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第三節鹵代烴導學案

(第一課時)一、【學習目標】.知識目標:(1)了解鹵代烴的概念和澳乙烷的主要物理性質。(2)掌握澳乙烷的主要化學性質,理解澳乙烷發生水解反應的條件和發生共價鍵的變化。.能力目標:(1)通過澳乙烷中C—Br鍵的結構特點,結合其水解反應和消去反應,體會結構和性質的相互關系,有機反應中“條件”的影響,學會分析問題的方法,提高解決問題的能力;(2)通過鹵代烴發生消去反應具備條件的分析及檢驗鹵代烴中含有鹵元素的實驗設計及操作,培養學生的思維能力、實驗能力和實驗能力。.情感、態度和價值觀目標:通過鹵代烴如何檢驗鹵元素的討論、實驗設計、實驗操作,尤其是不同意見的對比實驗,激發學習興趣,使其產生強烈的好奇心、求知欲,體會到勞動的價值,培養嚴謹求實的科學態度。二、【教學重點難點】重點:澳乙烷的主要物理性質和化學性質。難點:澳乙烷發生取代反應和消去反應的基本規律。三、【教學過程】課前預習:完成下列化學反應方程式(1)乙烷+澳蒸汽 光照卜(一取代)(2)乙烯+澳水或(澳的四氯化碳)一看(3)苯+液澳一,思考:這些生成物的組成與烴有何相似點和區別?導入新課1、鹵代烴定義:烴分子中的氫原子被原子取代后生成的化合物是鹵代烴。2.官能團:(1)概念:決定化合物特殊性質的。

(2)常見官能團:)羧基( ))氨基( ))羧基( ))氨基( ))也分別是烯烴和炔烴的官能團硝基( )酯基()羰基(等,碳碳雙鍵( )碳碳叁鍵(閱讀教材新知突破一、溴乙烷.結構和物性:(38.4℃)。密度.物理性質:(38.4℃)。密度純凈的澳乙烷是,有刺激性氣味,沸點比水,于水,于多種有機溶劑。.分子組成和結構請寫出澳乙烷的分子式、電子式、結構式和結構簡式思考:(1)乙烷的核磁共振氫譜中有峰,而澳乙烷有種峰。(2)由于鹵素原子是官能團,鹵素原子的吸引電子能力,使共用電子對偏移,C一X鍵具有較強的,因此鹵代烴的反應活性。合作探究突破難點.化學性質(1)水解反應:(取代反應)澳乙烷在存在下跟反應澳乙烷的官能團轉化為官能團,這個過程又稱為鹵代烴的水解反應。有關化學方程式 思考1:澳乙烷中存在的是澳原子還是澳離子?上述反應的斷鍵位置在哪?.該反應是水解反應,為什么反應中加NaOH溶液?.用何種波譜的方法可以方便地檢驗出澳乙烷的取代反應的生成中有乙醇生成?探究:該反應是何種反應類型?如何設計實驗證明?探究一溴乙烷的取代反應

實驗先加開水.二后用治水通濟七至5OV實驗1另取一支試管,加入約1mL澳乙烷,滴入硝酸銀溶液,觀察現象。實驗2另取一支試管,加入約0.5mL澳乙烷(不要多)和1mL氫氧化鈉溶液,水浴加熱至不再分層,冷卻,先用稀硝酸將溶液酸化,然后加入硝酸銀(思考一下為什么?),觀察現象并紀錄。(裝置圖1)現象分析實驗1和實驗2的對比你能得出何種結論?實驗2中為什么會出現淡黃色沉淀?反應本質加硝酸銀前為什么要加入hno3酸化溶液?(2)消去反應:①澳乙烷與反應時,澳乙烷消去澳化氫生成乙烯有關化學方程式。②定義:。③澳乙烷消去反應實驗(I)澳乙烷的消去反應裝置如圖(II)步驟:水 KMnO4(H+(II)步驟:①如圖所示連接裝置,并檢驗。②在試管中加入1mL澳乙烷和5mL5%NaOH醇溶液。③試管中加入幾片碎瓷片,目的是④第二支試管中水的作用是,第三支裝有KMnO4(H+)的作用是,還有什么方法檢驗乙烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?

⑤往反應后溶液里先加足量,再加入幾滴溶液,有—色沉淀生成。【科學探究】P42課堂小結:取代反應消去反應反應物反應條件斷鍵生成物達標練習TOC\o"1-5"\h\z.下列屬于官能團的基團是( )A.-OH B,OH-C.-CH戶 D.CH3CH=CH-.要制得較純凈的澳乙烷,最好的方法是( )A.乙烷與澳發生取代反應 B.乙烯與澳化氫發生加成反應C.乙烯與澳發生加成反應 D.乙快與澳化氫發生加成反應.某學生將1一氯乙烷與NaOH溶液共熱幾分鐘后,冷卻,滴入人8^3溶液,結果未見到白色沉淀生成,其主要原因是( )A.加熱時間太短A.加熱時間太短B.不應冷卻后再加入AgNO3溶液C.加C.加AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化D.反應后的溶液中不存在Cl-.由2—澳丙烷為原料制取1,2一丙二醇,需要經過的反應為(A.加成A.加成一一消去一一取代C.消去一一取代一一加成B.消去一一加成一一取代D.取代一一消去一一加成(第二課時)二、鹵代烴(復習)1.概念:。(探究新知)2.分類:(1)根據所含鹵素分(2)根據烴基分(3)根據鹵素數目分.命名:鹵代烴中存在相應的鹵素原子官能團,所以在命名時一定注意官能團的存在。(1)選主鏈:選取使鹵素原子連在主鏈上的最長碳鏈作力主鏈。(2)編號位:從離鹵素原子最近的一端進行編號。(3)寫名稱:以烷烴為母體,以鹵素原子為取代基寫出全稱。鹵素原子是比甲基小的基團寫在前面,也可作為官能團寫在最后。[練習]命名下列鹵代烴:(CH)2CHBr (CH)CCHBrCH(CH)2 CH/lCHClCH2cH3.同分異構體的書寫: 32 33 32 2 23一般先寫烴的同分異構體,再用鹵素原子代替氫原子,從而得到各種不同的同分異構體。如:C4H9cl有幾種同分異構體,試寫出其結構簡式。.制法..烷烴和芳香烴的鹵代反應..不飽和烴加成.【思考】制取CH3cH2Br可用什么方法?其中哪種方法較好?為什么?.物理通性:(1)常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數為氣體外,其余為液體或固體.(2)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質變化規律是:隨著碳原子數(相對分子質量)增加,其熔、沸點和密度也增大.(沸點和熔點大于相應的烴)(3)難溶于水,易溶于有機溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數增加而減小..化學性質(1)取代反應:CHCl+HONaOH3 2 : (2)消去反應:CHCHBr+NaOH乙醇f32 △思考:②為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?③乙醇在反應中起到了什么作用?④檢驗乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?⑤C(CH3)3-CH2Br能否發生消去反應?什么結構的鹵代烴不能發生消去反應?

