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文檔簡介
1、二、有機化合物同分異構現象第1頁 每種化合物都有特定化學式表示其組成,是否每一分子式表示一個化合物呢?請寫C4H10、C5H12同分異構體完成下表。物質名稱正戊烷異戊烷新戊烷結構簡式相同點不一樣點沸點分子組成相同,鏈狀結構不一樣,出現帶有支鏈結構360727995第2頁2.同分異構體二、有機化合物同分異構現象1. 同分異構現象 化合物含有相同分子式,但含有不一樣結構現象,叫做同分異構表達象。 含有同分異構表達象化合物互稱為同分異構體。第3頁三個相同:分子組成相同、分子式相同、相對分子質量相同兩個不一樣:結構不一樣、性質不一樣注意 分子式相同,相對分子質量必定相同。但相對分子質量相同分子式未必相
2、同,如分子量均為98H3PO4和H2SO4分子式顯著不一樣。分子式相同,各種元素質量分數均對應相等。但元素質量分數相等化合物,分子式不一定相同,不一定是同分異構體。如乙炔(C2H2)、苯(C6H6)和苯乙烯(C8H8)不是同分異構體;第4頁 (2)同分異構現象在有機化合物中廣泛存在,但也存在于無機物和有機物之間,還存在于無機物與無機物中間。如氰酸氨(NH4CNO)和尿素CO(NH2)2 Pt(NH3)2(Cl)2PtNH3ClClH3NPtH3NClClH3N和 (4)化合物分子組成、分子結構越復雜,同 分異構體數越多。(3)互為同分異構體物質,支鏈越多,沸點越低,如正丁烷(-0.5)異丁烷(
3、-11.7)第5頁3. 碳原子數目越多,同分異構體越多碳原子數12345678910同分異構體數1112359183575碳原子數11121520同分異構體數1593554347366319第6頁 以下每組中兩種有機化合物皆互為同分異構體,請從碳原子連接次序以及官能團類別和位置角度說明它們為何互為同分異構體?1. CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯2. CH3-CH2-CH2-OH 1-丙醇CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯 CH3-CH-CH3 2-丙醇OH3. CH3CH2CH2CH2CH3 戊烷4. CH2=CH-CH=CH2 1,3-丁二烯CH3-CH2-CCH 1-丁炔CH3-
4、CH-CH2-CH3 CH32-甲基丁烷5.CH3-CH2-CH=CH2環丁烷第7頁 產生同分異構現象主要有:碳原子連接方式不一樣,官能團在碳鏈上位置能夠不一樣,還能夠相同原子形成官能團類型不一樣,還能夠分子中原子在空間排列方式不一樣等。同分異構體類型有以下幾個:4.方式結構異構碳骨架異構官能團異構類型異構位置異構第8頁【判斷】以下異構屬于何種異構?1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH = CHCH3 位置異構類型異構類
5、型異構碳骨架異構位置異構第9頁練習:書寫C7H16 同分異構體1、一直鏈CCCCCCC第10頁同分異構體書寫口訣:主鏈由長到短;支鏈由整到散;位置由心到邊;排布由對到鄰再到間。減碳 架支鏈;最終用氫原子補足碳原子四個價鍵。 第11頁【練習1】分子式為C6H14烷烴在結構式中含有3個甲基同分異構體有( )個(A)2個 (B)3個 (C)4個 (D)5個 【練習2】寫出分子式為C4H8同分異構體。 按碳鏈異構書寫按官能團位置異構書寫按官能團類型異構書寫第12頁 【練習4】假如甲烷分子中四個氫原子被四個 -CH3取代,生成物分子式是_生成物中氫連接方式和在碳鏈中位置是否相同? 假如生成物中一個氫被氯
6、原子取代, 寫出它結構簡式_。第13頁同一碳原子上氫原子是等效。同一碳原子上所連接甲基上氫原子是等 效。處于同一面對稱位置上氫原子是等效。4.一元或多元取代物判斷方法與技巧(1)等效氫第14頁【練習5】丁烷CH3-CH2-CH2-CH3 一氯取代物幾個?第15頁 常見一元取代物只有一個10個碳原子以內烷烴CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3練習6第16頁比如:對稱軸CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 aabbbbaa(2)對稱技巧第17頁(3)聯三苯分子式:C18H14一元取代物有4種(
7、4)蒽蒽分子式:C14H10一元取代物有3種第18頁(4) 二元取代物判斷方法, 定一移二法試判斷以下有機物二元取代物數目CH3CH2CH3一元取代物有2種:二元取代物32第19頁練習9: 已知丁基共有四種。無須試寫,馬上可斷定分子式為C5H10O醛應有 ( ) A. 3種 B. 4種 C. 5種 D. 6種B第20頁5.立體異構:立體異構是一類主要異構現象。含有立體異構有機物含有相同分子式,其分子中原子或原子團有相同連接次序,但空間排列情況不一樣。常見立體異構有順反異構和對映異構。a.順反異構ab,cd第21頁b.對映異構互為物體與鏡像關系立體異構體,稱為對映異構體 (簡稱為對映體). 對映
8、異構體都有旋光性,其中一個是左旋,一個是右旋。也就是兩個異構體之間關系就如同一個物體立體結構在照鏡子,這個立體結構和它在鏡子中像互為對映異構體。第22頁b.對映異構*第23頁*第24頁小結1.同分異構內涵2.方式:結構異構和立體異構3.同分異構體書寫4.一元或多元取代物判斷方法與技巧 (1)等效氫 (2)對稱技巧 (3)轉換技巧 (4)定一移二法5.立體異構: a.順反異構 b.對映異構第25頁 i.已知化學式為C12H12物質A結構 A苯環上二溴代物有9種同分異構體,以此推斷A苯環上四溴代物異構體數目有 ( ) A.9種 B. 10種 C. 11種 D. 12種CH3CH3A(3)轉換技巧練習7 ii.正丁烷(C4H10 )二氯代物有
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