第三單元人工合成有機化合物新課程標準素養目標1.通過乙酸乙酯的合成路線的分析，學會簡單有機物合成的基本方法思路。2．會分析、評價、選擇有機物合成的最佳路線及合成過程中反應類型的判斷。3．理解加聚反應的原理，會書寫加聚反應的化學方程式，會判斷加聚反應的單體。4．知道常見的有機高分子化合物和三大合成材料。1.通過對典型有機化合物性質的學習，掌握有機反應類型的反應實質及判斷方法，會對有機合成過程中的反應類型作出判斷。(宏觀辨識與微觀探析)2．通過乙酸乙酯的合成路線的分析，建立簡單有機化合物的合成模型，學會簡單有機物合成的路線和方法。(證據推理與模型認知)3．能運用化學原理和方法對高分子材料的生產和應用提出創造性的建議，了解高分子材料在生產生活中的獨特功能及有機合成的發展方向，能依據“綠色化學”思想分析高分子材料類化學產品生產和應用存在的問題，提出處理或解決化學問題的方案。(科學態度與社會責任)課堂篇·互動探究合作討論考點一常見有機化合物的合成[教材預習]常見有機化合物的合成(以用乙烯為原料合成乙酸乙酯為例)(1)常規合成路線寫出上述轉化過程中發生反應的化學方程式：①________________________________________________________________________②________________________________________________________________________③________________________________________________________________________④________________________________________________________________________(2)其他合成路線①②(3)合成路線的選擇綜合考慮原料來源、利用率、反應速率、設備和條件、是否有污染物排放及生產成本等因素，選擇最佳合成路線。答案：(1)①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(加熱、加壓))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up15(Cu),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up15(催化劑))2CH3COOH④CH3CH2OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15(濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(2)①乙醇乙酸②乙醇乙酸[探究提升]1．有機合成(1)定義：有機合成是利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物的過程。(2)有機合成的一般思路：①依據被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的有機化學反應和起始原料；②設計并選擇合理的合成方法和路線；③實際生產中，還要綜合考慮原料來源、反應物利用率、反應速率、設備和技術條件、是否有污染物排放、生產成本等。2．有機合成的常用方法(1)正向思維法：采用正向思維，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標合成有機物，其思維程序是原料→中間產物→產品。(2)逆向思維法：采用逆向思維方法，從目標合成有機物的組成、結構、性質入手，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推向已知原料，其思維程序是產品→中間產物→原料。(3)綜合比較法：此法采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑進行比較，得出最佳合成路線。3．有機合成的基本原則eq\x(原料)→廉價、易得、低毒性、低污染↓eq\x(路線)→符合“綠色、環?！?，步驟盡可能少↓eq\x(反應)→條件溫和、操作簡單、低能耗、易實現↓eq\x(原理)→eq\a\vs4\al(要符合反應事實，要按一定的反應順序和規律引入官能團，不能臆造)[對點練習]1．有機物A的分子式為C2H4，可發生如下轉化，已知B、D是生活中常見的兩種有機物，下列說法不正確的是()A．75%的B溶液常用于醫療消毒B．D、E都能與NaOH溶液反應C．B、D、E三種物質可以用飽和Na2CO3溶液鑒別D．由B、D制備E常用濃硫酸作脫水劑答案：D解析：由題意知，B、C、D、E分別為乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯。75%的乙醇溶液常用于醫療消毒，A正確；乙酸與NaOH溶液發生中和反應，乙酸乙酯在堿性條件下水解生成乙酸鈉和乙醇，B正確；乙酸與Na2CO3溶液反應可放出CO2氣體，乙酸乙酯與飽和Na2CO3溶液混合，振蕩后分層，上層是無色油狀液體，乙醇與Na2CO3溶液混合后互溶，C正確；制備乙酸乙酯時濃硫酸作催化劑和吸水劑，D錯誤。2．合成聚丙烯腈纖維需先合成丙烯腈，它可由以下兩種方法制備。