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文檔簡介

化學與環境學院有機化學實驗報告實驗名稱對溴乙酰苯胺的制備【實驗目的】學習芳烴鹵化反應理論，掌握芳烴溴化方法；熟悉溴的物理化學性質及其使用操作方法；鞏固重結晶及熔點技術。【實驗原理】（包括反應機理）素對苯環上的取代屬于親電取代反應，常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵化物等。苯環上有乙酰氨基，乙酰氨基是鄰對位取代基團，由于空間位阻大，主要產物是對溴乙酰苯胺。【主要試劑及物理性質】名稱分子量熔點/℃沸點/℃外觀乙酰苯胺135.165114.3304白色有光澤片狀結晶對溴乙酰苯胺214.059167~169353.4淺黃色晶體溴單質159.808-7.258.76深棕紅色乙酸60.0516.6117.9無色有刺激性氣味液體乙醇46.07-114.378.4無色有酒香氣味液體【儀器裝置】主要儀器：磁力攪拌器、水浴鍋、250mL三口燒瓶、恒壓滴液漏斗、溫反應緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產生更多的副產物。2、溴具有強腐蝕性和刺激性，必須在通風櫥中量取，操作時應戴上乳膠手套。3、滴溴時滴速不宜過快，否則反應太劇烈，會導致一部分溴來不及參與就與溴花氫一起逸出，用時也可能會產生二溴代產物。【思考題】乙酰苯胺的一溴代物為什么以對位異構體為主？答：乙酰氨基能讓苯環上鄰對位的氫變得活潑，而鄰位因空間阻礙的關系不易反應，所以就對位為主。在溴化反應中，反應溫度的高低對反應結果有何影響？答：溫度過低反應緩慢，時間消耗長；溫度過高容易生成二溴代物，產生更多的副產物。且該反應是采用溴的親電取代反應，使得乙酰苯胺的對位連有溴原子。經資料得到，支鏈越多，結構越不緊湊熔點越低。反應過程中，溫度不能過高，否則會使的溴和乙酸被蒸發出來，使得產率降低。在反應混合物的后處理過程中，加入亞硫酸氫鈉的目的是什么？答：亞硫酸氫鈉可以除去未反應的溴單質：H2O+Br2+SO→SO+2Br-+2H+，所以可以是溶液黃色褪去。4、產物可能存在哪些雜質，如何除去？答：產物中可能殘留有溴單質，溴化氫，醋酸，乙醇等雜質。將反應物倒入水中，產生了偏黃色的的固體，這是由于固體里含有溴單質，溴單質可用亞硫酸氫鈉溶液除去，溴化氫、醋酸和乙醇易揮發，重結晶也可除去

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