有機化學基礎

1.甲烷（必修2）

K組成結構7

I

C

I

H

分子式為CH《，結構式正四面體對稱結構，鍵角109。28’，非極性分子。

K物理性質7

甲烷是一種無色、無味的氣體，密度比空氣小，極難溶于水。

K化學性質?

（1）氧化反應：

燃燒：

（2）取代反應:

CH4+Cl2光照》CH3a+HQ

CH3C1+C12>CH2C12+HC1

CH2C12+C12>CHa3+HC1

CHC13+Cl2>CC14+HQ

現象：瓶內氣體黃綠色消失，瓶壁上有無色油狀液體生成，瓶內液面上升

/Try圖溫（>12Q0°C）、c?

（3）熱分解無氧2（制炭黑）

詳解：

一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）、四氯甲烷（四氯化碳）都不溶于水，常溫下只有

一氯甲烷是氣體，其他3種都是油狀液體

2.乙烯（必修2）

R組成結構F

分子式C2H4,結構簡式為CH2=CH2,平面結構，6個原子處于同一平面上，鍵角為120。。

K物理性質1

乙烯是無色，稍有氣味的氣體，密度比空氣略小，難溶于水。

K化學性質1

（1）氧化反應：

①燃燒

C2H4+3Q2>2CO2+2H2Q

②使高缽酸鉀酸性溶液褪色

（2）加成反應：可與鹵素單質、口2。、、等加成

CH2=CH2+Br2——>CH2Br—CH2Br

（注：溟水中通入乙烯后褪色，用于檢驗乙烯的存在）

CH2=CH2+HC1催化劑>CH3cH2cl

CH=CHHOJ^CHCHOH

22+232（工業制乙醇）

CH2=CH2+H2催化劑）CH3cH3

（3）加聚反應：

?CH2=CH24CH.-CHA（聚乙烯）

K實驗室制法》

CH,CHOH>CH=CHT+HO

（1）原理：2170℃223（消去反應）

（2）裝置：

（3）濃硫酸作用：催化劑、脫水劑；

（4）濃硫酸、乙醇按體積比3:1混合；

（5）收集：排水法。（因密度與空氣相近）

2cH3cH20H3?酸->CH,CHOCHCH,+HO

(注意：140℃時，不能生成乙烯，140℃222

因此溫度需嚴格控制）

記憶口訣（感謝隨身學熱心學友提供）：硫酸酒精三比一，迅速升溫一百七。

K用途』

（1）乙烯是石油化學工業最重要的基礎原料，乙烯的產量是衡量一個國家石油化工發展水

平的重要標志

（2）植物生長調節劑、催熟劑

3.乙煥（必修2）

K組成結構》

分子式C2H2,結構簡式CHmCH,直線結構，鍵角，非極性分子。

K物理性質』

無色無味氣體，密度比空氣稍小，微溶于水，易溶于有機溶劑。

R化學性質》

（1）氧化反應：

①燃燒

②使酸性KMn°4溶液褪色

(2)加成反應:

CHmCH+Br2——>CHBr=CHBr

CHBr=CHBr+Bt^——>CHBr2—CHBr2

CH=CH+HC1一催位劑》CH2=CHC1

（3）加聚反應:

nCH=CHJ^Uf-HC=CH^

4.脂肪煌的通式與結構（必修2）

R通式』

CnH2n.+2,

烷煌521);

烯煌金/522）.

