第三章烴的含氧衍生物第二節(jié)醛一、醛脂肪醛、芳香醛一元醛、二元醛、多元醛飽和醛、不飽和醛3、通式(飽和一元醛)

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從結(jié)構(gòu)上看，由烴基（或氫原子）跟醛基相連而成的化合物叫醛。2、分類：1、定義：§3.2醛CnH2nO或CnH2n+1CHO（n≥1）或R-CHO飽和一元醇的通式：CnH2n+2O4、醛的命名：（1）選主鏈（2）編位號（3）寫名稱5、醛的同分異構(gòu)現(xiàn)象除碳鏈異構(gòu)外，醛與酮、烯醇、環(huán)醇互為類別異構(gòu)體！如：C3H6O的同分異構(gòu)體有

OCH3CH2-C-HCH2=CHCH2OH-OHOCH3-C-CH3CH2=C-CH3

OH(與醇相似)6、常見的醛甲醛（蟻醛）：無色有刺激性氣味的氣體，易溶于水。用途廣泛，是重要的有機(jī)合成材料，能合成多種有機(jī)化合物。它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。OH-C-H用甲醛等合成的黏合劑制作的層壓板HCHO6、常見的醛桂皮中含有肉桂醛

-CH=CH-CHO杏仁中含有苯甲醛

-CHO二、乙醛1、乙醛分子組成和結(jié)構(gòu)：分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式C2H4OCH3CHO官能團(tuán)HOH-C-C-HHO-C-H比例模型球棍模型

OCH3-C-H吸收強度1086420乙醛（C2H4O）的核磁共振氫譜圖思考：乙醛的結(jié)構(gòu)簡式能否寫成CH3COH

？乙醛乙醇結(jié)構(gòu)簡式2、乙醛的物理性質(zhì)顏色：氣味：狀態(tài)：密度：揮發(fā)性：溶解性：無色透明刺激性氣味液體比水小易揮發(fā)，沸點20.8℃能與水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。CH3CH2OHCH3CHO無色透明特殊香味液體比水小易揮發(fā)，沸點78℃跟水以任意比互溶，能夠溶解多種無機(jī)物和有機(jī)物是什么原因?qū)е乱掖己鸵胰┑奈锢硇再|(zhì)如此相近?乙醇和乙醛結(jié)構(gòu)有相似性，且官能團(tuán)都有極性。OCHH結(jié)構(gòu)分析HOOCH

OCH3CH加H還原成醇加O氧化成羧酸

通常把有機(jī)物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應(yīng)，叫做還原反應(yīng)——加H去O

!Cu2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

通常把有機(jī)物分子中加入氧原子或失去氫原子的反應(yīng)，叫做氧化反應(yīng)——加O去H!有機(jī)物的氧化、還原（去H氧化，屬于氧化反應(yīng)）CH3CHO＋H2CH3CH2OH催化劑（加H還原，屬于還原反應(yīng)）3、乙醛的化學(xué)性質(zhì)(1)加成反應(yīng)+H-HNi△

OCH3-C-HCH3CH2OH(2)氧化反應(yīng)（加氫還原）2CH3CHO+5O2點燃4CO2+4H2O

OCH3-C-H2+O2催化劑△

OCH3-C-O-H2①燃燒②催化氧化探究實驗1

取一潔凈試管，加入2mL2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至生成的沉淀恰好溶解。①配制銀氨溶液：

在配好的上述銀氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，充分振蕩后把試管放在熱水浴中靜置。②水浴加熱生成銀鏡：AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]++OH-+2H2OAgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2

OH+2H2OAg++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+

氫氧化二氨合銀－銀氨溶液CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O△CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O(2)氧化反應(yīng)③銀鏡反應(yīng)AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2

OH+2H2O實驗注意事項：(1)試管內(nèi)壁應(yīng)潔凈；(2)須用新制的銀氨溶液；(3)必須用水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；(4)加熱時不能振蕩試管和搖動試管。（檢驗醛基、制鏡等）探究實驗2

在2mL10%NaOH溶液中滴入2%CuSO4溶液4～8滴(NaOH必須過量)，振蕩。①配制Cu(OH)2懸濁液：

在配好的上述Cu(OH)2懸濁液中滴入0.5mL乙醛溶液，充分振蕩后用酒精燈加熱至沸騰。②乙醛的氧化：Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH△CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O(2)氧化反應(yīng)③銀鏡反應(yīng)AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2

OH+2H2O④與新制的Cu(OH)2的反應(yīng)Cu2++2OH－=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2

