第2章官能團與有機化學反應——烴的衍生物第1課時有機化學反應的主要類型

有機化學反應的主要類型1．加成反應(1)概念：有機化合物分子中的

(

或

)兩端的原子與

結合，生成新化合物的反應。(2)特點：只上不下。(3)常見的加成反應不飽和鍵雙鍵叁鍵其他原子或原子團2．取代反應(1)概念：有機化合物分子中的某些

被其他

代替的反應。(2)特點：有上有下，取而代之。(3)常見的取代反應原子或原子團原子或原子團③由1-溴丙烷制1-丙醇：

3．消去反應(1)概念在一定條件下，有機化合物脫去

生成分子中

的化合物的反應。(2)特點：①分子內脫去小分子②產物中含有不飽和鍵。(3)常見的消去反應小分子物質有雙鍵或叁鍵1．加成反應(1)反應實質與特點有機物分子中的雙鍵或叁鍵斷開一個或二個，加上其他原子或原子團。只加不減。(2)官能團與對應的試劑

2.取代反應(1)反應實質與特點有機化合物分子中的某些極性單鍵打開，其中的一部分原子或原子團被其他原子或原子團代替。反應特點是有加有減，取而代之。(2)有機物或官能團與對應的試劑及其取代位置3.消去反應(1)反應實質與特點①脫去官能團和鄰位碳上的氫原子。②分子內脫去小分子。③產物生成或等不飽和鍵。(2)能發生消去反應的官能團：—OH(醇)、—X(鹵代烴)。(3)反應物結構特點①有鄰位碳原子且鄰位碳原子上有氫原子的鹵代烴或醇可發生消去反應。②有兩個相鄰的碳，且兩個碳原子上均有氫原子時，發生消去反應能生成不同的產物。例如：③二鹵代烴可同時發生消去反應亦可分步進行。例如：

由2-氯丙烷()制1,2-丙二醇()時需要經過下列哪幾步反應(

)A．加成→消去→取代B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成D．取代→加成→消去【解析】

【答案】

B1．酒精在濃硫酸作用下，不可能發生的反應是(

)A．加成反應B．消去反應C．取代反應D．酯化反應解析：發生加成反應需要有不飽和的官能團。乙醇里面的羥基可以發生消去、取代、酯化等反應，但不可以發生加成反應。答案：A1．原理

2．裝置液-液加熱制氣裝置(與固-液加熱制氣裝置相似，但需要溫度計)。

3．步驟(1)檢查裝置的氣密性；(2)裝藥品并放入碎瓷片、加熱；(3)用排水法收集；(4)將導管從水槽中撤出，停止加熱；(5)拆卸裝置，洗刷整理。4．注意事項(1)溫度計水銀球插入液體中，不可接觸燒瓶底。(2)將濃H2SO4緩緩注入乙醇中并不斷攪拌。(3)由于反應物都是液體而無固體，所以要向燒瓶中加入碎瓷片，以防液體受熱時劇烈跳動。(4)實驗中要使混合物的溫度迅速上升并穩定于170℃左右。(5)實驗結束時先將導氣管從水中取出，再熄滅酒精燈，防止水被倒吸進反應裝置。[特別提醒]濃H2SO4與乙醇在140℃時反應的主要產物是乙醚。溫度高于170℃時，濃H2SO4的氧化性更突出，將乙醇氧化成炭，燒瓶內液體變黑，進一步反應生成SO2、CO2，故乙烯氣體中混有CO2、SO2雜質，需進一步凈化處理。

實驗室用濃硫酸和乙醇制取乙烯時，常會看到燒瓶中液體變黑，并在制得的乙烯中混有CO2、SO2等雜質。某課外小組設計了如下裝置，證明乙烯中混有CO2、SO2并驗證乙烯的性質。回答下列問題：(1)裝置A是乙烯的發生裝置，圖中一處明顯的錯誤是________，燒瓶中碎瓷片的作用是_________。(2)若要檢驗A中所得氣體含有SO2，可將混合氣體直接通入________(填代號，下同)裝置；若要檢驗A中所得氣體含有CH2CH2，可將混合氣體先通入B裝置，然后通入________裝置，也可將混合氣體干燥后，通入________裝置。(3)若要一次性將三種氣體全部檢驗出來，氣體被檢驗出來的先后順序是________、________、________。【解析】

