01命題特點和規律02

高考試題典例分析03

備考策略04

原創題賞析目錄01

命題特點和規律穩定融合創新核心素養基于《中國高考評價體系》的有機化學高考命題01

命題特點和規律必備知識關鍵能力學科素養核心價值基礎性應用性綜合性創新性立德樹人服務選才引導教學鍵線式、結構式、結構簡式、分子構型、化學方程式等化學符號，手性碳原子和官能團辨識及烴及其衍生物的化學性質，都屬于必備知識。體現了高考的基礎性原則。根據合成路線推斷有機反應中間體、反應條件、反應試劑、反應類型，則需要考生熟悉高中化學中的全部有機化學知識，體現了高考的綜合性原則。提取、理解和運用題給信息分析合成路線推斷反應中間體的結構，體現了高考的應用性原則。推斷有機物同分異構體數目、書寫限定條件的同分異構體、設計合成路線，突出了高考評價的創新性原則。

高考評價體系的內在邏輯和主要特征可以從“核心價值金線”、“能力素養銀線”和“情境載體串聯線”三條線索進行理解和把握，其中“核心價值金線”貫穿命題和評價的始終，“能力素養銀線”成為高考命題和考查的重心，情境作為考查載體，是“金線”和“銀線”的串聯線。縱觀近幾年的高考試題，不論是全國統一命制的試卷，還是分省命制的試卷，均呈現出“無價值，不入題；無思維，不命題；無情境，不成題”的典型特征，這是高考評價體系在高考命題中落實和深化的具體表現。“金線、銀線、串聯線”01

命題特點和規律

單旭峰《基于高考評價體系的化學科考試內容改革實施路徑》

真實問題情境

日常生活情境

生產環保情境

學術探索情境

實驗探究情境

化學史料情境01

命題特點和規律01

命題特點和規律1.試題立意01

命題特點和規律1.試題立意01

命題特點和規律2.試題情境（全國甲卷）用N-雜環卡其堿(NHCbase)作為催化劑合成多環化合物（全國乙卷）治療抑郁癥的藥物左旋米那普倫的鹽酸鹽（北京卷）用于X射線的口服造影液碘番酸（1月浙江卷）一種具有多種生物活性的天然化合物（6月浙江卷）藥物氯氮平（湖北卷）制備某種改善睡眠藥物的中間體（湖南卷）一種具有生物活性的化合物（河北卷）一種用于治療抑郁癥的藥物舍曲林（山東卷）一種支氣管擴張藥物特布他林（江蘇卷）用于藥用多肽結構修飾的化合物（遼寧卷）具有抗炎、抗病毒、抗氧化等生物活性的藥物（廣東卷）基于生物質資源開發常見的化工原料、高分子材料（海南卷）一種解痙藥物黃酮哌酯藥物（9）生物活性物質（2）化工原料和高分子材料（1）多環化合物（1）01

命題特點和規律3.試題設問（1）辨識類有機物類別、官能團類別、反應類型、反應試劑和條件、手性碳原子（2）表達類分子式、結構簡式、化學方程式（3）推斷類未知物結構簡式、同分異構體結構簡式和數量（4）設計類有機合成的路線設計01

命題特點和規律4.雙向細目全國甲全國乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東海南有機物命名苯甲醛系統羧酸系統苯酚官能團名稱√√√√√√√√分子式√√√√反應類型判斷消去取代加成消去酯化氧還取代加成氧化取代取代氧化斷鍵試劑取代方程式書寫酯化硝化陌生取代陌生陌生取代陌生酸堿異構體書寫√√√√√√√√√√√異構體數量√√√√√√√合成路線設計√√√√√√√01

命題特點和規律4.雙向細目全國甲全國乙北京浙江1浙江6湖北湖南河北山東江蘇遼寧廣東海南有機物檢驗酚手性碳判斷√√√儀器分析紅外核磁有機物類別√反應試劑條件硝化酯化產率計算√雜化類型√√官能團保護√探究√計算√物理性質解釋√01

命題特點和規律有機綜合題命題規律縱向分析2018~2022高頻考點或難點分布20222021202020192018甲卷

乙卷甲卷

乙卷ⅠⅡⅢⅠⅡⅢⅠⅡⅢ官能團名稱硝基、酯基和羰基羥基、羧基酯基、醚鍵、酮基氨基、羰基，鹵素原子碳碳雙鍵、氯原子

羥基、

酯基羥基氯原子、羥基羧基、

碳碳雙鍵羥基、醚鍵羥基羥基、酯基反應類型及條件酯的水解消去酯的水解取代酯化酯化酯化命名間苯二酚2-氟甲苯三氯乙烯間甲基苯酚水楊醛丙烯氯乙酸丙炔方程式1111112111分子式√√√√結構簡式√√√√√√√√√√

難點或冷點手性碳、合成路線有機鹽、同分異構計算、合成路線含苯環同分異構體芳香同分異構手性碳手性碳、空間效應手性碳計算實驗條件氫譜，合成路線，同分異構氫譜，計算，同分異構體氫譜，同分異構載體N-雜環卡其堿治療抑郁癥藥物大豆素抗失眠藥物有機超強堿維生素E生物活性物質藥物合成中間體新型環氧樹脂氧化白黎蘆醇高分子膨脹劑治療心絞痛藥物多官能團化合物02高考試題典例分析思維模型和方法模型

