第1章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴1.2

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

不同類別的有機(jī)化合物具有不同的化學(xué)性質(zhì)，這是由結(jié)構(gòu)特點(diǎn)決定的。

那么有機(jī)化合物中碳原子的成鍵方式和官能團(tuán)是怎么影響有機(jī)化合物的性質(zhì)的？【思考】上述分子中，與碳原子成鍵的分別是什么原子？碳原子的成鍵數(shù)目是多少？碳原子的成鍵情況有何特點(diǎn)？1.碳原子的成鍵方式碳原子最外層有___個(gè)電子,通常以___________的形式與其他原子成鍵,達(dá)到最外層___個(gè)電子的穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。2.結(jié)合方式的多樣性(1)碳原子之間可以形成_____,也可以形成_____,還可以形成_____。(2)多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合形成_____結(jié)構(gòu),也可以形成_____結(jié)構(gòu)。(3)碳原子除了彼此間成鍵外,還可以與____________等其他元素的原子成鍵。四共用電子對八單鍵雙鍵三鍵H、O、N、Cl環(huán)狀開鏈成鍵類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示方式

—C≡C—成鍵方式1個(gè)碳原子與周圍_______個(gè)原子成鍵1個(gè)碳原子與周圍__________個(gè)原子成鍵1個(gè)碳原子與周圍__________個(gè)原子成鍵3.單鍵、雙鍵和三鍵432成鍵類型碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵碳原子的飽和性___________________空間構(gòu)型_______形_____形_____形碳原子與周圍4個(gè)原子形成_______結(jié)構(gòu)形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一_____上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一_____上飽和不飽和不飽和四面體平面直線四面體平面直線烷烴分子的每個(gè)碳原子都與4個(gè)原子形成單鍵，分子中的碳鏈呈折線形。乙烯分子中有一個(gè)碳碳雙鍵和四個(gè)碳?xì)鋯捂I，相鄰鍵的鍵角接近120°，是平面形分子。乙炔分子中有一個(gè)碳碳三鍵和兩個(gè)碳?xì)鋯捂I，相鄰鍵的鍵角均為180°，是直線形分子。4.極性鍵和非極性鍵⑴極性鍵：①定義：不同元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，由于元素原子的核內(nèi)質(zhì)子數(shù)不同，即核電荷數(shù)不同，核對外層電子吸引作用的強(qiáng)弱程度不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強(qiáng)的一方所形成的共價(jià)鍵是極性共價(jià)鍵，簡稱為極性鍵。②常見的極性鍵：碳?xì)鋯捂I，碳氧單鍵，碳氧雙鍵，碳鹵單鍵4.極性鍵和非極性鍵⑵非極性鍵：①定義：同種元素的兩個(gè)原子成鍵時(shí)，它們吸引共用電子的能力相同，共用電子不偏向任何一方，參與成鍵的兩個(gè)原子都不顯電性，所形成的鍵是非極性共價(jià)鍵，簡稱非極性鍵。②常見的非極性鍵：碳碳單鍵，碳碳雙鍵，碳碳三鍵。【名師提醒】⑴非極性鍵和極性鍵都屬于共價(jià)鍵；⑵鍵的極性并不是一成不變的，受分子中鄰近基團(tuán)或外界環(huán)境的影響，鍵的極性及強(qiáng)弱程度可能會發(fā)生變化。【方法導(dǎo)引】共價(jià)鍵極性的判斷和比較⑴根據(jù)成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性；⑵利用電負(fù)性數(shù)值判斷和比較鍵的極性。電負(fù)性數(shù)值相差越大，鍵的極性就越強(qiáng)。1.⑴同分異構(gòu)現(xiàn)象:有機(jī)化合物_________相同而_____不同的現(xiàn)象。⑵同分異構(gòu)體:分子組成_____而結(jié)構(gòu)_____的有機(jī)化合物。分子組成結(jié)構(gòu)相同不同2.同分異構(gòu)體的常見類型(1)碳骨架異構(gòu)。由于_______不同,產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如CH3CH2CH2CH3與

