化學高考一輪復習選修生命中的基礎有機化學物質剖析第1頁/共85頁第四章生命中的基礎有機化學物質第2頁/共85頁2013高考導航考綱要求1.了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物質能源開發上的應用。第3頁/共85頁2.了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。3.了解蛋白質的組成、結構和性質。4.了解化學科學在生命科學發展中所起的重要作用。第4頁/共85頁命題熱點1.糖類、油脂、蛋白質的特性及檢驗.2.糖類、油脂、蛋白質的組成及所含官能團的性質。第5頁/共85頁考點串講深度剖析考點一油脂1．概念油脂的主要成分是一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有：第6頁/共85頁第7頁/共85頁2．結構結構簡式：官能團：

有的可能含有

若R、R′、R″相同，第8頁/共85頁稱為簡單甘油酯；若R、R′、R″不同，稱為混合甘油酯。3．分類第9頁/共85頁4．物理性質(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂大多數都是混合物，沒有固定的熔、沸點。第10頁/共85頁①油：含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態；②脂肪：含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態。第11頁/共85頁5．化學性質(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發生加成反應的化學方程式為：第12頁/共85頁第13頁/共85頁(2)水解反應①酸性條件下如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為:第14頁/共85頁②堿性條件下——皂化反應如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為:第15頁/共85頁其水解程度比酸性條件下水解程度大.特別提醒(1)油脂的相對分子質量雖較大，但比高分子化合物的相對分子質量小的多,故油脂不屬于高分子化合物。第16頁/共85頁(2)利用油脂堿性水解時消耗NaOH的多少，可以計算出油脂的物質的量，再利用油脂氫化時消耗H2的多少可計算出油脂分子中雙鍵的個數。第17頁/共85頁

某天然油脂A的分子式為C57H106O6。1mol該油脂水解可得到1mol甘油、1mol不飽和脂肪酸B和2mol直鏈飽和脂肪酸C。經測定B的相對分子質量為280，原子個數比為N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。例1第18頁/共85頁(1)寫出B的分子式：__________________。(2)寫出C的結構簡式：________________________________________________________________________，C的名稱是____________________。第19頁/共85頁(3)寫出含5個碳原子的C的同系物的同分異構體的結構簡式：_____________________________________________________________。【解析】根據B的相對分子質量為280及原子個數比可知分子式為C18H32O2。第20頁/共85頁【答案】

(1)C18H32O2(2)CH3—(CH2)16—COOH硬脂酸(十八酸)(3)第21頁/共85頁即時應用1．油脂是主要食物之一，也是一種重要的化工原料，下列說法中，正確的是(

)A．油脂在酸性條件下水解生成甘油和肥皂第22頁/共85頁B．植物油氫化后可用作人造脂肪C．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色D．判斷油脂皂化反應是否完成的方法是靜置反應混合物觀察其是否分層解析：選B。油脂在堿性條件下水解可生成甘油和肥皂，所以A不正確；第23頁/共85頁植物油氫化后變為固態的人造脂肪，B正確；植物油中含有不飽和的碳碳雙鍵，故可以使溴的四氯化碳溶液褪色，所以選項C不正確；油脂皂化后的生成物是硬脂酸鈉和甘油，不加食鹽是不可能看到分層現象的，所以不能由此判斷皂化反應是否完成。第24頁/共85頁考點二糖類1．糖的概念與分類(1)概念：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)分類(從能否水解及水解后的產物分)第25頁/共85頁第26頁/共85頁2．葡萄糖與果糖(1)組成和分子結構分子式結構簡式官能團二者關系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分異構體果糖C6H12O6CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH第27頁/共85頁(2)葡萄糖的化學性質①還原性：能發生銀鏡反應，能與新制Cu(OH)2懸濁液反應。②加成反應：與H2發生加成反應生成己六醇。③發酵成醇：由葡萄糖發酵制乙醇的化學方程式為：第28頁/共85頁④生理氧化反應的化學方程式為：第29頁/共85頁(3)葡萄糖在生產、生活中的作用①是一種重要的營養物質。②廣泛應用于制鏡業、糖果制造業、醫藥工業。3．蔗糖與麥芽糖第30頁/共85頁蔗糖麥芽糖相同點(1)組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構體。(2)都屬于二糖，能發生水解反應。不同點官能團不同不含醛基含有醛基水解產物不同葡萄糖和果糖葡萄糖第31頁/共85頁4.淀粉與纖維素(1)相似點①都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發生水解反應，反應的化學方程式分別為：第32頁/共85頁③都不能發生銀鏡反應。(2)不同點①通式中n值不同，不能互稱同分異構體。第33頁/共85頁②淀粉遇碘呈現特殊的藍色。(3)淀粉水解產物的檢驗及水解程度的判斷淀粉水解程度的判斷，應注意檢驗產物中是否生成葡萄糖，同時還要確定淀粉是否還存在，可以用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發生第34頁/共85頁了水解及水解是否已進行完全，實驗步驟如下：第35頁/共85頁實驗現象及結論：現象A現象B結論①未出現銀鏡溶液變藍色淀粉尚未水解②出現銀鏡溶液變藍色淀粉部分水解③出現銀鏡溶液不變藍色淀粉完全水解第36頁/共85頁特別提醒(1)葡萄糖、麥芽糖屬還原性糖，能發生銀鏡反應和與新制氫氧化銅懸濁液反應，蔗糖、淀粉、纖維素均屬于非還原性糖，不能與銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液反應。第37頁/共85頁(2)用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗水解產物葡萄糖時必須在堿性條件下進行，因此必須預先用NaOH溶液將水解液中的硫酸中和，并將溶液轉化為堿性溶液。第38頁/共85頁

