1、2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-內容索引010203考情分析 備考定向高頻考點 能力突破熱點專攻(十)內容索引010203考情分析 備考定向高頻考點 能力突破熱點考情分析 備考定向考情分析 備考定向備考要點說明 1.有機化合物的組成與結構(1)能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。(2)了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團,能正確地表示它們的結構。(3)了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)。(4)能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手

2、性異構體)。(5)能夠正確命名簡單的有機化合物。(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。備考要點說明 1.有機化合物的組成與結構備考要點說明 2.烴及其衍生物的性質與應用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質。(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質,以及它們之間的相互轉化。(3)了解烴類及其衍生物的重要應用以及烴的衍生物的合成方法。(4)根據信息能設計有機化合物的合成路線。備考要點說明 2.烴及其衍生物的性質與應用備考要點說明 3.糖類、氨基酸和蛋白質(1)了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。(2)了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用。4.合成高

3、分子(1)了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體。(2)了解加聚反應和縮聚反應的含義。(3)了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發展經濟、提高生活質量方面中的貢獻。備考要點說明 3.糖類、氨基酸和蛋白質核心價值引領磷酸氯喹(結構簡式如圖所示)對新冠病毒有良好的抑制作用,2020年3月4日印發的新型冠狀病毒肺炎診療方案(試行第七版)中明確規定了其用量。磷酸氯喹含有什么官能團,具有哪些性質?有機合成路線是怎么選擇的?帶著這些問題我們來學習本專題。2H3PO4 核心價值引領磷酸氯喹(結構簡式如圖所示)對新冠病毒有良好的抑高頻考點 能力突破高頻考點 能力突破考點

4、一簡單有機物的組成、結構、性質和命名【真題示例】 1.(2020全國)紫花前胡醇( )可從中藥材當歸和白芷中提取得到,能提高人體免疫力。有關該化合物,下列敘述錯誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發生水解反應D.能夠發生消去反應生成雙鍵考點一簡單有機物的組成、結構、性質和命名【真題示例】 答案 B解析 觀察分析紫花前胡醇的結構簡式,可確定分子式為C14H14O4,A項正確。由結構簡式可知分子中含有雙鍵和羥基,可以使酸性重鉻酸鉀溶液變色,B項錯誤。含有酯基,能夠發生水解反應,C項正確。羥基所在碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發生消去反應,D項正確。答案

5、 B2.(2020全國)吡啶( )是類似于苯的芳香化合物。2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料,可由如下路線合成。下列敘述正確的是()A.MPy只有兩種芳香同分異構體B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反應的反應類型是消去反應2.(2020全國)吡啶( 答案 D解析 MPy的芳香同分異構體只有一種,即 ,A錯誤;EPy分子中有兩個飽和碳原子,所有原子不可能共平面,B錯誤;同系物結構相似、分子組成上相差若干個CH2原子團,VPy除含有C、H元素外,還含有N元素,與乙烯(只含有C、H元素)不互為同系物,C錯誤;反應是一個EPy分子去掉了一分子水,產生碳碳雙鍵,是消去

6、反應,D正確。答案 D3.(2020山東化學)從中草藥中提取的calebin A(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebin A的說法錯誤的是()A.可與FeCl3溶液發生顯色反應B.其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應C.苯環上氫原子發生氯代時,一氯代物有6種D.1 mol該分子最多與8 mol H2發生加成反應3.(2020山東化學)從中草藥中提取的calebin A(答案 D 答案 D 4.(2020天津化學)下列說法錯誤的是()A.淀粉和纖維素均可水解產生葡萄糖B.油脂的水解反應可用于生產甘油C.氨基酸是組成蛋白質的基本結構單元D.淀粉、纖維素和油脂均是天然高分

7、子答案 D解析 本題考查常見的營養物質,難度較小。高分子化合物是相對分子質量為幾萬到幾千萬的化合物,油脂是高級脂肪酸甘油酯,不屬于高分子化合物。4.(2020天津化學)下列說法錯誤的是()答案 D5.(2019浙江4月選考)下列表述正確的是()A.苯和氯氣生成C6H6Cl6的反應是取代反應B.乙烯與溴水發生加成反應的產物是CH2CH2Br2C.等物質的量的甲烷與氯氣反應的產物是CH3ClD.硫酸作催化劑,CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O5.(2019浙江4月選考)下列表述正確的是()答案 D解析 A項,由反應物和生成物的分子組成來看,該反應屬于加成反應,所以錯誤;B項,兩

8、者發生加成反應的產物為CH2BrCH2Br,所以錯誤;C項,無論什么比例兩者反應都可生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的混合物,所以錯誤;D項,酯水解時,斷裂的是碳氧鍵,酸的部分加羥基,醇的部分加氫原子,因此18O最后出現在乙醇分子中,所以正確。答案 D6.(2019浙江4月選考)下列說法不正確的是()A.正丁烷的沸點比異丁烷的高,乙醇的沸點比二甲醚的高B.甲烷、苯、葡萄糖均不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色C.羊毛、蠶絲、塑料、合成橡膠都屬于有機高分子材料D.天然植物油沒有恒定的熔、沸點,常溫下難溶于水6.(2019浙江4月選考)下列說法不正確的是()答案 B解析 A項,烷烴的

