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文檔簡介
有機化學基礎新課標人教版選修五第一章認識有機化合物第三節
有機化合物的命名主講人:劉寬2/4/2023
13億人中,人數最多前10排名。1張偉2906072王偉2815683王芳2682684李偉2609805王秀英2467376李秀英2446377李娜2442238張秀英2362669劉偉23435210張敏233708教學目標:
1、能初步應用有機化合物系統命名法命名簡單的烴類化合物——烷、烯和炔的同系物;
2、能判別命名的正誤。教學重點:烷烴的系統命名法。甲基:-CH3乙基:-CH2CH3
或-C2H5常見的烴基-CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基:異丙基:準備知識1、烴基烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。2、烷基烷烴失去一個氫原子后剩余的原子團叫做烷烴基。一、烷烴的命名1.烷烴的習慣命名法(1)碳原子數在十以內的,從一到十依次用
、庚、辛、壬、癸表示.如CH3CH2CH3的名稱為
.(2)碳原子數在十以上的用數字表示.如CH3(CH2)10CH3的名稱為
.甲、乙、丙、丁、戊、己丙烷十二烷(3)區別同一種烷烴的同分異構體時,可以用
表示.如CH3CH2CH2CH2CH3為
;
為
;
為正、異、新正戊烷異戊烷新戊烷2、烷烴的系統命名法:1.選定分子中最長的碳鏈做主鏈,并按主鏈上碳原子的數目稱為某“烷”。CH3—CH—CH2—CH3CH3某丁烷14322.選主鏈中離支鏈最近的一端為起點,用1、2、3等數字給主鏈的各碳原子編號定位以確定支鏈在主鏈中的位置。
CH3–CH–CH2–CH3
CH33.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面,在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在烷烴直鏈上的位置,并在數字與名稱之間用一短線隔開2甲基丁烷CH3–CH–CH2–CH3CH314324.如果有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來用二、三等數字表示支鏈的個數,表示相同支鏈位置的阿拉伯數字之間要用“,”隔開;如果幾個支鏈不同,就把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面。CH3—C—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3CH2—CH3234165己烷–4–乙基2,2–二甲基口訣最長最多為主鏈
支鏈最近為起點(用1,2,3表示)
支鏈位置標在前(用1,2,3表示)
數字文字短線連
相同基,合并算(用二、三、四表示)不同基,簡到繁
234165CH3—C—CH2—CH—CH—CH3CH3CH3CH2CH3CH32,2,5–三甲基–4–乙基己烷支鏈位置支鏈個數支鏈名稱支鏈位置支鏈名稱主鏈名稱CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH2CH33–甲基–5–乙基庚烷注意事項:⑴
同“近”從“簡”。CH3-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH3CH3CH2CH3CH2CH32,5–二甲基–4–丙基庚烷注意事項:(2)支鏈數目最多。CH3-CH-CH-CH2-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH32,6–二甲基–3–乙基庚烷2,6–二甲基–5–乙基庚烷注意事項:(3)支鏈位號之和要最小。選碳鏈:最長碳鏈是主鏈選擇最長的碳鏈做主鏈(長)當n個不同碳鏈的碳原子數相同時,選擇支鏈最多的一個作主鏈(多)2.系統命名(IUPAC)編號位:支鏈最近是起點不會出現1—甲基,2—乙基,3—丙基……離主鏈最近的支鏈一端開始編號(近)若兩個相同支鏈離兩端一樣近,而中間還有支鏈,則按支鏈編號相加最小一端開始(小)當兩個不同支鏈離兩端一樣近,從簡單的支鏈一端開始編號(簡)一、判斷改錯:CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷練習:1.CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33,5–二甲基庚烷2,4–二乙基戊烷2.