烘燒QH缸2(%—2)

K結構特點》

烷煌單健相連;

烯煌含有一C二C-；

快煌含有一

實例：

HH

—I

C

H-c-H

I—

HH

；丙烯（烯煌）；丙快（烘燒）三

乙烷（烷煌）CH?=CH-CH?CHC-CH3

5.苯（必修2、選修5）

R組成結構』

［一、

分子式C6H6,

結構簡式或是平面

正六邊形結構。

苯分子中碳原子間的化學鍵是一種介于C-C和c=c之間的特殊共價鍵。

K物理性質》

無色、有特殊氣味的液體，有毒，密度比水小，不溶于水。

K化學性質7

（1）氧化反應：

A燃燒2c61+15。2一/12co2+6比0

B.苯不能使酸性KMnO,溶液褪色

（2）取代反應：

鹵代反應（與鹵素單質反應）：

+Br2—，"口,>-Br+HBr

硝化反應：

磺化反應:

（3）加成反應：

^^+3國甘-0（環己橋）

6.苯的同系物（選修5）

R組成結構》

苯分子中的氫原子被一個或若干個烷基取代后的產物。通式為：CnH&6（nN6\

K化學性質1

（1）氧化反應：

①燃燒

2。國加6+（3n-3）C）2^^2nCO2+（2n-6）H2。

②使酸性KMn°4溶液褪色

與苯環相連的碳原子上有氫時能夠被酸性KMnJ溶液氧化，從而使酸性KMnO,溶液的紫色

褪去（可用來鑒別苯和苯的同系物）。

4

-CH一R「?工岬?^；斕怦，■-COOH

小

（2）取代反應：如

7.不同煌類的結構性質比較

分類+結構特點?，通式,，化學性質“

脂

烷燎.c~c單鍵；飽和，(D氧化反應燃燒(火焰較明

肪CRH2rM_2(nNl*

亮)?

谿

(2)與鹵素單質在光照下取代，

(3)裂化反應，

烯焙含一個雙鍵；不飽C』(n22W(D氧化反應：a、燃燒(火焰明

和Q亮，帶黑煙)~

b、使酸性高錨酸鉀溶液褪色

(2)與X^'H2XHJO.HX等加

成(最多可與l?ol加成),

(3)加聚反應」

煥炫含一個碳碳叁鍵；不飽。就口加_?(nN2),(1)氧化反應：a、燃燒(火焰很

和.、明亮，帶濃烈的黑煙),

b、使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

(2)與X］、H?、HaOxHX等加

成(最多可與2?ol加成)<

(3)加聚反應.

芳

第2平面正六邊形結構，六C6H6.，(1)氧化反應：a燃燒(火熔明

番

個碳碳鍵完全相同，是亮、有濃煙)，

炫

一種介于單鍵和雙鍵之b、不能使雌高鑄酸鉀溶液褪

間的特殊的鍵色,

(2)取代反應(苯環上的H被取

代)：硝化反應、與鹵素反應。

(3)加成反應：與人加成，

的

基

含有一個苯環，(D氧化反應：a燃燒(火熔明

系

同

亮、有濃煙)，

物(nN6)。

b、使酸性高鐳酸鉀溶液褪色，

(2)取代反應：硝化反應、與鹵

素反應(有催化劑，姿不上的H

被取代；光照時，苯環側鏈上的

H被取代)+

(3)加成反應：與加成，

詳解：

煌類的熔沸點規律

1、有機物一般為分子晶體，在有機同系物中，隨著碳原子數增加，相對分子質量增大，分

子間的作用力增大，熔沸點升高

2、常溫下，n4的燒呈氣態，新戊烷也呈氣態

3、分子式相同的燒，支鏈越多，熔沸點越低

4、芳香煌及其衍生物的同分異構體的熔沸點，一般來說鄰位〉間位〉對位

煌的衍生物

1.鹵代燒(選修5)

K組成結構?

