第一章

第二節(jié)

研究有機化合物的一般方法第一課時《

分離、提純》研究有機物的一般步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式相對分子質(zhì)量確定分子式確定結(jié)構(gòu)式研究有機物的一般步驟：一、分離、提純(多用物理方法）分離提純原則：

不增不減易分離易復原有機物分離的常用物理方法蒸餾萃取分液重結(jié)晶---提純液態(tài)有機物利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。（如石油的分餾）1、有機物熱穩(wěn)定性較強；2、有機物與雜質(zhì)沸點相差較大。（30℃左右）1、蒸餾（1）原理：（2）適用條件：一、分離、提純蒸餾燒瓶石棉網(wǎng)溫度計冷凝管牛角管錐形瓶酒精燈(3)裝置及儀器：(4)操作步驟：①組裝儀器②檢查氣密性

③加瓷片、加工業(yè)乙醇

④先通冷卻水再加熱蒸餾，收集餾分（77-79。C)⑤實驗后：先停止加熱再停水檢查裝置氣密性：用酒精燈對蒸餾燒瓶微熱，伸入到水槽的牛角管有連續(xù)均勻的氣泡冒出，且停止加熱后，牛角管口形成一段水柱，說明不漏氣。注意二者的區(qū)別蒸餾時用直形冷凝管投放沸石或碎瓷片，防暴沸溫度計的水銀球處于蒸餾燒瓶支管口處冷凝水，下口進，上口出溶液體積不超過容積的2/3（5）注意事項：有些時候為了提高沸點，可以加入一些其他物質(zhì)如：乙醇和水的混合物，可以加入氧化鈣，提高水的沸點。練習1:欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是（

）A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√注：檢驗酒精中是否含有水，選用無水CuSO4，變藍即有水；

若要除去酒精中的水，加入生石灰CaO，再蒸餾即可。東晉葛洪的《肘后備急方》記載了“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”，屠呦呦受其啟發(fā)，利用乙醚提煉出抗瘧有效成分青蒿素。萃取(1)原理：液-液萃取：利用待分離組分在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。固-液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。(2)裝置及儀器：2、萃取、分液萃取劑的條件：①與原溶劑不反應，不互溶；②溶質(zhì)在萃取劑中溶解度更大;③與溶質(zhì)、溶劑不反應。常見的萃取劑：苯、乙醚、汽油、四氯化碳（原溶劑是水時不可用乙醇做萃取劑！！！）【任務二】如何提純碘水中的碘單質(zhì)？

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）棕黃

紫紅色

紫紅色

表一：碘溶解于不同溶劑中的顏色

水（H2O）

苯（C6H6）

四氯化碳（CCl4）

碘（I2）0.029g14.1g2.9g表二：碘在不同溶劑中的溶解度(25℃)溶解性：碘在CCl4和C6H6中的溶解度大于碘在水中的溶解度。

水不溶于四氯化碳、苯

萃取劑：苯四氯化碳

用CCl4萃取碘水中的碘振蕩→靜置→分液注意：1、溶液不能超過分液漏斗容積的2/3；2、分液時下層液體，從下口流出；上層液體，從上口倒出。檢漏→加液→用CCl4萃取碘水中的碘(3)萃取操作過程：1、分液后的碘的四氯化碳溶液中如何分離出碘單質(zhì)？（已知：四氯化碳沸點：76.8℃碘單質(zhì)沸點：184.35℃）【思考交流】蒸餾固-液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的的過程。例如：用水浸取甜菜中的糖類；用酒精浸取黃豆中的豆油以提高產(chǎn)量。1、下列關(guān)于萃取的操作說法正確的(

)A.從溴水中提取溴，可加入酒精作萃取劑B.萃取操作完成后，靜置分液，上、下層液體均從下口放出C.用一種有機溶劑，提取水溶液中的某物質(zhì)，靜置分液后，“水層”應在上層D.萃取時，所加入的溶劑應與原溶劑互不相溶，且與溶質(zhì)相互間不反應D【練習】[練習2]下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD注：烴類，酯類，鹵代烴與水不互溶；

某些醇，酸，醛與水互溶結(jié)晶：固體溶質(zhì)從溶液中析出的過程。重結(jié)晶：將已知晶體用合適的溶劑溶解，經(jīng)過濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更加純凈的晶體溶液晶體合適的結(jié)晶方法溶液晶體(較純)粗產(chǎn)品合適的結(jié)晶方法用合適的溶劑溶解資料卡片3、重結(jié)晶(1)蒸發(fā)結(jié)晶（溶解度隨溫度變化不大）如：NaCl(水)（溶解度隨溫度變化較大）如：KNO3

(水)

