人教版選修5高二年級第三章烴的含氧衍生物第二節醛教學設計1【教學目標】1.通過生活中的現象認識醛的典型代表物——乙醛的組成和結構特點。2.通過分析官能團化學鍵推測醛基的性質，并通過實驗驗證醛基的性質3.通過學習乙醛的性質體會乙醛的用途。【教學過程】一、乙醛分子的組成和結構1.[展示]乙醛分子的結構模型2.[講述]分析—CHO的結構。由于氧原子吸引電子的能力大于碳原子，使得C=O雙鍵的電子云向氧原子偏移，C—H鍵電子云向碳原子偏移，C=O雙鍵是不飽和的極性鍵，C—H鍵是極性鍵。因此，在化學反應中，C=O雙鍵和C—H鍵都可能斷鍵。醛基對乙醛的主要化學性質起決定作用。3.分子式：，結構式（注意鍵的類型）：結構簡式：。乙醛的官能團為（稱為：）。4.醛基結構：羰基()與氫原子相連構成醛基()，是醛類物質的官能團，羰基和與羰基直接相連的原子處在同一平面上。乙醛分子結構中含有兩類不同位置的氫原子，因此在核磁共振氫譜中有兩組峰，峰的面積與氫原子數成正比。因此峰面積較大或峰高較高的是甲基氫原子，反之，是醛基上的氫原子。5.醛的分類⑴醛基的數目：一元醛、二元醛、多元醛；⑵烴基是否飽和：飽和醛、不飽和醛；⑶烴基是脂肪烴基還是芳香烴基：脂肪醛、芳香醛；（4）飽和一元醛的通式：CnH2n+1-CHO（5）[思考]飽和一元醛的通式為，官能團是。具有這種通式的是否一定是醛？寫出C3H6O可能的同分異構體。二、乙醛的物理性質1.乙醛有哪些物理性質？乙醛是無色、有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點是20。8℃三、乙醛的化學性質烯烴和醛都有不飽和雙鍵，能發生加成反應，這是兩者的共性。但是，C=O雙鍵和C=C雙鍵結構不同，產生的加成反應也不一樣。因此，能跟烯烴起加成反應的試劑（如溴），一般不跟醛發生加成反應。我們知道，在有機化學反應中，通常可以從加氫或去氫來分析，即去氫就是氧化反應，加氫就是還原反應。所以，乙醛加氫發生還原反應，推知乙醛具有氧化性。分析烴對醛基上氫原子的影響，推測乙醛可能被氧化，乙醛又具有還原性。1.氧化反應⑴[實驗]（3-5）（引導學生正確描述實驗現象后，由分析反應前后銀元素化合價的變化展開討論，推測乙醛有還原性。）本實驗要按規范操作，認真觀察和記錄實驗現象，并由實驗現象推測乙醛可能有的化學性質。乙醛跟銀氨溶液反應實驗注意事項：（1）配制銀氨溶液，要防止加過多的氨水，且要隨配隨用，否則會生成易爆炸的物質。（2）做實驗用的試管必須潔凈。（3）實驗結束后，反應混合液倒在指定容器里，由教師及時處理。用少量硝酸溶解附在試管內壁的銀。與銀氨溶液反應:R-CHO+2Ag(NH3)2OHR-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3；在上述反應里，銀氨絡合離子被還原成金屬銀，附著在試管內壁上，形成銀鏡。這個反應叫做銀鏡反應。反應最終生成物可巧記為：一水、二銀、三氨、乙酸銨。應用：（1）實驗室里常用銀鏡反應檢驗醛基。（2）工業上利用葡萄糖（含—CHO）發生銀鏡反應制鏡和在保溫瓶膽上鍍銀。⑵實驗3-6乙醛跟新制氫氧化銅反應的實驗步驟和注意事項本反應中氫氧化銅是過量的，使用過量的游離堿能加快醛基的氧化。使用新制的氫氧化銅有兩個原因，一是新制備的氫氧化銅反應性能好，現象明顯。二是在氫氧化鈉溶液中加幾滴2％硫酸銅溶液，能獲得檢驗醛基的靈敏試劑。（引導學生正確描述實驗現象后，由分析反應前后銅元素化合價的變化展開討論，得出由于乙醛有還原性，所以能把新制的氫氧化銅還原成紅色的氧化亞銅沉淀，并讓學生板書反應的離子方程式和化學方程式。）Cu2＋+2OH-=Cu(OH)2↓實驗室利用該反應檢驗醛基。醫院里利用這一反應檢驗病人是否患有糖尿病（檢驗葡萄糖中的醛基）。在上述反應中，銀氨絡合物和新制的氫氧化銅都是弱氧化劑，這表明乙醛有較強的還原性。⑶乙醛既能被弱氧化劑氧化，也能被強氧化劑氧化。2.乙醛的加成反應：,該反應還屬于還原反應（P58）(1)醛基與H2的加成反應，是分子中引入羥基的一種方法。(2)工業上不用該反應來制取乙醇。[小結]乙醛既有氧化性又有還原性，以還原性為主。醛基的還原，是有機合成中引入羥基（—OH）的方法,醛基的氧化，是有機合成中引入羧基（—COOH）的方法。[練習]完成下列反應的化學方程式或離子方程式。（1）RCHO＋[Ag(NH3)2]＋+OH-→（2）RCHO十Cu(OH)2→（3）RCHO十H2→四、幾種重要的醛1.甲醛：分子式CH2O；結構式；結構簡式HCHO；分子的空間構型是平面三角形；俗稱蟻醛；35%—40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，它具有良好的殺菌、消毒、防腐效果；甲醛的用途有：常用于制造酚醛樹脂、脲醛樹脂等。