9、同分異構體中支鏈越多,沸點越低,因此正丁烷的沸點高于異丁烷的沸點,乙醇中含有氫鍵,因此乙醇的沸點高于二甲醚的沸點,所以正確,不符合題意;B項,葡萄糖中含有醛基,能被溴水和酸性高錳酸鉀溶液氧化,因此葡萄糖能使兩者褪色,所以錯誤,符合題意;C項,四者均屬于高分子化合物,所以正確,不符合題意;D項,天然植物油由多種高級脂肪酸甘油酯分子組成,屬于混合物,因此無恒定的熔沸點,且常溫下難溶于水,所以正確,不符合題意。答案 B7.(2019全國)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是()A.甲苯B.乙烷 C.丙炔D.1,3-丁二烯答案 D解析 甲苯、乙烷和丙炔(CH3CCH)中都含有甲基,甲基碳原子為飽

10、和碳原子,其上連接的4個原子構成四面體結構,則甲苯、乙烷、丙炔分子中的所有原子不可能共平面;1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子相當于兩個乙烯基通過碳碳單鍵相連接,由于單鍵可旋轉,若兩個乙烯基所在的平面重合時,1,3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)分子中的所有原子就可共平面。故D項正確。7.(2019全國)下列化合物的分子中,所有原子可能共平面8.(2019全國)關于化合物2-苯基丙烯( ),下列說法正確的是()A.不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B.可以發生加成聚合反應C.分子中所有原子共平面D.易溶于水及甲苯8.(2019全國)關于化合物2-苯基丙烯( 答案 B解析 該物質分子中含有

11、碳碳雙鍵,可以被稀高錳酸鉀溶液氧化,能使稀高錳酸鉀溶液褪色,能發生加成聚合反應,A項錯誤,B項正確;該物質分子中含有甲基,所有原子不可能共平面,C項錯誤;該物質分子中不含易溶于水的基團,因此不易溶于水,D項錯誤。答案 B9.(2018浙江11月選考)下列說法正確的是()A.分餾石油可以得到植物油、柴油、潤滑油B.在酒化酶的作用下葡萄糖水解為乙醇和二氧化碳C.乙酸、汽油、纖維素均能和氫氧化鈉溶液反應D.在大豆蛋白溶液中,加入硫酸銅溶液,蛋白質會發生變性答案 D解析 石油分餾無法得到植物油,A項錯誤;在酒化酶的作用下葡萄糖被分解為乙醇和二氧化碳,B項錯誤;汽油無法和氫氧化鈉溶液反應,C項錯誤;向蛋

12、白質溶液中加入重金屬鹽會使蛋白質變性析出,D項正確。9.(2018浙江11月選考)下列說法正確的是()答案 10.(2018全國)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是()A.與液溴混合后加入鐵粉可發生取代反應B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯D.在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯10.(2018全國)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙答案 C解析 液溴與鐵粉混合產生FeBr3,進而催化Br2與苯環發生取代反應,A項正確;苯乙烯分子中含有碳碳雙鍵,能被酸性KMnO4溶液氧化,B項正確;苯乙烯與HCl發生加成反應,而不是取代反應,C項錯誤;苯乙烯分子中含有

13、碳碳雙鍵,一定條件下可以發生加聚反應,D項正確。答案 C11.(2018浙江11月選考)通過對煤的綜合利用,可以獲得多種有機物。化合物A含有碳、氫、氧3種元素,其質量比是1238。液態烴B是一種重要的化工原料,其摩爾質量為78 gmol-1。E是有芳香氣味的酯。它們之間的轉化關系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學性質):11.(2018浙江11月選考)通過對煤的綜合利用,可以獲得請回答:(1)化合物A所含的官能團名稱是。(2)B和CH2=CH2反應生成C的反應類型是。(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學方程式是。(4)下列說法正確的是。A.將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入A中,反應多次,

14、可得到能發生銀鏡反應的物質B.在一定條件下,C可通過取代反應轉化為C.苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過D和氫氧化鈉反應得到D.共a mol的B 和D混合物在氧氣中完全燃燒,消耗氧氣大于7.5a mol請回答:答案 (1)羥基(2)加成反應 答案 (1)羥基(2)加成反應 2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-【必備知識】 1.有機物的結構特點及主要化學性質【必備知識】 2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2.有機物分子中原子共線、共面問題(1)三種典型模型解讀。甲

15、烷分子中所有原子一定不共平面,最多有3個原子處在一個平面上,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所有原子一定不能共平面,如CH3Cl所有原子不在一個平面上。2.有機物分子中原子共線、共面問題乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物中所有原子仍然共平面,如CH2=CHCl分子中所有原子共平面。苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫原子,所得有機物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯( )分子中所有原子共平面。乙烯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氫(2)結構不同的基團連接后原子共面分析。直線與平面連接,則直線在這個平面上。平面與平面