3.下列有機物命名正確的是()
A.3,3-二甲基丁烷
B.2,2-二甲基丁烷
C.2-乙基丁烷
D.2,3,3-三甲基丁烷B4.正己烷的碳鏈是()
A.直線型
B.正四面體型
C.鋸齒型
D.有支鏈的直線型CCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3二、用系統命名法命名:CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3
3,3-二乙基戊烷CH3—CH2—CH2—C—CH—CH2—CH3H3CCH3CH2—CH33,4-二甲基-4-乙基庚烷CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH2CH2CHCH3CH3C2H5C2H53-甲基-6,6-二乙基十一烷三、寫出下列各化合物的結構簡式:1.3,3-二乙基戊烷CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3
CH2–CH3CH3—CH2—CH2—C—CH—CH2—CH3H3CCH3CH2—CH32.3,4-二甲基-4-乙基庚烷判斷下列名稱的正誤:
1)3,3–二甲基丁烷;
2)2,3–二甲基-2–乙基己烷;
3)2,3-二甲基-4-乙基己烷;
4)2,3,5
–三甲基己烷√××√練一練
命名方法:與烷烴相似,即一長、一近、一簡、一多、一小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟:1、選主鏈,含雙鍵(叁鍵);2、定編號,近雙鍵(叁鍵);3、寫名稱,標雙鍵(叁鍵)。其它要求與烷烴相同!!!二、烯烴、炔烴的系統命名法1.定主鏈:將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某烯”或“某炔”某己烯CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH32.從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號定位。234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH33.用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個數。其他的同烷烴的命名規則一樣。2,4-二甲基-2-己烯234165CH3—C=CH—CH—CH—CH3CH3CH3用系統命名法命名
CH3—CC—CH2—CH3CH3
CH3
2,3—二甲基—2—戊烯2,3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名稱雙鍵位置主鏈名稱取代基數目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3
2,3—二甲基—1—戊烯CH3—C=CH—CH—CH=CH2CH3CH32341653,5-二甲基-1,4-己二烯例1:2,4-二甲基-2,4-己二烯CH3—C=CH—CH=CH—CH3CH3CH3234165HCC—CH2—CH—CH3CH3234154-甲基-1-戊炔練習:給下列有機物命名或根據名稱寫出結構簡式CH2—CH—CHCH2CH3C2H51.CH3—CH—CC—CH2—CH3C2H52.4-甲基-2-乙基-1-戊烯3.CH3—CC—CH—CH3
CH3例34—甲基—2—戊炔CH2CH—CHCH2
1,3—丁二烯例2練習1、命名下列烯烴和炔烴CHC—CH—CH—CH3CH3C2H5
CH2C—CH2—CH2—CH3CH2CH3
CH3—CH2—CC—CH—CH3CH33,4—二甲基—1—己炔2—乙基—1—戊烯2—甲基—3—己炔CH3—CH—C—CH2—CH3CH3CH2
3—甲基—2—乙基—1—丁烯練習2:命名下列烯烴或炔烴CH3—CH—CH2—C
=CH2CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3(2)(3)CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3—甲基—2—戊烯2,4—二甲基—1—戊烯4–甲基–3–乙基–1–己炔3,5—二甲基—3—庚烯3—乙基—1—己炔練習3、寫出下列物質的結構簡式C—C—CC—C—C—CC
C—C—C—C—C
H3H2HHH2H3CH3CH3HHH2H2H3CH2CH3注意:
分子中同時有碳碳雙鍵和三鍵時的有機物命名:系統命名時應選擇含有碳碳雙鍵和三鍵在內的最長碳鏈為主鏈,碳鏈的編號應該以雙鍵、三鍵的位置盡可能小為原則,并把“炔”字放在名稱最后。但當碳碳雙鍵和三鍵處在相同位次,則應給雙鍵以最低的編號。醛、羧酸的命名知識遷移CH3—CH—CHO
CH32—甲基丙醛2,3—二甲基丁酸CH3—CH—CH—COOH
CH3
CH3三、苯的同系物的命名(一)習慣命名法1.苯的一元取代物將苯作為母體,苯環側鏈的烷基作為取代基,稱為“某苯”.例如,
為
.2.苯的二元取代物(1)當有兩個取代基時,取代基在苯環上的位置有
、
、
三種位置.乙苯鄰間對
(二)系統命名法:如果苯環上有兩個或者兩個以上的取代基時,將苯環進行編號,編號時從小的取代基開始,并且使取代基位次之和最小。例如:CH3CH3H3CCH3CH3CH3鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯1,2—二甲苯1,3—二甲苯1,4—二甲苯
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