⑥2一澳丁烷CH3-CH-CH2-CH3 消去反應的產物有幾種?o 0BrCH3cH==CHCH3(81%) CH3cH2cH==CH2(19%)札依采夫規則:鹵代烴發生消去反應時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.下列鹵代烴在KOH醇溶液H加熱不能發生消去反應的是( )①@-Cl①@-Cl④CH2Cl—CHBr2A.①③⑥②CHCH-CHCl⑤。一Br,B.②③⑤③(CH3)3C-CH2cl⑥CH3ClC.全部 D.②④⑦二元鹵代烴發生消去反應時,要比一元鹵代烴困難些,但可引入三鍵或兩個雙鍵。如:CH3cH℃12【課堂練習】1:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發生水解反應的化學方程式.試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發生消去反應的化學方程式.8.鹵代烴中鹵素檢驗方法鹵代烴不溶于水,也不能電離出X—因此檢驗鹵代烴中鹵素的方法步驟是:(1)鹵代烴與NaOH溶液混合加熱,目的是。(2)加稀HNO3(能否用稀H2sO4,稀HC1?為什么?)目的,(3)加AgNO,若氯代烴則有 現象,若有澳代烴 現象。若3 有碘代烴則有現象。(4)定量關系:R—X-NaX-AgX常用此關系進行定量測定鹵素9.鹵代烴在有機合成中的應用鹵代烴化學性質比烴能發生許多化學反應如取代反應、消去反應、從而轉化各種其他類型的化合物,因此引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應在有機合成中起著重要的橋梁作用。A:鹵代烴的作用(1)在烴分子中引入官能團-OH等⑵改變官能團在碳鏈上的位置鹵代烴af消去f加成f鹵代烴bf水解

如:由CHCHCHCl制備CHCH(OH)CH22⑶增加官能團的數目如:由CHCHBr制備CHBrCHBr22B:在有機物分子中引入鹵原子的方法有:⑴.不飽和烴的加成反應,如:寫出下列化學方程式嗎=電+Br2.取代反應CHJC1;O+CHJC1;O+C12Fe(一元取代)CH30H+HBr511【例2】某化合物的分子式分為CHC1,分析數據表明:分子中有兩個一CH、兩個511一CH?-、一個一CH-和一個一Cl,它的可能的結構有()(本題不考慮對映異構體)A.2弄種 B.3弄巾 C.4弄巾 D.5泳巾三、鹵代烴對人類生活的影響【交流討論】閱讀P41第二自然段、P42最后一自然段的相關內容,結合日常生活經驗說明鹵代烴的用途,以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理..鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑,合成有機物..鹵代烴的危害:DDT禁用原因:相當穩定,在環境中不易被降解,通過食物鏈富集在動物體內,造成累積性殘留,危害人體健康和生態環境.(2)鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用,可對臭氧層產生長久的破壞作用。課堂練習題TOC\o"1-5"\h\z.沒有同分異構體的一組是( )①CHCl ②CHCl ③CHCl ④CHClA.①② 2B5.②③ 65C.③④242D.①③④.下列各組液體混合物,用分液漏斗不能分開的是( )A.澳乙烷和氯仿B.氯乙烷和水 C.甲苯和水 D.苯和澳苯.為鑒定鹵代烴中所含鹵素原子,現有下列實驗操作步驟,正確的順序是( )①加入AgNO ②加入少許鹵代烴試樣③加熱④加入5mL4mol-L-iNaOH溶液 ⑤加入5mL4mol-L-1HNO溶液A.②④③① B.②③①C.②④③⑤① D.②⑤③①5.下列關于鹵代烴的敘述中正確的是( )A.所有鹵代烴都是難溶于水、比水重的液體B.所有鹵代烴在適當條件下都能發生消去反應C.所有鹵代烴都含有鹵原子D.所有鹵代烴都是通過取代反應制得的TOC\o"1-5"\h\z.為檢驗某鹵代烴(R-X)中的X元素,下列操作:(1)加熱;(2)加入AgNO溶液;(3)取少量該鹵代烴;(4)加入足量稀硝酸酸化;(5)加NaOH溶液;(6)冷卻。正確的順序是( )A、(3) (1)(5) (6) (2) (4) B、(3) (5) (1) (6

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