有機物合成路線的設計有機物合成路線的設計大題優練9優選例題優選例題例1：聚合物F的合成路線圖如圖：已知：HCHO+RCH2CHO→(1)A中官能團名稱是_______，B+D→E的反應類型是_______。(2)如何檢驗C中的官能團_______。(3)寫出任一種符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式：_______。①不能發生銀鏡反應；②苯環上有三個取代基(4)分別寫出下列化學方程式：①A→B_________________________。②C→D_______________________。(5)已知-CHO比苯環更易與氫氣反應。以為原料制備，寫出合成路線，無機試劑任選_______。(合成路線常用的表示方法為：AB……目標產物)【答案】（1）碳碳雙鍵、醛基酯化反應(取代反應)取適量待測液于試管中，加入氫氧化鈉溶液，然后在酒精燈上加熱一段時間，靜置冷卻后加入足量稀硝酸酸化，再加入適量硝酸銀溶液，若產生淡黃色沉淀，則證明C中含有溴原子，反之則沒有(三個取代基可以位置異構)+2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))+Cu2O↓+3H2O，+H+→+2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do7(△))+2NaBreq\o(→,\s\up7(H2/催化劑),\s\do7(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do7(△))【解析】與甲醛發生羥醛縮合反應生成A：，然后被新制氫氧化銅溶液氧化成，酸化后生成；由F可以得出E為：，根據B和D發生酯化反應生成E可得出D為：則C為：，反推可以得出C3H6為丙烯。(1)由分析可知A為，官能團名稱是碳碳雙鍵、醛基，B+D→E為酯化反應或者是取代反應。(2)C為：，檢驗其中的溴原子的方法為：取適量待測液于試管中，加入氫氧化鈉溶液，然后在酒精燈上加熱一段時間讓鹵素原子水解，靜置冷卻后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氫氧化鈉，再加入適量硝酸銀溶液，若產生淡黃色沉淀，則證明C中含有溴原子，反之則沒有。所以答案為：取適量待測液于試管中，加入氫氧化鈉溶液，然后在酒精燈上加熱一段時間，靜置冷卻后加入足量稀硝酸酸化，再加入適量硝酸銀溶液，若產生淡黃色沉淀，則證明C中含有溴原子，反之則沒有。(3)A為，除本環外還有兩個不飽和度三個碳原子和一個氧原子，不能發生銀鏡反應說明不含有醛基，苯環上有三個取代基則只能是－OH、和，三者位置異構，所以答案為：(三個取代基可以位置異構)。(4)①由分析可知A→B的方程式為：＋2Cu(OH)2+NaOHeq\o(→,\s\up7(△))+Cu2O↓+3H2O，+H+→。②C→D的方程式為：+2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do7(△))+2NaBr；(5)利用逆推法可知要制取則可由水解制得，而可由與溴水加成制得，原料為，則可先將醛基還原生成而后消去即可得。所以答案為：eq\o(→,\s\up7(H2/催化劑),\s\do7(△))eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do7(△))。模擬優練模擬優練1．化合物H是合成一種能治療頭風、癰腫和皮膚麻痹等疾病藥物的重要中間體，其合成路線如下：已知下列信息：①RCOOCH3++CH3OH②回答下列問題：(1)A的分子式為_______；D中官能團的名稱為_______。(2)C的結構簡式為_______。(3)合成路線中D到E的反應類型為_______。(4)鑒別E和F可選用的試劑為_______(填標號)。a．FeCl3溶液b．溴水c．酸性KMnO4溶液d．NaHCO3溶液(5)G到H的反應方程式為___________________________。(6)有機物W是C的同系物，且具有以下特征：i．比C少3個碳原子；ii．含甲基，能發生銀鏡反應；iii．分子各種氫原子的個數之比為1∶2∶2∶2∶3。則W的結構簡式為_______。(7)請設計由1-溴丙烷合成丙酮的合成路線_______。2．某研究小組合成抗心絞痛藥物雷諾嗪，設計合成路線如下：已知：(1)(2)(3)請回答：(1)下列說法正確的是______。A．譜顯示化合物F中有3種不同化學環境的氫原子B．1molE與足量NaOH反應，最多消耗NaOH4molC．