化學一輪總復習有機反應的類型第1頁/共34頁基礎知識回顧1.部分有機化合物的特征反應有機化合物類別特征反應烷烴取代、裂解烯烴和炔烴加成、氧化、加聚苯和苯的同系物取代、加成、氧化鹵代烴消去、取代、水解醇脫水、消去、取代、酯化、氧化、置換第2頁/共34頁有機化合物類別特征反應酚取代、氧化、縮聚、顯色、中和醛氧化、還原、加成、縮聚羧酸酯化、中和酯水解單糖還原二糖、多糖水解蛋白質水解第3頁/共34頁2.能發生取代反應的官能團有醇羥基(—OH)、鹵原子(—X)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)，能發生加成反應的官能團：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環、羰基(醛、酮)等，能發生消去反應的官能團：醇羥基、鹵素原子，能發生氧化反應的物質和官能團：烯(碳碳雙鍵)、炔、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物質等。3.能發生加成聚合反應的官能團有碳碳雙鍵、叁鍵，加聚反應有自聚和共聚兩種類型，縮聚反應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團。第4頁/共34頁重點知識歸納1.取代反應有機化合物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。發生取代反應的典型物質有：CH4、苯、甲苯、鹵代烴、醇、羧酸、苯酚、酯等。（1）鹵代反應：如CH4+Cl2HCl+CH3Cl光+Br2Fe+HBrBr第5頁/共34頁(2)硝化反應：CH3CH2OCH2CH3+H2O(3)分子間脫水反應：如如CH3CH2OH+CH3CH2OH濃H2SO4140℃第6頁/共34頁(4)水解反應：①鹵代烴的水解如②酯水解反應：如：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBrNaOH△CH3COOCH2CH3+H2O稀H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+NaOH水CH3COONa+CH3CH2OH第7頁/共34頁(5)酯化反應如CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O濃H2SO4第8頁/共34頁2.加成反應有機化合物分子中不飽和碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應。不飽和碳原子主要存在于

、C

、

。（1）與氫氣的加成反應（還原）：在催化劑的作用下，含有不飽和碳原子的有機化合物跟氫氣發生加成反應：①烯、二烯、炔的催化加氫；②苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氫；③醛、酮催化加氫；④油脂的加氫硬化。C=CC≡C及碳氧雙鍵中第9頁/共34頁（2）含有不飽和碳原子的有機化合物很容易與

等發生加成反應。（3）醛、酮的可加氫，羧酸、酯中的一般很難加氫。鹵素、鹵代烴、水、HCN第10頁/共34頁3.消去反應有機化合物在適當條件下，從一個分子脫去一個小分子（如水、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應。（1）醇的消去反應如：CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O濃H2SO4170℃第11頁/共34頁（2）鹵代烴的消去反應如：醇或鹵代烴在消去反應時，要求在結構上滿足“—OH或—X（鹵原子）所在的C相鄰的C原子上連有H原子”的條件。CH3CH2ClCH2CH2+HCl醇溶液，△NaOH的第12頁/共34頁4.聚合反應是指小分子互相發生反應生成高分子的反應。（1）加聚反應：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。反應是通過單體的自聚或共聚完成的。如：nCH=CH2

[CH—CH2]n第13頁/共34頁（2）縮聚反應：指單體間互相反應，在生成高分子的同時還生成小分子的反應。該類反應的單體一般具有兩個或兩個以上的官能團和活性氫。如nHO—CH2—CH2—COOH濃H2SO4+nH2O[O—CH2—CH2—C]nO第14頁/共34頁5.氧化反應和還原反應（1）氧化反應：指的是有機化合物加氧或去氫的反應。①醇被氧化：羥基的O—H鍵斷裂，與羥基相連的碳原子的C—H鍵斷裂，去掉氫原子形成CO鍵。叔醇（羥基所在碳原子上無H）不能被氧化。如：C2CH3HO+2H2O催化劑△第15頁/共34頁②醛被氧化：醛基的C—H鍵斷裂，醛基被氧化成羧基。如：④有機化合物的燃燒、不飽和烴和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。如：催化劑CROHO③乙烯氧化：2CH2CH2+O22CH3CHO催化劑△、加壓CH4+2O2CO2+2H2O點燃KMnO4H+CH3COOH第16頁/共34頁⑤醛類及含醛基的化合物與新制Cu(OH)2或銀氨溶液的反應。如：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O水浴△+CH3COOH+2H2OCH3CHO+2Cu(OH)2Cu2O↓△⑥苯酚在空氣中放置變成粉紅色物質(醌)第17頁/共34頁（2）還原反應：指的是有機化合物加氫或去氧的反應。①醛、烯、炔、苯及同系物、酚、不飽和油脂等的催化加氫。如：CH3CHO+H2CH3CH2OHNi△+H2CH3CH3Ni△CHCH3OHCH3CH2=CH2+H2CH3—CH3Ni△+3FeCl2+2H2O+3Fe+6HCl②NO2NH2第18頁/共34頁6.顯色反應（1）某些有機化合物跟某些試劑作用而產生特征顏色的反應叫顯色反應。（2）苯酚遇FeCl3溶液顯紫色，淀粉遇碘單質顯藍色，某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色等都屬于有機化合物的顯色反應。顯色反應常用于物質的檢驗。第19頁/共34頁②淀粉遇碘單質顯藍色這是一個特征反應，常用于淀粉與碘單質的相互檢驗。③某些蛋白質遇濃硝酸顯黃色含有苯環的蛋白質遇濃硝酸顯黃色。這是由于蛋白質變性而引起的特征顏色反應，通常用于蛋白質的檢驗。①苯酚遇FeCl3溶液顯紫色6C6H5OH+Fe3+［Fe(C6H5O)6］3-+6H+第20頁/共34頁7.酯化反應酸與醇生成酯和水的反應叫酯化反應，酯化反應也屬于取代反應，要注意酯化反應中羧酸和醇的脫水方式是“酸脫羥基醇脫氫”，羧酸分子中羧基上的羥基跟醇分子中羥基上的氫原子結合成水，其余部分結合成酯。這種反應的機理可通過同位素原子示蹤法進行測定。如：CH3CO18OC2H5+H2OCH3COOH+H—18OC2H5

