求哪■殿底髯強韁有機k化學基礎

'高考命題分析

本階段涉及的內容比較多，在高考試題中呈現兩種題型——選擇題和非選

擇題。選擇題主要考查角度有：①有機物的組成、結構性質和應用，②同分異

構體的判斷和數目確定，③陌生有機物的組成、結構與性質；非選擇題考查方

向以有機合成路線為載體考查有機推斷與合成，主要考查角度有：①有機合成

路線中轉化反應類型和反應方程式書寫，②限定條件下的同分異構體的書寫與

數目確定，③有機合成路線的設計等。

高考熱點再現

熱點一陌生有機物的結構與性質

土典例引領

【典例1］藥物瑞德西韋對新型冠狀病毒有明顯的療效，研究發現

是合成該藥物中間體的關鍵物質，下列關于該物質的說法

()

錯誤的是()

A.分子式為C8H7NO5

B.能發生取代反應、加成反應

C.苯環上的一氯代物有兩種

D.1mol該物質和足量NaOH溶液反應，最多消耗1molNaOH

D［由該物質的結構簡式可知，該物質的分子式為C8H7NO5,A項正確；

該物質含有酯基，可以發生取代反應，含有苯環，苯環可以和氫氣發生加成反

應，B項正確；兩個取代基在苯環上處于對位，屬于對稱結構，苯環上有兩種等

效氫原子，所以苯環上的一氯代物有兩種，C項正確；苯環所連酯基可以與NaOH

溶液發生水解反應，生成的酚羥基也可以和NaOH反應，故1mol該物質可以

消耗2moiNaOH,D項錯誤。］

,知能升華

陌生有機物的試題分析思路

分析陌生有機物.確定官能困的種類

笫一步

和碳的骨架

聯想確定官能團相應的代表物的性質

遷移分析陌生有機物的結構特點和多

重性質

I第三步I—I逐一分析選項.確定答案

9即學即練

1.科學家在提取中藥桑白皮中的活性物質方面取

得重大進展，其中一種活性物質的結構簡式如圖所示,

下列說法錯誤的是（）

A.該物質碳原子上的一氯取代物有8種

B.該物質含有4種官能團

C.該物質能使酸性KMnCh溶液褪色

D.Imol該物質最多消耗5moiNaOH

A［該物質碳原子上共有如圖

子，故一氯取代物共有7種，A項錯誤；該物質含有碳淡鍵、酚羥基、碳碳雙鍵、

酵鍵4種官能團，B項正確；該物質含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，

C項正確，1mol該物質含有3moi酚羥基、Imol碳淡鍵，其中澳原子水解后

得到的酚羥基能繼續與NaOH反應，故最多消耗5moiNaOH,D項正確。］

2.（2021?濟南模擬）我國科學家實現了首例基于苯塊的高效不對稱催化，為

構建手性化合物提供了一種簡便的方法。下列說法錯誤的是（一Ph為苯基）（）

A.苯煥中所有原子共平面

B.該反應為加成反應

C.化合物M中碳原子有2種雜化方式

D.化合物N中含有2個手性碳原子

D［根據苯、乙塊中所有原子共平面，可推知笨烘中所有原子共平面，A

項正確；該反應的產物只有一種，由N、M與苯烘的分子式可知該反應為加成

反應，B項正確；化合物M中飽和碳原子和酮萩基碳原子的雜化類型分別為sp3、

sp2,共2種雜化方式，C項正確；手性碳原子為連有4個不同原子或基團的飽

()

和碳原子，化合物N中只有如圖?1中*所示的1個手性碳原子，D

。C()()C,H5

項錯誤。］

熱點二限定條件下的同分異構體書寫

弋上典例引領

【典例2】(1)X與D(HC三CCH2coOC2H5)互為同分異構體，且具有完

全相同的官能團。X的核磁共振氫譜顯示三種不同化學環境的氫原子，其峰面積

之比為3：3：2,寫出3種符合上述條件的X的結構簡式：

(2)具有一種官能團的二取代芳香族化合物W是E(HC()(()()('H)