(2012·北京西城區抽樣)與淀粉相關的物質間轉化關系如下圖所示。其中B的分子中含有一個甲基，B與羧酸和醇均能發生酯化反應；C的催化氧化產物既是合成酚醛樹脂的原料之一，又是常見的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色。例2第39頁/共85頁第40頁/共85頁(1)B的結構簡式是__________。(2)E→F的化學方程式是________________________________________________________________________。第41頁/共85頁(3)某同學欲驗證淀粉完全水解的產物A，進行如下實驗操作：①在試管中加入少量淀粉②加熱3～4min

③加入少量新制的Cu(OH)2

④加入少量稀硫酸⑤加熱⑥待冷卻后，滴加NaOH溶液至溶液呈堿性。則以上操作步驟正確的順序是________(填選第42頁/共85頁項序號)。a．①②④⑤③⑥

b．①④②③⑤⑥c．①④②⑥③⑤

d．①⑤③④⑥②第43頁/共85頁【解析】淀粉水解產物為葡萄糖，則A為葡萄糖。(1)B與羧酸和醇均能發生酯化反應，則B含有羧基和羥基，又B中含有1個甲基，則其結構簡式為

第44頁/共85頁(2)C的催化氧化產物既是合成酚醛樹脂的原料之一，又是常見的居室污染物，則C為CH3OH，因此D為B和C發生酯化反應的產物，其結構簡式為

E為D發生消去反應的產物，其結構簡式為第45頁/共85頁CH2===CHCOOCH3。E→F為E的加聚反應，其化學方程式為nCH2===CHCOOCH3第46頁/共85頁(3)檢驗淀粉水解產物葡萄糖時，加入新制Cu(OH)2前應先加入NaOH中和用作催化劑的稀硫酸,因此操作步驟為c.第47頁/共85頁【答案】

(1)CH3CH(OH)COOH(2)nCH2===CHCOOCH3(3)c第48頁/共85頁即時應用2．(2012·廣州高三調研)向淀粉溶液中加少量稀H2SO4，加熱使淀粉水解，為測其水解程度，需要的試劑是(

