第2課時酚(基礎課)第2章官能團與有機化學反應烴的衍生物第2節醇和酚素養目標1．認識酚的組成和結構特點、性質、轉化關系。認識苯酚分子中苯環和羥基之間的相互影響。培養“宏觀辨識與微觀探析”的化學核心素養。2．通過認識苯酚及酚類的毒性及其對環境的影響，了解在生產、生活中的重要應用。培養“科學態度與社會責任”的化學核心素養。舊知回顧以下幾種醇：①

②CH3CH2CH2OH

(1)能被氧化生成醛的是②③⑤。(2)能被氧化生成酮的是①。(3)能發生消去反應的是①②④⑤。一、酚的概念及苯酚的分子結構與物理性質1．酚的概念芳香烴分子中______的氫原子被____取代后的有機化合物稱為酚。必備知識自主預習苯環上羥基2．酚的命名酚的命名是在苯、萘等名稱后面加上“酚”字；若苯環上有取代基，將取代基的位次和名稱寫在前面。例如：

稱為__________。鄰甲基苯酚3．苯酚的分子結構分子式結構式結構簡式球棍模型空間填充模型官能團_____________

或______________(－OH)C6H6OC6H5OH酚羥基提醒：由于苯酚分子中的O－H鍵可旋轉，羥基上的氫原子不一定與苯環共平面，故

分子中至少有12個原子共平面，最多有13個原子共平面。4．苯酚的物理性質(1)苯酚是有特殊氣味的__色晶體，熔點為_______。(2)常溫下苯酚在水中的溶解度____，溫度高于65℃時則能與水____，易溶于________。(3)苯酚____，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上，應立即用____清洗。無40.9℃不大互溶有機溶劑有毒酒精二、苯酚的主要化學性質1．苯環對羥基的影響實驗步驟實驗現象①得到____液體②液體不變紅③液體變____④或⑤液體變____渾濁澄清渾濁化學方程式③

______________④

⑤

________________實驗結論室溫下，苯酚在水中的溶解度____苯酚雖不能使紫色石蕊溶液變紅，但能與NaOH溶液反應，表現出__性酸性：____________________________解釋苯環對羥基的影響，使羥基上的______更活潑，在水溶液中能發生電離，顯酸性較小酸

氫原子2．羥基對苯環的影響實驗操作實驗現象試管中立即產生白色沉淀化學方程式________________________________

想一想做苯酚與溴水反應實驗時，溴水要過量，為什么？提示：苯酚與溴水反應，溴水要過量，否則2，4，6-三溴苯酚會溶于過量苯酚中，觀察不到白色沉淀。應用用于苯酚的定性檢驗或定量測定解釋羥基對苯環的影響，使苯環上羥基______位的氫原子更活潑，易被取代3．顯色反應苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液會立即顯____。因而利用這一反應來進行酚類的鑒別。鄰、對紫色4．聚合反應苯酚與甲醛發生聚合反應，可制造酚醛樹脂，反應的化學方程式為5．氧化反應常溫下，苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。判一判

(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)苯酚與三氯化鐵溶液反應生成紫色沉淀。 (

)(2)苯酚鈉溶液中通入二氧化碳不管多少，產物均為苯酚和碳酸氫鈉。 (

)(3)除去苯中的苯酚應加入過量的濃溴水再過濾。 (

)×√×三、酚的用途1．甲酚(分子式為C7H8O，有鄰、間、對三種同分異構體)常用于制造有消毒作用的酚皂。2．從葡萄中提取的酚可用于制造化妝品。3．從茶葉中提取的酚可用于制備食品防腐劑和抗癌藥物。4．很多農藥的主要成分也含有酚類物質。[教材身邊的化學]生漆與酚：生漆的主要成分之一為是漆酚，其結構簡式為

