目錄Contents考情精解讀考點1考點2考點5考點4考點3考點6考點7考點8考點9A.知識全通關B.題型全突破C.能力大提升考點1考點2考點5考點4考點3考點6考點7方法1方法2高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考情精解讀高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考綱解讀命題趨勢命題規律考情精解讀1化學專題二十七有機化學基礎專題二十七有機化學基礎011.有機化合物的組成與結構(1)能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。(2)了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結構。(3)了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)。(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考綱解讀命題趨勢命題規律考情精解讀2化學專題二十七有機化學基礎專題二十六物質結構與性質012.烴及其衍生物的性質與應用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質,以及它們之間的相互轉化。(3)了解烴類及衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法。(4)根據信息能設計有機化合物的合成路線。3.合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體。(2)了解加聚反應和縮聚反應的含義。(3)了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發展經濟、提高生活質量方面中的貢獻。高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考綱解讀命題規律考情精解讀4命題趨勢化學專題二十七有機化學基礎考查內容2016全國2015全國2014全國自主命題區域有機物的分類與命名【80%】·全國Ⅰ,38(1)·全國Ⅱ,38(1)·全國Ⅲ,38(1)·全國Ⅰ,38(2)·全國Ⅰ,38(1)·全國Ⅱ,38(1)·2016天津,8(1)·2015上海,45,1分·2015上海,48,3分·2014北京,25(1)有機反應類型【100%】·全國Ⅰ,38(2)·全國Ⅱ,38(3)·全國Ⅲ,38(2)·全國Ⅰ,38(1)·全國Ⅱ,38(2)·全國Ⅰ,38(3)·全國Ⅱ,38(4)·2016天津,8(3)·2016北京,25(5)(6)·2015天津,8(4)·2014北京,25(2)·2014天津,8(4)·2014上海,46,2分·2014江蘇,17(3)高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考綱解讀命題規律考情精解讀5命題趨勢化學專題二十七有機化學基礎考查內容2016全國2015全國2014全國自主命題區域有機物的結構與性質【100%】·全國Ⅰ,38(3)(4)·全國Ⅱ,38(2)(5)·全國Ⅲ,10,6分·全國Ⅲ,38(3)(4)·全國Ⅰ,38(5)·全國Ⅱ,38(1)(5)·全國Ⅰ,38(4)(5)·全國Ⅱ,38(2)(5)·2016江蘇,11,4分·2016天津,8(2)·2016上海,11,3分·2016北京,25(1)(4)·2015天津,8(3)·2015上海,9,6分·2015浙江,26(4)·2014天津,8(5)(8)·2014浙江,29(1)同分異構體的書寫與判斷【100%】·全國Ⅰ,38(5)·全國Ⅱ,38(6)·全國Ⅲ,38(5)·全國Ⅱ,10,6分·全國Ⅰ,38(4)·全國Ⅱ,38(4)(6)·全國Ⅰ,38(6)·全國Ⅱ,38(6)·2016天津,8(4)·2015上海,49,2分·2015江蘇,17(3)·2015浙江,26(5)·2014北京,25(6)·2014上海,49,2分·2014江蘇,17(4)·2014浙江,29(5)高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考綱解讀命題規律考情精解讀61.熱點預測有機化學基礎在新課標全國理綜卷中一般以選做題的形式出現,分值為15分。而在自主命題地區的試卷中選擇題和非選擇題的形式都可能出現。主要考查有機物的命名、結構和性質的判斷、結構簡式和化學方程式的書寫以及同分異構體的書寫與判斷等。2.趨勢分析預計在2018年高考命題中,將會以藥物或高分子化合物的合成等角度作為命題重點,綜合考查有機物的性質及有機合成路線等。命題趨勢化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關1考點1有機物的分類繼續學習化學有機化學基礎（選修五）化學專題二十七有機化學基礎1.按組成元素分類根據分子組成中是否有C、H以外的元素,分為烴和烴的衍生物。2.按碳的骨架分類有機化合物高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關2繼續學習化學有機化學基礎（選修五）化學專題二十七有機化學基礎3.按官能團分類高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關3化學有機化學基礎（選修五）書寫官能團時要規范,常出現的錯誤有:把“”寫成“CC”,“—CHO”寫成“CHO—”或“—COH”,“碳碳雙鍵”寫成“雙鍵”。某些有機物的官能團相似,極易混淆。主要有下列三組有機物。(1)醇和酚:這兩類有機物中都含有羥基(—OH)。羥基與苯環直接相連形成的化合物屬于酚;而與其他烴基相連形成的化合物則屬于醇。如屬于酚,而屬于醇。特別提醒返回目錄化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關5考點2有機物的命名化學有機化學基礎（選修五）繼續學習1.烷烴的命名(1)習慣命名法:碳原子數在十以內,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子數在十以上,用十一、十二、十三……數字表示;碳原子數相同(即同分異構體),用“正”“異”“新”來區別。(2)系統命名法:①選主鏈,稱某烷。選定分子中最長的碳鏈為主鏈,按主鏈中碳原子數目稱作“某烷”。②編號定位,定支鏈。選主鏈中離支鏈最近的一端為起點,用1,2,3等阿拉伯數字依次給主鏈上的各個碳原子編號定位,以確定支鏈在主鏈中的位置。如:化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關6化學有機化學基礎（選修五）繼續學習③寫出該烷烴的名稱。a.將支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面,并用阿拉伯數字注明其在主鏈上所處的位置,數字與支鏈名稱之間用短線隔開;b.如果主鏈上有多個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面;c.如果主鏈上有相同的支鏈,應將相同支鏈合并,用“二”“三”等數字表示支鏈的個數,兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間用“,”隔開。示例物質的名稱及名稱中各部分的意義如圖所示。

