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化學最簡單的有機物—甲烷課時新人教必修第1頁/共76頁

硅是無機非金屬材料的主角,也是構成巖石與許多礦物的基本元素。而它的同族元素——碳在地殼中的含量并不高,質量分數只占0.087%,但是它的化合物,尤其是有機化合物,不僅數量眾多,而且分布很廣。到目前為止,人們發現和合成的有機物已經超過3000萬種,而新的有機物仍以每年近百萬種的速度不斷增加。第2頁/共76頁一、有機化合物概述1、什么叫有機化合物:含有碳元素的化合物叫做有機化合物,簡稱有機物2、有機物的組成元素:碳、氫、氧、氮、硫、磷、鹵素等主要元素其他元素其中僅含碳和氫兩種元素的有機物,或稱為碳氫化合物。3、什么是烴:第3頁/共76頁

烴,讀音ting,碳的聲母和氫的韻母的組合。碳氫烴第4頁/共76頁動動腦下列物質屬于烴的是:H2S、C2H2、CH3Cl、C2H5OH、CH4、H2、金剛石、CH3COOH、CO2、C2H4

C2H2CH4C2H4

碳的單質、碳的氧化物、碳酸、碳酸鹽、碳的金屬化合物等看作無機物。第5頁/共76頁4、有機物種類繁多的原因碳原子最外層有4個電子,可與其他4個原子形成4個共價鍵;而且碳碳之間也能相互形成共價鍵,不僅可以形成單鍵,還可以形成雙鍵或三鍵,再結合其他原子形成分子。多個碳原子可以相互結合形成長長的碳鏈,也可以形成碳環,再結合其他原子形成分子。有機化合物分子中可以含一個碳原子,也可以含很多個碳原子。而且當碳原子相等時,還可形成多種同分異構體第6頁/共76頁5、有機物的主要性質特點大多數有機物難溶于水,易溶于有機溶劑絕大多數有機物受熱易分解,且易燃燒多數有機物為非電解質,不易導電多數熔沸點低有機物的反應復雜,一般比較慢,且常常伴隨有副反應發生。第7頁/共76頁在你的身邊有哪些物質是有機物?

有機物中除了含有碳元素外,常常還含有哪些元素?

僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物,也稱為烴。最簡單的烴是甲烷。沼氣天然氣第一節最簡單的有機化合物——甲烷第8頁/共76頁一、甲烷的存在天然氣沼氣坑氣油田氣有石油的地方肯定有天然氣有天然氣的地方不一定有石油第9頁/共76頁二、甲烷的結構1、甲烷分子的分子式,電子式、結構式、結構簡式和最簡式化學式:用元素符號表示物質分子組成的式子,可反映出一個分子中院子的種類和數目,分子化合物的化學式也是其分子式最簡式:表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子電子式:用小黑點或小叉叉代替電子,表示原子最外層電子成鍵情況的式子結構式:具有化學式所能表示的意義,能反映物質的結構結構簡式:省略了結構式中的某一些短線后的式子第10頁/共76頁2、甲烷分子的立體結構:

以碳原子為中心,四個氫原子為頂點的正四面體。鍵角:109°28’球棍模型比例模型正四面體思考:若CH4中的碳原子位于立方體的中心,一個氫原子在頂點,畫出其余三個氫原子所在的位置。第11頁/共76頁●