(1)實驗室中制備酚醛樹脂反應物條件催化劑苯酚甲醛沸水浴加熱①濃鹽酸作催化劑生成線型酚醛樹脂。②氨水作催化劑生成體型酚醛樹脂。(2)生成酚醛樹脂的化學方程式為2.乙二醛：分子式為C2H2O2；結構簡式為OHC-CHO；試寫出乙二醛與銀氨溶液及新制Cu(OH)2反應的化學方程式：OHC-CHO+4Ag(NH3)2OHNH4OOC-COONH4+2H2O+4Ag↓+6NH3OHC-CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOC-COONa+2Cu2O↓+6H2O總結、擴展(1)飽和一元醛的通式：CnH2n＋1CHO或CnH2nO，由于醛類物質都含有醛基，它們的性質很相似。如，它們都能被還原成醇，被氧化成羧酸，都能發生銀鏡反應等。(2)飽和一元醛、酮互為同分異構體，它們具有相同的通式CnH2nO，從分子組成上看比乙烯多一個氧原子，其通式也可以看做CnH2n-2·H2O，它們燃燒時耗氧量與同碳原子的炔烴相同，生成的水與同碳原子數的烯烴相同。反應機制的簡述乙醛還原Cu(OH)2的反應是包括多個反應的復雜反應，反應機制可作如下簡述硫酸銅在堿性溶液中的反應：Cu2++2OH-Cu(OH)2乙醛在堿性溶液中的反應：反應產生的負碳離子既可發生羥醛縮合，也可與銅離子絡合。由以上反應可以看出，提高銅離子的濃度可以促進絡合反應，減弱羥醛縮合反應。銅離子與負碳離子生成的絡合物可繼續發生如下反應，此反應中高濃度的堿溶液是必須的。反應生成的負氫離子與Cu(OH)2發生還原反應4Cu(OH)2＋2H-→2Cu2O＋2OH-＋4H2O幾點說明由以上對反應機制的分析可以看出，在乙醛還原Cu(OH)2的實驗中以下幾點是成功的關鍵。1．高濃度的NaOH溶液有助于產生負氫離子。負氫離子是還原性很強的物質。在此實驗中將Cu(OH)2還原為Cu2O的是負氫離子，所以濃堿對乙醛還原Cu(OH)2是有利的。2．增大CuSO4溶液的濃度可以增加銅離子與負碳離子反應的機會，降低負碳離子的濃度，阻止羥醛縮合反應的發生。但也不能過濃，過濃時CuSO4與NaOH溶液反應會生成Cu(OH)2凝膠，不易溶解，加熱時易生成黑色氧化銅。3．消除羥醛縮合反應的措施之一就是降低乙醛對銅離子的量比。在增大CuSO4溶液濃度的同時適當降低乙醛溶液的濃度是很必要的。五、檢測題1.丙醛和氫氧化銅反應形成磚紅色沉淀的實驗中，決定實驗成敗的關鍵是（）A．Cu(OH)2要新制B．CuSO4要過量C．CH3CH2CHO要過量D．NaOH要過量2.下列說法中正確的是()A．凡能發生銀鏡反應的有機物一定是醛B．在氧氣中燃燒時，只生成CO2和H2O的物質一定是烴C．將1-丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅，發生反應生成丙醛D．1mol任何一元醛發生銀鏡反應時，最多可以得到2molAg3.．以下實驗或操作能達到目的的是()A．向5mL10%CuSO4溶液中滴加5滴2%NaOH溶液制得Cu(OH)2，再加少量乙醛煮沸，觀察到紅色沉淀B．用溴水鑒別苯、四氯化碳C．苯中混有少量的苯酚，加入濃溴水沉淀后過濾除去苯酚D．乙烷中混有少量乙烯，用氫氣加成除去乙烯4.某3g醛和足量的銀氨溶液反應，結果析出43．2gAg，則該醛為（）A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛5.下列有機化合物中，能夠發生酯化反應、加成反應和氧化反應的是()①CH2=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3③CH2=CHCH2OH ④CH3CH2CH2OH⑤CH3CH(OH)CH2CHOA．①③④ B．②④⑤C．①③⑤ D．①②⑤6.某氣態有機物A的密度是同狀況下氫氣的15倍，氧元素的質量分數約為%，能與新制氫氧化銅反應產生磚紅色沉淀。若將含有A的溶液與足量銀氨溶液反應，產生銀的質量為A．4.32gB．3.24gC．2.16gD．1.08g7.與醛基相鄰的碳原子上的氫原子叫α-H。無α—H的醛在強堿作用下生成酸和醇的反應被稱作康尼扎羅反應，如：2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa。由此判斷，下列化合物中可以發生康尼扎羅反應的是A．CH3CHOB．C．D．(CH3)2CHCHO8.下列有關醛的判斷正確的是()A．