2．醇的消去規(guī)律醇分子中，連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子，并且此相鄰的碳原子上必須連有氫原子時，才可發(fā)生消去反應(yīng)，生成不飽和鍵。可表示為特別提醒：(1)醇類和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。某一元醇發(fā)生消去反應(yīng)生成的烯烴不一定只有一種，要看連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下氫原子的種數(shù)。在醇類的催化氧化反應(yīng)中，催化劑銅參與反應(yīng)。即時應(yīng)用1．以下結(jié)論正確的是(

)A．乙醇能與金屬鈉反應(yīng)，說明在反應(yīng)中乙醇分子斷裂C—O鍵而失去羥基B．0.1

mol

乙醇與足量的鈉反應(yīng)生成0.05mol

H2，說明乙醇分子中有一個羥基C．在

乙酸乙酯后剩余的反應(yīng)液中加入碳酸鈉溶液，產(chǎn)生氣泡，說明還有乙酸剩余D．將乙醇和濃硫酸共熱后得到的氣體通入溴水中，溴水退色，說明生成了乙烯2．分能被催化不能被催化氧化的醇

；不能發(fā)生消去反應(yīng)的醇結(jié)構(gòu)簡式、

。苯酚的性質(zhì)及與醇的區(qū)別和聯(lián)系1．弱酸性(比H2CO3

還弱)實驗2．取代反應(yīng)與濃溴水反應(yīng)：將少量苯酚滴加到過量濃溴水中，會觀察到有白色沉淀生成。硝化反應(yīng)氧化反應(yīng)常溫下，露置空氣中因被氧化而呈粉紅色；可使酸性KMnO4溶液退色；可以燃燒。酚類與醇類的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能團(tuán)—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)—OH與鏈烴基相連—OH與芳香烴基側(cè)鏈相連—OH與苯環(huán)直接相連類別脂肪醇芳香醇酚主要化學(xué)性質(zhì)(1)與鈉反應(yīng)

(2)取代反應(yīng)(3)脫水反應(yīng)(個別醇不可以)(4)氧化反應(yīng)

(5)酯化反應(yīng)(1)弱酸性(2)取代反應(yīng)(3)顯色反應(yīng)特性紅熱銅絲

醇中有刺激性氣味(生成醛或酮)與FeCl3溶液顯紫色即時應(yīng)用4．A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬鈉反應(yīng)放出氫氣。A

不與NaOH溶液反應(yīng)，而B

能與NaOH

溶液反應(yīng)。B

能使適量的溴水退色，并產(chǎn)生白色沉淀，A

不能。

B

的一溴代物有三種結(jié)構(gòu)。寫出A、B

的名稱和結(jié)構(gòu)簡式。學(xué)科規(guī)律?方法提升有機(jī)分子中相鄰基團(tuán)相互影響的規(guī)律1．—OH

活潑性的比較當(dāng)—OH

連接供電子基(例如烴基)時，O—H

鍵的極性減弱，＋3

2O—H

鍵不易斷裂，不易產(chǎn)生

H

(例如

CH

CH

—OH

中—OH幾乎不電離)；當(dāng)—OH

連接吸電子基(例如苯基、—SO3H、—NO2

等)時，O—H

鍵的極性增強(qiáng)，O—H

鍵易斷裂，易產(chǎn)生H＋。如：注意：①含有—OH的化合物稱為羥基化合物，羥基化合物都能跟Na

反應(yīng)放出氫氣。氫原子活潑性：強(qiáng)酸＞弱酸(羧酸)＞苯酚＞水＞乙醇。②與堿反應(yīng)：羧酸、苯酚(其他酚)可以，醇不反應(yīng)。③與NaHCO3

反應(yīng)：羧酸可以，苯酚、醇不可以。④與Na2CO3

反應(yīng)：羧酸、苯酚可以，醇不可以。2．其他相鄰基團(tuán)相互作用影響性質(zhì)的實例(1)羥基的存在，使苯酚中苯環(huán)上的氫原子比苯分子中的氫原子更活潑，尤其是羥基的鄰、對位上的氫原子。故苯酚比苯及苯的同系物易發(fā)生取代反應(yīng)。如苯酚與溴水反應(yīng)不需要加熱或催化劑，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯與液溴需在催化劑存在時方能發(fā)生反應(yīng)生成溴苯。例風(fēng)靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為

C4H6O5。0.1

mol蘋果酸與足量

NaHCO3

溶液反應(yīng)能產(chǎn)生

4.48

LCO2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水退色的產(chǎn)物。如圖表示

MLA

的路線。訓(xùn)練下列說法不．正確的是(

)甲烷和苯均不能使KMnO4(H＋)溶液退色而甲苯可以使其退色，說明甲基對苯環(huán)有影響苯與濃硝酸反應(yīng)可生成

而甲苯與濃硝酸反應(yīng)生成三硝

(

)，說明甲基對苯環(huán)有影響苯酚有弱酸性就說明了苯環(huán)使羥基更易電離苯酚與濃溴水反應(yīng)說明了羥基使苯環(huán)上的氫原子更活潑2．設(shè)計一個簡單的

完成實驗的裝置圖，驗證醋酸溶液、水溶液、苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱順序是

CH3COOH＞H2CO