化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關7

化學有機化學基礎（選修五）2.烯烴和炔烴的命名(1)選主鏈。將含有雙鍵或叁鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”。(2)編號定位。從距離雙鍵或叁鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。(3)寫名稱。用阿拉伯數字標明雙鍵或叁鍵的位置(只需標明雙鍵或叁鍵碳原子編號較小的數字)。用“二”“叁”等表示雙鍵或三鍵的個數。如命名為3-甲基-1-丁炔。化學專題二十七有機化學基礎返回目錄高三化學一輪復習課專題有機化學基礎返回目錄化學有機化學基礎（選修五）知識全通關8化學專題二十七有機化學基礎考點3有機物結構的確定1.研究有機化合物的基本步驟2.有機物實驗式的確定(1)實驗式(又叫最簡式)是表示有機物分子所含各元素的原子數目最簡單整數比的式子。(2)若有機物分子中,w(C)=a%,w(H)=b%,w(O)=c%,則N(C)∶N(H)∶N(O)=,即可確定實驗式。高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考點4烴1.乙炔的分子結構與性質乙炔是炔烴的代表物,分子中含有碳碳叁鍵,具有不飽和烴的通性。(1)乙炔的結構化學有機化學基礎（選修五）知識全通關9繼續學習化學專題二十七有機化學基礎名稱分子式最簡式電子式結構式結構簡式乙炔C2H2CHC??H

名稱空間構型鍵角碳原子雜化方式共價鍵類型乙炔直線形,4個原子在一條直線上180°sp1個C—Cσ鍵2個C—Cπ鍵2個C—Hσ鍵名稱球棍模型比例模型分子類型含碳量乙炔