方法一：CaCO3→CaOeq\o(→,\s\up15(C))CaC2eq\o(→,\s\up15(H2O))CHCHeq\o(→,\s\up15(HCN))CH2=CH≡CN[注：CaO＋3Ceq\o(=,\s\up15(高溫))CaC2＋CO↑，CaC2＋2H2O=Ca(OH)2＋CH≡CH↑]；方法二：CH2=CH—CH3＋NH3＋eq\f(3,2)O2eq\o(→,\s\up15(催化劑),\s\do15(425～510℃))CH2=CH—CN＋3H2O。分析以上兩種方法，以下說法正確的是()①方法二比方法一的反應步驟少，能源消耗低，成本低②方法二比方法一的工藝簡單③與方法一相比較，方法二降低了有毒物質的使用，減少了污染④方法二需要的反應溫度高，耗能大A．①②③ B．①③④C．②③④ D．①②③④答案：A解析：方法一中由CaCO3→CaO和CaOeq\o(→,\s\up15(C))CaC2時都需要高溫，故方法一耗能大；方法一要四步反應才能完成，而方法二只需一步反應就能完成，故方法一反應過程中消耗原料多，工藝復雜，且由CH≡CHeq\o(→,\s\up15(HCN))CH2=CHCN時使用了劇毒的HCN?？键c二有機高分子的合成[教材預習]1．有機高分子化合物(1)概念：相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬甚至更高的有機化合物，通常稱為有機高分子化合物。有機高分子化合物又稱為有機高分子聚合物或高聚物。(2)分類：有機高分子化合物的分類依據有很多，根據來源的不同可分為天然高分子化合物(淀粉、纖維素、蛋白質、天然橡膠等)和合成高分子化合物(塑料、合成纖維、合成橡膠等)。2．有機高分子化合物的合成方法有機高分子化合物是由小分子化合物通過________反應制得的。(1)加聚反應含有不飽和鍵(如________________等)的相對分子質量小的化合物分子，在一定條件下，互相結合成相對分子質量大的高分子，這樣的反應叫作________________，簡稱加聚反應。(2)乙烯發生加聚反應的過程為若干個乙烯分子中的碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂，分子里的碳原子互相結合成很長的碳鏈，反應的化學方程式可表示為______________________________________。(3)高分子化合物的相關概念概念含義以CH2—CH2為例單體能合成高分子化合物的小分子物質________________鏈節高分子化合物中不斷重復的基本結構單元________________聚合度高分子化合物中鏈節的數目________3.有機高分子合成的研究方向(1)對重要的通用有機高分子材料進行改進、推廣，使它們的性能不斷提高，應用范圍更廣。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物質分離、能量轉換的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料，防止“白色污染”。答案：2.聚合(1)碳碳雙鍵、碳碳三鍵加成聚合反應(2)nCH2=CH2eq\o(→,\s\up15(一定條件))CH2—CH2(3)CH2=CH2—CH2—CH2—n[探究提升]1．加聚產物的判斷(1)含一個碳碳雙鍵的小分子聚合例如：nCH2=CH—CH3eq\o(→,\s\up15(催化劑))方法：斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，n在后面。(2)含“C=C—C=C”的小分子聚合例如：nCH2=CH—CH=CH2eq\o(→,\s\up15(催化劑))CH2—CH=CH—CH2方法：雙變單，單變雙，括住兩頭，n在后面。(3)含有一個碳碳雙鍵的兩種小分子聚合方法：雙鍵打開，彼此相連，括住兩頭，n在后面。2．合成加聚產物小分子的判斷——單雙鍵互換法(1)去掉結構簡式兩端的“”和“”。(2)將高分子鏈節中主鏈上的碳碳單鍵改為碳碳雙鍵，碳碳雙鍵改為碳碳單鍵。(3)從左到右檢查高分子鏈節中主鏈上各碳原子的價鍵，將價鍵超過四價的碳原子找出來，用“△”標記上。(4)去掉不符合四價的碳原子間的價鍵(一般為雙鍵)，即得合成該加聚產物的小分子。如判斷合成的小分子，按“單雙鍵互換法”推斷如下：可得合成該有機物的小分子：CH2=CH—CH3、CH2=CH—CH=CH—CH3、CH2=CH2、。[對點練習]3．能在一定條件下發生加聚反應生成的單體是()A．氯乙烯B．氯乙烯和乙烯答案：C解析：此高分子化合物通過加聚反應生成，“單變雙，雙變單，超過四價斷裂”，即單體為CH2=CCl—CH=CH2，故選項C正確。4．下列小分子在一定條件下能發生加聚反應生成的是()A．CH3CH=CH2和CH4B．CH3CH=CH2和CH2=CH2答案：B解析：隔兩個碳原子斷開碳碳共價單鍵，即，然后將兩側的半鍵閉合，即得對應的小分子CH2=CH—CH3和CH2=CH2。加聚反應的特點(1)小分子必須是含有不飽和鍵的化合物。(2)加聚反應發生的位置是不飽和鍵。(3)加聚反應過程中，沒有副產物產生，聚合物結構單元的化學組成與小分子的化學組成相同。(4)加聚反應生成的聚合物的平均相對分子質量為小分子的相對分子質量的整數倍。[知識構建][要點背熟](1)常見有機反應類型：取代反應、加成反應和加聚反應。