16、連接,如果兩個平面結構通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉性,兩個平面可以重合,但不一定重合。平面與立體結構連接,如果甲基與平面結構通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉性,甲基的一個氫原子可能暫時處于這個平面上。(2)結構不同的基團連接后原子共面分析?！咎貏e提醒】 不共線的任意三點可確定一個平面;一條直線與某平面有兩個交點時,則這條直線上的所有點都在該相應的平面內;注意單鍵可以旋轉,雙鍵不能旋轉這一特點,同時要注意問題中的限定性詞語(如最多、至少等)?！咎貏e提醒】 【應考訓練】 考向1簡單有機物的組成、結構和性質1.(2020河北石家莊二中四月質量監測)工業上可由乙苯生產苯乙烯,反應原理如下,下列說法正確的

17、是()A.該反應的類型為加成反應B.乙苯的同分異構體共有三種C.可用溴的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯D.乙苯和苯乙烯分子內共平面的碳原子數均為7【應考訓練】 答案 C解析 由乙苯生產苯乙烯,單鍵變雙鍵,則該反應為消去反應,故A錯誤;乙苯含有苯環的同分異構體可以是二甲苯,有鄰、間、對三種,而不含有苯環結構的同分異構體會有多種,故B錯誤;苯乙烯分子結構中含有碳碳雙鍵,能使溴的CCl4溶液褪色,而乙苯不能使溴的CCl4溶液褪色,則可用溴的CCl4溶液鑒別乙苯和苯乙烯,故C正確;苯環和碳碳雙鍵均為平面結構,通過單鍵相連接,單鍵可以旋轉,苯環平面可以和碳碳雙鍵平面共面,則苯乙烯分子結構中可以共平面的碳原

18、子有8個,故D錯誤。答案 C2.(2020山東淄博一模)人劇烈運動后肌肉發酸是因為體內氧氣缺少時葡萄糖發生反應產生了乳酸,乳酸的結構簡式為 。下列關于乳酸的說法正確的是()A.乳酸的系統命名為1-羥基丙酸B.與乳酸具有相同官能團的所有同分異構體(包括乳酸)共3種C.乳酸既可發生取代反應、消去反應又可發生加成反應D.乳酸發生縮聚反應的化學方程式為2.(2020山東淄博一模)人劇烈運動后肌肉發酸是因為體內氧答案 B解析 乳酸的系統命名為2-羥基丙酸,故A錯誤;首先可寫出與乳酸具有相同官能團的同分異構體 ,其次乳酸分子有兩種手性異構體,因此包括乳酸共3種,故B正確;乳酸分子含有羥基、羧基,可發生取代

19、反應、消去反應,不能發生加成反應,故C錯誤;乳酸分子含有羥基、羧基,乳酸可發生縮聚反應生成聚乳酸,反應的化學方程式為答案 B考向2有機物的命名3.(2020山東濱州二模)下列有機物命名正確的是()考向2有機物的命名答案 C解析 苯的同系物在命名時,要從簡單的支鏈開始對苯環上的碳原子進行編號,使支鏈的位次和最小,故A項中三個甲基分別在1、2、4號碳原子上,正確的命名為1,2,4-三甲苯,A錯誤;醇命名時,選含官能團的最長的碳鏈作為主鏈,故主鏈上有4個碳原子,從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號,則OH在2號碳原子上,故名稱為2-丁醇,B錯誤;鹵代烴命名時,選含官能團的最長的碳鏈作為主鏈,從

20、離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號,氯原子在2號碳原子上,且在2號碳原子上有一個甲基,則名稱為2-甲基-2-氯丙烷,C正確;炔烴命名時,選含官能團的最長的碳鏈作為主鏈,主鏈上有4個碳原子,故為丁炔,從離官能團近的一端給主鏈上的碳原子進行編號,則碳碳三鍵在1號和2號碳原子之間,在3號碳原子上有一個甲基,故名稱為3-甲基-1-丁炔,D錯誤。答案 C考向3有機物分子中原子的共線、共面問題4.關于有機物 ,下列結論正確的是()A.該有機物分子式為C13H16B.該有機物屬于苯的同系物C.該有機物分子至少有4個碳原子共直線D.該有機物分子最多有13個碳原子共平面考向3有機物分子中原子的共線、共面問

21、題答案 D解析 該有機物分子式為C13H14,A項錯誤;該有機物結構中含有碳碳三鍵,不是苯的同系物,B項錯誤;該有機物分子至少有3個碳原子共直線,C項錯誤;所有的碳原子均有可能共面,即最多有13個碳原子共平面,D項正確。答案 D5.(2020山東泰安三模)萘普生可用作消炎鎮痛藥,其結構簡式如圖。下列關于該有機物的說法正確的是()A.分子式為C14H12O3B.不能發生氧化反應C.分子中最少有11個C原子共平面D.1 mol該物質最多能與6 mol H2發生加成反應5.(2020山東泰安三模)萘普生可用作消炎鎮痛藥,其結構簡答案 C解析 根據結構簡式可知,該分子中含C、H、O三種元素,其分子式為

22、C14H14O3,故A錯誤;該有機物可以燃燒,則可以發生氧化反應,故B錯誤;苯環上的原子均共平面,因此該分子中至少共平面的C原子個數表示如圖所示: ,故C正確;根據題給有機物的結構簡式可知,1 mol該物質最多能與5 mol H2發生加成反應,故D錯誤。答案 C【方法技巧】 突破共面問題的解題方法(1)烴分子的空間構型盡管復雜,但可歸結為甲烷、乙烯、苯三種基本模型的組合,就可以化繁為簡,同時要注意碳碳單鍵可以旋轉,而碳碳雙鍵不能旋轉,如 分子中苯環的平面和乙烯結構的平面由連接的碳碳單鍵可以旋轉會出現重疊和不重疊兩種情況。(2)注意題目要求:“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”