非極性分子w(C)=92.3%高三化學一輪復習課專題有機化學基礎返回目錄化學有機化學基礎（選修五）知識全通關10化學專題二十七有機化學基礎(2)乙炔的物理性質純凈的乙炔是無色、無味氣體,比空氣輕,微溶于水,易溶于有機溶劑。(3)乙炔的化學性質①氧化反應a.可以燃燒:2C2H2+5O24CO2+2H2O;燃燒時,火焰明亮且帶有濃烈的黑煙。b.使酸性高錳酸鉀溶液褪色。②加成反應+2Br2CHBr2CHBr2(使溴水褪色)+2H2CH3CH3(制乙烷)CH≡≡CH+HClCH2CHCl(制氯乙烯)③聚合反應nCH≡≡CHCHCH(4)乙炔的實驗室制法①藥品:電石、水(通常用飽和食鹽水)。②原理:CaC2+2H2O↑+Ca(OH)2。高三化學一輪復習課專題有機化學基礎返回目錄化學有機化學基礎（選修五）知識全通關11化學專題二十七有機化學基礎考點5鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。溴乙烷是鹵代烴的代表物。高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考點6醇類1.醇類(1)定義:羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連形成的化合物稱為醇。(2)醇的分類①飽和一元醇的通式是CnH2n+1OH,飽和一元醚的通式為CnH2n+2O,所以碳原子數相同的飽和一元醇和飽和一元醚互為同分異構體,如丁醇和乙醚互為同分異構體。碳原子數相同的芳香醇及酚互為同分異構體,如和互為同分異構體。②在二元醇或多元醇的分子中,兩個或兩個以上的羥基結合在同一個碳原子上時,物質不能穩定存在(如:)。在寫二元醇或多元醇的同分異構體時,要避免這種情況。(3)醇的化學性質(結合斷鍵方式理解)由于醇類都以羥基為官能團,所以醇類的化學性質與乙醇相似,即能與活潑金屬反應,能發生酯化反應、消去反應、取代反應、氧化反應等。化學有機化學基礎（選修五）知識全通關12繼續學習化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關13化學有機化學基礎（選修五）

化學專題二十七有機化學基礎條件斷鍵位置反應類型化學方程式(以乙醇為例)Na①置換反應2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑HBr,△②取代反應CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OO2(Cu),△①③氧化反應2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O濃硫酸,170℃②④消去反應CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O濃硫酸,140℃①或②

取代反應2CH3CH2OHCH3COOH(濃硫酸)①取代(酯化)反應CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O返回目錄高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考點6酚1.酚的概念和結構特征羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚。(1)“酚”是一種烴的含氧衍生物的總稱,其根本特征是羥基與苯環直接相連。(2)酚分子中的苯環,可以是單環,也可以是稠環,如(奈酚)也屬于酚。(3)酚與芳香醇屬于不同類別的有機物,不屬于同系物(如和)。(4)苯酚是酚類化合物中最簡單的一元酚。2.苯酚的物理性質化學有機化學基礎（選修五）知識全通關14繼續學習化學專題二十七有機化學基礎顏色狀態氣味熔點溶解性腐蝕性無色晶體特殊的氣味較低(43℃)室溫下,在水中的溶解度是9.3g,當溫度高于65℃時,能與水混溶;易溶于乙醇等有機溶劑有腐蝕性高三化學一輪復習課專題有機化學基礎返回目錄化學有機化學基礎（選修五）知識全通關15化學專題二十六物質結構與性質(1)苯酚易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。苯酚也能被一些強氧化劑如酸性KMnO4溶液等氧化。(2)苯酚有毒,對皮膚有腐蝕性,使用時一定要小心,如不慎沾到皮膚上,應立即用酒精洗滌,防止被其腐蝕。3.苯酚的化學性質在苯酚分子中,由于羥基與苯環的相互影響,使苯酚表現出特有的化學性質。(1)弱酸性受苯環的影響,苯酚中的羥基變得活潑,可以發生電離:+H+苯酚呈弱酸性,俗稱石炭酸。但苯酚的酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液、甲基橙等指示劑變色。高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考點8醛1.醛(1)概念(2)分類化學有機化學基礎（選修五）知識全通關16繼續學習化學專題二十七有機化學基礎概念官能團飽和一元醛結構簡式通式分子式通式由烴基和醛基相連而構成的化合物醛基(—CHO)(R為烷烴基)CnH2nO分類標準物質類別舉例根據分子中醛基所連烴基的不同脂肪醛乙醛、丙醛芳香醛苯甲醛根據分子中醛基數目的多少一元醛甲醛、乙醛二元醛乙二醛(二元醛)多元醛

根據烴基是否飽和飽和醛乙醛、甲醛不飽和醛丙烯醛高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關17化學有機化學基礎（選修五）繼續學習(1)醛分子中一定含有醛基,含有醛基的物質不一定是醛,但它們都具有醛類物質的化學性質。(2)當羰基碳原子為端基碳原子,即羰基一端連有氫原子時,則為醛;當羰基碳原子兩端均連有碳原子時,則為酮(如戊酮）(3)相同碳原子數的飽和一元醛和飽和一元酮互為同分異構體。2.乙醛(1)物理性質

