有機化學第五章旋光異構第一頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三一、物質的旋光性第二頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三旋光儀原理示意圖旋光性物質右旋物質“+”左旋物質“-”偏振光旋光性旋光度α比旋光度第三頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三二、旋光性和分子結構的關系1.對稱面旋光性手征性分子（不對稱分子）第四頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三2.

對稱中心CH3CH3HCOOHCOOHHHH第五頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三

手征性分子：當一個分子不存在對稱因素時，該分子的實物和鏡象不能重合。簡稱不對稱分子。

不對稱碳原子(手性碳原子)：

三、含一個不對稱碳原子的旋光異構體1.

對映異構體和外消旋體第六頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三返回第七頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三乳酸第八頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三互相呈實物與鏡像的關系，它們的熔點相同，酸性相同，一般化學性質相同，比旋光度數也相同，只是旋光方向相反。這樣的異構體叫光學對映體。

（+）-乳酸（-）-乳酸第九頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三第十頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三等量的光學對映體混合時，左旋體所具有的旋光度，恰好被其右旋體抵銷，因此失去了旋光性。這種特殊的混合物，稱為外消旋體。（±）表示外消旋體。2.

費歇爾（Fisher）投影式旋光異構現象：投影原則是：把與手性碳原子結合的左右橫向的兩個鍵伸向手性碳原子的前面，即伸向觀察者；把上下豎立的兩個鍵伸向手性碳原子的后面。常稱為“橫前豎后”，即橫鍵朝前，豎鍵朝后的意思。第十一頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三標準寫法是把碳鏈寫在上下豎立的位置，并把氧化態較高的基團放在碳鏈的上端，把其它的原子或基團放在左右橫向位置。第十二頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三費歇爾投影式寫法注意點：1.

投影式不能離開紙面旋轉。2.

投影式在紙面旋轉180o和360o，結構保持不變。3.

投影式在紙面旋轉90o和270o，結構變成它的對映體。4.

固定一個基團，其他三個基團依次旋轉，構型不變。第十三頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三要求：1.給出費歇爾投影式能想象出立體結構。2.立體結構能用費歇爾投影式表示。3.

構型及其表示方法⑴Ｄ,Ｌ構型(相對構型)表示法

絕對構型：原子或基團在空間的真實排列。第十四頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三Ｄ構型不一定是右旋，也不一定是左旋。構型與旋光方向之間沒有簡單的聯系。第十五頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三⑵Ｒ,Ｓ構型表示法這種方法根據化合物的實際模型或投影式就能判定構型。

命名原則：它先按順序規則將與手性碳原子所連的四個原子或基團確定一個從大到小的優先次序（如ａ＞ｂ＞ｃ＞ｄ），然后讓次序最小的原子或基團（ｄ）遠離觀察者（向最小基團方向觀察）若ａ→ｂ→ｃ的排列次序是順時針排列就稱為Ｒ型，相反反時針排列的就稱為Ｓ型。

第十六頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三透視式第十七頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三R-甘油醛S-甘油醛第十八頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三⑶R/S與D/L比較①均表示構型,R/S絕對構型，D/L相對構型②含有多個不對稱碳原子時，D/L以最后一個不對稱碳原子的構型來定，R/S每一個都需標明。

③D/L表示法與Ｒ/Ｓ表示法沒有對應關系第十九頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三四、

含有兩個不對稱碳原子的旋光異構體1.

含兩個不相同的不對稱碳原子第二十頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三ⅠⅡIIIⅣ(2R,3R)-(-)-赤蘚糖D-(-)-赤蘚糖(2S,3S)-(+)-赤蘚糖L-(+)-(2S,3R)-(-)-蘇阿糖D-(-)-(2R,3s)-(+)-蘇阿糖L-(+)-第二十一頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三Ⅰ和Ⅱ；Ⅲ和Ⅳ是對映體Ⅰ和Ⅲ或Ⅳ；Ⅱ和或ⅢⅣ是非對映體非對映體：不僅旋光性不同，其它物理性質不同，化學性質也不完全相同。差向異構體：若含有n個不相同的不對稱碳原子,則有2n個旋光異構體第二十二頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三2.

含兩個相同的不對稱碳原子酒石酸(2R,3S)(2S,3R)(2S,3S)(2R,3R)Ⅰ和Ⅱ是相同化合物Ⅲ和Ⅳ是對映體第二十三頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三內消旋體：含有不對稱碳原子的非手性分子，用i或meso表示。五、含有不對稱碳原子的環狀化合物

第二十四頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三第二十五頁，共二十七頁，編輯于2023年，星期三六、不含不對稱碳原子化合物的旋光異