烴與鹵代烴一、烴的概述：是否有環；是否有不飽和碳原子

甲烷乙烯乙炔組成結構電子式結構式H—C≡C—H結構特點全部單鍵的飽和烴含碳碳雙鍵的不飽和烴含碳碳叁鍵的不飽和烴分子構型正四面體平面形直線形化性氧化反應燃燒及現象明亮的淡藍色火焰明亮的火焰并伴有黑煙明亮的火焰并伴有濃煙KMnO4褪色不能能能(1)狀態：常溫，C≤4個的烴為氣態烴，隨C原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態。(2)沸點：①隨著碳原子數增多，沸點逐漸升高。②同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。(3)密度：隨著碳原子數的增多，逐漸增大。且密度均比水的小。(4)均難溶于水。（1）甲烷：取代反應：CH4+Cl2CH3Cl+HClCH3Cl+Cl2CH2Cl2+HClCH2Cl2+Cl2CHCl3+HClCHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3Cl是氣態，其余均為液態，CHCl3俗稱氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。（2）乙烯：加成反應：①與溴水或溴的CCl4溶液：CH2＝CH2＋Br2→CH2BrCH2Br

②與H2加成：CH2＝CH2＋H2CH3CH3③與鹵化氫加成：CH2＝CH2＋HXCH3CH2X④與水加成：CH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH加聚反應：（3）乙炔：加成反應：①與溴水或溴的CCl4溶液CH≡CH＋Br2→CHBr＝CHBrCHBr＝CHBr＋Br2→CHBr2CHBr2或CH≡CH＋2Br2→CHBr2CHBr2②與H2加成：CH≡CH＋H2CH2＝CH2；CH2＝CH2+H2

CH3CH3或CH≡CH＋2H2

CH3CH3實驗室制備：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃③與鹵化氫加成CH≡CH+HXCH2＝CHX④與水加成CH≡CH+H2O

CH3CHOH2C＝CH－CH＝CH2+Br2→CH2Br－CHBr－CH=CH2H2C＝CH－CH＝CH2+Br2→CH2Br－CH=CH－CH2BrH2C＝CH－CH＝CH2+2Br2→CH2Br－CHBr－CHBr－CH2Br

（2）在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H2反應生成E。由E轉化為F的化學方程式是

。請回答下列問題：（1）鏈烴A有支鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65~75之間，1molA完全燃燒消耗7mol氧氣，則A的結構簡式是

,名稱是

。

（4）烯烴與酸性高錳酸鉀溶液反應的氧化產物有如下的對應關系：【例題】有機化合物A~H的轉換關系如下所示：（3）①的反應類型是

；③的反應類型是

；加成反應取代反應寫出E與酸性高錳酸鉀溶液反應的氧化產物是

。(CH3)2CHCOOH、CO2(CH3)2CHC≡CH3—甲基—1—丁炔【總結】1.烴燃燒的通式：2.烷、烯、炔三種烴燃燒產物的量之間有什么不同：【練習】1?，F有乙酸和兩種鏈狀單烯烴的混合物，若其中氧的質量分數為a，則碳的質量分數是（）A.(1—a)/7

B.3a/4a

C.6(1—a)/7

D.12(1-a)/13C2.既可以用來鑒別乙烯和乙烷，又可以用來除去乙烷中混有乙烯的最佳方法是（）A.通入酸性高錳酸鉀溶液B.通入足量的溴水中C.點燃D.在催化劑存在的條件下與氫氣反應BCO2H2O烷烴CnH2n+2nn+1烯烴CnH2nnn炔烴CnH2n-2nn-1二、苯的同系物的主要化學性質【問題組】1.苯分子結構有何特點？2.苯的化學性質與苯的同系物的化學性質有何異同？(1)苯分子為平面正六邊形結構，6個C原子和6個H原子在同一平面。(2)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和雙鍵之間的一種特殊的鍵。相同點：均可以燃燒，易發生取代反應，能發生加成反應。不同點：（1）苯的取代得到的是一取代物，而苯的同系物由于烴基對苯環的影響，鄰對位上的氫易被取代。（2）苯不能使酸性KMnO4褪色，而苯的同系物，由于苯環對烴基的影響，酸性KMnO4可把烴基氧化成羧基而褪色酸性高錳酸鉀溶液R、R'可以是氫原子或烴基物質類別苯甲苯液溴2,4,6-三溴甲苯濃硝酸濃硫酸------------氫氣高錳酸鉀不能能溴水反應不能不能C8H10的同分異構體：乙苯鄰二甲苯、間二甲苯對二甲苯(1)A的分子式為