化學專題二十七有機化學基礎密度氣味狀態沸點揮發性可燃性溶解性比水的小刺激性液體低(20.8℃)易揮發易燃燒能與水、乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑互溶高三化學一輪復習課專題有機化學基礎知識全通關18化學有機化學基礎（選修五）繼續學習利用乙醛能與水互溶的性質可以區別乙醛與苯、甲苯等不溶于水的有機化合物。(2)化學性質①氧化反應乙醛中的醛基不穩定,還原性很強,很容易被氧化。a.銀鏡反應CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O實驗現象:反應生成的銀附著在試管壁上,形成光亮的銀鏡。

化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎返回目錄化學有機化學基礎（選修五）知識全通關19化學專題二十七有機化學基礎(1)銀氨溶液的配制方法:在潔凈的試管中加入1mL2%的AgNO3溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%的稀氨水,至最初產生的沉淀恰好完全溶解為止,即制得銀氨溶液。銀氨溶液要隨配隨用。(2)實驗注意事項:①試管內壁必須潔凈;②必須用水浴加熱,不能用酒精燈直接加熱;③加熱時不能振蕩試管;④實驗要在堿性條件下進行;⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去。(3)應用:實驗室里常用銀鏡反應檢驗物質中是否含有醛基,工業上利用葡萄糖(含醛基)發生銀鏡反應來制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考點9羧酸和酯1.羧酸(1)概念羧酸是由烴基和羧基相連構成的有機化合物。(2)通式一元羧酸的通式為R—COOH,飽和一元脂肪酸的通式為CnH2nO2(CnH2n+1—COOH)。(3)分類化學有機化學基礎（選修五）知識全通關20繼續學習化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎返回目錄化學有機化學基礎（選修五）知識全通關21化學專題二十七有機化學基礎(4)化學性質①弱酸性官能團—COOH能電離出H+,因而羧酸是弱酸,具有酸的通性,如使指示劑變色,與鈉、堿反應等;一般羧酸的酸性比碳酸的強,羧酸能與Na、NaOH、Na2CO3反應。常見的羧酸的酸性強弱順序為HCOOH>C6H5COOH>CH3COOH。②酯化反應酸與醇作用生成酯和水的反應,叫作酯化反應。酯化反應的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”。

+H—18O—C2H5H2O高三化學一輪復習課專題有機化學基礎題型全突破高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考法1同分異構體的書寫與判斷繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破1考法透析1.同分異構體的常見類型(1)結構異構①碳鏈異構:由于碳鏈的不同而產生的異構現象。如CH3CH2CH2CH2CHO與(CH3)2CHCH2CHO。②位置異構:由于官能團在碳鏈或碳環上的位置不同而產生的異構現象。如CH3CH2CH2CH2OH(1-丁醇)與CH3CH2CH(CH3)OH(2-丁醇)。③官能團異構:由于官能團的種類不同而產生的異構現象。化學專題二十七有機化學基礎組成通式可能的類別典型實例CnH2n烯烴、環烷烴與CnH2n-2炔烴、二烯烴、環烯烴、與|高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破2化學專題二十七有機化學基礎組成通式可能的類別典型實例CnH2n+2O醇、醚C2H5OH與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環醚、環醇CH3CH2CHO與CH3COCH3CH2CHCH2OH與、CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH2—CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOHCn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破3(2)立體異構如果每個雙鍵碳原子連接了兩個不同的原子或原子團,雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間上有兩種不同的排列方式,產生兩種不同的結構,如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種不同的空間異構體。2.同分異構體的書寫步驟(1)根據分子式書寫同分異構體時,首先判斷該有機物是否有官能團異構。(2)寫出每一類物質官能團的位置異構體。(3)碳鏈異構體按“主鏈由長到短,支鏈由簡到繁,位置由心到邊”的規律書寫。(4)檢查是否有書寫重復或遺漏,根據“碳四價”原則檢查書寫是否有誤。3.常見的幾種烴基的異構體數目化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破4(1)—C3H7(丙基):2種,結構簡式分別為CH3CH2CH2—和。(2)—C4H9(丁基):4種,結構簡式分別為 CH3—CH2—CH2—CH2—、(3)—C5H11(戊基):8種。(4)以苯為載體的同分異構體在苯環上連有兩個新的原子或原子團時,可固定一個移動另一個,從而寫出鄰、間、對三種同分異構體;苯環上連有三個新的原子或原子團時,可先固定其中兩個原子或原子團,得到三種結構,再逐一插入第三個原子或原子團,這樣就能寫全含有苯環的同分異構體。例如二甲苯苯環上的一氯代物的同分異構體的寫法與數目的判斷,共有2+3+1=6種。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破54.同分異構體數目的判斷方法(1)基元法:如丁基有4種不同的結構,故丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體。(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體,四氯苯也有3種同分異構體(將H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。(3)等效氫法:該方法是判斷同分異構體數目的重要方法,其規律為同一碳原子上的氫原子等效;同一碳原子上的甲基上的氫原子等效;處于對稱位置的碳原子上的氫原子等效。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎化學有機化學基礎（選修五）【考法示例1】繼續學習題型全突破6下表是關于烴的分子式的排列規律,據此判斷空格中烴的同分異構體的數目是(不考慮立體異構)A.3 B.4 C.5 D.6化學專題二十七有機化學基礎①②③④⑤⑥⑦⑧CH4C2H4C3H8