(2)由乙烯合成乙酸乙酯的反應流程：eq\a\vs4\al(乙烯\o(→,\s\up15(H2O),\s\do15(加成))乙醇\o(→,\s\up15(O2))乙醛\o(→,\s\up15(O2))乙酸)eq\a\vs4\al(\o(→,\s\up15(濃硫酸))乙酸乙酯)(3)加聚反應的條件和特點：①條件：單體必有碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。②特點：產物只有高聚物。③實例：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up15(一定條件))CH2—CH2，。④CH2—CH2中單體是CH2=CH2，鏈節是—CH2—CH2—，聚合度是n。效果篇·排查基礎達標檢測[基礎排查]1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)聚乙烯和乙烯均能使溴水褪色()(2)天然高分子是混合物，人工合成有機高分子是純凈物()(3)能發生加聚反應的有機物其結構一定含有碳碳雙鍵()(4)人造纖維、合成纖維和光導纖維都是有機高分子化合物()(5)乙烯與氯氣反應、乙烷與氯氣反應都能得到純凈的1,2－二氯乙烷()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×解析：(1)聚乙烯中不存在碳碳雙鍵，不能使溴水褪色。(2)高分子化合物均是混合物。(3)發生加聚反應的有機物結構中含有不飽和鍵，可以是碳碳雙鍵、碳碳三鍵等。(4)光導纖維是無機非金屬材料。(5)乙烷與氯氣反應有多種氯代產物生成。2．以乙烯為有機原料制備乙酸乙酯的合成路線中，最后一步化學反應的反應類型是()A．氧化反應B．酯化反應C．加成反應D．水解反應答案：B解析：最后一步是乙醇與乙酸的酯化反應。3．下列說法正確的是()A．棉、絲、毛、油脂都是天然有機高分子化合物B．聚氯乙烯塑料可用來做蔬菜水果及熟食等的保鮮膜C．纖維素、淀粉都可用(C6H10O5)n表示，它們互為同分異構體D．堿性條件下，葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液混合加熱，生成磚紅色沉淀答案：D解析：油脂相對分子質量較小，不是高分子化合物，A項錯誤；聚氯乙烯塑料使用時排放含氯有毒物質，應選聚乙烯做蔬菜、水果及熟食等的保鮮膜，B項錯誤；淀粉和纖維素雖具有相同的表示式，但n值不同，則分子式不同，不是同分異構體，C項錯誤；堿性條件下，葡萄糖能與新制的氫氧化銅反應生成氧化亞銅磚紅色沉淀，D項正確。4．下列物質或物質中的主要成分屬于高分子化合物的是()①濾紙②毛發③蔗糖④植物油⑤塑料⑥硬脂酸⑦C60A．①②④⑥B．①②⑤C．②④⑤⑦D．全部答案：B解析：濾紙的主要成分為纖維素，毛發的主要成分是蛋白質，塑料為合成高分子化合物，三者都屬于高分子化合物。5．下列有機化合物，既能發生加成反應，又能發生加聚反應，還能發生縮聚反應的是()答案：B解析：能發生加成反應的含有、—C≡C—或—CHO等；能發生加聚反應的含有、—C≡C—等；能發生縮聚反應的含有—NH2與—COOH、—OH與—COOH或酚羥基與醛基等。[課堂檢測]1．2000年諾貝爾化學獎得主因研制導電聚合物而取得開創性貢獻。1974年，獲獎者之一的白川英樹制得具有導電性的膜狀聚合物，其結構簡式可表示如圖。有關此聚合物的相關推斷錯誤的是()A．該聚合物的單體是乙炔B．此聚合物可能是通過加成聚合反應制取的C．該物質有良好的水溶性D．該導電性物質可使溴水褪色答案：C解析：該聚合物的單體為乙炔，A項正確；該聚合物是乙炔通過加聚反應得到的，B項正確；該物質不含親水基團，不具有良好的水溶性，C項錯誤；該物質含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，D項正確。2．結構為…—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子化合物用碘蒸氣處理后，其導電能力大幅度提高。合成上述高分子化合物的小分子是()A．乙炔 B．乙烯C．丙烯 D．CH2=CH—CH=CH2答案：A解析：根據題給高分子化合物的結構可知，該物質屬于加聚產物，合成該物質的小分子是乙炔。3．日常生活中使用的購物袋材料的主要成分多為聚乙烯，下列說法正確的是()①用純凈的乙烯合成的聚乙烯是純凈物②聚乙烯可以人工合成，也可以是天然存在③聚乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色④合成聚乙烯的小分子能夠使溴的四氯化碳溶液褪色A．①② B．②③C．③④ D．④答案：D解析：聚乙烯的聚合度不確定，是混合物，故①錯誤；乙烯發生加聚反應生成聚乙烯，是人工合成的，故②錯誤；聚乙烯結構中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故③錯誤；合成聚乙烯的小分子為乙烯，乙烯中含碳碳雙鍵，能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，故④正確。4．有機物A、B、C、D、E、F、G的轉化關系如圖所示：已知1molA和1molHCl加成可得到B；1mol