23、等限制條件。如 分子中所有原子可能共平面, 分子中所有碳原子一定共平面,而所有原子一定不能共平面?！痉椒记伞?突破共面問題的解題方法考點二有機反應類型的判斷【真題示例】 1.(2020全國)金絲桃苷是從中藥材中提取的一種具有抗病毒作用的黃酮類化合物,結構簡式如下:下列關于金絲桃苷的敘述,錯誤的是()A.可與氫氣發生加成反應B.分子含21個碳原子C.能與乙酸發生酯化反應D.不能與金屬鈉反應考點二有機反應類型的判斷【真題示例】 答案 D解析 本題考查了有機物的結構與性質。金絲桃苷分子中含有的苯環、碳碳雙鍵、羰基,在一定條件下都可與氫氣發生加成反應,A項正確;根據金絲桃苷的結構簡式可知,其分子內含

24、有21個碳原子,B項正確;金絲桃苷分子內含有多個羥基,可與乙酸中的羧基發生酯化反應,也可與金屬鈉發生反應生成氫氣,C項正確,D項錯誤。答案 D2.(2018浙江11月選考)下列說法不正確的是()A.石油裂解氣可以使溴水褪色,也可以使高錳酸鉀溶液褪色B.可以用新制的氫氧化銅檢驗乙醇中是否含有乙醛C.正丙醇(CH3CH2CH2OH)和鈉反應要比水和鈉反應劇烈D.CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl屬于取代反應2.(2018浙江11月選考)下列說法不正確的是()答案 C解析 石油裂解氣中含有不飽和烯烴,能夠與溴水發生加成反應,使之褪色,與高錳酸鉀發生氧化還原反應,使之褪色,A正

25、確;新制的氫氧化銅可以與乙醛加熱產生紅色沉淀,檢驗出乙醛,B正確;正丙醇中羥基的活性較小,與金屬鈉反應的劇烈程度弱于金屬鈉與水反應的程度,C錯誤;有機物中的原子或原子團被其他的原子或原子團所代替的反應是取代反應,D正確。答案 C3.(2015山東理綜)分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是()A.分子中含有2種官能團B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發生中和反應D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同分枝酸 3.(2015山東理綜)分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如圖答案 B解析 分枝酸中含有的官

26、能團為羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵,A項錯誤;分枝酸分子中有羧基和醇羥基,可與乙醇、乙酸發生酯化反應,B項正確;1 mol分枝酸中含有2 mol羧基,最多可與2 mol NaOH發生中和反應,C項錯誤;分枝酸可與溴發生加成反應使溴的四氯化碳溶液褪色,也可與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應使其褪色,但二者原理不同,D項錯誤。答案 B4.(2019北京理綜)交聯聚合物P的結構片段如下圖所示。下列說法不正確的是(圖中 表示鏈延長)()A.聚合物P中有酯基,能水解B.聚合物P的合成反應為縮聚反應C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D.鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯結構4.(

27、2019北京理綜)交聯聚合物P的結構片段如答案 D解析 由X和Y的結構可以看出,聚合物P中有酯基,能水解,A正確;聚合物P是聚酯類高分子,其合成反應為縮聚反應,B正確;由Y的結構可知,合成聚酯的原料之一是丙三醇,丙三醇可由油脂水解得到,C正確;鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中形成線性聚合物,不會形成類似聚合物P的交聯結構,D錯誤。答案 D5.(雙選)(2019江蘇化學)化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是()A.1 mol X最多能與2 mol NaOH反應B.Y與乙醇發生酯化反應可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D.室溫下X、Y分別與足量Br2

28、加成的產物分子中手性碳原子數目相等5.(雙選)(2019江蘇化學)化合物Y具有抗菌、消炎作用,答案 CD解析 一個X分子中含有一個羧基和一個(酚)酯基,1 mol X最多消耗3 mol NaOH(酯基消耗2 mol、羧基消耗1 mol),A項錯誤;比較X和Y的結構可知,Y與乙酸發生酯化反應可得到X,B項錯誤;X中含有碳碳雙鍵,Y中含有碳碳雙鍵和酚羥基,二者都可與酸性高錳酸鉀溶液反應,C項正確;X、Y與Br2的加成產物的結構簡式分別如下圖所示,其中標*的碳原子為手性碳原子,即兩產物分子中各有3個手性碳原子,D項正確。X與Br2的加成產物 Y與Br2的加成產物 答案 CDX與Br2的加成產物 Y與

29、Br2的加成產物 6.(2018北京理綜)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣泛用作防護材料。其結構片段如下圖。下列關于該高分子的說法正確的是()A.完全水解產物的單個分子中,苯環上的氫原子具有不同的化學環境B.完全水解產物的單個分子中,含有官能團COOH或NH2C.氫鍵對該高分子的性能沒有影響D.結構簡式為:6.(2018北京理綜)一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高,廣答案 B 答案 B 2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-7.(2019海南化學)無機酸有機酯在生產中具有廣泛的應用,回答下列問題:(1)硫酸氫乙酯( )可看作是硫酸與乙醇形成的單酯,工業上常通過乙烯與濃硫酸反應制