煌分子中的氫原子被鹵素原子取代之后生成的化合物為鹵代煌。

①根據鹵素原子不同，分為氟代烽、氯代燒、澳代烽和碘代燒，可用R—X（X代表鹵素）

表示；

②按照鹵素原子數目的不同，分為一鹵代垃、多鹵代姓；

③按照煌基的不同，分為飽和鹵代燒、不飽和鹵代煌和芳香鹵代燒。

④按照煌基結構的不同，可將鹵代燃分為鹵代烷煌、鹵代烯煌、鹵代芳香煌等。

K物理性質7

①鹵代燃中除少數（一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等）為氣體外，大多為液體或固體，所有鹵

代煌都不溶于水，可溶于大多數有機溶劑；

②一氯代烷的密度隨碳原子數的增多逐漸增大；

③一氯代燃的沸點隨碳原子數的增多逐漸增大。

K化學性質》

1、鹵代燃能在堿性條件下水解

2、某些鹵代燃能與堿的醇溶液發生消去反應

詳解：

鹵代煌發生消去反應的條件：同一分子中，鹵原子上的碳原子有相鄰碳原子，且相鄰碳原子

上有氫原子

實例：

CH,CHjCi

CH.-C-CHjCI

不能發生消去反應的鹵代燒：CH3Q（沒有相鄰碳原子），CH,和（相鄰碳

原子上沒有氫原子）

2.溟乙烷（選修5）

K組成結構』

分子式C2H$Br

結構簡式CH3cHaBr

K化學性質2

CH3CH2BH-NaOH^UCH3CH2OH+NaBr

（1）水解（取代）反應：A

CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2T+NaBr+H2O

（2）消去反應：△

3.苯酚（選修5）

R組成結構】

分子中羥基與苯環（或其他芳環）碳原子直接相連的有機化合物屬于酚

忐I［物理性質』

純凈的苯酚是無色晶體，置于空氣中會因小部分被氧氣氧化而呈粉紅色，易溶于乙醇等有機

溶劑。苯酚有毒。常溫下，苯酚能溶于水并能相互形成溶液（苯酚與水形成的濁液靜置后會

分層，上層是溶有苯酚的水層，下層是溶有水的苯酚層）；當溫度高于65"C時，苯酚能與

水以任意比互溶.

K化學性質》

（1）弱酸性：

苯酚（俗稱石炭酸）的酸性比碳酸弱，比碳酸氫鈉強，不能使指示劑變色

?

OH+Na<J>-ONa+

（二>-OH+NaOH。用+比。

ONa+CO2+H2O_OH+NaHCO3

（2）顯色反應（可用于酚類物質的檢驗）

跟FeCb反應，使溶液呈紫色

（3）取代反應：苯酚與濃濱水生成三澳苯酚白色沉淀

I?3HBr

實例:

雖然有苯環和羥基，但羥基沒有直接連在苯環上，所以不屬于酚類

4.乙醇（必修2、選修5）

K組成結構』

乙醇（俗稱酒精），分子式C2H6°,結構簡式為c2H5-°H,官能團_OH（羥基）

K物理性質』

乙醇是無色、有特殊香味的液體，密度比水小，易揮發，能夠溶解多種有機物和無機物，可

與水以任意比互溶。

K化學性質』

（1）氧化反應：

催化劑

催化氧化2cH3cH2°H+°2-2CH3CHO+2H2O

燃燒

（2）取代反應

與金屬反應：2C2H5OH+2NaT2C2H5ONa+H2T

與HX反應：C2HjOH+HX^C2H5X+H2O

分子間脫水：2CH3CHQH蟹〉CH3CH2OCH2CH3+H2O

濃H2s04

;

