第五章_維生素與輔酶第一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一第一節概論19世紀初，在航海和探險的傳記中記載了許多壞血病的病例，這些病人不能用當時已知的五種營養素來治療。1896年，被荷蘭殖民者囚禁的爪哇人中普遍發生腳氣病，荷蘭醫生艾克曼（Eijkman）發現此病與食米的精、糙有關，認為可能是由于缺乏米糠中的某種成分引起的。1910年，荷蘭學者馮克（Funk）從米糠中提取出一種胺類物質，可治療腳氣病，命名為“活性胺”（vita-amino）。1926年，Jansenhe和Donath從米糠中獲得了硫胺素結晶。此后，在天然食物中陸續發現了許多為動物和微生物生長所必需的物質，并證明大多數并不是胺類物質，故把這類物質統稱為維生素（vitamin），意即維持生命之要素。一、維生素的發現第二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素（vitamin）：維持機體正常生命活動所必需的一類小分子有機化合物。二、維生素的概念因缺乏維生素而產生的疾病統稱為維生素缺乏癥（avitaminosis）。特點：1.是一些結構各異的生物小分子；2.需要量很少；3.體內不能合成或合成量不足，必須直接或間接從食物中攝取；4.是生物生長發育和進行新陳代謝不可缺少的一類物質：大多數維生素是酶的輔酶或輔基的組成成分，尤其是B族維生素。不是構成組織的原料，又不是供能物質。第三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一

維生素A

5000國際單位

葉酸

400微克

鋅

15毫克

維生素D

400國際單位

煙酰胺

20毫克

錳

2.5毫克

維生素E

30國際單位

泛酸

10毫克

碘

150微克

維生素B1

1.5毫克

鈣

162毫克

鉻

25微克

維生素B2

1.7毫克

磷

125毫克

鉬

25微克

維生素B6

2毫克

鉀

40毫克

硒

25微克

維生素C

60毫克

氯

36.3毫克

鎳

5微克

維生素B12

6微克

鎂

100毫克

錫

10微克

維生素K1

25微克

鐵

18毫克

硅

10微克

生物素

30微克

銅

2毫克

釩

10微克

善存(多維元素片(29))第四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一人體獲取維生素的途徑：

1.主要由食物直接提供；2.由腸道菌合成：如維生素K、維生素B12、吡哆醛、泛酸、生物素和葉酸等；3.維生素原在體內轉變：如類胡蘿卜素被稱為維生素A原，可在小腸壁和肝臟氧化轉變成維生素A；4.體內部分合成：儲存在皮下的7-脫氫膽固醇經紫外線照射，可轉變成VD3。第五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一三、維生素的分類（一）維生素的命名1.習慣上采用拉丁字母A、B、C、D來命名2.根據生理功能維生素B1：抗腳氣病維生素3.根據其化學結構維生素B1，分子中含有S和氨基，也稱為硫胺素第六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一（二）維生素的分類第七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一第二節重要的水溶性維生素共同特點：易溶于水，故易隨尿液排出；體內不易儲存，必須經常從食物中攝取。第八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素B1又叫硫胺素（thiamine）、抗腳氣病維生素一、維生素B1與焦磷酸硫胺素第九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一硫胺素+ATP→TPP+AMP存在形式：焦磷酸硫胺素（TPP）第十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生理功能：TPP是-酮酸氧化脫羧酶系（丙酮酸脫氫酶系和-酮戊二酸脫氫酶系）的輔酶。對維持正常的糖代謝具有重要作用。維生素B1缺乏時，TPP不能合成，糖代謝受阻，