30、得,該反應的化學方程式為,反應類型為,寫出硫酸與乙醇形成的雙酯硫酸二乙酯(C4H10O4S)的結構簡式。7.(2019海南化學)無機酸有機酯在生產中具有廣泛的應用,(2)磷酸三丁酯常作為稀土元素富集時的萃取劑,工業上常用正丁醇與三氯氧磷( )反應來制備,該反應的化學方程式為,反應類型為。寫出正丁醇的任意一個醇類同分異構體的結構簡式。(2)磷酸三丁酯常作為稀土元素富集時的萃取劑,工業上常用正丁2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-8.(2019浙江4月選考)以煤、天然氣和生物質為

31、原料制取有機化合物日益受到重視。E是兩種含有碳碳雙鍵的酯的混合物。相關物質的轉化關系如下(含有相同官能團的有機物通常具有相似的化學性質):請回答:(1)AB的反應類型,C中含氧官能團的名稱。(2)C與D反應得到E的化學方程式。(3)檢驗B中官能團的實驗方法 。8.(2019浙江4月選考)以煤、天然氣和生物質為原料制取有2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-(1)根據分子組成的變化,A到B的反應類型為氧化反應,C中的含氧官能團為羧基。(2)由上分析混合物E的結構簡式,因而化學方程式分別為(1)根據分子組成的變化,A到B的反應類型為

32、氧化反應,C中的(3)B中含有碳碳雙鍵和醛基,兩者都易被氧化,其中醛基能被弱氧化劑氧化,因而需要先檢驗醛基?？刹捎勉y氨溶液檢驗醛基,注意這里需要加過量的銀氨溶液以便將醛基全部氧化,然后用鹽酸酸化,原因是銀氨溶液呈堿性,能和溴水反應,然后將過濾后的濾液加入溴水,觀察現象。(3)B中含有碳碳雙鍵和醛基,兩者都易被氧化,其中醛基能被弱【必備知識】 1.常見官能團的結構與性質【必備知識】 2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2.有機反應類型的判斷與化學方程式的書寫 2.有機反應類型的判斷與化學方程式的書寫 2021新高考化學二輪總復習

33、課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-【應考訓練】 考向1官能團性質及轉化1.(2020山東一模)Calanolide A是一種抗HIV藥物,其結構簡式如圖所示。下列關于Calanolide A的說法錯誤的是()A.一個分子中有3個手性碳原子B.分子中有3種含氧官能團C.該物質既可發生消去反應又可發生加成反應D.1 mol該物質與足量NaOH溶液反應時消耗1 mol NaOH【應考訓練】 答案 D解析 由結構簡式可知,一個分子中有3個手性碳原子,手性碳原

34、子用*標出: ,故A正確;分子中有羥基、醚鍵、酯基3種含氧官能團,故B正確;該物質含有羥基,且連羥基的碳相鄰碳上有氫原子,能發生消去反應,含有碳碳雙鍵、苯環可發生加成反應,故C正確;該物質中含有酚羥基形成的酯基,1 mol該物質與足量NaOH溶液反應時可消耗2 mol NaOH,故D錯誤。答案 D2.(2020河南安陽第一次調研)下圖是有機合成中的部分片段: 下列說法錯誤的是()A.有機物a能發生加成、氧化、取代等反應B.有機物ad都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.d中所有原子不可能共平面D.與b互為同分異構體,含有1個COOH和2個CH3的有機化合物有4種2.(2020河南安陽第一次調研)下圖是

35、有機合成中的部分片段答案 D解析 a中含有碳碳雙鍵,可以發生加成反應,氧化反應,氫原子在一定條件下可以被取代,A正確;a含有碳碳雙鍵和醛基、b中含有碳碳雙鍵、c、d中均含有CH2OH,它們能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,故B正確;d中含有飽和碳原子,所以所有的原子不可能共平面,故C正確;與b互為同分異構體、含有1個COOH和2個CH3的有機物有HOOCCH(CH3)CH2CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(CH3)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH2CH(CH3)CH2CH3、HOOCCH2CH2CH2CH(CH3)CH3、HOOCCH(C2H5)CH2CH2CH3、HOOCCH2CH(C2

36、H5)CH2CH3等,多于4種,故D錯誤。答案 D考向2有機反應類型3.(2020北京朝陽高三學業水平等級性考試練習)尿素( )分子中氮原子上的氫原子可以像苯酚分子中苯環上的氫原子那樣與甲醛發生反應,生成交聯脲醛樹脂,其結構片段如下圖所示(圖中 表示鏈延長)。下列說法不正確的是()A.尿素可以與甲醛發生加成反應生成B.脲醛樹脂的合成反應為縮聚反應C.交聯脲醛樹脂在一定條件下可以發生水解反應,重新生成尿素和甲醛D.甲醛可以與交聯成網狀結構的脲醛樹脂考向2有機反應類型下列說法不正確的是()答案 C解析 尿素分子中N原子上的H原子可以與甲醛發生加成反應,反應與苯酚苯環上H原子與甲醛的反應相似,因此可