(R為長鏈烴基)。(1)可以用______溶液檢驗生漆中是否含有漆酚，1mol漆酚最多能與_molBr2發生取代反應。(2)漆酚與Na2CO3溶液反應的化學方程式為_____________________________________。FeCl33《茶經》是世界上第一部關于茶的專著，被譽為茶葉百科全書。茶葉中富含具有抗氧化、防輻射、抗衰老、降血脂、降血糖、抑菌抑酶等多種作用的兒茶素，其結構簡式如圖所示：關鍵能力情境探究探究有機化合物中基團之間的相互影響1．兒茶素中含有哪些官能團？提示：兒茶素中含有的官能團有醚鍵、酚羥基、醇羥基。2．1mol兒茶素最多能與多少氫氧化鈉反應？提示：1mol兒茶素中含有4mol酚羥基，最多消耗4mol氫氧化鈉。3．向兒茶素中加濃溴水，1mol兒茶素能與多少molBr2反應？提示：5mol。1．苯、甲苯、苯酚的比較類別苯甲苯苯酚氧化反應不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下，在空氣中被O2氧化，呈粉紅色取代反應溴的狀態液溴液溴濃溴水條件催化劑催化劑無催化劑類別苯甲苯苯酚取代反應產物甲基的鄰、對位的兩種一溴代物特點苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環的影響使苯環上的鄰、對位氫原子變得活潑，易被取代

2．脂肪醇、芳香醇和苯酚的比較類別脂肪醇芳香醇苯酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基(－OH)醇羥基(－OH)酚羥基(－OH)結構特點－OH與鏈烴基相連－OH與苯環側鏈碳原子相連－OH與苯環直接相連類別脂肪醇芳香醇苯酚主要化學性質(1)與鈉反應(2)取代反應(3)消去反應(4)氧化反應(5)酯化反應(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)加成反應(5)與鈉反應(6)氧化反應特性灼熱的銅絲插入醇中，有刺激性氣味物質生成(醛或酮)與FeCl3溶液反應顯紫色提醒：(1)醇、酚均與金屬鈉反應，醇不與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應，但酚能與NaOH溶液和Na2CO3溶液反應。(2)羥基電離產生H＋的難易程度：R－OH＜H－OH＜C6H5－OH。

√

2．金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A．1mol該物質最多可與8mol氫氣發生加成B．該分子中一定有13個碳原子共平面C．該分子可與溴水發生取代反應D．該分子最多可與8molNa發生反應√B

[分子中有兩個苯環和一個碳碳雙鍵、一個碳氧雙鍵，可消耗8molH2，A正確；如圖所示：

，根據苯環、碳碳雙鍵共面結構以及單鍵可旋轉特征，有11個碳原子一定共平面，B錯誤；分子中含酚羥基，鄰、對位的氫原子可與溴發生取代反應，C正確；分子中含4個醇羥基和4個酚羥基，共可與8molNa發生反應，D正確。]3．某課外小組以苯酚、苯和乙醇性質的比較為例，實驗探究分析有機化合物分子中的基團與性質的關系，以及基團之間存在的相互影響。(1)苯酚、苯和乙醇物理性質比較(以水溶性為例)。物質類別乙醇苯苯酚水溶性與水以任意比互溶不溶于水室溫下，在水中溶解度是9.3g，當溫度高于65℃時，能與水互溶試分析苯酚、苯和乙醇水溶性差異的原因：___________________________________________________________________________________________________。羥基是親水基，烴基是疏水基，苯中沒有親水基，溶解度最小，疏水性苯基大于乙基，苯酚的溶解度比乙醇小(2)實驗發現苯不和氫氧化鈉反應，理論計算與實驗發現：室溫下苯酚飽和溶液的pH≈5，此時所測蒸餾水的pH為5～6。考慮到空氣中二氧化碳的影響，該小組認為需進一步實驗以確認苯酚的酸性。①寫出苯酚與氫氧化鈉反應的化學方程式：____________________________________。②證明苯酚顯酸性的實驗現象是________________________________________________________。(3)設計實驗并結合實驗現象證明苯酚中羥基對苯環的影響：_____________________________________________________________________________________________________________________________________________(文字描述、畫圖等均可)。反應后Ⅰ的紅色褪去，Ⅱ、Ⅲ中溶液紅色均變淺，但不褪色相同的苯和苯酚溶液分別滴入溴水，苯中出現分層，上層呈橙紅色，下層呈無色；苯酚中出現白色沉淀，說明受羥基的影響，苯環變得活潑(答案合理即可)取體積[解析]

