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文檔簡介

三、烯烴的物理性質四、烯烴的化學性質烯烴的性質烯烴(alkene)的結構π鍵旋轉致使π鍵斷裂三、烯烴的物理性質（自學）(一)加成反應（additionreaction）四、烯烴的化學性質如果有順反異構則生成順式產(chǎn)物反應條件：0℃，溴的CCl4溶液

用途：鑒別、合成反應機制立體選擇性：反式加成產(chǎn)物（與催化加氫相反）結論：親電加成，溴翁離子歷程反應機理的驗證不對稱烯烴的加成反應結果(馬氏規(guī)則)4.加硫酸(馬氏規(guī)則)誘導效應：由于成鍵原子的電負性不同，使分子的電子云密度分布發(fā)生一定程度的改變，引起σ電子的轉移，并可通過靜電誘導作用沿著原子鏈中的σ鍵向某一方向傳遞下去。原子間的這種相互影響叫做誘導效應(I效應)。常見原子或基團的電負性-F＞-Cl

＞-Br＞-I＞OCH3

＞NHCOCH3＞-C6H5

＞-CH=CH2＞H

＞-CH3＞-C2H5＞-CH(CH3)2＞-CH(CH3)2＞-C(CH3)3電子效應沿分子鏈由近及遠傳遞并減弱，相隔2-3個C后忽略不計。用誘導效應解釋馬氏規(guī)則解釋反馬氏規(guī)則CF3CH=CH2+HCl用誘導效應解釋正碳離子的穩(wěn)定性過氧化物效應(peroxideeffect)反應機制反應機制自由基加成反應鏈引發(fā)HBr+過氧化物

Br.鏈終止(二)氧化反應

1.被KMnO4氧化2.被O3氧化3.環(huán)氧化反應(一)共軛二烯烴的結構與共軛效應五、共軛烯烴共軛體系的特點：(1)共平面性；(2)必須有可以實現(xiàn)平行重疊的p軌道，還要有一定數(shù)量的供成鍵用的p電子；(3)鍵長趨向平均化；(4)共軛體系能量較低,分子較穩(wěn)定。(原154pm)(原133pm)共軛效應─由于離域，π電子的運動范圍遍及整個共軛體系，在受到極性試劑的進攻時，其影響可通過π電子迅速傳遞到整個共軛體系。分子內原子間的這種相互影響叫做共軛效應。π-π共軛：π鍵和間隔的π鍵作用所產(chǎn)生。如1,3-丁二烯分子p-π共軛：π鍵和相鄰原子的P鍵軌道所產(chǎn)生。如CH2=CHCl,烯丙基正離子σ-π共軛：又稱超共軛效應,較前二者弱。當C-Hσ鍵和C=C直接相連時，αC-Hσ鍵的鍵合電子和相鄰碳原子上的π電子云產(chǎn)生部分重疊。（二）共軛二烯烴的性質1.1，2-加成與1，4-加成

BrCH2-+CH-CH=CH2←→BrCH2-CH=CH-+CH22.Diels-Alder反應(雙烯合成

)

第二節(jié)炔烴一、炔烴的異構現(xiàn)象和命名二、炔烴的化學性質(一)加成反應加氫2.加鹵素3.加鹵化氫在溴乙烯中，由于P-π共軛的存在，使得兩個碳原子

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