：(2)A與溴的四氯化碳溶液反應的化學方程式為

，反應類型是

；(3)一定條件下，A與氫氣反應，得到化合物B中碳的質量分數為90.6％，寫出此化合物的結構簡式

；鑒別化合物B和苯的試劑是

。(4)在一定條件下，由A聚合得到的高分子化合物的結構簡式為

。C8H8加成反應酸性高錳酸鉀溶液【例題】某含苯環的化合物A，其相對分子質量為104，碳的質量分數為92.3％。二、苯的同系物的主要化學性質【練習】某烴能使KMnO4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式為C8H10，該烴的苯環上的一氯代物只有一種該烴的結構簡式是________________；該C8H10分子與KMnO4溶液反應生成了苯甲酸，則其結構簡式為______________。四、1．難，易。升高，減小。氯仿（CHCl3）四氯化碳（CCl4）。液態，大，難，2．(1)①條件：NaOH水溶液，加熱②C2H5Br＋H2OCH3CH2OH＋HBr或CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr（2）①條件：NaOH乙醇溶液，加熱②CH3CH2Br＋NaOHCH2=CH2↑＋NaBr+H2ONaOH△H2O△乙醇△4.A【例題】［2012·新課程理綜化學卷38］對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用做防腐劑，對酵母和霉菌具有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化作用下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：已知以下信息：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩個不同化學環境的氫，且峰面積比為1∶1。三、鹵代烴的主要化學性質回答下列問題：(1)A的化學名稱為

；(2)由B生成C的化學反應方程式為

；該反應的類型為

；(3)D的結構簡式為

；(4)F的分子式為

；(5)G的結構簡式為

；(6)E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有

種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是

(寫結構簡式)。甲苯取代反應C7H4O3Na213【變式練習】從環己烷可制備1，4-環己二醇的二醋酸酯。下面是有關的8步反應（其中所有無機產物都已略去）：（4）寫出②反應的化學反應方程式

。（1）其中有3步屬于取代反應、2步屬于消去反應、3步屬于加成反應。反應①、

和

屬于取代反應。（2）化合物的結構簡式是：B

、C

。（3）反應④所用試劑和條件是

。⑥⑦NaOH醇溶液，△【變式練習2】分子式為C5H11Cl的同分異構體有

種。這些同分異構體中發生消去反應能得到

種烯烴；85【總結】一元鹵代烴的同分異構體的寫法：（1）先寫出相應烷烴的同分異構體（2）再看氫的種類。【課后鞏固區】1B2A3B4BC5C已知以下信息:芳香烴A的相對分子質量在100-110之間，ImolA充分燃燒可生成72g水。②C不能發生銀鏡反應。③D能發生銀鏡反應、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示期有4中氫6、（1）苯乙烯

（2）

（3）C7H5O2Na取代反應

（4）（5）（6）137、(1)四氯化碳分餾(2)(3)H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl加成反應消去反應9（1）

；苯乙炔（2）取代；消去（3）4（4）（5）、

、

、

。（6）一、烷烴、烯烴、炔烴的性質：【問題組】1.烷烴、烯烴和炔烴在結構上有何異同？2.烷烴、烯烴和炔烴在物理性質上有哪些共性？3.烷烴、烯烴和炔烴在化學性質上有何異同？相同點：均是鏈狀結構不同點：在烯烴中含碳碳雙鍵，在炔烴中含碳碳叁鍵(1)狀態：常溫，C≤4個的烴為氣態烴，隨C原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態。(2)沸點：①隨著碳原子數增多，沸點逐漸升高。②同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。(3)密度：隨著碳原子數的增多，逐漸增大。且密度均比水的小。(4)均難溶于水。(1)均易燃燒(2)烷烴性質穩定，與強酸、強堿或強氧化劑（如KMnO4）等一般不反應。但在光照條件下易和鹵素單質發生取代反應。(3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4等氧化劑氧化，易發生加成反應和加聚反應?！疽幝煽偨Y】1.由反應條件可推測有機物的種類及反應類型：①當反應條件為光照且與X2反應時，通常是

而當反應條件為催化劑存在且與X2的反應時，通常為當與X2的水溶液或CCl4溶液反應時，通常為：②當反應條件為NaOH醇溶液并加熱時，必定為

反應。鹵代烴的消去烷烴、環烷烴或烷烴基上的H原子發生的取代反應苯環上的H原子直接被取代碳碳雙鍵

、碳碳叁鍵③當反應條件為NaOH水溶液并加熱時，通常為

反應。④當反應條件為濃H2SO4