酯化反應：CH3COQH+C2H5OH<ACH3COOC2H5+H2O（酸去羥基醇去

氫）

⑶消去反應：CH3CH2OH-^->+H2O

K工業制法》

）

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

R用途』

有機溶劑，醫用消毒劑（75%）,化工原料，調兌飲料

5.醇類（選修5）

K定義』

燒分子中飽和碳原子上的氫原子被羥基取代形成的化合物

K分類』

根據所含羥基的多少，可分為一元醇、二元醇、多元醇

根據醇分子里煌基是否飽和，醇可分為飽和醇和不飽和醇

根據醇分子里是否含有苯環，可分為脂肪醉、脂環醉和芳香醵

K通式』

飽和一元醇CnHan+2。

飽和n元醇1凡"+2。11

K飽和一元醇的物理性質遞變規律》

（1）飽和一元醇沸點、相對密度隨碳原子數增多而升高

（2）碳鏈結構相同的醇與鹵代烷相比，醇的沸點高。如乙醇的沸點比氯乙烷的沸點高

（3）低級的飽和一元醇為無色中性液體，具有特殊的氣味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇

可與水以任意比混溶；分子中含4~11個碳的醇為油狀液體，可以部分溶于水；分子中含12

個碳以上的醇為無色無味的蠟狀固體，不溶于水。

K醇類的化學性質》

即羥基（-0H）的性質，與乙醇相似

實例：

1、甲醵（CH30H甲醇是一種無色、透明、易燃、易揮發的有毒液體，略有酒精

氣味，可以與水以任意比例互溶

HH

HOC--COH

2、乙二醇（HH）：俗稱甘醇，無色、無臭、有甜味、粘稠液體，與水

混溶，可混溶于乙醇、酸等

H

?V

II—O—C——C——C——O——H

3、丙三醇（HHH）：俗稱甘油，無色、透明、無臭、粘稠液體，

味甜，具有吸濕性，可燃，低毒。可混溶于醇，與水混溶，不溶于氯仿、酸、油類。

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6.乙醛（必修2、選修5）

K組成結構》

?

分子式為C2H4°,結構簡式為CH3cH°,官能團—CHO（醛基）

K物理性質2

無色液體，有刺激性氣味

R化學性質》

（1）加成反應

CHCHO+H、-->CH；CH,QH

（2）氧化反應

催化氧化

銀鏡反應（用于醛基的檢驗）

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH水簾加熱〉2AgJ+CH3COONH4+3NH3+H2O