以碳原子為中心,四個氫原子為頂點的正四面體。鍵角:109。28,

第12頁/共76頁三、甲烷的物理性質甲烷是無色、無味的氣體,密度是0.717g/L(標準狀況),極難溶于水。

密度求算公式:M=22.4(標準狀況)第13頁/共76頁四、甲烷的化學性質1、穩定性:甲烷的穩定性.mpg甲烷與酸性高錳酸鉀溶液等強氧化劑不反應。

通常情況下,甲烷比較穩定,與強酸、強堿、強氧化劑(三強)不發生化學反應。不褪色第14頁/共76頁

2.氧化反應:有機反應不用“==”,而用“→”強調:甲烷與空氣或氧氣的混合氣體點燃時,發生爆炸。因此,在點燃甲烷氣體時,必須先進行純度檢驗。實驗:甲烷在空氣中的燃燒.mpg第15頁/共76頁思考1、如何鑒別CH4、H2、CO三種氣體?氣體火焰顏色干燥的燒杯罩在火焰上方用澄清的石灰水濕潤燒杯后罩在火焰上方CH4H2CO藍色有水珠出現燒杯內壁出現混濁淡藍色有水珠出現燒杯內壁不出現混濁藍色沒有水珠出現燒杯內壁出現混濁第16頁/共76頁3、取代反應甲烷與氯氣的取代反應-2.mpg實驗:取一個100mL的量筒,用排飽和食鹽水的方法收集20mLCH480mLCl2,放在光亮的地方,日光不要直射(漫光照),等待片刻,觀察發生的現象。第17頁/共76頁現象結論要求:推出反應的主要產物,寫出反應方程式,歸納出取代反應的定義實驗現象及推斷飽和NaCl溶液Cl2+CH4試管中氣體的顏色變淺Cl2參加反應生成油狀物,取下橡膠塞后液面迅速上升生成新的液態生成物過幾分鐘后,液面繼續上升生成極易溶于水的氣體第18頁/共76頁HCHHH+ClCl光照HCClHH+HCl一氯甲烷(氣)第19頁/共76頁

有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應——取代反應取而代之第20頁/共76頁請你嘗試

你能仿照上述化學方程式,嘗試寫出一氯甲烷與氯氣進一步反應的化學方程式嗎?第21頁/共76頁HCHHCl+ClCl光照HCClHCl+HCl二氯甲烷(液)第22頁/共76頁ClCHHCl+ClCl光照ClCClHCl+HCl三氯甲烷(液)氯仿(有機溶劑)第23頁/共76頁ClCHClCl+ClCl光照ClCClClCl+HCl四氯甲烷(液)有機溶劑、滅火劑*甲烷與氯氣的反應,共得到五種產物,其中一氯甲烷和氯化氫為氣態,其余為液態。氯化氫易溶于水,其余難溶于水。第24頁/共76頁取代反應與置換反應的區別置換反應取代反應反應物生成物反應條件反應程度(1)反應物中一定有單質(2)反應物一般是無機物(1)反應物中不一定有單質(2)反應物中至少有一種有機物生成物中一定有單質生成物中不一定有單質大多在溶液中進行,一般反應較快受外界條件影響較大,反應進行較慢反應單向進行,不可逆反應逐步進行,可逆第25頁/共76頁1、光照下,將等物質的量的CH4和Cl2充分反應,得到產物的物質的量最多的是:A、CH3ClB、CH2Cl2C、CHCl3D、CCl4E、HClE鞏固練習:2、能否用CH4和Cl2來制取純凈的CH3Cl?不能。因為CH4和Cl2的取代反應是多步反應同時進行的,無法使反應停留在某一步反應上,得到的是四種氯代物和HCl。3、根據甲烷與氯氣發生的取代反應,探究分析如下問題:①在所有的產物中,哪種產物的物質的量最多,它的物質的量與參加反應的氯氣之間存在什么樣的數量關系?②四種取代反應與甲烷之間存在什么樣的數量關系?第26頁/共76頁4、甲烷的受熱分解在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷分解CH4C+2H2高溫合成氨、汽油的原料橡膠工業的原料第27頁/共76頁【小結】甲烷的化學性質1、穩定性:2、氧化反應—3、取代反應(特征反應)現象:反應條件:特點:4、分解反應:不與強酸、強堿、酸性KMnO4溶液反應燃燒光照,與氣態純鹵素反應(與氯水、溴水不反應)逐步取代(隨機并行),產物為混合物隔絕空氣,1000℃以上第28頁/共76頁