用溴水檢驗CH2=CH—CHO中是否含有碳碳雙鍵B．1molHCHO發生銀鏡反應最多生成2molAgC．對甲基苯甲醛()使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基D．能發生銀鏡反應的有機物不一定是醛類9.分子式為C3H7Br的有機物甲在適宜的條件下能發生如下一系列轉化：(1)若B能發生銀鏡反應，試回答下列問題。①試確定有機物甲的結構簡式：________________________；②用化學方程式表示下列轉化過程。甲→A：__________________________________________，B和銀氨溶液反應：___________________________________。(2)若B不能發生銀鏡反應，請回答下列問題：①試確定A的結構簡式：______________________________；②用化學方程式表示下列轉化過程。甲＋NaOHeq\o(→,\s\up15(醇),\s\do15(△))D：__________________________________，A→B：____________________________________________，D→E：____________________________________________。10.已知(1)該反應的生成物中含有的官能團的名稱是________，在一定條件下能發生________(填序號)；①銀鏡反應②酯化反應③還原反應(2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl，它可以發生如下轉化：結構分析表明E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈。試回答：①有關C的說法正確的是________；a．分子式為C6H10O2b．C屬于醛類，且1molC與足量的新制Cu(OH)2反應可得4molCu2Oc．C具有氧化性，也具有還原性d．由D催化氧化可以得到C②寫出下列轉化關系的化學方程式，并指出反應類型。A→B：__________________________________________；D→E：_____________________________________________________。參考答案1.【答案】AD2.【解析】易錯選A項。分子中含有醛基的物質都可以發生銀鏡反應，但含有醛基的物質不一定是醛，如甲酸酯分子中含有，能發生銀鏡反應，但不是醛，故A項不正確；烴的含氧衍生物燃燒也只生成CO2和H2O，故B項不正確；HCHO是一元醛，但當1molHCHO發生銀鏡反應時，可以生成4molAg，故D項不正確。【答案】C3.【解析】乙醛與新制Cu(OH)2懸濁液反應時所加NaOH需過量，否則得不到紅色沉淀，A錯；溴水滴入苯和CCl4中，上層顏色加深的為苯，下層顏色加深的是CCl4，B對；苯中混有苯酚，加入濃溴水后的產物溶于苯，C錯；乙烷中的乙烯即使能除去，但又引入新的雜質H2，D錯。【答案】B4.【解析】n(Ag)=43．2g÷108g/mol=0．4mol．由于每摩爾的醛基-CHO發生反應產生2mol的Ag。所以該分子結構中應該含有2mol的醛基。只有甲醛HCHO符合題意。正確。【答案】A5.【解析】物質所含的官能團決定物質具有的性質。有機化合物分子中只要含有—OH和—COOH之一就可以發生酯化反應；含有—CHO、(羰基)、都能發生加成反應；含有—OH、—CHO、都可被氧化。因此，符合題意的是①③⑤，選C。【答案】C6.【解析】有機物A的密度是同狀況下氫氣的15倍，則A的相對分子質量是15×2＝30。氧元素的質量分數約為%，則分子含有氧原子的個數＝＝1。A能與新制氫氧化銅反應產生磚紅色沉淀，因此A分子中含有醛基，則A應該是甲醛。1mol甲醛與足量的銀氨溶液反應最多可以產生4mol單質銀，所以將含有A的溶液與足量銀氨溶液反應，產生銀的質量為×108g/mol＝4.32g，答案選A。【答案】A7.【解析】無α—H的醛在強堿作用下生成酸和醇的反應被稱作康尼扎羅反應，據此可以判斷。A、乙醛分子中含有α—H，不能發生康尼扎羅反應，A不正確；B、有機物分子含有α—H，不能發生康尼扎羅反應，B不正確；C、苯甲醛分子沒有α—H，能發生康尼扎羅反應，C正確；D、有機物(CH3)2CHCHO分子中含有α—H，不能發生康尼扎羅反應，D不正確，答案選C。【答案】C8.【解析】分析多官能團物質的性質時要考慮官能團之間的干擾，如碳碳雙鍵、醛基均可使溴水褪色，苯的同系物、碳碳雙鍵、醛基等均可使酸