CH3COOH+Cu2O↓+2H2O△★均可用于鑒定－CHO的存在?！锞趬A性環(huán)境中進(jìn)行?！锞栊屡渲频娜芤?。將乙醛加入酸性KMnO4溶液中會有何現(xiàn)象?酸性KMnO4溶液會褪色將乙醛加入溴水中會有何現(xiàn)象?發(fā)生什么反應(yīng)？溴水會褪色，發(fā)生氧化反應(yīng)。（1）試管內(nèi)壁必須潔凈；（2）水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；（3）加熱時不可振蕩和搖動試管；（4）必須用新配制的銀氨溶液，氨水不能過量（防止生成易爆炸的物質(zhì)）；（5）乙醛用量不可太多；（6）可用稀HNO3清洗試管內(nèi)壁的銀鏡。注意在配好的上述銀氨溶液中滴入4～6滴乙醛溶液，然后把試管放在熱水浴中靜置。乙醛與新制氫氧化銅的反應(yīng)

在試管里加入10%NaOH溶液2mL，滴入2%CuSO4溶液4～6滴，振蕩。(堿過量！)新制Cu(OH)2的配制方法：10%NaOH2%CuSO4乙醛實驗探究:注意：氫氧化銅懸濁液一定要新制，堿一定要過量。新制Cu(OH)2濁液4、乙醛的工業(yè)制法（2）乙炔水化法：（1）乙醇氧化法：5、乙醛用途有機(jī)合成工業(yè)中的重要原料，主要用來生產(chǎn)乙酸、丁醇等。（3）乙烯氧化法：CH3CH2CHO銀鏡反應(yīng)如何書寫?OHC-CHO的銀鏡反應(yīng)又如何書寫呢?CH3CH2CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O

水浴加熱OHCCHO＋4Ag(NH3)2OHCOONH4

COONH4

＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O水浴加熱CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加熱★銀鏡反應(yīng)可以用于醛基的定性和定量檢測！工業(yè)上曾利用銀鏡反應(yīng)來制瓶膽和鏡子。(一水、二銀、三氨、乙酸銨)乙醛的銀鏡反應(yīng)：R-CHO＋2Ag(NH3)2OHR-COONH4

＋2Ag↓＋3NH3＋H2O水浴加熱丙酮

丙酮是最簡單的酮類化合物，在常溫下，丙酮是無色透明的液體，易揮發(fā)，具有令人愉快的氣味，能與水、乙醇等混溶，是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料?？茖W(xué)視野

丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，可催化加氫成醇。OCH3-C-CH3乙醛性質(zhì)的小結(jié)：1、還原反應(yīng)(加H2反應(yīng)）2、氧化反應(yīng)(1)燃燒(2)催化氧化(3)銀鏡反應(yīng)(5)使酸性高錳酸鉀溶液、溴水褪色結(jié)論：乙醛既有氧化性又有還原性，但氧化性較弱，還原性較強。(4)與新制的Cu(OH)2反應(yīng)【例】

在2HCHO+NaOH(濃)HCOONa+CH3OH反應(yīng)中,HCHO

A．僅被氧化了B．僅被還原了C．既未被氧化,又未被還原D．既被氧化,又被還原

答案：D0-2+2（加O）（加H）作業(yè)有磚紅色（Cu2O）沉淀生成?！飸?yīng)用：檢驗醛基的存在Cu2O↓+CH3COOH+2H2O2Cu(OH)2+CH3CHO△反應(yīng)方程式：Cu2O↓+R-COOH+2H2O2Cu(OH)2+R-CHO△實驗現(xiàn)象：②甲醛的銀鏡反應(yīng)，以及與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式怎樣寫？學(xué)與問①乙醛能被弱氧化劑[銀氨溶液、新制Cu(OH)2]氧化，那么乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色？答：能。

OH-C-H+4Cu(OH)2

CO2+2Cu2O↓+5H2O

OH-C-H+4[Ag(NH3)2]OH(NH4)2CO2+6NH3+4Ag↓+3H2O△△C-H之間插入O結(jié)構(gòu)分析

在

在醛基結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)（還原反應(yīng)）發(fā)生與H2的加成（氧化反應(yīng)）課堂小結(jié)

氧化氧化乙醇乙醛乙酸

還原

若有乙烯,如何合成乙酸?

水化

氧化氧化乙烯乙醇乙醛乙酸

（去H）（加O）（加H2O）1、某生做乙醛還原性實驗，取1mol/L的

CuSO4溶液2mL和0.4mol/L的NaOH溶液2mL，在一個試管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無磚紅色沉淀產(chǎn)生。實驗失敗的原因是（）

A.NaOH的量不夠B.CuSO4的量不夠

C.乙醛濃度低D.加熱時間短A反饋練習(xí):2、用化學(xué)方法鑒別下列物質(zhì)：乙醇、乙酸、乙醛