F→G的反應類型是氧化反應D．雷諾嗪的分子式是(2)化合物X的結構簡式是______；化合物Y的結構簡式是______。(3)的化學方程式是________________________。(4)寫出化合物B同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式______。①包含②包含碳氧雙鍵和結構(5)以苯和丙烯為原料，設計下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)______。3．甲氧芐啶是一種廣譜抗菌劑，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、腸道感染等病癥。甲氧芐啶的一種生產工藝路線如下：已知：R1-CHBr2R1-CHO回答下列問題：(1)A的化學名稱為___________，C的結構簡式為___________。(2)F中含氧官能團的名稱為___________。(3)寫出A→B的化學方程式為______________________，該反應的反應類型為____。(4)M是D的同分異構體，其苯環上的取代基與D相同但位置不同，則M可能的結構有___種。(5)下列有關甲氧芐啶的說法正確的是_____(填字母)。A．分子式為C14H17O3N4B．遇FeCl3溶液顯紫色C．能與鹽酸發生反應D．1mol甲氧芐啶能與6molH2發生反應(6)參照上述合成路線，設計一條由A和乙腈(CH3-CN)為主要原料制備的合成路線_______________。4．近日，由蔣華良院士和饒子和院士領銜的聯合課題組，綜合利用虛擬篩選和酶學測試相結合的策略進行藥物篩選，發現肉桂硫胺是抗擊新型冠狀病毒的潛在用藥，其合成路線如下：已知：Ⅰ．Ⅱ．(1)Ⅰ的分子式為___________。(2)反應生成的化學方程式是___________。(3)結構簡式為___________，最多有___________個原子共平面。(4)中官能團的名稱為___________；符合下列條件的的同分異構體有___________種。Ⅰ．具有兩個取代基的芳香族化合物Ⅱ．能水解，水解產物遇到溶液顯紫色Ⅲ．核磁共振氫譜顯示苯環上有四種化學環境的氫(5)乙酰苯胺，參照Ⅰ的上述合成路線和下面的信息，設計一條由苯和乙酸為起始原料制備乙酰苯胺的合成路線：___________。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)已知：5．G是一種新型香料的主要成分之一，其結構中含有三個六元環。G的合成路線如下(部分產物和部分反應條件略去)。已知：①；②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環境的氫原子；③D和F是同系物。請回答下列問題：(1)的化學名稱為___________。(2)B→C的化學方程式為___________。(3)E→H的反應類型為___________，F分子中含氧官能團名稱是___________。(4)G的結構簡式為___________。(5)同時滿足下列條件的F的同分異構體有___________種。①苯環上有兩個取代基；②與FeC13溶液發生顯色反應；③可以發生水解反應；其中能發生銀鏡反應，且核磁共振氫譜為5組峰的結構簡式為___________。(6)參照上述合成路線，設計由丙烯制取的最佳合成路線(無機試劑任選)_______。答案與解析答案與解析模擬優練1.【答案】（1）C7H7Br羰基還原反應d+CH3OH+H2O或CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2【解析】對比C、D的結構可知，C→D發生信息①中取代反應生成D，由D的結構、C的分子式逆推可知C為，D→E是羰基發生還原反應轉化為羥基，E→F是苯環上加上1個羧基，是E與二氧化碳發生加成反應，F→G發生信息②中還原反應生成G，由F的結構、G的分子式可推知G為，G與甲醇發生酯化反應生成H，所以H的結構簡式為。(1)由結構簡式知：A的分子式為C7H7Br、D中官能團的名稱為羰基。(2)根據已知信息①的反應機理，由D的結構簡式逆推C的結構簡式，，即答案為：。(3)合成路線中D到E的反應，D中的羰基被還原為羥基，故反應類型為還原反應。(4)E和F的結構上相差一個—COOH，應該利用—COOH的性質驗證F和E的不同，只有NaHCO3可以和羧基反應，所以鑒別E和F可選用的試劑為d。(5)根據已知信息②，可以推斷G的結構簡式為，G和CH3OH在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應得到H，則反應方程式為：+CH3OH+H2O。