碳骨架(2)官能團(tuán)異構(gòu)。①位置異構(gòu)由于官能團(tuán)在碳鏈中_____不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CH2CH==CH2與________________。②類型異構(gòu)分子式相同,但具有_____________而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象,如CH3CH2OH與___________。位置CH3—CH==CH—CH3不同的官能團(tuán)CH3—O—CH3(3)立體異構(gòu)①概念:原子或原子團(tuán)的_________相同,_________情況不同。②順反異構(gòu):當(dāng)碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子所連接的其他兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí),就會產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。如:和。連接順序空間排布順-2-丁烯__________反-2-丁烯【火眼金睛】

(1)相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物互為同分異構(gòu)體。 (

)提示:×。相對分子質(zhì)量相同分子式不一定相同。（2）和,和均互為同分異構(gòu)體。 (

)提示:×。前者為同一種物質(zhì)。(1)烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法實(shí)例:下面以己烷(C6H14)為例說明(為了簡便易看,在所寫結(jié)構(gòu)式中省去了H原子)。a.將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。

C—C—C—C—C—C3.同分異構(gòu)體的判斷和書寫b.從母鏈的一端取下1個(gè)C原子,依次連接在母鏈中心對稱線一側(cè)的各個(gè)C原子上,即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。

c.從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子,使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(散連),依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)C原子上,得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)C原子的異構(gòu)體骨架。

故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。(2)烯烴同分異構(gòu)體的書寫(限單烯烴范圍內(nèi))C5H10同分異構(gòu)體的書寫a.先寫碳骨架異構(gòu):

、、b.再寫官能團(tuán)位置異構(gòu):根據(jù)碳4價(jià)的原則,在碳骨架異構(gòu)中找出可能加入雙鍵的位置(箭頭所指位置)。c.最后寫官能團(tuán)類型異構(gòu):分子式為C5H10的環(huán)烷烴:(3)烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體的書寫書寫方法:一般按碳骨架異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)的順序來書寫。下面以C5H12O為例說明。a.碳骨架異構(gòu):5個(gè)碳原子的碳鏈有3種連接方式:C—C—C—C—C

b.官能團(tuán)位置異構(gòu):對于醇類,在碳鏈各碳原子上連接羥基,用“↓”表示連接的不同位置。

c.官能團(tuán)類型異構(gòu):通式為CnH2n+2O的有機(jī)物在中學(xué)階段只能是醇或醚,對于醚類,位置異構(gòu)是因氧元素的位置不同而導(dǎo)致的。分析知分子式為C5H12O的有機(jī)物共有8種醇和6種醚,總共14種同分異構(gòu)體。

4.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)基元法記住常見烴基的異構(gòu)體種數(shù),可快速判斷含官能團(tuán)有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的數(shù)目。—C3H7有兩種,—C4H9有4種,—C5H11有8種,如C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO等各有4種同分異構(gòu)體。(2)換元法如:若C3H8的二氯代物有四種同分異構(gòu)體,則其六氯代物的同分異構(gòu)體也為四種(H和Cl相互替代)。(3)等效氫法等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效;②與同一個(gè)碳原子相連的甲基上的氫原子等效。如新戊烷()分子中的12個(gè)氫原子是等效的;③同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如

