(即時鞏固解析為教師用書獨有)類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側鏈相連—OH與苯環直接相連類別脂肪醇芳香醇酚主要化學性質(1)取代(2)脫水(3)氧化(4)酯化(1)弱酸性(2)取代反應(3)顯色反應(4)加成反應—OH氫原子的活性酚羥基>醇羥基(酸性)(中性)特性紅熱銅絲插入醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)遇FeCl3溶液顯紫色2．醇、酚的同分異構體含相同碳原子數的酚、芳香醇與芳香醚互為同分異構體，但不屬于同類物質。靈犀一點：①根據—OH與烴基的相對位置，可迅速判斷醇類及酚類物質，并判斷或書寫其同分異構體。②根據烴基與—OH的相互影響，理解羥基化合物中—OH上氫的活潑性，迅速判斷羥基化合物與Na、NaOH、Na2CO3及NaHCO3的反應關系。【案例1】(2009·江蘇化學)具有顯著抗癌活性的10-羥基喜樹堿的結構如圖所示。下列關于10-羥基喜樹堿的說法正確的是()A．分子式式為C20H16N2O5B．不能與與FeCl3溶液發生顯顯色反應C．不能發發生酯化反反應D．一定定條件下下，1mol該物質質最多可可與1molNaOH反反應【解析】】根據結構構簡式，，很容易易得出C、H、、N、O的原子子個數，，所以分分子式為為C20H16N2O5，A項對對；因為為在苯環環上有羥羥基，構構成羥基基酚的結結構，所所以能與與FeCl3發生顯色色反應，，B項錯錯；從結結構簡式式可以看看出，存存在—OH，所所以能夠夠發生酯酯化反應應，C項項錯；D項，有有三個基基團能夠夠和氫氧氧化鈉反反應，苯苯酚上的的羥基、、酯基和和肽鍵，，所以消消耗的氫氫氧化鈉鈉應該為為3mol。。【答案】】A【規律技技巧】酚類結構構中需要要注意的的幾點：：酚類與溴溴的取代代反應發發生在酚酚羥基的的鄰、對對位，特特別要注注意酚的的結構特特點，羥羥基與苯苯環直接接相連。。而【即時鞏鞏固1】】天然維生生素D(結構如如圖)存存在于槐槐樹花蕾蕾中，這這是一種種營養增增補劑。。關于維維生素D的敘述述錯誤的的是()A．可以以和溴水水反應B．要用用有機溶溶劑萃取取C．分子子中有三三個苯環環D．1mol維生素素D可以以和4molNaOH反反應【解析】】首先認真真觀察結結構簡式式，分析析分子結結構特點點，找出出所含的的條件官官能團。。然后根根據結構構特點和和各官能能團的性性質，逐逐項分析析，得出出解答。。本題是對對分子中中含有的的多個官官能團的的綜合考考查。據據結構可可知，分分子結構構中含有有4個酚酚羥基，，可以和和溴水發發生苯環環上的取取代反應應；1mol維生素素D可以以和4molNaOH反反應；據據苯酚室室溫下在在水中溶溶解度較較小和維維生素D分子中中含碳原原子數較較多，可可知其應應易溶于于有機溶溶劑，而而難溶于于水，可可用有機機溶劑從從槐樹花花蕾中萃萃取；從從結構簡簡式可知知分子中中含有兩兩個苯環環(中間間一個環環不是苯苯環)。。【答答案案】】C考點點二二醇醇的的化化學學性性質質及及反反應應規規律律1．反應應類類型型與與斷斷鍵鍵位位置置乙醇醇發發生生的的反反應應涉涉及及到到分分子子中中的的很很多多價價鍵鍵，，如如下下表表所所示示：：編號乙醇發生的反應反應類型斷裂的價鍵①與Na反應取代反應e②與HX反應取代反應d③與O2催化反應氧化反應c、e④與濃H2SO4分子內脫水生成乙烯消去反應a、d⑤與濃H2SO4分子間脫水生成乙醚取代反應d或e⑥與乙酸反應生成酯酯化反應e③與與羥羥基基(——OH)相相連連的的碳碳原原子子上上沒沒有有氫氫原原子子的的醇醇不不能能被被催催化化氧氧化化。。(2)醇醇的的消消去去規規律律醇分分子子中中，，連連有有羥羥基基(——OH)的的碳碳原原子子必必須須有有相相鄰鄰的的碳碳原原子子，，并并且且此此相相鄰鄰的的碳碳原原子子上上必必須須連連有有氫氫原原子子時時，，才才可可發發生生消消去去反反應應，，生生成成不不飽飽和和鍵鍵。。表表示示為為：：靈犀一一點：：鹵代烴烴與醇醇均能能發生生消去去反應應，其其反應應原理理相似似，但但它們們消去去反應應的條條件有有明顯顯的差差別，，鹵代代烴消消去反反應的的條件件是NaOH醇醇溶液液、加加熱，，而醇醇消去去反應應的條條件為為濃H2SO4、加熱熱，應應用時時應注注意反反應條條件的的差別別，以以免混混淆。。【案例例2】】有機化化合物物A只只含C、H兩種種元素素，分分子結結構中中存在在支鏈鏈，且且其相相對分分子質質量為為56，與與A相相關的的反應應如下下：(1)指出出反應應類型型：A―→→B________，，E――→F________，G―→→H________。。(2)寫出出E的的含羥羥基和和羧基基的所所有同同分異異構體體：_____________________________________。