(6)由于W是C的同系物且比C少3個碳原子，所以W的分子式為C9H10O2，W的結構中含有一個和一個，又因為W可以發生銀鏡反應，所以可以推斷W中一定含有醛基，且醛基的存在形式為，核磁共振氫譜圖中有5個信號峰，面積比1∶2∶2∶2∶3，則分子內有5種氫原子，綜上，符合條件的W的結構簡式為：或。(7)由1-溴丙烷合成丙酮，要消除溴原子、引入酮羰基，可通過鹵代烴消去反應引入碳碳雙鍵、再通過和水按馬氏規則加成得到2-丙醇，再催化氧化得到丙酮，故合成路線為：CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2。2.【答案】（1）ACD+HOCH2CH2NHCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7())+HCl、、【解析】由E的結構簡式結合已知（1）的反應可知D為，D由B和C反應得到，結合B、C的分子式及D的結構特點可知C為HOCH2CH2NHCH2CH2OH，B為，B由A和X得到，結合A、X的分子組成及B的結構簡式可知A為，X為，丙烯與氯氣加熱條件下發生取代反應生成F(CH2=CH-CH2Cl)，F在Ag作催化劑條件下與氧氣反應生成G，E和H反應得到雷諾嗪，結合E和雷諾嗪的結構可知H為，H由G與Y反應后再與氨氣反應得到，結合結構可知G與Y的產物應為：，Y為。(1)A．化合物F為CH2=CHCH2Cl，有3種不同化學環境的氫原子，故A正確；B．E中的酰胺鍵和氯原子均能與NaOH反應，1molE與足量NaOH反應，最多消耗NaOH3mol，故B錯誤；C．由以上分析可知F→G的反應類型是氧化反應，故C正確；D．由雷諾嗪的的結構簡式可知其分子式是，故D正確；故答案為：ACD；(2)由以上分析可知X為，Y為，(3)B和C發生取代反應生成D，反應方程式為：+HOCH2CH2NHCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7())+HCl；(4)B的同分異構體中①包含，②包含碳氧雙鍵和結構，符合的結構有：、、；(5)可由2分子和1分子氨氣反應得到，可由和氯氣發生取代反應得到，可由苯和丙烯發生加成反應得到，合成路線為：。3.【答案】（1）對甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)醛基和醚鍵+2Br2+2HBr取代反應15CD【解析】由A的分子式可知A的不飽和度，再結合B逆向分析可知A的結構簡式為，由題目已知信息可知C的結構簡式為，進而知道D的結構簡式為，由F的結構再結合題目所給信息可知G的結構簡式為。由此，流程中除了H其他物質結構簡式都已確定。由于流程這個沒給與H有關的信息，題干中也沒涉及與H有關的問題，所以本題不需要推斷H的結構。(1)A的結構簡式為，化學名稱為對甲基苯酚(或者4-甲基苯酚)；C的結構簡式為；(2)由F結構簡式可知，分子中含氧官能團只有醛基和醚鍵；(3)A→B的化學方程式為+2Br2+2HBr，該反應為取代反應；(4)D的結構簡式為，所以M分子中含有苯環且苯環上也連有2個溴原子，1個醛基和1個羥基，首先2個溴原子連在苯環上，共有鄰、間、對三種情況，然后再分別考慮醛基和羥基的位置，、、、、、，共有以上16種結構，除去D本身一種，所以同分異構體還有15種；(5)A．由甲氧芐啶結構簡式可知，其分子式為C14H18O3N4，A錯誤；B．由于甲氧芐啶分子中不含酚羥基，所以遇FeCl3溶液不顯紫色，B錯誤；C．由于甲氧芐啶分子中含有氨基，具有堿性，因此能與鹽酸發生反應，C正確；D．甲氧芐啶有一個苯環，還有3個碳氮雙鍵，都能與H2發生加成反應，所以1mol甲氧芐啶能與6molH2發生反應，D正確；(6)由產物的結構簡式，結合題目中所給的信息，逆合成分析可得合成路線為。4.【答案】（1）（2）2+O2+2H2O18碳碳雙鍵、羧基2【解析】根據合成路線可知，A為，由B→C的反應條件，可確定B為，B發生催化氧化生成C，則C為，C發生已知反應Ⅰ生成D，則D為，D發生消去反應生成E，則E為，E發生已知反應生成F，F為。由I的結構簡式，可推出G為，H為。(1)由Ⅰ的結構簡式，可得出I的分子式為C20H24N2SO。答案為：C20H24N2SO；(2)反應生成，則發生氧化反應，化學方程式是2+O22+2H2O。(3)由以上分析可知，G結構簡式為，F結構簡式為，從苯、乙烯、甲醛的結構進行分析，所有原子都可能共平面，所以最多有18個原子共平面。答案為：；18；(4)E的結構簡式為，官能團的名稱為碳碳雙鍵、羧基；符合條