37、以推測尿素與甲醛發生加成反應的產物為 ,A正確;脲醛樹脂的合成是由尿素和甲醛發生聚合反應同時生成水,符合縮聚反應的定義,屬于縮聚反應,B正確;交聯脲醛樹脂存在可水解基團酰胺鍵,故可以發生水解反應,但水解產物不是尿素和甲醛,C錯誤;甲醛可以和 中的亞氨基繼續發生加成反應生成網狀結構的脲醛樹脂,D正確。答案 C考點三同分異構體書寫【真題示例】 1.(2019海南化學)下列各組化合物中不互為同分異構體的是()考點三同分異構體書寫【真題示例】 答案 B解析 A項,二者分子式都是C6H6,結構不同,二者互為同分異構體;B項,前者分子式是C14H24,后者分子式是C13H22,分子式不相同,二者不是同分異

38、構體;C項,兩物質的分子式都是C3H6O2,但結構不同,二者互為同分異構體;D項,兩物質的分子式都是C6H6O3,結構不同,二者互為同分異構體。答案 B2.(2019浙江4月選考)下列說法正確的是()A.18O2和16O3互為同位素B.正己烷和2,2-二甲基丙烷互為同系物C.C60和C70是具有相同質子數的不同核素D.H2NCH2COOCH3和CH3CH2NO2是同分異構體2.(2019浙江4月選考)下列說法正確的是()答案 B解析 A項,兩者均為單質而不是核素,因此不屬于同位素,所以錯誤;B項,兩種物質均屬于烷烴,結構相似,分子組成相差一個CH2,因此互為同系物,所以正確;C項,兩種物質均為

39、單質,不屬于核素,所以錯誤;D項,前者含有3個碳原子,后者含有2個碳原子,分子式一定不同,因此不屬于同分異構體,所以錯誤。答案 B3.(2019全國)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)()A.8種B.10種C.12種D.14種答案 C 3.(2019全國)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-4.(2018全國)環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物,螺2,2戊烷( )是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是()A.與環戊烯互為同分異構體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1 mol C5H12至

40、少需要2 mol H24.(2018全國)環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化答案 C解析 螺2,2戊烷的分子式為C5H8,而環戊烯的分子式也為C5H8,則二者互為同分異構體,A項正確;先給螺2,2戊烷分子中碳原子編號(編號碳原子等效)為 ,則其二氯代物有4種,分別為(編號表示兩個氯原子的位置)、,B項正確;由于分子內碳原子都是飽和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C項錯誤;由于螺2,2戊烷的分子式為C5H8,要生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2,D項正確。答案 C5.(2018浙江11月選考)下列說法不正確的是()A.18O和16O是質子數相同的兩種核素B.戊烷的一種同分

41、異構體可命名為2-乙基丙烷C.丙烷的一氯代物和正丁烷的一氯代物種數相同D.金剛石和石墨在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳氣體5.(2018浙江11月選考)下列說法不正確的是()答案 B解析 18O和16O含有的質子數雖然都是8個,但是中子數分別為10、8,中子數不同,因此二者屬于不同的核素,A正確;不存在2-乙基丙烷,應該命名為2-甲基丁烷,B項不正確;丙烷有兩種不同環境的氫,一氯代物有2種,正丁烷也有兩種不同環境的氫,一氯代物也有2種,一氯代物的種數相同,C項正確;金剛石和石墨在氧氣中完全燃燒均只生成二氧化碳氣體,D項正確。答案 B6.(高考題組合)(1)(2018全國)寫出與 互為同分異構體

42、的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11)。(2)(2017全國)芳香化合物X是F( )的同分異構體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫,峰面積比為6211。寫出2種符合要求的X的結構簡式。(3)(2017全國)H是G( )的同分異構體,其苯環上的取代基與G的相同但位置不同,則H可能的結構有種。6.(高考題組合)(1)(2018全國)寫出與 2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-解析 (1)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰,峰面積比為11,說明氫原子分為兩類,各是6個氫原子,因此符合條件的有機物結構簡式為

43、解析 (1)屬于酯類,說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰,峰2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-(3)G( )的苯環上有3個不同的取代基,設這三種取代基分別為X、Y、Z。可以先確定X、Y在苯環上的相對位置,得到鄰、間、對3種同分異構體,再將Z分別取代上述3種同分異構體中苯環上的氫原子,分別得到4種、4種、2種同分異構體,共有10種,則H可能的結構有9種。(3)G( 【方法技巧】 同分異構體類型通常有碳鏈異構、官能團異構、位置異構等,有時還存在立體異構,要充分利用題目提供的信息來書寫符合題意的同分異構體。在復習時要注意掌握各類物質的特征性質,積累同分異構體書寫的實用小規律,如丁基

44、有4種結構,戊基有8種結構,苯環上具有3種不同側鏈的排列方式為10種等。【方法技巧】 【必備知識】 一、同分異構體種數的判斷1.判斷同分異構體數目的常見方法和思路【必備知識】 2.由烴基突破鹵代烴、醇的同分異構體(1)C3H7有2種,則相應的鹵代烴(C3H7Cl)、醇(C3H7OH)各有2種。(2)C4H9有4種,則相應的鹵代烴(C4H9Cl)、醇(C4H9OH)各有4種。(3)C5H11有8種,則相應的鹵代烴(C5H11Cl)、醇(C5H11OH)各有8種。2.由烴基突破鹵代烴、醇的同分異構體二、特殊條件下有機物同分異構體種數的判斷與結構簡式的書寫1.常見限制條件與結構關系總結二、特殊條件下