濃H2SO4△第21頁/共34頁8.水解反應有機化合物與水反應的取代反應稱為水解反應，發生水解反應的物質：鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質等。第22頁/共34頁C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6（C6H10O5）n+nH2OnC6H12O6葡萄糖蔗糖催化劑果糖葡萄糖淀粉或纖維素第23頁/共34頁9.其他有機反應類型除上述八類有機反應外，還應掌握如下重要反應：（1）醇、酚、羧酸在一定條件下能與金屬鈉發生置換反應產生氫氣。（2）酚、羧酸能與NaOH溶液等發生中和反應。（3）酚、羧酸都能與Na2CO3溶液反應，但酚與Na2CO3溶液反應不產生氣體，羧酸與Na2CO3溶液反應能產生CO2氣體，酚不與NaHCO3溶液反應。第24頁/共34頁（4）裂化反應裂化就是在一定條件下，把相對分子質量大、沸點高的烴斷裂為相對分子質量小、沸點低的烴的過程。分為熱裂化和催化裂化兩類。如：C16H34C8H18+C8H16十六烷△辛烷辛烯C8H18C4H10+C4H8辛烷丁烷丁烯△催化劑第25頁/共34頁10.對有機反應的學習應注意以下幾點：（1）理解并掌握各類有機化學反應的反應機理（2）正確表示有機反應發生的條件①有機反應必須在一定條件下才能發生；②反應條件不同，反應類型和反應產物也有可能不同。（3）準確書寫有機反應的化學方程式①有機化合物可用結構簡式表示；②標明反應必須的條件；③不漏寫其他生成物；④將方程式進行配平。第26頁/共34頁(考查反應類型判斷)(2011·新課標全國卷)下列反應中，屬于取代反應的是(

)第27頁/共34頁①為丙烯與溴的加成反應，②為乙醇的消去反應，③為酸與醇的酯化反應，是取代反應，④為苯的硝化反應，是取代反應。第28頁/共34頁方法指導：弄清楚常見反應類型與常見有機物轉化之間的聯系，對掌握有機物性質有重要作用。第29頁/共34頁（考查根據反應類型推斷有機化合物結構問題）某芳香族化合物的分子式為C8H8O4，已知1mol該化合物分別與Na、NaOH、NaHCO3反應，消耗三種物質的物質的量之比為3∶2∶1，而且該化合物苯環上不存在鄰位基團，試寫出該化合物的結構簡式。由消耗1molNaHCO3，可知該化合物分子含有一個羧基：—COOH；由消耗2molNaOH，可知該化合物分子還含有一個酚羥基：—OH；由消耗3molNa，可知該化合物分子還含有一個醇羥基：—OH。第30頁/共34頁（考查反應類型原理）（1）在有機化合物OH①，②CH2=CH2，③CH3CH(CH3)CH2OH，，⑤CH3COOCH2CH3，⑥CHCH,CH3④⑦CH3CH(CH3)CH2Br中，屬于芳香烴的是（用數字編號表示，下同）

；能與溴水反應的是

；能與氫氧化鈉水溶液反應的是

。④①②⑥①⑤⑦第31頁/共34頁（2）某化合物A的分子式為C5H10，與溴反應得到化合物B（C5H10Br2），B與氫氧化鈉醇溶液反應后得到化合物C（C5H8），C的聚合物與天然橡膠具有相同的結構單元。試回答：①結構簡式：②反應類型：A→B

,B→C

。A

，B

，C

；CH3—C=CH—CH3CH3CH2=C—CH=CH2CH3加成消去CH3—C—CH—CH3CH3BrBr第32頁/共34頁