走進奇妙的化學世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第一節

鹵代烴【思考】分析鹵代烴的結構特點，推測鹵代烴具有怎樣的化學性質。

鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應活性，易發生取代反應和消去反應。碳鹵鍵官能團：XCδ—δ+

學習

目標第2課時鹵代烴的化學性質及應用PART01PART02通過從鹵代烴的官能團及其轉化角度認識鹵代烴取代反應、消去反應的特點和規律,了解有機反應類型與有機化合物分子結構特點之間的關系。掌握鹵代烴在有機合成中的橋梁作用，培養“科學探究與社會責任”的核心素養對比乙烷的結構式，比較兩者的異同，預測溴乙烷的化學性質。

溴乙烷和乙烷的結構相似，區別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。由于官能團（C-Br）的作用，溴乙烷的化學性質比乙烷活潑，能發生許多化學反應。元素HCBr電負性2.12.52.8在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代，生成負離子而離去。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應活性增強。學習任務一:鹵代烴的化學性質1.取代反應（水解反應）反應條件：NaOH水溶液、加熱反應原理：羥基取代溴原子C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr==NaBr+H2O總反應：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△【例】請寫出下列鹵代烴水解的方程式：思考：CH3CH2Br＋NaCN(aq)反應的產物？CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH2BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發生水解。

②鹵素原子直接與苯環相連的鹵代芳香烴水解反應條件比較苛刻R-X+NaOHR-OH+NaX水△溴乙烷與NaOH溶液反應混合液AgNO3溶液實驗一：溴乙烷AgNO3溶液無明顯變化溴乙烷不是電解質，不能電離出Br－。實驗二：產生黑褐色沉淀未反應完的NaOH與硝酸銀溶液反應生成了Ag2ONaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O以溴乙烷為例如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子種類？實驗三：未反應完的NaOH與硝酸中和，最后可得到淡黃色沉淀AgBr。溴乙烷與NaOH溶液反應混合液稀硝酸AgNO3溶液產生淡黃色沉淀AgNO3溶液NaOH溶液共熱水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀產生AgI白色↓淡黃色↓黃色↓AgClAgBrCl元素Br元素I元素檢驗鹵代烴中的鹵原子一般流程：該步驟必不可少

在鹵代烴分子中，由于鹵原子的吸電子作用，不僅使得α-C帶部分正電荷，也使β-C帶有更少量的正電荷，從而使β-H的活潑性增強，能在強堿的作用下，失去一分子鹵化氫，生成烯烴，這就是鹵代烴的消去反應。CCBrHHHHHBrδ+δ－δ++現象:高錳酸鉀酸性溶液褪色實驗：結論：生成的氣體分子中含有不飽和碳碳鍵溴乙烷與NaOH的乙醇混合液反應原理：CH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OBrH乙醇△有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而形成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的化合物的反應。。消去反應：2.溴乙烷的消去反應（消除反應）思考：下列鹵代烴能否發生消去反應？①CH3I?CH2Br③BrCH3CH?CHCH3Br⑤?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結論？發生消去反應的條件：①烴中碳原子數≥2②連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子1、反應條件：+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH===NaX+H2O強堿的醇溶液、加熱2、物質結構條件：寫出發生消去反應的方程式。2.CH3CHCHBrCH3

—CH3思考：能發生消去反應的鹵代烴，其有機產物僅為一種嗎？有多個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時，且不對稱時消去反應可能生成多種產物。判斷：下列物質中，發生消去反應后可生成幾種烯烴？2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種思考：溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應，氣體產物的檢驗(1)分析反應產生的氣體中可能含有哪些雜質？(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個盛有水的試管？溴乙烷、乙醇、水蒸汽除去揮發出來的乙醇。乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗。(3)除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用什么來檢驗乙烯，此時氣體還用先通入水中嗎？理由是？溴水、溴的四氯化碳溶液。不用；乙醇與溴不反應，不會干擾乙烯的檢驗。反應類型消去反應水解(取代)反應反應條件鹵代烴的斷鍵規律結構特點產物特征歸納總結鹵代烴的消去反應與水解反應的比較NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱與X相連的C的鄰位C上有H原子含C—X鍵即可消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵在碳上引入—OH，生成含—OH的有機物(醇)鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴的相似，能發生加成反應和加聚反應。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。(3)加成和加聚反應總結XCCHOHCCHCC消去反應取代反應結構性質決定反映NaOH乙醇水△

△

δ+δ－析疑：首先CH3CH2Br在NaOH乙醇溶液中發生消去反應，生成乙烯，乙烯與Br2發生加成反應得到CH2BrCH2Br,最后CH2BrCH2Br在NaOH水溶液中發生取代反應，即可得到CH2OHCH2OH。溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發生不同類型的反應，

如何實現?學習任務二：鹵代烴在有機合成中的應用烴、鹵代烴、醇之間的衍變關系CH2=CH2CH3CH2--Br

CH3CH2－OH①②③④⑤⑥COHO—H脫去水分子C=O+H2O提示：2．在烴分子中引入羥基例如由乙烯制乙二醇，先用乙烯與氯氣發生加成反應制取1,2-二氯乙烷，再用1,2-二氯乙烷和氫氧化鈉溶液發生水解反應制得乙二醇。

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷3．改變某些官能團的位置例如由1--丁烯制取2--丁烯，先由1-丁烯與溴化氫加成得到2-氯丁烷，再由2-氯丁烷發生消去反應得到2-丁烯。2-丁烯再例如由1--溴丙烷制取2--溴丙烷，先由1--溴丙烷通過消去反應制丙烯，再由丙烯與溴化氫加成得到2--溴丙烷。1-溴丙烷消去丙烯加成

HBr2-溴丙烷4．改變某些官能團的數目例如由1--溴丙烷制取1，2--二溴丙烷，先由1--溴丙烷通過消去反應制丙烯，再由丙烯與溴水加成得到1，2--二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1，2-二溴丙烷NaOH醇溶液加熱溴水1、

根據下面的反應路線及所給信息填空。（1）A的結構簡式是____________名稱是__________（2）①的反應類型是__________②的反應類型是________（3）反應④的化學方程式是

________________________________環己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O解析：由A在光照條件下與Cl2反應生成一氯環己烷，聯想到烷烴的取代，可確定A為環己烷，鹵代烴在強堿的醇溶液中加熱時發生消去反應生成烯烴，環己烯與Br2的四氯化碳溶液發生加成反應，生成1,2-二溴環己烷，其消去兩分子HBr得最終產物。3。設計合成路線①、以乙烷為主要原料制備CH3CH2OH。