的同分異構體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2,W共有

種(不含立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰的結構簡式為

___________________________________________________________________________________________O

［解析］(1)根據題設條件可知，X中含有2個一CH3、1個碳碳三鍵、1個

酯基、1個一CH2—,則符合條件的X的結構簡式如下：

()()

III

CH;—C=C—C—()CH3-CH;,C=C—C—()CH、

()()

IIII

CH3-c=c—CH,—c—()CHCH3—C—()C=CCH.CH；、

()()

IIII

CH—C—()CHCwCCH.CH—C—()C=CCH。⑵w具有

一種官能團，不是一個官能團；W是二取代芳香族化合物，則苯環上有兩個取

代基，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2,說明1個W分子中

含有2個短基。則有4種組合：①一CH2COOH、—CH2COOH;②一COOH、

—CH2CH2COOH;(3)—COOH>—CH(CH3)COOH;④一CH3、

—CH(COOH)COOHo每組取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置關系，W共

有12種結構。在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明分子是對稱結構，結構簡式

HOOCH,C—H.COOH

為

()

II

［答案］⑴CH3—C^C-C-OCH2cH3、

()

II

CH:tCH2-C=C—C—()CH3、

()

II

CHfC=C—CH,—C—()CH3、

()

II

CH：i—C—()C=CCH：CH3、

()

II

CH—C—()CH?C=CCH：i、

()

II

CH：iCH,—C—()C=CCH.((任寫3種)

(2)12H()()CH2H,C()0H

\,知能升華

型............................

1.確定同分異構體的常用方法

⑴由炫基異構體數目確定，如一C4H9有4種，C4H9cl有4種。

⑵等效氫法：分子中有幾種等效氫原子就有幾種一元取代產物。

⑶換元法：如C6H8a6與C6H6c18同分異構體數目相同。

(4)定一移一法：確定二元或多元取代產物。

2.限定條件下同分異構體確定的思路

分析限定條件,確定官能團種類、燒

第一步一

基和碳原子個數

將確定的官能HI、烽基進行組裝連

第二步

接確定結構及數目

V印3學n即m練i..............................................

3.有機物H的同分異構體中符合下列條件的有

種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜中有四組峰的有機物的結構簡

式為（寫一種即可）。

①含有苯環②只含一種含氧官能團③1mol該有機物可與3moiNaOH

反應

［解析］14京口QpCH（）卜1的同分異構體中含有苯環，只含一種含氧

官能團，Imol該有機物可與3moiNaOH反應，符合條件的同分異構體是含有

3個羥基的酚類有機物，運基支鏈可為一CH2cH3或兩個一CH3；當苯環上3個

羥基相鄰）時，乙基在苯環上有兩種情況，兩個甲基在苯環上也有兩

OH

種情況；當苯環上3個羥基中2個相鄰時，乙基在苯環上有三

種情況，兩個甲基在苯環上也有三種情況；當苯環上3個羥基相間

OH

（X）時，乙基、兩個甲基在苯環上各有一種情況，故符合條件的同

H（W^3—（）H

分異構體有12種。其中核磁共振氫譜中有四組峰，即有四種不同化學環境的氫

CH.OH

［答案］12（任寫一種）

OH

熱點三指定產物的有機合成路線設計

v典例引領

【典例3］化合物H是一種有機光電材料中間體。實驗室由芳香族化合

物A制備H的一種合成路線如下:

已知:

NaOH/lhO

①RCHO+CH3cH0A'RCH==CHCHO+H2O

②II+III催化劑

寫出用環戊烷和2-丁塊為原料制備化合物的合成路線（其他試劑

任選）。

［解析］根據已知②，環戊烷需要先轉變成環戊烯，再與2一丁烘發生加成

反應即可連接兩個碳鏈，再用Bo與碳環上雙鍵加成即可，即路線圖為

0&

ClNaOH/乙醇八CHC=CCHz->-/Z>-<Rr

一△~-。催3化劑一3?