分子中,在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對稱軸,故有兩類等效氫;分子中的18個(gè)氫原子是等效的。等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。(4)定一(或二)移一法對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定,可固定一個(gè)取代基位置,再移動另一取代基,以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如:分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體,可先固定其中一個(gè)—Cl的位置,再移動另外一個(gè)—Cl的位置,從而得到其同分異構(gòu)體為、、、。如C3H6ClF的同分異構(gòu)體(先把氯原子固定在一個(gè)碳原子上,用*標(biāo)記)。【思考·討論】(1)分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物互為同分異構(gòu)體,分子式相同,相對分子質(zhì)量一定相同,相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物一定是同分異構(gòu)體嗎?提示:不一定。因?yàn)橄鄬Ψ肿淤|(zhì)量相同分子式不一定相同。例如:乙醇和甲酸相對分子質(zhì)量都為46。(2)C4H8屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種?試寫出其結(jié)構(gòu)簡式。提示:C4H8屬于烯烴的結(jié)構(gòu)有3種,其結(jié)構(gòu)簡式分別為(3)萘()的二氯代物有10種,六氯代物有幾種?提示:利用換元法可知,六氯萘可以看成是八氯萘上的兩個(gè)Cl原子被兩個(gè)H原子取代的產(chǎn)物,也有10種。

【歸納總結(jié)】同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律1.官能團(tuán)與有機(jī)化合物性質(zhì)之間的關(guān)系(1)關(guān)系一種官能團(tuán)決定_____有機(jī)化合物的_____特性。(2)原因①一些官能團(tuán)含有_____較強(qiáng)的鍵,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。②一些官能團(tuán)含有_______碳原子,容易發(fā)生相關(guān)的反應(yīng)。一類化學(xué)極性不飽和2.不同基團(tuán)間的相互影響與有機(jī)化合物性質(zhì)的關(guān)系(1)官能團(tuán)與_________之間也存在相互影響。(2)羧酸和醇、醇和酚之所以化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)開____連接的原子團(tuán)或基團(tuán)不同;醛和酮化學(xué)性質(zhì)不同,主要是因?yàn)開____所連的原子團(tuán)或基團(tuán)不同。(3)醛和酮的化學(xué)性質(zhì)不同,因?yàn)槿驶线B有_______,酮羰基上不連_______。相鄰基團(tuán)羥基羰基氫原子氫原子【遷移·應(yīng)用】1.(2018·全國卷Ⅰ)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是 (

)A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【解析】選C。環(huán)戊烯與螺[2.2]戊烷()的分子式均為C5H8,二者互為同分異構(gòu)體,故A正確;二氯取代中可以取代同一個(gè)碳原子上的氫原子,也可以取代同側(cè)碳原子上或者兩側(cè)的碳原子上的氫原子……,因此其二氯代物超過兩種,B正確;螺[2.2]戊烷()中中心原子含有四個(gè)單鍵,故所有碳原子一定不處于同一平面,C不正確;螺[2.2]戊烷()的分子式為C5H8,若生成1molC5H12則至少需要2molH2,D正確。2.主鏈上有6個(gè)碳原子,有甲基、乙基兩個(gè)支鏈的烷烴有 (

)A.2種 B.3種 C.4種 D.5種【解析】選C。主鏈6個(gè)C,則乙基只能在第3個(gè)C上,甲基可以在中間所有的C上,該分子不對稱,甲基分別在中間四個(gè)碳原子上,共有4種。3.下列各組指定物質(zhì)的同分異構(gòu)體數(shù)目相等的是 (

)A.乙烷的二氯代物和丙烷的一氯代物B.丙烷的一氯代物和戊烷C.苯的二氯代物和苯的一硝基代物D.C3H5Br3和C5H11Br【解析】選A。乙烷的二氯代物有2種同分異構(gòu)體,丙烷的一氯代物也有2種同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確;丙烷的一氯代物有2種同分異構(gòu)體,戊烷有3種同分異構(gòu)體,B項(xiàng)錯(cuò)誤;苯的二氯代物有3種同分異構(gòu)體,苯的一硝基代物只有1種結(jié)構(gòu),C項(xiàng)錯(cuò)誤;C3H5Br3有5種同分異構(gòu)體,而C5H11Br有8種同分異構(gòu)體,D項(xiàng)錯(cuò)誤。【素養(yǎng)提升】有機(jī)環(huán)狀化合物在新型材料、新型藥物等方面應(yīng)用十分廣泛,除傳統(tǒng)的環(huán)烷烴、芳香烴之外,近年來科學(xué)家用合