丙酮酸、乳酸在組織中積累，從而影響心血管和神經組織的正常功能，表現出多發性神經炎、皮膚麻木、心力衰竭、四肢無力、下肢水腫等癥狀，俗稱腳氣病。來源：種子的外皮、胚芽中；米糠、酵母、瘦肉中。古代醫學記載：“久食白米，令人身軟”千金翼方載：用谷皮煮湯入粥內，常服之可免腳氣第十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素B2，又叫核黃素（riboflavin），因其溶液呈黃色而得名。二、維生素B2與FMN、FAD維生素B2有氧化型和還原型兩種形式。第十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一存在形式：核黃素以黃素單核苷酸（flavinmononucleotide，FMN）和黃素腺嘌呤二核苷酸（flavinadeninedinucleotide，FAD）。FMN和FAD的分子結構第十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一來源：肝、蛋、肉、乳、綠葉蔬菜及豆類。生理功能：FMN或FAD存在氧化型和還原型兩種形式，常作為脫氫酶（琥珀酸脫氫酶、脂酰輔酶A脫氫酶）的輔基，通過氧化態與還原態的互變，促進底物脫氫或起遞氫的作用。促進糖、脂肪和蛋白質代謝。缺乏維生素B2時，組織呼吸減弱，代謝強度降低，臨床上表現為口腔發炎、角膜炎、視覺模糊、皮炎等。第十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素B3，維生素PP包括煙酸（尼克酸）和煙酰胺（尼克酰胺）兩種，又稱抗癩皮癥維生素。存在形式：煙酰胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)—輔酶I；煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP+)—輔酶II。三、維生素PP與NAD+、NADP++H+NAD+和NADP+的分子結構第十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生理功能：維生素PP是NAD+和NADP+的組成成分，NAD+和NADP+是許多脫氫酶的輔酶，參與遞氫。分布廣泛，以酵母、肉類、花生、谷類和動物肝中含量豐富，在體內色氨酸能轉變為維生素PP。缺乏癥：出現神經營養障礙，表現為口角炎、皮炎等，俗稱癩皮病。第十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素B5，泛酸（pantothenicacid），又叫遍多酸，由α,γ-二羥基-β,β-二甲基丁酸和β-丙氨酸脫水縮合而成。在體內，泛酸與巰基乙胺、3',5'-ADP縮合形成輔酶A。四、泛酸與輔酶A輔酶A（CoA，coenzyme）第十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生理功能：泛酸作為輔酶A和酰基載體蛋白的組成部分。CoA主要起傳遞酰基的作用，是各種?；D移酶的輔酶，在糖類和脂類代謝中起轉移?；淖饔谩Ｓ捎跀y帶?；课辉?SH上，故通常用CoA-SH表示。缺乏癥：由于人類腸道中的細菌可合成泛酸，所以尚未發現泛酸缺乏癥，但其可廣泛用于各種疾病的輔助治療藥物，如白細胞減少癥、各種肝炎、動脈硬化。泛酸在酵母、肝、腎、蛋、小麥、米糠、花生和豌豆中含量豐富。第十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素B6，包括：吡哆醇，吡哆醛，吡哆胺五、維生素B6及其輔酶第十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一磷酸吡哆醛與磷酸吡哆胺的分子結構活性形式：磷酸吡哆醛（pyridoxal-5-phosphate，PLP）和磷酸吡哆胺（pyridoxamine-5-phosphate，PMP)第二十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生理功能：磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺作為轉氨酶、脫羧酶的輔酶，與氨基酸代謝密切相關。腸道細菌可以合成，人類很少患維生素B6缺乏癥。來源：酵母、肝臟、谷粒、肉、魚、蛋、豆類、花生。第二十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生物素，或維生素B7，由一個噻吩環和一分子尿素結合而成的雙環化合物，側鏈上有一分子戊酸。六、生物素第二十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一