(2)①苯酚與氫氧化鈉溶液反應生成苯酚鈉和水，化學方程式為(3)苯只能和液溴在催化劑的作用下發生取代反應，而且只能取代一個氫原子。但受羥基的影響，苯酚可以和溴水在沒有催化劑的作用下發生取代反應，而且是取代羥基鄰位、對位上的3個氫原子，這說明受羥基的影響，苯環變得活潑。據此可以設計實驗并結合實驗現象證明苯酚中羥基對苯環的影響。1．下列物質中互為同系物的是(

)5學習效果隨堂評估243題號1√B

[結構相似、分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團的有機化合物，互稱同系物。A項，前者屬于酚，后者屬于醇，結構不同，不互為同系物；B項，兩者都屬于酚，且分子組成上相差1個CH2原子團，互為同系物；C項，前者屬于醇，后者屬于醚，結構不同，不互為同系物；D項，前者屬于酚，后者屬于醚，結構不同，不互為同系物。]5243題號12．下表中的實驗操作或實驗現象能達到實驗目的或得出相應結論的是(

)523題號14√選項實驗操作或實驗現象實驗目的或結論A向苯酚濁液中滴加Na2CO3溶液，濁液變澄清B取少量C2H5Br與NaOH水溶液共熱，待溶液不分層后，再滴加AgNO3溶液檢驗C2H5Br中的溴元素C將混合氣體先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗氣除去乙烯中混有的CO2和SO2D向苯和苯酚的混合物中滴加溴水，過濾后分液除去苯中混有的少量苯酚

523題號143．下列反應能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環使苯酚分子中苯環比苯活潑的是(

)A．①③

B．只有②

C．②和③

D．全部523題號41B

[－OH對苯環的影響結果是使苯環上的H活性增強，更易發生取代反應。]√4．關于

所具有的性質不正確的是(

)A．該有機化合物加入FeCl3溶液顯紫色B．該有機化合物可以使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機化合物最多能與2mol

NaOH反應D．1mol該有機化合物最多能與3molH2反應5243題號1√C

[該有機化合物中含有酚羥基，該有機化合物加入FeCl3溶液顯紫色，A項正確；該有機化合物中含有酚羥基，與苯環直接相連碳原子上連有氫原子，含醇羥基，能使酸性KMnO4溶液褪色，B項正確；該有機化合物中只有酚羥基能與NaOH溶液反應，1mol該有機化合物最多能與1mol

NaOH反應，C項錯誤；該有機化合物中只有苯環能與H2發生加成反應，1mol該有機化合物最多能與3molH2反應，D項正確。]5243題號15．有機化合物G是一種應用廣泛的高分子材料，其合成路線如圖：243題號15回答下列問題：(1)化合物B的分子式為_______________；有機物D的系統命名為_______________；化合物E的結構簡式為__________。(2)試劑X中含有的官能團名稱為______________；該流程中設計A→B，C→D的目的是____________。243題號15C9H10O24-羥基苯甲酸羥基、羧基保護酚羥基(4)

的同分異構體

，其沸點：M________(填“高于”或“低于”)D。243題號15(3)F→G的化學方程式為_______________________________________________________。低于(5)有機物B的同分異構體有多種，滿足下列條件的有________種；其中核磁共振氫譜中有4組峰且峰面積之比為1∶1∶2∶6的結構簡式為________________________________(寫出一種)。①分子中除苯環外不含其他環②能發生水解反應③能發生銀鏡反應243題號1514

或[解析]

A和乙酰氯發生取代反應生成B，B發生氧化反應生成C，C發生水解反應生成D，根據E的分子式及反應條件知，D和甲醇發生酯化反應生成的E為

，根據F的結構簡式及反應條件知，E和X發生信息中的取代反應生成F和CH3OH，X為HOCH2COOH，F發生縮聚反應生成G。(1)B的分子式為C9H10O2