第十五章醛、酮、醌1共同的結(jié)構(gòu)特征：含有羰基C=O醛aldehyde酮ketone醌quinone含一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵第一節(jié)醛和酮一、醛和酮的結(jié)構(gòu)和分類第一節(jié)醛和酮一、醛和酮的結(jié)構(gòu)和分類按照它們的分子中含有的醛基或酮基的數(shù)目，分為一元及多元醛或酮；以烴基的類型分類，則有脂肪、脂環(huán)及芳香醛、酮之分；根據(jù)分子中是否含有碳碳重鍵，分為飽和及不飽和醛、酮。根據(jù)酮分子中的兩個(gè)烴基是否相同，分為簡單酮（RCOR）和混合酮（RCOR＇）。第一節(jié)醛和酮一、醛和酮的結(jié)構(gòu)和分類二、醛和酮的命名1.普通命名法丁醛甲乙酮第一節(jié)醛和酮

2-甲基丁醛

3-甲基丁醛β-甲基丁醛

α-甲基丁醛2.系統(tǒng)命名法二、醛和酮的命名第一節(jié)醛和酮β-苯丙烯醛苯乙酮或乙酰苯2，4-戊二酮2.系統(tǒng)命名法二、醛和酮的命名第一節(jié)醛和酮極性強(qiáng)，沸點(diǎn)比烴高，比醇低能和水形成氫鍵，小分子醛和酮易溶于水三、醛和酮的物理性質(zhì)第一節(jié)醛和酮四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)第一節(jié)醛和酮羰基親核加成，加氫氧化反應(yīng)α-活潑氫的反應(yīng)四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)第一節(jié)醛和酮氧原子有未共用電子對(duì)，作為路易斯堿，可與酸HA反應(yīng)而質(zhì)子化。羰基易與親核試劑發(fā)生加成反應(yīng)，能加氫還原。α-H的活潑性，在羰基的影響下，α-H具有酸性醛基的氫可被弱氧化劑所氧化，也能發(fā)生歧化反應(yīng)。四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)第一節(jié)醛和酮（一）羰基的加成反應(yīng)電子效應(yīng)：親核反應(yīng)，當(dāng)反應(yīng)中心的羰基碳所帶的部分正電荷愈多時(shí)，反應(yīng)愈易進(jìn)行四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)醛酮的活潑性順序：四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（一）羰基的加成反應(yīng)1.與氫氰酸加成四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（一）羰基的加成反應(yīng)2.與亞硫酸氫鈉加成醛、脂肪族甲基酮及八個(gè)碳以下的脂環(huán)酮能與亞硫酸氫鈉飽和溶液(40%)發(fā)生加成反應(yīng)可逆反應(yīng)利用這個(gè)反應(yīng)可以分離或提純?nèi)┗蚣谆摹⑷┖屯幕瘜W(xué)性質(zhì)（一）羰基的加成反應(yīng)3.與醇的加成半縮醛縮醛四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（一）羰基的加成反應(yīng)3.與醇的加成利用此反應(yīng)保護(hù)醛基四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（一）羰基的加成反應(yīng)4.與氨的衍生物的加成與縮合四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（一）羰基的加成反應(yīng)（一）羰基的加成反應(yīng)2,4-二硝基苯腙四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)4.與氨的衍生物的加成與縮合1.α-氫的鹵化及鹵仿反應(yīng)CH3CHO+Cl2→CH2ClCHO+CHCl2CHO+CCl3CHO酸性條件下，可控制在一元鹵代。在堿性條件下，醛及甲基酮?jiǎng)t生成鹵仿及羧酸鹽。四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（二）α-氫的反應(yīng)I2-NaOH與乙醛或甲基酮反應(yīng)，則生成碘仿(CHI3)。它是難溶于水的黃色固體，具有特殊的氣味。所以碘仿反應(yīng)可用以區(qū)分乙醛、甲基酮與其它的醛、酮。四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（二）α-氫的反應(yīng)1.α-氫的鹵化及鹵仿反應(yīng)（二）α-氫的反應(yīng)2.羥醛縮合四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)CHOCH3+CH2CHOH20%NaOHCH3COHCH2CHOH5CO（三）還原反應(yīng)四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)常用的一些弱氧化劑吐倫(Tollens)試劑：Ag(NH3)2OH費(fèi)林(Fehling)試劑：深藍(lán)色的Cu(OH)2與酒石酸鹽的配合物溶液。本尼迪特(Benedict)試劑：Cu(OH)2與檸檬酸鹽混合物的藍(lán)色溶液。四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)（四）醛的特殊反應(yīng)（四）醛的特殊反應(yīng)四、醛和酮的化學(xué)性質(zhì)1.甲醛2.戊二醛3.丙酮4.樟腦5.麝香酮五、重要化合物第一節(jié)醛和酮第二節(jié)醌一、醌的結(jié)構(gòu)對(duì)苯醌鄰苯醌1,4-萘醌1,2-萘