與新制氫氧化銅反應（用于醛基的檢驗）

CH3CHO+2CUCH3coOH+CUQJ（紅色沉淀）+

或CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH加熱》CH3coONa+Cu2c4（傳紅色沉淀）

+3HQ

R制法』

乙煥zk化法：8三CH+HQ催化劑）CH3cHO

乙烯氧化法：=CH2+O2-^U2CH3CHO

詳解：

銀氨溶液的配制：在盛有硝酸銀溶液的試管中逐滴滴加氨水，邊滴邊振蕩，直到生成的沉淀

AN0+H

剛好溶解，所得溶液即為銀氨溶液。方程式：S3^3-20=AgOHI+NH4NOS；

AgOH+2NH3H20=蛔網）2OH+2H2O

7.甲醛（選修5）

K組成結構》

平面結構O

H

Ho

-CII

分子式：CH2°；結構式:HHtl；結構簡式：HCHO；官能團：CH（2個

醛基）

K物理性質》

甲醛是有機物中唯一常溫下呈氣態的含氧衍生物，無色，有強烈刺激性氣味，易溶于

水、醇和酸。35%~40%的甲醛水溶液叫“福爾馬林”，可用于殺菌和防腐

K化學性質》

（1）氧化反應

催化氧化

2HCH0+5倦比刑〉2HC00H

HCHQ+02>CO2+H2O

銀鏡反應

+2Ag（NH3）2OH水浴加熱）HCOONH4f2%J+3NH3+H20

4ANHOHCO

HCHO+S（3）2>（NH4）2J+4AgsL+6NH3+2H2O

與新制反應

Cu

HCHO+2CU（OH）2加熱>HCOOH+2°4+2H2°

HCHO+4CU（OH）2C02T+2Cu2OJ+5HQ

（2）還原反應

HCHO+H230H（氧化性）

（3）與苯酚發生縮聚反應（酚脫去鄰位上的兩個氫原子，醛脫氧生成水），生成酚醛樹脂

8.乙酸（必修2、選修5）

R組成結構？

分子式是C2H4°2,結構簡式為CH3c0°H,官,能團一COOH（竣基）

K物理性質』

乙酸俗稱醋酸，是食醋的主要成分。有刺激性氣味的無色液體。

K化學性質】

（1）酸性：比碳酸強

2cH3co0H+Na2CO3=2CH3coONa+H20+C02T

（2）取代反應（酯化反應）：

濃H2s。4

CHW0H+C洱0H=〒口+H20（酸去羥基醇去氫）

9.甲酸（選修5）

K組成結構1

O

QII

分子式：。比。2；結構式：H，、OH；結構簡式：HCOOH；官能團：-C（）（）H（段基）、

-CH（醛基）

［物理性質1

無色透明發煙液體，有強烈刺激性酸味；與水混溶，不溶于燃類，可混溶于醇

K化學性質工

（1）酸性

具有酸的通性，甲酸的酸性比乙酸強

（2）氧化反應

催化氧化

2HC00H+02催化劑〉2c。2+2H2O

銀鏡反應

HCOOH+2Ag（NH3）2°H水潛加熱〉+2AgxL+2NH3+H2O

與新制氫氧化銅反應

a.常溫下，發生酸堿中和反應，溶液變藍

2HC00H+CU（OH）2（HCOO）2CU+2H2O

b.加熱，生成成紅色沉淀

HCOOH+2CU（OH）2C02T+Cu3OJ+3H2O

（3）分解反應

ia）c

HCQOH°>C02T+H2T

詳解：

甲酸既有酸的性質，又有醛的性質

10.竣酸（選修5）

R組成與結構》

O

_11_

E—C一°H（R可以是氫原子、鏈炫基、環炫基或芳燃基）

K飽和一元竣酸通式H

CH

n2n02（n>l）

K分類』

1、按照煌基不同：分為脂肪酸和芳香酸

2、按竣基數目：分為一元竣酸、二元竣酸和多元瓶酸

3、按煌基是否飽和：分為飽和竣酸和不飽和按酸

4、按碳原子數目：分為低級脂肪酸和高級脂肪酸

K段酸物理性質變化規律】

1、低級（含C原子數較少）的粉酸類物質具有強烈酸味和刺激性，有4~9個C原子

的具有腐敗惡臭，是油狀液體；含10個C以上的為石蠟狀固體，揮發性很低，沒有

氣味

2、熔點隨分子中C原子數目的增加呈鋸齒形增加的變化

3、低級較酸能與水任意比互溶，隨著相對分子質量的增加，在水中的溶解度越來越

小

R較酸化學性質』

叩竣基（-COOH）的性質，與乙酸相似

實例：

硬脂酸：G7HsscOOH（高級飽和一元竣酸）

軟脂酸：G5H31coOH（高級飽和一元竣酸）

油酸：

C17HSCOOH（高級不飽和一元竣酸）

乙二酸：俗稱草酸，HOOC-COOH（二元較酸）

11.乙酸乙酯（必修2）

K物理性質』

無色液體，芳香氣味，易揮發，微溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小

K化學性質X

取代反應：乙酸乙酯在酸或堿的存在下發生水解反應。

稀硫酸、

CHCOOCHCHHO'_i-

323+2CH3CH2OH+CH3COOH

+Na0H—^CH3CH2OH+CH3COONa

12.常見有機物之間的轉化（必修2）

乙烯一?乙醉一-乙醛一＞乙酸_…千

|[―^乙酸乙酯

乙酸乙西

（CH'COOGH、）

13.炫的衍生物總結（選修5）

粉通式官能團代表物分子結主要化學性質

特點?

*>??（1）取代反應，與

，澳短c-x有極強堿的水溶液發生取

鹵代煌.R-X.f性，易斯代反應，生成雄-

3y裂〃（2）消去反應，與

PPC洱所，強堿的醇溶液共熱，

脫去鹵化氫，生成?

a

:尸,或者CT'。

醇。R-OH^-0%乙部有CT）和（1）與金屬鈉反

GHQH一0-H.有應，生成礴鈉和氫氣?

極性,-（2）氧化反應，在