-仆

弓念

離?引入e碳??信.息②e反應，?.?引入鹵?

漆

i,雙鍵i形成碳環一原子?

答莉

「INaOH/Br2/

CC￡”CIc2H5OH

J癡J△。施泣

?知能升華

幻幻.............................

1.常見的有機物衍變關系

2.有機合成路線設計的幾個關鍵

（1）熟練掌握常見衍變關系。

（2）靈活理解新信息的原理。

（3）分析可以采用逆向推導、正向推導或正、逆兩向推導的方法確定大體的

中間物質。

（4）根據中間物質及轉化原理尋找題中合成路線中的相似轉化，進而確定轉

化原理及條件。

“即學即練

..................

4.（2021?濟南高三模擬，節選）酯類物質I是一種光刻膠，是微電子技術中

微細圖形加工的關鍵材料之一，還可以應用于印刷工業。近年來大規模和超大

規模集成電路的發展，更是大大促進了光刻膠的研究開發和應用。其合成路線

設計如下：（部分試劑和產物略去）

ICH）CHOf-B-~C-|①新制（'（OH”--------------

'1一定條件A（：聲式）②口

—一I-i—

_______________________不干I光,膠

0

舊幽叫廟分窄化裝r*；溶,匚如^福卜」

（）

--宗條件

已知：1匕一（'一七（或H）+R3—CH2—CHO----二

R.（或H）

I

K—C—CH—CH（）

OHR;

根據已有知識并結合相關信息，寫出以2—丙醇和乙醛為原料，制備

CH

—

C、

一的合成路線流程圖（無機試劑任選）。

—CHh

C「

COOH

OH()

［答案］ICu/OII

CH—CH—C'HCH—C'—CH

:△;;

OH

CH('HOI

一定條件’CH3—C—CH?—C'HO

CH

①新制Cu(OH)△

CH—C=CH—CHO-

S|②H

CH3

CH3

催化劑〉

CH:—C=CH—C'OOH--EC-CH玉

IAII

CH3CH:iCOOH

5.(2021?長沙明德中學高三三模)G(異戊酸薄荷醇酯)是一種治療心臟病的藥

物,可由A(分子式為C7H80,能與FeCb溶液發生顯色反應)和烯燒D(分子式為

C4H8)等為原料制取，合成路線如下：

「卜?,PdCl2

已知：@RCH=CH2+CO+H2——?RCH2CH2CHO

②。+CH2=CH2任工2H5

請回答下列問題：

(DA的名稱為,A-B的化學類型為

(2)F中官能團名稱.

(3)D的結構簡式為o

(4)B-*C的化學方程式為________________________________________

(5)化合物H是B的同分異構體，滿足苯環上只有1個取代基且不能與金屬

Na反應產生H2,H共有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有4

組峰，且峰面積之比為9：2：2：1的結構簡式為

(6)已知：R1CHO+R2CH2CHO-------T--*R—CH=C—CHO+H,O0

正戊醛可用作香料、橡膠促進劑等，寫出以乙醇為原料制備CHKCH2)3CHO的

合成路線流程圖(無機試劑任用)o

［解析］由G的結構簡式可知，C、E發生酯化反應生成G,C、E分別為

、(CH3)2CHCH2coOH種的一種，A分子式為C7H8。，能與氯化

鐵溶液發生顯色反應，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據G的結構簡式可看

出A為,A與丙烯發生加成反應生成B為“、目、「口

(Irl./Ari

B與氫氣發生加成反應生成C為,則E為(CH3)2CHCH2COOH,D

為(CH3)2C=CH2。(5)B為、、=〃，化合物H是B的同分異構體，滿足笨

環上只有1