1、藥物化學課程教學大綱（Pharmaceutical Chemistry）一、課程概況課程代碼：2501024學 分：2學 時：32（其中：講授學時32）先修課程：藥學基礎(chǔ)、有機化學適用專業(yè)：化學工程與工藝、應(yīng)用化學專業(yè)建議教材：藥物化學，鄭虎，人民衛(wèi)生出版社，2018年2月第三版課程歸口：化工與材料學院課程團隊：王晉方、樂傳俊、丁琳琳等課程的性質(zhì)與任務(wù)：本課程是一門發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥，合成化學藥物，闡明藥物化學性質(zhì)，研究藥物分子與機體細胞（生物大分子）之間相互作用規(guī)律的綜合學科。這門課程既要研究化學藥物的化學結(jié)構(gòu)特征、與此相聯(lián)系的理論性質(zhì)、穩(wěn)定性狀態(tài)，同時又要了解藥物進入體內(nèi)的生物轉(zhuǎn)化等化學-生物

2、學內(nèi)容。為了設(shè)計、發(fā)現(xiàn)及發(fā)明新藥物，必須研究和了解藥物的構(gòu)效關(guān)系、藥物分子在生物體中作用的靶點結(jié)合方式，通常利用計算機進行研究。藥物合成也是藥物化學的重要內(nèi)容。本課程的主要內(nèi)容包括：各類藥物的發(fā)展、結(jié)構(gòu)類型、常用藥物的化學結(jié)構(gòu)、化學名、理化性質(zhì)、鑒別方法；典型藥物的合成，藥物的化學結(jié)構(gòu)與藥效的關(guān)系，藥物研究與開發(fā)的途徑和方法，為后續(xù)課程的學習和專業(yè)實踐教學環(huán)節(jié)打下堅實的基礎(chǔ)，著力培養(yǎng)學生的自主學習和探究性學習能力，樹立良好的職業(yè)道德和職業(yè)素養(yǎng)，進而樹立正確的人生觀和價值觀，并著重考查學生對藥物化學“三基”的掌握與靈活運用的程度期望持續(xù)提高藥物化學課程教學質(zhì)量，實現(xiàn)立德樹人的根本任務(wù)。二、課程目

3、標序號課程目標畢業(yè)要求1目標1：能夠理解掌握藥物化學中相關(guān)術(shù)語；了解相關(guān)藥物的特性并掌握結(jié)構(gòu)式的書寫，能夠掌握化合物的構(gòu)效關(guān)系。畢業(yè)要求4研究：能夠基于科學原理并采用科學方法對復(fù)雜工程問題進行研究，包括設(shè)計實驗、分析與解釋數(shù)據(jù)、并通過信息綜合得到合理有效的結(jié)論。2目標2：能夠了解典型藥物的作用機制，掌握利用逆合成分析的方法設(shè)計相關(guān)藥物的合成路線，在構(gòu)效關(guān)系基礎(chǔ)上提出新的結(jié)構(gòu)改造方案，進行合理的藥物設(shè)計。畢業(yè)要求5能夠針對復(fù)雜工程問題，開發(fā)、選擇與使用恰當?shù)募夹g(shù)、資源、現(xiàn)代工程工具和信息技術(shù)工具，包括對復(fù)雜工程問題的預(yù)測與模擬，并能夠理解其局限性。三、課程內(nèi)容及要求序號教學內(nèi)容思政元素預(yù)期學習成

4、果教學學時教學方式支撐課程目標1緒論：藥物化學的研究內(nèi)容， 藥物化學的起源與發(fā)展，藥物的命名重點和難點：評定化學藥物質(zhì)量的原則和藥品的質(zhì)量標準，藥物化學的發(fā)展及本課程的任務(wù)。培養(yǎng)學生具備用藥安全意識。能夠了解評定化學藥物質(zhì)量的原則和藥品的質(zhì)量標準，物化學的發(fā)展及本課程的任務(wù)。2（講授）講授/討論/實例教學等目標122藥物的轉(zhuǎn)運代謝與藥效的關(guān)系：藥物在體內(nèi)的轉(zhuǎn)運過程；藥物在吸收、分布、代謝、組織結(jié)合以及在作用部位產(chǎn)生作用，對藥效的影響。重點和難點：藥物在吸收、分布、代謝、組織結(jié)合；藥物在吸收、分布、代謝、組織結(jié)合以及在作用部位產(chǎn)生作用對藥效的影響了解藥物作用方式的重要性，培養(yǎng)學生具備敬業(yè)精神。能