存在形式：生物素側鏈羧基與酶蛋白多肽鏈Lys殘基的ε氨基以酰胺鍵結合。生理功能：多種羧化酶的輔基，參與CO2的羧化（固定）過程。第二十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生物素微量廣泛地存在于動物及植物的組織中，在酵母菌、肝、腎中含量特豐富；腸道細菌還可合成一部分。一般不易缺乏。第二十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素B9，葉酸（folicacid），又稱蝶酰谷氨酸。七、葉酸和葉酸輔酶第二十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一存在形式：以其還原性產物—二氫葉酸和四氫葉酸（FH4或THF），起輔酶作用。第二十六頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生理功能：四氫葉酸常作為一碳單位（甲酸或甲醛）的轉移酶的輔酶，參與一碳單位的轉移。一碳單位：氨基酸分解過程中產生的含一個碳原子的活性基團。缺乏癥：缺乏葉酸，使紅細胞發育過程中DNA合成障礙，細胞的分裂受阻，形成畸形的巨幼紅細胞，并伴有神經癥狀。分布廣泛，且人體腸道細菌也能合成，一般不易缺乏。來源：綠葉、肝、腎、菜花、酵母。第二十七頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素B12分子中含金屬元素鈷，故又稱為（氰）鈷胺素。維生素B12在體內有多種活性形式。其中，5'-脫氧腺苷鈷胺素是體內的主要形式，它可參與構成多種變位酶的輔酶，促進某些化合物的異構化反應。如甲基鈷胺素則是甲基轉移酶的輔酶，可促進甲基轉移，促進紅細胞生成。缺乏易導致惡性貧血。來源：肝臟、牛肉、肉、蛋、魚、蚌、心、腎等。八、維生素B12和B12輔酶輔酶B12的分子結構第二十八頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一又稱抗壞血酸，具有L-糖構型的不飽和多羥基化合物。含有烯醇式結構，易解離釋放出質子而呈酸性。九、維生素CL-抗壞血酸脫氫抗壞血酸第二十九頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生理功能：供氫體，保護需巰基的酶的活性；還原高鐵血紅蛋白等；提高某些金屬酶活性：參與體內的羥化作用，促進膠原合成。缺乏癥：長期維生素Ｃ缺乏可引起壞血病。主要表現為全身有出血傾向的疾病，尤以皮膚、黏膜和牙齦出血常見；當有骨膜下出血時，表現肢體腫痛、活動受限；還可導致機體抵抗力降低，繼發許多其他疾病。副作用：長期大量服用導致尿路草酸鹽結石；婦女生育能力；胚胎發育等。來源：新鮮蔬菜和水果。第三十頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一十、硫辛酸硫辛酸（lipoicacid）是6,8-二硫辛酸，有兩種形式，即硫辛酸（閉環氧化型）和二氫硫辛酸（開環還原型）。生理功能：硫辛酸是丙酮酸脫氫酶系和α-酮戊二酸脫氫酶系的輔酶，起到遞氫和轉?；饔?。肝、酵母菌含量高；人體能合成，未見缺乏癥。第三十一頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一二、脂溶性維生素維生素A、D、E、K均溶于脂類溶劑，不溶于水；在食物中通常與脂質共存，并隨脂質一同吸收；多需運輸蛋白；過量服用易中毒（不易排泄）。第三十二頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一1.維生素A維生素A分A1，A2兩種，是不飽和一元醇類。維生素A1稱為視黃醇，A2稱為脫氫視黃醇。視黃醇可由植物來源的β-胡蘿卜素合成，β-胡蘿卜素為維生素A原。第三十三頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一生理功能：促進生長發育，維持上皮組織結構的完整性；構成視覺細胞內感光物質—

視紫紅質。缺乏癥：夜盲癥、干眼病、皮膚干燥等。來源：肝臟、乳制品、蛋黃；胡蘿卜、黃綠蔬菜、玉米。第三十四頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一2.維生素D維生素D又稱抗佝僂病維生素。是固醇類衍生物，其母環為環戊烷多氫菲。主要有D2、D3、D4、D5。其中D2、D3活性最高。第三十五頁，共四十一頁，編輯于2023年，星期一維生素D均為不同的維生素D原經紫外線照射后的衍生物。人、動物皮下的7-脫氫膽固醇：維生素D3原；植物中的麥角醇：維生素D2原第三十六頁，共四十一頁，編