(2)冷卻結(jié)晶知識鏈接：結(jié)晶方法的類型實驗探究：重結(jié)晶法提純苯甲酸1、實驗步驟：過濾得到晶體，再對晶體進行洗滌干燥重結(jié)晶法提純苯甲酸1、溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？2、趁熱過濾的目的是什么？4、實驗操作中多次使用了玻璃棒，分別起到哪些作用？5、如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？思考討論：促進苯甲酸溶解除去泥沙，并防止苯甲酸晶體低溫析出①溶解時攪拌，加快溶解速度；②過濾、洗滌時引流；③干燥時用于轉(zhuǎn)移晶體。取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液后，無明顯現(xiàn)象，說明氯化鈉已除凈。3、為了得到更多的苯甲酸，是不是結(jié)晶時溫度越低越好？溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會降低，部分雜質(zhì)也會析出，達不到提純目的。【任務四】總結(jié)歸納將下列各組混合物與對應的分離方法連線汽油和柴油重結(jié)晶溴水分液KNO3和NaCl的混合物蒸餾四氯化碳和水萃取將一定量的有機化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機化合物，并進行定量測定二、確定實驗式——元素定量分析測定有機化合物的元素組成，以及各元素質(zhì)量分數(shù)的化學方法元素的定性分析元素的定量分析然后計算出該有機化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比，確定實驗式（最簡式）通過無機化合物的質(zhì)量推算出該有機化合物所含各元素的質(zhì)量分數(shù)李比希燃燒法H2OCO2可以直接測出有機物中各元素原子的質(zhì)量分數(shù)現(xiàn)代元素分析儀

---元素定量分析【例題】某含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定A中碳的質(zhì)量分數(shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.1%，求A的實驗式。解：分析計算氧的質(zhì)量分數(shù)為：1－52.2%－13.1%＝34.7%計算各元素原子個數(shù)比：N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1答：A的實驗式為：C2H6OP21練習與應用2【思考】確定了實驗式，還需要什么條件才能確定分子式？C2H6O實驗式(C2H6O)n分子式怎樣確定n？相對分子質(zhì)量質(zhì)譜儀

未知物A的質(zhì)譜圖質(zhì)譜法用途：確定相對分子質(zhì)量三、測定相對分子質(zhì)量——質(zhì)譜法譜圖中的質(zhì)荷比最大(最右邊）的就是未知物的相對分子質(zhì)量即:M=461、對有機物分子進行質(zhì)譜法分析,測定其質(zhì)荷比.設H＋的質(zhì)荷比為β,某有機物樣品的質(zhì)荷比如圖所示,則該有機物可能是()A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B

依據(jù)質(zhì)譜圖：

未知物A的相對分子質(zhì)量為46，實驗式為C2H6O，M(C2H6O)n=46；求得

n=1。所以未知物A的實驗式和分子式都是C2H6O

。

二甲醚

乙醇寫出C2H6O可能的結(jié)構(gòu)：

【思考與交流】你怎樣確定有機物A是乙醇，還是為二甲醚？紅外光譜用途：確定化學鍵和官能團的類型四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定——波譜分析紅外光譜儀未知物A的紅外光譜A是含有-OH的化合物，確定其為CH3CH2OH[練習]下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖,推測其結(jié)構(gòu)。CH3—C—O—CH3O核磁共振氫譜用途：確定氫原子的種類及數(shù)目吸收峰數(shù)目=氫原子的種類吸收峰面積/強度之比=氫原子數(shù)之比從核磁共振氫譜圖我們可以知道哪些信息？CH3CH2OHCH3-O-CH31個峰3個峰，3:2:1

核磁共振氫譜是判斷同分異構(gòu)體、確定有機物結(jié)構(gòu)的一個重要依據(jù)！核磁共振儀

問題探究：下列有機物的核磁共振氫譜圖像中有幾個峰，以及不同氫原子的個數(shù)之比？２種；９∶１１種３種；３∶２∶１４種；３∶２∶１∶６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH【練習】分子式為C2H6O的有機物，有兩種同分異構(gòu)體，乙醇(CH3CH2OH)、甲醚(CH3OCH3)，則通過下列方法，不可能將二者區(qū)別開來的是()A、紅外光譜

B、核磁共振氫譜

C、質(zhì)譜法

D、與鈉反應C(1)原理：X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。經(jīng)過計算可以從中獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。越復雜的有機化合物作用越大。(2)應用：將X射線衍射技術(shù)用于有機化合物(特別是復雜的生物大分子)晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。X射線衍射儀X射線衍射青蒿素結(jié)構(gòu)的測定20世紀70年代初，我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧疾有效成分青蒿素，隨后展開對青蒿素分子結(jié)構(gòu)的測定和相關(guān)醫(yī)學研究。科學家們通過元素分析和質(zhì)譜法分析，確定了青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，分子式為C15H22O5。經(jīng)紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結(jié)構(gòu)中含有酯基和甲基等結(jié)構(gòu)片段。通過化學反