)①NaOH溶液②銀氨溶液③新制的Cu(OH)2懸濁液④碘水第49頁/共85頁A．④

B．②④C．①③④ D．③④解析：選C。測定淀粉的水解程度應分為三種情況：①完全水解：證明無淀粉了，用碘水;②部分水解：證明有淀粉——用碘水第50頁/共85頁(變藍)，證明有葡萄糖——用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液；③沒有水解：證明無葡萄糖產生即可,用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液來證明。第51頁/共85頁1．氨基酸的結構與性質(1)氨基酸的組成和結構氨基酸是羧酸分子烴基上的氫原子被氨基取代的化合物。官能團為—COOH和—NH2。考點三蛋白質和核酸第52頁/共85頁α-氨基酸的結構簡式可表示為：(2)幾種重要的α-氨基酸甘氨酸：第53頁/共85頁丙氨酸：苯丙氨酸：谷氨酸：第54頁/共85頁(3)氨基酸的化學性質①兩性氨基酸分子中既含有酸性基團—COOH，又含有堿性基團—NH2，因此，氨基酸是兩性化合物。甘氨酸與HCl、NaOH反應的化學方程式分別為：第55頁/共85頁②成肽反應兩分子氨基酸縮水形成二肽：第56頁/共85頁第57頁/共85頁多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。2．蛋白質的結構與性質(1)蛋白質的組成與結構①蛋白質含有C、H、O、N、S等元素第58頁/共85頁②蛋白質是由氨基酸通過縮聚反應產生，蛋白質屬于天然高分子化合物。(2)蛋白質的性質①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。②兩性：具有氨基酸的性質。第59頁/共85頁③鹽析向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，此過程為可逆過程，可用于分離和提純蛋白質。第60頁/共85頁④變性加熱、紫外線、超聲波、強酸、強堿、重金屬鹽、一些有機物(甲醛、酒精、丙酮等)等會使蛋白質變性，此過程為不可逆過程。第61頁/共85頁⑤顏色反應含有苯環的蛋白質遇濃HNO3變黃色，該性質可用于某些蛋白質的檢驗。⑥蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味。3．酶(1)酶是一種蛋白質，易變性。第62頁/共85頁(2)酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點：①條件溫和，不需加熱；②具有高度的專一性；③具有高效催化作用。4．核酸核酸是含磷的生物高分子化合物，相第63頁/共85頁對分子質量可達十幾萬至幾百萬。(1)脫氧核糖核酸(DNA)：生物體遺傳信息的載體，同時還指揮著蛋白質的合成、細胞的分裂、產生新的細胞。(2)核糖核酸(RNA)：根據DNA提供的信息控制體內蛋白質的合成。第64頁/共85頁特別提醒鹽溶液與蛋白質作用時，要特別注意無機鹽溶液的濃度及所含金屬離子對蛋白質性質的影響：(1)稀的鹽溶液能促進蛋白質的溶解。第65頁/共85頁(2)濃的無機鹽溶液能使蛋白質發生鹽析。(3)鹽溶液中含有重金屬離子時，不論其濃度大小，均能使蛋白質發生變性.第66頁/共85頁

(2012·江西八校高三聯考)(1)α-氨基酸能與HNO2反應得到α-羥基酸.如:例3第67頁/共85頁試寫出下列變化中A、B、C、D四種有機物的結構簡式：第68頁/共85頁A________、B________、C________、D________。(2)下列物質中，既能與NaOH反應，又能與硝酸反應，還能水解的是________。(填選項編號，下同)①Al2O3

②Al(OH)3

③氨基酸④二肽第69頁/共85頁⑤

⑥(NH4)2CO3

⑦NaHCO3

⑧纖維素⑨蛋白質⑩NH4IA．①②③④

B．④⑤⑥⑦⑨⑩C．③④⑤⑥⑧⑨D．全部第70頁/共85頁(3)下列有關蛋白質的敘述中正確的是________。①蛋白質溶液里加入飽和硫酸銨溶液,有沉淀析出，再加入水，也不溶解;②溫度越高，酶催化的化學反應速率越快；第71頁/共85頁③天然蛋白質的水解最終產物均為α氨基酸；④重金屬鹽能使蛋白質變性，所以誤食重金屬鹽會中毒；⑤氨基酸和蛋白質均是既能與酸反應又能與堿反應的兩性物質；第72頁/共85頁⑥通常用酒精消毒是因為酒精能使細菌中的蛋白質變性而失去生理活性；⑦鑒別織物是蠶絲還是人造絲，可用灼燒聞氣味的方法。第73頁/共85頁【解析】

(1)生成A的反應顯然是中和反應。生成B的反應是題給信息的應用，只要把NH2改寫成OH即可。生成C的反應從題目容易知道是氨基酸的縮合反應。生成D的反應從B的結構容易推得是普通的酯化反應。第74頁/共85頁(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸與NaOH、HNO3均能發生反應，但三者均不能發生水解反應；二肽和蛋白質分子結構中均含有—

NH2、

—

COOH及

因此與NaOH、HNO3均能發生反應,且均能發生水解反應:第75頁/共85頁(NH4)2CO3為弱酸弱堿鹽，既能水解,又能與NaOH、HNO3反應；HCO可水解，也與NaOH、HNO3反應；

中含有OH和COONa，OH與NaOH反應，COONa與HNO3反應,且COONa能發生水解;纖維素與NaOH不反應；第