45、有機物同分異構體種數的判斷與結構簡式的書寫2.限定條件下同分異構體書寫的流程(1)思維流程。根據限定條件確定同分異構體中所含官能團的種類。結合所給有機物有序思維:碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構。確定同分異構體數目或根據性質書寫結構簡式。2.限定條件下同分異構體書寫的流程(2)注意事項。限定范圍書寫和補寫同分異構體,解題時要看清所限范圍,分析已知幾個同分異構體的結構特點,對比聯想找出規律補寫,同時注意碳的四價原則和官能團存在位置的要求。芳香族化合物的同分異構體。a.烷基的類別與個數,即碳鏈異構。b.若有2個側鏈,則存在鄰、間、對三種位置異構。具有官能團的有機物。一般的書寫順序:碳鏈異構官能

46、團位置異構官能團類別異構。書寫要有序進行,如書寫酯類物質的同分異構體時,可采用逐一增加酸分子結構中碳原子的方法。(2)注意事項?！緫加柧殹?考向1同分異構體數目的判斷1.(2020山東德州一模)下列說法正確的是()【應考訓練】 答案 C 解析 同系物必須是同類物質,含有相同數目的同種官能團,CHCH的官能團為碳碳三鍵,屬于炔烴,CH2=CHCH=CH2的官能團為碳碳雙鍵,CHCH和CH2=CHCH=CH2不是同類物質,不是互為同系物,故A錯誤;同分異構體答案 C 解析 同系物必須是同類物質,含有相同數目的同種官2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-考向2特殊條件下有機物同分異構

47、體數目的判斷與結構簡式的書寫2.(1) 的同分異構體中:能發生水解反應;能發生銀鏡反應;能與氯化鐵溶液發生顯色反應;含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構體共有種(不考慮立體異構),寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式: 。(2)化合物 有多種同分異構體,同時滿足下列條件的有種。能發生水解反應和銀鏡反應;能與FeCl3發生顯色反應;苯環上有四個取代基,且苯環上一鹵代物只有一種?？枷?特殊條件下有機物同分異構體數目的判斷與結構簡式的書寫(3)符合下列3個條件的 的同分異構體有種。與FeCl3溶液顯色;苯環上只有兩個取代基;1 mol該物質最多消耗3 mol NaOH,其中氫

48、原子共有五種不同環境的是(寫結構簡式)。(4)同時滿足下列條件:與FeCl3溶液發生顯色反應;苯環上有兩個取代基、含C=O鍵的 的同分異構體有種(不包括立體異構);其中核磁共振氫譜為4組峰、能水解的物質的結構簡式為。(3)符合下列3個條件的 2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-(2)由條件知同分異構體中含有酚羥基、甲酸酯結構,含有4個飽和碳原子;結合條件可寫出6種符合條件的同分異構體的結構簡式:(2)由條件知同分異構體中含有酚羥基、甲酸酯結構,含有4個飽(3)同分異構體符合下列條件:與FeCl3溶液顯色,說明含有酚羥基;苯環上

49、只有兩個取代基;1 mol該物質最多消耗3 mol NaOH,說明另一個取代基為RCOO,該取代基為CH3CH2CH2COO或(CH3)2CHCOO,這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關系,所以符合條件的有6種,其中氫原子共有五種不同環境的是 。(3)同分異構體符合下列條件:與FeCl3溶液顯色,說明含2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-考點四有機化合物的合成與推斷【真題示例】 1.(2020全國)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素,現已廣泛應用于醫藥、營養品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成,其中-生育酚(化合物E)含量最高,生理活性也最高。下面是化合物E的

50、一種合成路線,其中部分反應略去?？键c四有機化合物的合成與推斷【真題示例】 2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-已知以下信息: 已知以下信息: 回答下列問題:(1)A的化學名稱為。(2)B的結構簡式為。(3)反應物C含有三個甲基,其結構簡式為。(4)反應的反應類型為。(5)反應的化學方程式為 。(6)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有種(不考慮立體異構體,填標號)。()含有兩個甲基;()含有酮羰基(但不含C=C=O);()不含有環狀結構。a.4b.6c.8d.10其中,含有手性碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為?；卮鹣铝袉栴}:2021新高考化

51、學二輪總復習課件：專題十-有機化學-解析 (1)根據有機物命名規則可知,OH優先于CH3。根據系統命名法,OH所連碳為1號碳,故名稱為3-甲基苯酚,或用習慣命名法命名為間甲基苯酚。(2)利用信息a、B的分子式及反應的產物,可推知B的結構簡式為(3)根據信息b,以及反應的產物和C中含有三個甲基可知C的結構簡式(4)根據信息c可知反應為羰基的加成反應。 解析 (1)根據有機物命名規則可知,OH優先于CH3。根(5)根據反應條件可知反應為加氫反應,從產物的結構分析可知D中的碳碳三鍵經與氫氣加成后產生碳碳雙鍵。(6)根據碳原子的不飽和程度,結合題目條件可知,分子中應含有碳碳雙鍵和酮羰基,則符合的結構有