5、夠理解藥物在吸收、分布、代謝、組織結(jié)合以及在作用部位產(chǎn)生作用；藥物在吸收、分布、代謝、組織結(jié)合以及在作用部位產(chǎn)生作用，對藥效的影響4（講授）講授/討論/實例教學等目標1目標23中樞神經(jīng)系統(tǒng)藥物：合成鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)和類型，掌握鹽酸嗎啡、鹽酸美沙酮的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途重點和難點：鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)效關(guān)系，鎮(zhèn)痛藥的發(fā)展了解合成鎮(zhèn)痛藥的類型性質(zhì)與用途，培養(yǎng)學生具備職業(yè)道德和敬業(yè)精神。能夠了解合成鎮(zhèn)痛藥的結(jié)構(gòu)和類型，掌握鹽酸嗎啡、鹽酸美沙酮的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途，掌握鎮(zhèn)痛藥的構(gòu)效關(guān)系4（講授）、講授/實驗/討論/等目標1目標24外周神經(jīng)系統(tǒng)用藥：鹽酸麻黃堿的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；腎

6、上腺素的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；擬腎上腺素藥的構(gòu)效關(guān)系及發(fā)展。重點和難點：鹽酸麻黃堿的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；腎上腺素的用途。正確使用神經(jīng)系統(tǒng)藥物，培養(yǎng)學生具備職業(yè)道德和敬業(yè)精神。能夠掌握鹽酸麻黃堿的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途，掌握腎上腺素的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途。4（講授）、講授/實驗/討論/等目標1目標25循環(huán)系統(tǒng)藥物：掌握-腎上腺受體阻滯劑、鈣拮抗劑、腎素血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑、羥甲戊二酰輔酶還原酶抑制劑的概念；掌握氯貝丁酯、硝酸甘油、硝苯地平、桂利嗪的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；了解各類心血管藥物的進展。重點和難點：氯貝丁酯、硝酸甘油、硝苯地平、桂利嗪的

7、結(jié)構(gòu)；羥甲戊二酰輔酶還原酶抑制劑的設(shè)計理念。掌握循環(huán)系統(tǒng)藥物的作用，培養(yǎng)學生具備職業(yè)道德和敬業(yè)精神。掌握-腎上腺受體阻滯劑、鈣拮抗劑、腎素血管緊張素轉(zhuǎn)化酶抑制劑、羥甲戊二酰輔酶還原酶抑制劑的概念；掌握氯貝丁酯、硝酸甘油、硝苯地平、桂利嗪的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途。4（講授）、講授/實驗/討論/等目標1目標26消化系統(tǒng)藥物：鹽酸雷尼替丁的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；西咪替丁的結(jié)構(gòu)、化學名稱及用途；止吐、促動力藥的類型。重點和難點：雷尼替丁的結(jié)構(gòu)；西米替丁化學名稱、理化性質(zhì)及用途。了解消化系統(tǒng)藥物作用，培養(yǎng)學生具備職業(yè)道德和敬業(yè)精神。能夠掌握鹽酸雷尼替丁的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；

8、熟悉西咪替丁的結(jié)構(gòu)、化學名稱及用途。4（講授）、講授/實驗/討論/等目標1目標27解熱鎮(zhèn)痛藥和非甾體抗炎藥： 解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的結(jié)構(gòu)類型；阿司匹林、布洛芬的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的發(fā)展重點和難點：布洛芬的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途；解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的結(jié)構(gòu)類型。了解非甾體抗炎藥的的重要性，培養(yǎng)學生具備職業(yè)道德和敬業(yè)精神。掌握解熱鎮(zhèn)痛藥、非甾體抗炎藥的結(jié)構(gòu)類型；了解阿司匹林、布洛芬的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途4（講授）講授/實驗/討論/等目標1目標28抗腫瘤藥物：抗腫瘤藥的類別，掌握氮甲、環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、順鉑、氟尿嘧啶、鹽酸阿糖

