選修5《有機化學基礎》第二章烴和鹵代烴第三節鹵代烴第一課時復習：寫出下列化學方程式？1.乙烷與溴蒸氣在光照條件下的第一步反應2.乙烯和水的反應3.苯與液溴在催化條件下的反應4.苯與濃硝酸反應CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照=

有些品牌的涂改液中的溶劑含有三氯乙烯七氟丙烷

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(沸點12.27℃)從組成看，它們都應該屬于哪類有機物？鹵代烴應急處理一、鹵代烴1.定義:2.通式:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物。飽和一鹵代烴CnH2n+1XR-X你能根據所學知識給出鹵代烴的定義呢？鹵代烴官能團：—X（包括ＦClBrＩ）3.鹵代烴分類有以下幾種分類方法：(交叉分類法）（1）根據分子中所含鹵素的不同，可分為氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴。（2）根據鹵代烴分子中鹵原子的數目不同一鹵代烴二鹵代烴多鹵代烴（3）根據分子中烴基結構不同可分為飽和鹵代烴、不飽和鹵代烴和鹵代芳烴。飽和鹵代烴不飽和鹵代烴鹵代芳烴如溴苯如氯乙烯如溴乙烷4.鹵代烴的物理性質（1）少數是氣體（一氯甲烷）,大多為液體或固體（2）鹵代烴不溶于水，某些鹵代烴可作有機溶劑。（3）鹵代烷的沸點隨分子中碳原子數的增加而升高。碳原子數相同的鹵代烷，沸點則是：RI>RBr>RCl>RF。鹵代烴的沸點比相應的烴高。典型物質同類溴乙烷鹵代烴太多了不可能全部去研究怎么辦呢？研究有機物的一般思路球棍模型比例模型溴乙烷分子模型1.分子組成和結構溴乙烷核磁共振氫譜(1)分子式(2)電子式(3)結構式(4)結構簡式C2H5Br

HHH︰C︰C︰Br︰HH‥‥‥‥‥‥C2H5BrCH3CH2Br溴乙烷的結構特點？2.物理性質純凈的溴乙烷是無色液體,有刺激性氣味，沸點38.4℃。密度比水大,難溶于水,可溶于多種有機溶劑。乙烷為無色氣體，沸點-88.6℃，不溶于水與乙烷比較：二、溴乙烷二、鹵代烴的化學性質

在鹵代烴分子中，鹵素原子是官能團。由于鹵素原子吸引電子的能力較強，使共用電子對偏移，C－X鍵具有較強的極性，因此鹵代烴的反應活性增強。◆鹵代烴的活潑性：鹵代烴強于烴取代反應消去反應◆主要的化學性質：1、取代反應（水解反應）水解反應條件NaOH溶液NaOHH2O醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合物在適當條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HX，H2O等），而生成不飽和化合物（含“=”或者“≡”）的反應。一般，消去反應發生在兩個相鄰碳原子上。“鄰碳有氫”2、消去反應醇△條件①NaOH的醇溶液②要加熱定義有機化合物在適當條件下，從一個分子中脫去一個小分子（HX，H2O等），而生成不飽和化合物（含“=”或者“≡”）的反應。一般，消去反應發生在兩個相鄰碳原子上。“鄰碳有氫”對消去反應的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應嗎？CH3CH2CH2Br能否發生消去反應？不屬于思考1）消去反應為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？2）消去反應時，乙醇起什么作用？

3）C(CH3)3-CH2Br能發生消去反應嗎？用NaOH水溶液反應將朝著水解方向進行。乙醇作溶劑，使溴乙烷充分溶解。不行，鄰碳無氫，不能消去。小結：

比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。取代消去反應物反應條件生成物結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液，加熱NaOH醇溶液，加熱CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙烷在不同的條件下發生不同類型的反應3、溴乙烷化學性質⑴與氫氧化鈉溶液共熱:溴乙烷中不存在溴離子,溴乙烷是非電解質，不能電離。

【實驗1】取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。【實驗2】取溴乙烷加入氫氧化鈉溶液，共熱；加熱完畢，取上層清液，加入硝酸酸化的硝酸銀溶液，觀察有無淺黃色沉淀析出。現象描述：有淺黃色沉淀析出CH3CH2Br+