C5H12C6H12C7H16C8H16高三化學一輪復習課專題有機化學基礎化學有機化學基礎（選修五）題型全突破7解析認真觀察表格中各烴分子式的排列規律會發現:相鄰兩烴的分子式相差一個C原子或一個CH4原子團,從而得出空格中烴的分子式為C4H8,共有5種同分異構體,分別為1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯、環丁烷和甲基環丙烷,選項C正確。答案C化學專題二十七有機化學基礎返回目錄高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考法2鹵代烴的消去反應與取代反應繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破8考法透析化學

專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破9

化學專題二十七有機化學基礎取代(水解)反應消去反應反應規律所有的鹵代烴在強堿(如NaOH)的水溶液中加熱均能發生取代(水解)反應(1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發生消去反應,如CH3Cl。(2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上無氫原子的鹵代烴也不能發生消去反應。如、。(3)不對稱鹵代烴有多種可能的消去方式,如

CH3—CHCH—CH3+NaCl+H2O或

+NaOHCH3—CH2—CHCH2+NaCl+H2O鹵代烴在堿性條件下發生取代反應還是消去反應,主要看反應條件。記憶方法:“無醇成醇,有醇成烯”高三化學一輪復習課專題有機化學基礎化學有機化學基礎（選修五）【考法示例2】繼續學習題型全突破10

根據如下反應路線及所給信息填空。A

(一氯環己烷)B(1)A的結構簡式是

,名稱是

。

(2)反應①的反應類型是

,反應③的反應類型是

。

(3)反應④的化學方程式是

。

思路分析根據反應流程及反應發生的條件,確定反應的類型。可用逆推法推斷A的結構簡式。要注意共軛二烯烴有兩種不同的加成方式,即1,2-加成和1,4-加成。解析根據反應①的條件可知,A發生的是取代反應,則A為。根據反應②的條件可知發生的是消去反應。與Br2發生加成反應得到B(),B經消去反應得到。答案(1)環己烷(2)取代反應加成反應(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎化學有機化學基礎（選修五）題型全突破11鹵代烴在堿性條件下發生取代反應還是消去反應,主要看反應條件。記憶方法:“無醇成醇,有醇成烯”返回目錄化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考法3醇的催化氧化和消去規律繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破12考法透析1.催化氧化的機理羥基上的氫原子和與羥基相連的碳原子上的氫原子脫去,生成醛或酮。如(1)與羥基(—OH)相連的碳原子上有2~3個氫原子時,生成醛:+O2

2H2O(2)與羥基(—OH)相連的碳原子上有1個氫原子時,生成酮:

+O22H2O

化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破132.消去反應(1)反應機理羥基和與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子結合成水分子脫去,碳碳間形成不飽和鍵。R—CHCH2+H2O(2)發生條件醇分子中,連有羥基的碳原子必須有鄰位碳原子,且鄰位碳原子上必須有氫原子。如CH3OH、等均不能發生消去反應。醇的消去反應可表示為+H2O化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破14下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①②CH3CH2CH2CH2OH③ ④(1)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是

。

(2)能被氧化成酮的是

。

(3)能發生消去反應且生成兩種產物的是

。

化學專題二十七有機化學基礎【考法示例3】高三化學一輪復習課專題有機化學基礎化學有機化學基礎（選修五）題型全突破15解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”,②和③符合題意。能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”,①符合題意。若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同,則發生消去反應時,可以得到兩種產物,①符合題意。答案(1)②③(2)①(3)①返回目錄化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考法4有機物的結構與性質繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破16考法透析有機物官能團的結構與性質化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破172RCH2CHO水楊酸酯E為紫外線吸收劑,可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如圖所示:請回答下列問題:(1)一元醇A中氧的質量分數約為21.6%,則A的分子式為

;結構分析顯示A只有一個甲基,A的名稱為

。

(2)B能與新制的Cu(OH)2發生反應,該反應的化學方程式為

。

(3)C有

種結構;若一次取樣,檢驗C中所含官能團,按使用的先后順序寫出所用試劑:。

化學專題二十七有機化學基礎【考法示例4】高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破18(4)第③步的反應類型為

;D所含官能團的名稱為

。

(5)寫出同時符合下列條件的水楊酸所有同分異構體的結構簡式:

。

a.分子中有6個碳原子在一條直線上;b.分子中所含官能團包括水楊酸具有的官能團。(6)第④步的反應條件為

;寫出E的結構簡式:

。

解析(1)A的相對分子質量為

≈74,74-16=58,58÷12=4…10,故A的分子式是C4H10O。若只有一個甲基,則A的結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH。(2)B是CH3CH2CH2CHO,其與新制的Cu(OH)2的反應類似于乙醛與新制的Cu(OH)2的反應。(3)根據信息知,由B生成C實際上發生了兩步反應,即2分子B先發生加成反應,生成中間產物,再由此中間產物發生脫水得到C。由于此中間產物的結構不對稱,所以有兩種脫水方式,得到的C有兩種:、。C分子中含有CC鍵和—CHO兩種官能團。檢驗CC鍵可用溴水或酸性KMnO4溶液,但—CHO也能被上述試劑氧化,對CC鍵的檢驗帶來干化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破19擾,所以應先檢驗醛基,再檢驗CC鍵。(4)C的相對分子質量是126,D的相對分子質量為130,顯然從C到D是C與H2發生的加成反應,且CC鍵與—CHO都發生了加成反應,生成的D是飽和一元醇。(5)水楊酸的分子式是C7H6O3,不飽和度是5,其同分異構體中應含有1個羧基和1個羥基,又6個碳原子共線,則分子中必有2個鍵,且2個鍵之間不能有飽和碳原子,因此其碳鏈有兩種:、。用羥基分別取代C—H鍵上的氫原子可得到4種同分異構體。(6)第④步是酯化反應,反應條件是濃硫酸作催化劑并加熱。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎化學有機化學基礎（選修五）題型全突破20答案(1)C4H10O1-丁醇(或正丁醇)(2)CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O(3)2銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)(4)還原反應(或加成反應)羥基(5)、(6)濃硫酸,加熱化學專題二十七有機化學基礎返回目錄高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考法5有機反應類型繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破21考法透析1.取代反應高中階段涉及的以下反應都屬于取代反應:(1)烷烴的鹵代反應如CH4+Cl2CH3Cl+HCl。(2)苯或甲苯與濃硝酸的反應如+HNO3+H2O。(3)酯化反應如CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。①酯化反應中,參與反應的酸必須是有機酸或無機含氧酸;②酯化反應的實質是“酸脫羥基醇脫氫”。(4)水解反應。低聚糖、多糖、蛋白質在一定條件下均能發生水解反應,都屬于取代反應。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破22①取代反應一般需要在一定條件(如溫度、壓強、催化劑等外界條件)下進行,如甲烷與氯氣發生取代反應必須在光照條件下才能進行;甲烷和氯氣的混合物在室溫、黑暗處不反應,可長期保存。②取代反應的特點:“上一下一,取而代之”。2.加成反應高中階段主要掌握不飽和烴的加成反應。如:CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br;CH2CH2+HClCH3CH2Cl。①反應一定發生在不飽和鍵的兩端,即不飽和鍵部分斷裂,與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物。②有些加成反應條件較簡單,如乙烯和溴水的加成反應;有些反應條件較苛刻,如苯與氫氣的加成反應。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破23③加成反應的特點:“斷一加二”。“斷一”是指雙鍵或叁鍵中的一個不穩定鍵斷裂;“加二”是指在兩個不飽和原子上各加一個其他原子或原子團。3.消去反應有機物在適當條件下,從分子中脫去一個小分子(如水、HX等)而生成不飽和化合物(含雙鍵或叁鍵)的反應。(1)醇的消去反應如CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。(2)鹵代烴的消去反應如CH3CH2Cl+NaOHCH2CH2↑+NaCl+H2O。鹵代烴消去反應的條件是“強堿的醇溶液,加熱”化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破244.聚合反應(1)加聚反應由含有不飽和鍵的低分子化合物通過加成反應生成高分子化合物,這樣的聚合反應稱為加成聚合反應,簡稱加聚反應。如nCH2CH2CH2—CH2;nCF2CF2CF2—CF2;nCH2;nCH2CHCl”(2)縮聚反應指單體間互相反應,在生成高分子的同時還生成小分子的反應。該類反應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團和活性氫。如+(n-1)H2O。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破255.有機氧化反應有機物加氧或去氫的反應為氧化反應。(1)有機物燃燒如C2H5OH+3O222CO2+3H2O。(2)催化氧化如乙醇催化氧化生成乙醛:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。(3)與強氧化劑KMnO4(H+)的反應如乙烯等含有碳碳雙鍵的有機物能使酸性KMnO4溶液褪色。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破266.有機還原反應有機物加氫或去氧的反應為還原反應。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。在一定條件下被還原為。7.其他反應(1)顏色反應:如蛋白質與濃硝酸的顏色反應。(2)銀鏡反應(屬于氧化反應):如葡萄糖的銀鏡反應。(3)分解反應:如十六烷的裂化反應。。化學專題二十七有機化學基礎高三化學一輪復習課專題有機化學基礎繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破27由2-溴丙烷制取少量的1,2-丙二醇時,需要經過下列哪幾步反應A.加成反應→消去反應→取代反應B.消去反應→加成反應→取代反應C.取代反應→消去反應→加成反應D.消去反應→加成反應→消去反應思路分析化學專題二十七有機化學基礎【考法示例5】高三化學一輪復習課專題有機化學基礎化學有機化學基礎（選修五）題型全突破28解析要制取,可通過發生水解反應(取代反應)得到。而可由丙烯與溴水加成得到,丙烯又可由2-溴丙烷通過消去反應得到。答案B化學專題二十七有機化學基礎返回目錄高三化學一輪復習課專題有機化學基礎考法6有機物的鑒別與檢驗繼續學習化學有機化學基礎（選修五）題型全突破29考法透析有機物的種類繁多,含有不同的官能團,具有不同的化學性質,這決定了有機物鑒別的復雜性。對有機物的鑒別可以從以下幾個方面進行總結。1.根據有機物的溶解性鑒別通常將有機物加入水中,觀察其是否能溶于水。用此方法可鑒別乙酸和乙酸乙酯、乙醇和氯乙烷、甘油和油脂等。2.根據液態有機物的密度鑒別觀察不溶于水的有機物在水的上層還是下層,從而判斷其密度比水的小還是比水的大。用此方法可鑒別硝基苯和苯、1-氯丁烷和四氯化碳等。3.根據有機物的燃燒情況鑒別如觀察其是否可燃(大部分有機物可燃,但小部分有機物如四氯化碳和聚四氟乙烯等不可燃)、燃燒時產生黑煙的多少