五、甲烷的用途(1)甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。中國最早利用天然氣。(2)“西氣東送”就是將新疆等中西部地區的天然氣,通過管道東輸到長江三角洲,最終到達上海的一項巨大工程。(3)天然氣是高效、低耗、污染小的清潔能源。它還是一種重要的化工原料。第29頁/共76頁4、下列物質在一定條件下,可與CH4發生化學反應的是:A氯氣B溴水C氧氣D酸性KMnO4溶液5、在下列反應中,光照對反應幾乎沒有影響的是:A氯氣與氫氣反應B氯氣與甲烷反應C次氯酸分解D甲烷與氧氣反應6、下列關于甲烷的敘述不正確的是:

A.甲烷是沼氣、坑道氣的主要成分

B.通常情況下,甲烷性質較穩定,與強酸、強堿、強氧化劑均不反應

C.甲烷在空氣中燃燒時,火焰不明亮且無煙

D.甲烷在空氣中加熱到1000℃時,分解成炭黑和氫氣ACDC第30頁/共76頁7、烴類分子中的碳原子與其他原子的結合方式是:A.形成四對公用電子對B.通過非極性鍵C.通過兩個共價鍵D.通過離子鍵和共價鍵8、下列反應中,光照對反應幾乎沒有影響的是:A.氯氣和氧氣的反應B.氯氣和甲烷的反應C.氧氣和甲烷的反應D.次氯酸的分解9、鑒別CH4,CO和H2三種無色氣體的方法,是將它們分別:A.先后通入溴水和澄清石灰水B.點燃后罩上內壁涂有澄清石灰水的燒杯C.點燃,先后罩上干燥的冷燒杯和內壁涂有澄清石灰水的燒杯D.點燃后罩上內壁涂有澄清石灰水的燒杯,通入溴水ACC第31頁/共76頁10.在CH4分子結構中,四個碳氫鍵:A.在同一平面上B.形成一個正四面體的立體結構C.鍵長、鍵能相D.鍵角均為120°11、下列說法正確的是:A.CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結構B.CH4、CCl4都是正四面體結構C.CH4和CCl4中的化學鍵完全相同D.CH4和CCl4的結構相同,性質也相同12、能夠證明甲烷分子空間結構為正四面體的事實是:A.甲烷的四個碳氫鍵的鍵能相等B.甲烷的四個碳氫鍵的鍵長相等C.甲烷的一氯代物只有一種D.甲烷的二氯代物只有一種BCBD第32頁/共76頁第三章有機化合物

第一節最簡單的有機化合物

——甲烷

第二課時08三月2023第33頁/共76頁乙烷分子式:結構式:結構簡式:電子式:甲烷第34頁/共76頁丙烷分子式:結構式:結構簡式:第35頁/共76頁丁烷分子式:結構式:結構簡式:第36頁/共76頁戊烷分子式:結構式:結構簡式:第37頁/共76頁屬于烷烴1、碳原子間都以C-C相連、其余都是C-H鍵;2、C原子都形成4個共價單鍵;3、分子式不同,相差若干個CH2原子團。

分析以上烴的結構特點?這樣的烴屬于什么烴?一、什么是烷烴?

在烴的分子里,碳原子之間都以碳碳單鍵結合成鏈狀,碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子相結合,使每個碳原子的化合價都已充分利用,都達到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫烷烴。要點:1、碳碳單鍵2、鏈狀:不是直線,鋸齒狀3、“飽和”—

每個碳原子都形成四個單鍵乙烷丁烷丙烷異丁烷第38頁/共76頁練一練:下列物質中是否屬于烷烴?為什么?CH3-CH2-CH2-CH2-CH3CH2=CH2第39頁/共76頁★一、烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)想一想甲烷:CH4乙烷:C2H6丙烷:C3H8丁烷:C4H10戊烷:C5H12癸烷:C10H22十七烷:C17H36

請對照課本P63表3-1分子式欄,分析上述烷烴的化學式,你可以發現它們中碳原子的個數與氫原子的個數之間有什么關系?第40頁/共76頁二、烷烴的物理性質:名稱結構簡式常溫時的狀態熔點/℃沸點/℃相對密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶②熔沸點依次升高,相對密度依次增大且小于1,均不溶于水。規律:①CnH2n+2(n≥1)狀態:氣液固;當n<4時均為氣態第41頁/共76頁三、習慣命名法1、C原子數在1—10之間的,依次用天干表示,稱為某烷:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。2、C原子數大于10時,用十一、十二、十三......表示,如十一烷。試寫出辛烷、壬烷、癸烷的分子式?