(3)寫出出下列列反應應的化化學方方程式式(要要求注注明反反應的的條件件)：：①E――→F_________________________________；；②E――→G________________________________。【解析析】首先根根據烴烴的相相對分分子質質量及及分子子結構構中存存在支支鏈，，確定定烴A的結結構簡簡式，，然后后根據據反應應條件件及有【答案案】(1)加成成反應應酯酯化(取代代)反反應加加聚聚反應應(2)(CH3)2C(OH)COOH、CH2(OH)CH(CH3)COOH、CH3CH2CH(OH)COOH、、CH3CH(OH)CH2COOH、、CH2(OH)CH2CH2COOH【即時時鞏固固2】】松油醇醇是一一種調調香香香精，，它是是α、、β、、γ三三種同同分異異構體體組成成的混混合物物，可可由松松節油油分餾餾產品品A(下式式中的的18是為為區分分兩個個羥基基而人人為加加上去去的)經下下列反反應制制得：：(1)αα-松油油醇的分分子式________。(2)αα-松油油醇所屬屬的有機機物類別別是________。a．醇b．．酚c．飽飽和一元元醇(3)αα-松油油醇能發發生的反反應類型型是________。a．加成成b．．水解c．氧氧化(4)在在許多香香料中松松油醇還還有少量量以酯的的形式出出現，寫寫出RCOOH和α--松油醇醇反應的的化學方方程式：：_____。。(5)寫寫結構簡簡式：ββ-松油油醇________，γ--松油醇醇________。。【解析】】解答本題題時，主主要依據據醇的一一般化學學性質和和醇發生生反應時時對醇分分子結構構的要求求，如醇醇脫水生生成烯烴烴、醇的的催化氧氧化等。。(1)根根據碳原原子在有有機化合合物中形形成四個個共價鍵鍵的原則則，題中中給出的的結構中中碳不滿滿足四個個共價鍵鍵的由氫氫原子來來補充。。(2)醇醇是羥基基跟鏈烴烴基直接接相連的的有機物物；酚是是羥基跟跟苯環直直接相連連的有機機物，所所以α--松油醇醇屬于醇醇類，且且為二元元醇。(3)αα-松油油醇是飽飽和的環環狀二元元醇，醇醇可以發發生氧化化反應和和消去反反應等。。(4)酯酯化反應應中，羧羧酸脫去去羧基中中的羥基基，醇脫脫羥基氫氫。(5)醇醇脫水時時，可能能產生多多種烯烴烴，羥基基鄰位上上有氫原原子就可可以脫水水生成烯烯烴。【答案】】(1)C10H1818O(2)a(3)ac1．概念醛是由烴烴基與醛醛基相連連而構成成的化合合物。2．分子結構構分子式結構簡式官能團甲醛CH2OHCHO—CHO乙醛C2H4OCH3CHO3．物理理性質顏色狀態氣味溶解性甲醛無色氣體刺激性氣味易溶于水乙醛無色液體刺激性氣味與水、乙醇等互溶靈犀一點點：(1)醛醛類物質質發生銀銀鏡反應應或與新新制Cu(OH)2懸濁液反反應均需需在堿性性條件下下進行，，前者由由Ag(NH3)2OH電離離提供OH－，后者由由過量NaOH提供OH－而使溶液液顯堿性性。這兩兩個反應應用于醛醛基的檢檢驗。(2)乙乙醛能被被銀氨溶溶液及新新制Cu(OH)2懸濁液等等弱氧化化劑氧化化，因此此更容易易被KMnO4、Br2等強氧化化劑氧化化，所以以乙醛能能與酸性性KMnO4溶液及溴溴的四氯氯化碳溶溶液發生生反應而而褪色。。(3)除除甲醛外外的一元元醛發生生銀鏡反反應時醛醛與生成成的銀的的物質的的量之比比為1∶∶2，而而甲醛與與生成銀銀的物質質的量之之比為1∶4。。【案例3】茉莉醛具具有濃郁郁的茉莉莉花香，，其結構構簡式如如下所示示：關于茉莉莉醛的下下列敘述述錯誤的的是()A．在加加熱和催催化劑作作用下，，能被氫氫氣還原原B．能被被高錳酸酸鉀酸性性溶液氧氧化C．在一一定條件件下能與與溴發生生取代反反應D．不能能與氫溴溴酸發生生加成反反應【答案】】D【即時鞏鞏固3】】醛類因易易被氧化化為羧酸酸，而易易使酸性性KMnO4溶液或溴溴水褪色色。向乙乙醛中滴滴入酸性性KMnO4溶液，可可觀察到到的現象象是________________________。現已知檸檸檬的結結構簡式式為碳雙鍵，，其方法法為____________________。【解析】】由題目所所給信息息知，乙乙醛能使使酸性KMnO4溶液褪色色，反應應生成CO2氣體。要要檢驗碳碳碳雙鍵鍵，首先先要排除除醛基的的干擾。。【答案】】紫色褪去去，有氣氣泡放出出先取取少量檸檸檬醛溶溶液于一一試管中中，再加加入足量量銀氨溶溶液，水水浴加熱熱。反應應后加硫硫酸酸化化，取上上層清液液，然后后加少量量酸性KMnO4溶液，振振蕩。若若紫色褪褪去，證證明該分分子中含含有1．概念由烴基與與羧基相相連構成成的有機機化合物物。2．分類3．分子子組成和和結構分子式結構簡式官能團甲酸CH2O2HCOOH—CHO、—COOH乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH4.物理理性質(1)乙乙酸：氣味：強強烈刺激激性氣味味，狀態態：液體體，溶解解性：易易溶于水水和乙醇醇。(2)低低級飽和和一元羧羧酸一般般易溶于于水且溶溶解度隨隨碳原子子數的增增加而降降低。5．化學學性質(1)酸酸的通性性乙酸是一一種弱酸