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第一節有機化合物的形成第1課時有機合成的關鍵——碳骨架的構建和官能團的引入知識回顧寫出實現下列轉化的化學方程式CH2=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH32CH3CHO+O2催化劑2CH3COOH?CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3濃H2SO4?

自1828年德國化學家維勒人工合成尿素以來,人類運用有機化學手段合成出許許多多自然界中存在的物質,也創造性地合成出許許多多自然界中并不存在的物質。有機合成的產物被廣泛地應用于工業、農業、國防、醫藥衛生等各個領域。正如著名的有機合成化學家伍德沃德(R.Woodward)所說,有機合成的威力體現為在“老的自然界”旁邊再建立起一個“新的自然界”。

你可曾體會到有機合成的重要性?你思考過合成有機化合物需要解決哪些問題嗎?聯想質疑有機合成的應用染料炸藥農藥醫藥塑料合成纖維天然橡膠天然纖維有機合成有機合成合成橡膠有機合成路線設計的核心:

在于構建目標化合物分子的碳骨架,引入所必需的官能團;一、有機合成的關鍵——碳骨架的構建和官能團的引入1.碳骨架的構建(1)碳鏈的增長(2)碳鏈的縮短(3)成環(4)開環

受羰基吸電子作用的影響,醛分子中的α-H活潑性增強。在一定條件下,分子中有α-H的醛會發生分子間加成反應。例如:

加成產物的分子中既有羥基又有醛基,故這一反應稱為羥醛縮合反應。羥醛縮合反應可以增長碳鏈,在有機合成中有著重要用途。拓展視野利用羥醛縮合反應增長碳鏈關于官能團相互轉化的基本反應,你在前面的有關章節里已經學習過,請以乙烯為起始物列出實現下列轉化的途徑。在碳鏈上引入鹵素原子的途徑:在碳鏈上引入羥基的途徑:在碳鏈上引入羰基的途徑:在碳鏈上引入羧基的途徑:交流研討2.官能團的引入與轉化練習:動手寫出實現上述轉化的有關化學方程式?歸納總結(1)烴與鹵素單質的取代反應(2)不飽和烴與鹵素單質、鹵化氫的加成反應鹵素原子的引入方法(3)醇與氫鹵酸的取代反應歸納總結(1)烯烴與水發生加成反應生成醇(2)鹵代烴在強堿性溶液中發生水解反應(或取代反應)生成醇羥基的引入方法(3)醛或酮與氫氣發生加成反應生成醇(4)酯發生水解反應生成醇歸納總結雙鍵的引入方法(1)碳碳雙鍵的引入①醇的消去反應引入碳碳雙鍵②鹵代烴的消去反應引入碳碳雙鍵③炔烴與氫氣、鹵化氫、鹵素單質發生加成反應(限制物質的量)可得到碳碳雙鍵(2)碳氧雙鍵的引入——醇的催化氧化歸納總結羧基的引入方法(1)醛被弱氧化劑氧化(2)醛被氧氣氧化(3)酯在酸性條件下水解(4)

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