H2O

CH3CH2OH+HBrNaOH△NaOH+HBr=NaBr+H2O解釋：AgNO3+NaBr=AgBr↓+NaNO3NaOH+HNO3=NaNO3+H2OCH3CH2Br+

NaOHCH3CH2OH+

NaBr水△1.反應物：2.反應條件：3.產物檢驗步驟4.此反應溴乙烷+NaOH溶液；共熱叫做水解反應，屬于取代反應！①取水解后上層清液少許加入稀硝酸至酸性②再加入硝酸銀溶液③因為Ag++OH—=AgOH（白色）↓

2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O；黑色掩蔽AgBr的淺黃色，使產物檢驗實驗失敗。所以必須用硝酸酸化！溴乙烷與NaOH溶液共熱實驗的注意事項：還可以借助什么方法，確定我們所得產物的分子式？？⑵與氫氧化鈉的醇溶液共熱【實驗3】取溴乙烷加入氫氧化鈉的醇溶液，共熱；將產生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液中，觀察酸性高錳酸鉀溶液是否褪色。現象：取反應后的液體加入稀硝酸酸化后，加硝酸銀溶液，觀察有淺黃色沉淀生成現象。有氣泡產生；油層逐漸減少至消失酸性高錳酸鉀溶液褪色溴乙烷分子是如何斷鍵的？產生的氣體可能是什么？如何驗證？思考與交流3驗證溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱生成乙烯？除CH3CH2OH蒸汽1.生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?2.還可以用什么方法鑒別乙烯,這一方法還需要將生成的氣體先通入盛水的試管中嗎?C2H5Br與NaOH的醇溶液共熱實驗的注意事項：1.反應物：2.反應條件：3.產物檢驗溴乙烷+氫氧化鈉的醇溶液；共熱CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrKMnO4

褪色CH2=CH2將產生的氣體通入溴水或酸性高錳酸鉀溶液中，二者均褪色。實驗的注意事項NaOH+HBr=NaBr+H2O

有機化合物(鹵代烴等)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消去反應。與氫氧化鈉的醇溶液共熱CH3CH2Br

CH2=CH2↑+NaBr乙醇△+NaOH+H2O鹵代烴化學性質小結：水中制醇，醇中制烯，NaOH不可缺一。有醇則無醇，無醇則有醇。對消去反應的理解緊扣概念CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑屬消去反應嗎？CH3CH2CH2Br能否發生消去反應？不屬于概念延伸注重對比、歸納滿足什么條件才有可能發生？能否都發生消去反應？

、、與鹵原子相連碳原子相鄰的碳原子上有氫

鹵代烴中無相鄰C或相鄰C上無H的不能發生消去反應能否通過消去反應制備乙炔？用什么鹵代烴？水解反應有無這要求？無CH2CH2||

HBr

CH2=CH2↑+HBr醇、NaOH△

CH2CH2CH2=CH2↑+H2O||HOH濃H2SO4170℃CH2CH2

||

ClCl

CH≡CH↑+2HCl醇、NaOH△不飽和烴不飽和烴不飽和烴小分子小分子小分子像這樣，有機化合物(醇/鹵代烴)在一定條件下從一個分子中脫去一個小分子(水/鹵代氫等),而生成不飽和(含雙鍵或三鍵)化合物的反應，叫消去反應。1.溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表，其他鹵代烴在化學性質上與溴乙烷有相似性，你能完成下列反應嗎？2－溴丙烷+NaOH溶液2－溴丁烷+NaOH醇溶液當有不同的消除取向時，氫從含氫較少的碳上消除扎依采夫規則升華與反饋取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物結論CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液、加熱C－BrC－Br，鄰碳C－HCH3CH2OHCH2＝CH2溴乙烷和NaOH在不同條件下發生不同類型的反應。比較溴乙烷的取代反應和消去反應，體會反應條件對化學反應的影響。鹵代烴化學性質小結：(1)水中制醇，醇中制烯，NaOH不可缺一。(2)有醇則無醇，無醇則有醇。練習1、下列物質與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是：C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl2、寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應方程式√√CH2BrCH2BrCH≡CH+2HBrNaOH、△CH3CH2OH用化學方程式表示下列轉變NaOH醇△Br2

水△NaOH水消去加成取代鹵代烴在有機合成中的應用①制備醇②制備烯烴或炔烴3.以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

4.怎樣由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH(乙二醇)?CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH、△CH3CH2OHCH