2022年試題總體感受

立足學科特征，強化素養導向，深化基礎性、應用性，體現了“雙減”政策，助力基礎教育提質增效。試題立意高遠，選材考究，強調化學在生產、生活中的實際應用，做到了高起點、低落點，重視基礎知識、基礎技能的考查。巧設情境，強化關鍵能力，情境的新穎度、命題角度、題型不固化，考查學生解決實際問題和從事科學研究的能力，體現出命題的開放性和靈活性。考查思維品質，多種形式考查獲取信息、吸收整合信息能力，全面考查化學學科素養的應用能力和創新能力。02高考試題典例分析(2022年全國甲卷）36.用N-雜環卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環化合物。下面是一種多環化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。回答下列問題：（1）A的化學名稱為_______。（2）反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為_______。（3）寫出C與Br2/CCl4反應產物的結構簡式_______。（4）E的結構簡式為_______。（5）H中含氧官能團的名稱是_______。（6）化合物X是C的同分異構體，可發生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀反應后可以得到對苯二甲酸，寫出X的結構簡式_______。（7）如果要合成H的類似物H′(

)，參照上述合成路線，寫出相應的D′和G′的結構簡式_____

、_____

。H′分子中有_______個手性碳(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳)。羥醛反應，新教材陌生且復雜的有機合成方法簡化有機合成路線先類比羥醛反應后氫氣還原加成取代反應

取代反應不提供重要的陌生信息讓學生獨立獲取信息加工信息并用于新的合成路線中

α-H取代(2022年全國乙卷）36．(15分)左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一，以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應條件已簡化，忽略立體化學)：開環分子內酯化成環取代反應C15H21NO2胺解開環特殊取代-H2O02高考試題典例分析已知：化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳。回答下列問題：(1)A的化學名稱是_______。(2)C的結構簡式為_______。(3)寫出由E生成F反應的化學方程式_______。(4)E中含氧官能團的名稱為_______。

(5)由G生成H的反應類型為_______。(6)I是一種有機物形成的鹽，結構簡式為_______。(7)在E的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數為_______種。a)含有一個苯環和三個甲基；b)與飽和碳酸氫鈉溶液反應產生二氧化碳；c)能發生銀鏡反應，不能發生水解反應。上述同分異構體經銀鏡反應后酸化，所得產物中，核磁共振氫譜顯示有四組氫(氫原子數量比為6：3：2：1)的結構簡式為_______。創新點限定條件的同分異構體02高考試題典例分析(2022年湖北）17．化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)AB的反應類型是

。(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有

組。(3)化合物C的結構簡式為

。(4)DE的過程中，被還原的官能團是

，被氧化的官能團是

。(5)若只考慮氟的位置異構，則化合物F的同分異構體有

種。(6)已知AD、DE和EF的產率分別為70%、82%和80%，則的總產率為

。取代反應(或酯化反應)5酯基碳碳雙鍵545.92%

化學與技術

反應的選擇性：碳碳雙鍵氧化，酯基被還原

α-H取代

α-H取代Br02高考試題典例分析(7)Pd配合物可催化EF轉化中C-Br鍵斷裂，也能催化反應①：為探究有機小分子催化反應①的可能性，甲、乙兩個研究小組分別合成了有機小分子S-1(結構如下圖所示)。在合成S-1的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用沉淀劑除Pd；乙組未使用金屬催化劑。研究結果顯示，只有甲組得到的產品能催化反應①。根據上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產品催化性能出現差異的原因是

。

單獨的S-1不能催化，甲組合成的物質有Pd殘留或甲組實驗中Pd和S-1形成配合物

創新性：催化劑與有機反應機理探究,

考查學生控制變量的思維。02高考試題典例分析試題特點：學術探索情境,，將陌生有機結構和性質隱藏在有機合成路線圖中，要求學生依據合成方法，

獨立獲取信息并加工信息，加強了反應機理的探究，弱化了合成路線考查。難點：α-H的取代反應、依據合成路線理解陌生成環方式、產率計算方法、反應機理探究。創新點：用反應機理的探究替代有機合成路線讓反應機理廣泛開花。建議：重點信息也應該有所積累，如馬氏規則（包括反馬氏條件為過氧化物）、扎伊采夫規則、雙烯合成、醛醛加成（包括羥醛縮合）、臭氧鋅水氧化、酯還原等等，今年高考試卷沒有給信息條件，所以考生對經常考查的內容要積累。02高考試題典例分析02高考試題典例分析

有機合成綜合問題的思維方法（1）正逆（2022年湖北卷17題）（2022年遼寧卷17題）02高考試題典例分析有機合成綜合問題的思維方法相似，指的是“求同存異”。在正逆分析的過程中，抓住有機物在轉化時的“遺傳信息”，也就是有機物碳骨架和官能團的傳遞、特別是在傳遞過程中的變與不變，變化的位置往往是我們進行推斷的切入點，不變和保留的結構片段只需在推斷中往后順延。（2）相似（2022年全國甲卷12題）（2022年1月浙江卷31題）02高考試題典例分析有機合成綜合問題的思維方法（2）相似