第二章分子結構與性質

第三節

分子的結構與物質的性質

第1-2課

時

認識鍵的極性H2HClHHClH極性共價鍵非極性共價鍵共用電子對偏移共用電子對不偏移電子云密度大電子云密度小資料卡片：元素的電負性H：2.1Cl：3.0δ+δ-【實驗】CCl4蒸餾水氣球在頭發上摩擦數次后認識分子的極性H2OCCl4非極性分子：分子內正電中心和負電中心重合。極性分子：分子內正電中心和負電中心不重合。分子的極性分子的空間結構共價鍵的極性正負電荷中心是否重合決定決定判斷分子的極性H2Cl2HFCO2CCl4NH3CH4BF3CClClClClO=C=O鍵的極性對化學性質的影響【思考】為什么鈉和水的反應比鈉和乙醇的反應劇烈？HOHC2H5OHδ+δ-δ+δ-

乙醇分子中的C2H5—是推電子基團，使得乙醇分子中的電子云向著遠離乙基的方向偏移，羥基的極性比水分子中的小，因而鈉和乙醇的反應不如鈉和水的劇烈。鍵的極性對化學性質的影響CH3COOHCH3COO-+H+pKa＝-lgKapKa越小，酸性越強Ka＝

c(CH3COO-)?

c(H+)c(CH3COOH)羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)0.23【思考】結合鍵的極性，分析表格中pKa數據的變化規律及原因？鍵的極性對化學性質的影響酸性增強pKa＝-lgKapKa越小，酸性越強羧酸pKa丙酸(C2H5COOH)4.88乙酸(CH3COOH)4.76甲酸(HCOOH)3.75鍵的極性對化學性質的影響酸性增強CH3OHOCC2H5OHOCHOHOC

烴基是推電子基團，烴基越長，推電子效應越大，使羧基中的羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱。酸性增強CH2OHOCClCH3OHOCCHOHOCClClCOHOCClClCl由于氯的電負性較大極性：Cl3C—＞Cl2CH—＞ClCH2—導致三氯乙酸中的羧基的極性最大，更易電離出氫離子羧酸pKa乙酸(CH3COOH)4.76氯乙酸(CH2ClCOOH)2.86二氯乙酸(CHCl2COOH)1.29三氯乙酸(CCl3COOH)0.65羧酸pKa乙酸(CH3COOH)4.76三氯乙酸(CCl3COOH)0.65三氟乙酸(CF3COOH)0.23酸性增強CH3OHOCCOHOCClClClCOHOCFFF由于氟的電負性大于氯的電負性極性：F3C—＞Cl3C—導致三氟乙酸中的羧基的極性更大，更易電離出氫離子H2O(l)H2O(g)【思考】是否為化學變化?有沒有破壞化學鍵？吸收能量克服的作用力？水分子間存在分子間的作用力分子間的作用力范德華

荷蘭物理學家范德華最早研究分子間作用力，所以最初也將分子間作用力稱為范德華力。1.范德華力分子HClHBrHIArCO431.8366298.7無74521.1423.1126.008.508.75

（1）范德華力很弱，比化學鍵的鍵能小1～2個數量級（2）分子結構相似，相對分子質量越大，范德華力越大（3）相對分子質量相同或相近時，分子的極性越大，范德華力越大分析表中數據，思考范德華力的大小有什么特點？1.范德華力分子HClHBrHIArCO21.1423.1126.008.508.75熔點/℃-114.2-86-50.8-189.2-205沸點/℃-85-67-35.1-185.9-191.5

分子的極性越大相對分子質量越大范德華力越大物質的熔、沸點越高應用：預測第IVA族、第VIA族元素的氫化物的沸點相對大小第VIA族：【思考】為什么H2O的相對分子質量比H2S的小，

而沸點比H2S的高得多？第IVA族：2.氫鍵

在水分子的O-H中，共用電子對強烈的偏向O，使得H幾乎成為“裸露”的質子，其顯正電性，它能與另一個水分子中相對顯負電性的O的孤電子對產生靜電作用，這種靜電作用就是氫鍵。------4671118.8

氫鍵比化學鍵的鍵能小，不屬于化學鍵，是除范德華力外的另一種分子間的作用力。

以冰晶體為例：2.氫鍵O—H…ON—H…NF—H…F2.氫鍵鄰羥基苯甲醛（熔點-7℃）對羥基苯甲醛（熔點115℃）分子間氫鍵分子內氫鍵能形成分子間氫鍵的物質，熔沸點升高能形成分子內氫鍵的物質，會削弱分子間的作用力，熔沸點反常（降低）化學鍵范德華力氫鍵存在范圍分子內，原子間分子之間分子之間作用力強弱較強比化學鍵的鍵能小1～2個數量級比化學鍵的鍵能小1～2個數量級對物質性質的影響主要影響化學性質主要影響物理性質（如熔、沸點）主要影響物理性質（如熔、沸點）【小結】鍵長3.溶解性用CCl4萃取碘水中的I2極性分子H2O碘非極性分子CCl4“相似相溶”非極性溶質一般能溶于非極性溶劑，而極性溶質一般能溶于極性溶劑。名稱甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030某些物質在293K,100g水中的溶解度分子結構的相似性3.溶解性氣體的溶解度(氣體的壓強為1.01×105Pa，溫度為293K，在100g水中的溶解度)氣體溶解度/g氣體溶解度/g氨氣

52.9氫氣0.00016二氧化硫11.28甲烷0.0023二氧化碳

0.169氮氣0.0019氯氣0.729氧氣0.0043(1)分子的極性(4)形成氫鍵(3)發生化學反應(2)分子結構的相似性(物質在水中的溶解性的影響因素)嘗試著將這兩個分子疊合，它們能疊合嗎？兩個分子互為鏡像，但不能相互疊合分子的手性

像這樣具有完全相同的組成和原子排列的一對分子，如同左右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能疊合，互稱手性異構體（或對映異構體）。有手性異構體的分子叫做手性分子搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，并思考二者是否是同種分子？CH2ClBr繞軸旋轉能疊合互為鏡像關系的分子能疊合，是同種分子搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其鏡像分子模型，并思考二者是否是同種分子？CHFClBr互為鏡像關系的分子不能疊合，不是同種分子繞軸旋轉不能疊合分子的手性同一個碳原子上連有四個不同的原子（基團）互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合互為手性異構體*****用“*”標出分子中的手性碳原子鏈接高考（全國甲卷）分子中有_______個手性碳5*****原子分子物質共價鍵σ鍵π鍵鍵能鍵長鍵角鍵的強弱分