本題中乙烯是用乙醇和濃硫酸在170℃的溫度下反應制得的，由于測定的是混合液的溫度，因此溫度計必須插入液面以下。由于反應物都是液體，因此需要加入碎瓷片等固體，防止暴沸。CO2和SO2都能與NaOH、Ca(OH)2反應，SO2和CH2CH2都能與溴水、酸性KMnO4溶液反應，但只有SO2能與品紅溶液反應，只有CH2CH2能與溴的CCl4溶液反應，因此檢驗CO2前必須先檢驗并除去SO2，檢驗SO2前必須先檢驗并除去CH2CH2。【答案】

(1)溫度計水銀球部分沒有插入液面以下防止混合液在受熱沸騰時劇烈跳動(暴沸)(2)C

D(或F或G)

G(3)乙烯SO2

CO22．實驗室里用乙醇和濃硫酸反應制取乙烯，接著再用溴與之反應生成1,2-二溴乙烷。在制備過程中由于部分乙醇被濃硫酸氧化還會產生CO2、SO2，并進而與Br2反應生成HBr等酸性氣體。(1)用下列儀器，以上述三種物質為原料制備1,2-二溴乙烷。如果氣體流向為從左到右，正確的連接順序是(短接口或橡膠管均已略去)：______經A(1)插入A中，________接A(2)；A(3)接________接________接________接________。(2)在三頸燒瓶A中的主要反應的化學方程式為______；(3)在反應管E中進行的主要反應的化學方程式為_______；(4)溫度計水銀球的正確位置是_________；(5)反應管E中加入少量水及把反應管E置于盛有冷水的小燒杯中是因為______。解析：三頸燒瓶是濃硫酸跟乙醇反應產生乙烯的裝置，所以A(1)中應插入溫度計，A(2)中插入D(以便滴加濃硫酸、乙醇的混合物)，A(3)連C(C裝置是防止倒吸的安全瓶裝置)。由于生成的乙烯中含有二氧化硫、二氧化碳等雜質氣體，所以C跟F相接，F再跟E相接，最后接到吸收瓶。三頸燒瓶中溫度計的作用是測量和控制反應混合液的溫度，所以應插入液面下。由于液溴極易揮發，所以反應管E中要加入少量水，整支反應管E置于盛有冷水的燒杯中。答案：(1)B

D

C

F

E

G(2)CH3CH2OH

CH2=CH2↑＋H2O(3)CH2=CH2＋Br2→BrCH2CH2Br

(4)插入至液面以下(5)溴易揮發，這樣做可以減少溴的揮發損失1．下列有機反應中，不屬于取代反應的是(

)

解析：取代反應是有機化合物分子中的原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應，選項B不是取代反應而是氧化反應。答案：B2.如圖是某種有機物分子的球棍模型圖。圖中的“棍”代表單鍵或雙鍵，不同大小的“球”代表三種不同的短周期元素的原子。對該有機物的敘述不正確的是(

)A．該有機物可能的分子式為C2HCl3B．該有機物分子中一定有雙鍵C．該有機物分子中的所有原子在同一平面上D．該有機物可以由乙炔和氯化氫加成反應得到答案：D3．與CH2＝CH2→CH2Br－CH2Br的變化屬于同一反應類型的是(

)A．CH3CHO→C2H5OHB．C2H5Cl―→CH2=CH2C．D．CH3COOH→CH3COOC2H5解析：首先分析CH2＝CH2→CH2Br－CH2Br的變化屬于加成反應類型，該反應有不飽和鍵碳碳雙鍵的斷裂。CH3CHO→C2H5OH反應有不飽和鍵碳氧雙鍵的斷裂，屬于加成反應；C2H5Cl→CH2＝CH2反應有不飽和鍵碳碳雙鍵的生成，屬于消去反應；C、D兩項屬于取代反應。答案：A4．下列鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中能發生消去反應且有機產物只有一種的是(

)A．2-溴丁烷B．一溴-2,2-二甲基丙烷C．一溴環己烷D．苯基-溴甲烷(C6H5—CH2Br)解析：鹵代烴發生消去反應時，鹵代烴本身具備的條件是與連有鹵原子的碳原子