52、(編號為碳碳雙鍵的位置):其中含有手性碳原子的化合物的結構簡式為 。(5)根據反應條件可知反應為加氫反應,從產物的結構分析可知2.(2020全國)苯基環丁烯酮( PCBO)是一種十分活潑的反應物,可利用它的開環反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發生4+2環加成反應,合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下:2.(2020全國)苯基環丁烯酮( (R=CH2COOC2H5)E(R=CH2COOC2H5)已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學名稱是。(2)B的結構簡式為。(3)由C生成D所用的試劑和反應條件為;該步反應中,若反應溫度過高,C易發生

53、脫羧反應,生成分子式為C8H8O2的副產物,該副產物的結構簡式為。已知如下信息:(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱;E中手性碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的個數為。(5)M為C的一種同分異構體。已知:1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2 mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為。(6)對于 ,選用不同的取代基R,在催化劑作用下與PCBO發生的4+2反應進行深入研究,R對產率的影響見下表:請找出規律,并解釋原因 。(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱;E中手性碳答案 (1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛) 答案 (1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛) 20

54、21新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-3.(2020山東化學)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體,其合成路線如下:3.(2020山東化學)化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-回答下列問題:(1)實驗室制備A的化學方程式為,提高A產率的方法是;A的某同分異構體只有一種化學環境的碳原子,其結構簡式為。(2)CD的反應類型為;E中含氧官能團的名稱為。(3)C的結構簡式為,F的結構簡式為?；卮鹣铝袉栴}:2021新高考化學二輪總復

55、習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-4.(2020天津化學)天然產物H具有抗腫瘤、鎮痙等生物活性,可通過以下路線合成。4.(2020天津化學)天然產物H具有抗腫瘤、鎮痙等生物活性回答下列問題:(1)A的鏈狀同分異構體可發生銀鏡反應,寫出這些同分異構體所有可能的結構:。(2)在核磁共振氫譜中,化合物B有組吸收峰。(3)化合物X的結構簡式為。(4)DE的反應類型為。(5)F的分子式為,G所含官能團的名稱為。(6)化合物H含有手性碳原子的數目為,下列物質不

56、能與H發生反應的是(填序號)。a.CHCl3 b.NaOH溶液 c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na回答下列問題:2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-【應考訓練】 考向1合成有確定結構簡式的有機物1.(2020山東濱州二模)“阿比朵爾”是一種抗病毒藥物,能有效抑制新型冠狀病毒,其合成路線如下:【應考訓練】 回答下列問題:(1)阿比朵爾中含氧官能團的名稱為,反應中屬于取代反應的是。(2)在合成阿比朵爾的整個流程中,設計由A到B的

57、目的是。(3)反應的化學反應方程式為?；卮鹣铝袉栴}:(4)M是B的同分異構體,滿足下列條件的M的結構有種;苯環上有3個取代基能發生銀鏡反應能發生水解反應,且1 mol M水解時消耗4 mol NaOH其中核磁共振氫譜顯示有4組峰,峰面積之比為2221的結構簡式為。(5)參照上述合成路線,設計由甲苯和2-丙醇為原料制備 的合成路線(其他無機試劑任選)。(4)M是B的同分異構體,滿足下列條件的M的結構有種答案 (1)(酚)羥基、酯基反應(2)保護酚羥基答案 (1)(酚)羥基、酯基反應2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-解析 (1)阿比朵爾分子中含氧官能團有羥基和酯基;反應中,反應為

58、NO2轉化為NH2,去氧加氫,為還原反應;反應中形成了分子內的環,根據分子式可知,整個過程中去掉了2個H原子,不是取代反應;反應中Br原子取代了CH3和苯環上的2個H原子,為取代反應,因此屬于取代反應的是。(2)A到B反應過程中,A中OH上的H被 取代,而在最后合成的阿比朵爾中又復原成OH,在整個合成過程中保護了OH,使得OH不會轉化為其他原子或原子團;由此可知設計由A到B的目的是保護酚羥基。解析 (1)阿比朵爾分子中含氧官能團有羥基和酯基;反應2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機

59、化學-考向2合成未知結構的有機物2.(2020山東二模)化合物是合成含六元環甾類化合物的一種中間體。利用Robinson成環反應合成的路線如下,回答下列問題:考向2合成未知結構的有機物(1)BC的反應的化學方程式為。(2)化合物E和I的結構簡式分別是、。(3)CD和FG的反應類型分別是、。(4)寫出符合下列條件的G的同分異構體的結構簡式。與氫氧化鈉完全反應時,二者物質的量之比為13;有4種不同化學環境的氫。(1)BC的反應的化學方程式為2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-2021新高考化學二輪總復習課件：專題十-有機化學-熱點專攻（十）熱點專攻（十）一、題型分析有機合成與推斷的考查題型比較固定,通常是以生產、生活中陌生有機物的合成工藝流程為載體考查有機化學的核心知識,涉及常見有機物官能團的結構、性質及相互轉化關系,還涉及有機物結構