C8H18、C9H20、C10H22試給下列物質命名:C5H12、C11H24、C7H12、C15H32第42頁/共76頁想一想甲烷:CH4乙烷:CH3CH3丙烷:CH3CH2CH3丁烷:CH3CH2CH2CH3戊烷:CH3(CH2)3CH3癸烷:CH3(CH2)8CH3十七烷:CH3(CH2)15CH3

分析上述式子,我們可以發現它們在結構和組成上有什么相同點和不同點?

結構相似,分子式不同,相差若干個CH2原子團。

四、什么是同系物?

組成和結構相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。★同系物的特點:結構相似、組成相差若干CH2、有相同的通式、不同的分子式、化學性質相似。第43頁/共76頁例題:下列物質是否為同系物?①CH3CHO和CH3COOH②CH2=CH2和CH2CH2CH2③CH4和CH3CH3④CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl⑤CH3CH2CH3和C(CH3)4第44頁/共76頁五、烷烴的化學性質通常情況下,烷烴不與“三強”反應。試推導烷烴完全燃燒的通式:1、烷烴與氧氣反應和甲烷相似2、烷烴的取代反應

其它烷烴與甲烷一樣,一定條件下能發生取代反應。因為可以被取代的氫原子多,所以發生取代反應,其它烷烴比甲烷復雜3、烷烴的受熱分解

由于其它烷烴的碳原子多,所以其它烷烴分解比甲烷復雜。一般甲烷高溫分解,長鏈烷烴高溫裂解、裂化。第45頁/共76頁六、同分異構現象和同分異構體分析正丁烷和異丁烷有什么相同點和不同點?化學式完全相同而物理性質不同這是什么原因呢?第46頁/共76頁性質不同的原因結構不同

化合物具有相同的分子式,但具有不同的結構式的現象,叫做同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。

第47頁/共76頁例如C5H12有3種同分異構體正戊烷異戊烷新戊烷第48頁/共76頁對同分異構體概念的理解:1、分子式相同,結構不同,性質不同2、直鏈非直線,鋸齒形3、C-C、C-H單鍵可繞鍵軸旋轉,但不影響排列順序,絕對位置可變4、熔點:正>異>新5、同一物質:分子式相同,結構相同6、異丁烷上的3個—CH3上的9個H位置完全等同,性質也完全一樣,與另一個H有別7、同分異構現象是有機物種類繁多的根本原因第49頁/共76頁以C6H14為例寫出己烷的同分異構體1、將所有碳原子都寫成直鏈。2、取下一個碳原子,依次連接在母鏈中心對稱線一側的幾個碳原子上,但不能連在頂端上。3、再從母鏈上取下一個碳原子,這兩個碳原子先整體后分開依次連在母鏈碳原子上,但不要和前面的重復。4、再從母鏈上取下一個碳原子,仿照3書寫。5、經檢查,無遺漏或重復,補齊氫原子,使每個碳原子形成四個單鍵。☆☆☆同分異構體的書寫方法:第50頁/共76頁烷烴的同分異構體書寫方法:一般采取“減鏈法”,可概括為“兩注意、四句話”兩注意:①選擇最長的碳鏈為主鏈;②找出中心對稱線。四句話:主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布孿領到間。你能寫出庚烷的同分異構體嗎?第51頁/共76頁1、互為同分異構體的物質不可能:A、具有相同的相對分子質量B、具有相同的熔沸點和密度C、具有相同的分子式D、具有相同的組成元素2、一氯代物同分異構體有2種,二氯代物同分異構體有4種的烷烴是:

A、乙烷B、丙烷C、正丁烷D、新戊烷BB第52頁/共76頁3、(2006全國卷Ⅱ)主鏈含有5個碳原子,有甲基、乙基2個支鏈的烷烴有:A、2種B、3種C、4種D、5種4、進行一氯取代反應后,只能生成三種沸點不同的產物的烷烴是:A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A5種4種2種3種D第53頁/共76頁5、已知甲烷分子中的氫原子可被其他原子或原子團代替,如果甲烷分子中的氫原子被氯原子取代可得到四種物質:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4,這四種產物的結構能充分說明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結構,而不是正方形平面結構的是:A、CH3Cl只有一種結構B、CH2Cl2只有一種結構C、CHCl3只有一種結構D、CCl4只有一種結構B6、下列分子式只表示一種純凈物的是:

A、CB、CH2Cl2

C、C2H4Cl2D、C4H10B第54頁/共76頁七、四同的比較定義化學式結構性質同位素同素異形體同系物同分異構體質子數相同、中子數不同的同一類元素原子的互稱由同一組元素組成的不同單質的互稱結構相似、分子組成相差若干個CH2原子團的一類有機物的互稱分子式相同、結構不同的化學物的互稱原子構成符號表示元素符號表示相同,化學式可相同也可不同不同相同電子排布相同,原子核結構不同單質的組成或結構不同相似不同物理性質不同,化學性質相同物理性質不同,化學性質相似物理性質不同,化學性質相似物理性質不同,化學性質不一定相同第55頁/共76頁1、在同一系列中,所有的同系物都具有:A、相同的相對分子質量B、相似的化學性質C、相同的實驗式D、分子組成相差一個或若干個CH2原子團E、相同的最簡式F、相同的物理性質BD2、下列說法正確的是:A、相鄰的任何同系物都相差一個CH2原子團B、同系物中各元素的質量分數相同C、同系物的性質相似,結構相同D、氯乙烯和二氯甲烷互為同系物A第56頁/共76頁如:1、烴基

烴分子失去1個或幾個氫原子后所剩余的部分叫做烴基。用R-表示,其中“-”表示半鍵,即一個不成對電子。烷烴失去1個氫原子后所剩余的原子團叫做烷基。甲基(-CH3)乙基(-CH2CH3)丙基(—CH2CH2CH3)特點:性質活潑、不穩定、不能獨立存在。原因:結構中含有不成對電子。八、系統命名法:異丙基(CH3CHCH3)第57頁/共76頁

2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點,用1、2、3等阿拉伯數字給主鏈的各碳原子依次編號定位以確定支鏈的位置。1.選定分子中最長的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數目稱為某“烷”。己烷CH3-CH-CH2CH-CH2-CH3CH3CH3八、系統命名法:2、命名方法3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在烷烴直鏈上的位置,并在數字與取代基名稱之間用一短線隔開。4.如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并起來,用二、三等數字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯數字之間要用“,”隔開;如果主鏈上有幾個不同的取代基,就把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面。第58頁/共76頁練習系統命名法:

CH3–CH–CH2–CH3CH3–丁烷甲基2–4321第59頁/共76頁己烷–4–乙基2,2–二甲基234165CH3

CH3–C–CH2–CH–CH2–CH3CH3CH2–CH3–––第60頁/共76頁CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷123456第61頁/共76頁CH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH24–乙基庚烷1234567第62頁/共76頁CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷1234第63頁/共76頁CH3

CH2CH2CH3CHCH2CCH2CH3CH3CH33,5-二甲基-3-乙基庚烷2345671第64頁/共76頁CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷判斷正誤第65頁/共76頁CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH32,4–二乙基戊烷3,5–二甲基庚烷第66頁/共76頁

CH3–CH–CHCH2–CH3CH3CH3–––主鏈名稱取代基名稱取代基數目取代基位置1.名稱組成戊烷甲基2,3二

歸納總結第67頁/共76頁1).命名步驟:

(1)找主鏈------最長的碳鏈為主鏈;(2)編號-----靠近支鏈(小、多)的一端;(3)寫名稱-------

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