9、胞苷、巰嘌呤、甲氨喋呤的結(jié)構(gòu)、化學名稱及用途；抗腫瘤有效成分的用途及抗腫瘤藥物的發(fā)展。重點和難點：氮芥、環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、順鉑、氟尿嘧啶、鹽酸阿糖胞苷、巰嘌呤、甲氨喋呤的結(jié)構(gòu)；順鉑、氟尿嘧啶、鹽酸阿糖胞苷、巰嘌呤的化學名稱及用途。掌握抗腫瘤藥物的應(yīng)用，培養(yǎng)學生具備職業(yè)道德和敬業(yè)精神。掌握抗腫瘤藥的類別，掌握氮芥、環(huán)磷酰胺、卡莫司汀、白消安、順鉑、氟尿嘧啶、鹽酸阿糖胞苷、巰嘌呤、甲氨喋呤的結(jié)構(gòu)、化學名稱及用途；了解抗腫瘤有效成分的用途及抗腫瘤藥物的發(fā)展。4（講授）講授/實驗/討論/等目標1目標29抗生素：青霉素鈉（鉀）、氨芐西林、阿莫西林、頭孢氨芐、頭孢羥氨芐、頭孢噻吩鈉、頭孢噻肟鈉、

10、哌拉西林、頭孢哌酮、紅霉素、阿米卡星、氯霉素的結(jié)構(gòu)、化學名稱、理化性質(zhì)及用途，掌握半合成抗生素的發(fā)展；克拉維酸、舒巴坦、氨曲南、替莫西林、頭孢克羅的結(jié)構(gòu)、化學名稱及用途,熟悉內(nèi)酰胺抗生素的構(gòu)效關(guān)系；四環(huán)素類、氨基糖苷類、大環(huán)內(nèi)酯類藥物的發(fā)展重點和難點：系列抗生素的結(jié)構(gòu)及其特點；內(nèi)酰胺抗生素的構(gòu)效關(guān)系。掌握青霉素類藥物的應(yīng)用，培養(yǎng)學生具備工匠精神。了解青霉素鈉（鉀）、氨芐西林、阿莫西林、頭孢氨芐、頭孢羥氨芐、頭孢噻吩鈉、頭孢噻肟鈉、哌拉西林、頭孢哌酮、紅霉素、阿米卡星、氯霉素的結(jié)構(gòu)；掌握相關(guān)藥物的化學名稱、理化性質(zhì)及用途；掌握克拉維酸、舒巴坦、氨曲南、替莫西林、頭孢克羅的結(jié)構(gòu)、化學名稱及用途,熟

11、悉內(nèi)酰胺抗生素的構(gòu)效關(guān)系。6（講授）講授/實例/討論/等目標12四、課程實施（一）教學方法與教學手段1.把握主線，引導(dǎo)學生掌握藥物物的分類、結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，培養(yǎng)學生能夠從結(jié)構(gòu)來分析化合物性質(zhì)，最終在合成路線設(shè)計及反應(yīng)開發(fā)方面得到應(yīng)用。2.采用多媒體教學手段，配合例題的講解及課堂討論以及適當?shù)乃伎碱}，保證講課進度的同時，注意學生的掌握程度和課堂的氣氛。3.采用案例式教學，引進現(xiàn)代新藥研發(fā)的實際例子，讓學生真正了解并掌握藥物化學及有機化合物的合成及設(shè)計方法，從而具備相關(guān)知識和方法的實際應(yīng)用能力。（二）課程實施與保障主要教學環(huán)節(jié)質(zhì)量要求1備課（1）掌握本課程教學大綱內(nèi)容，嚴格按照教學大綱要求進行課程教學

12、內(nèi)容的組織。（2）熟悉教材各章節(jié)，借助專業(yè)書籍資料，并依據(jù)教學大綱編寫授課計劃，編寫每次授課的教案。教案內(nèi)容包括章節(jié)標題、教學目的、教法設(shè)計、課堂類型、時間分配、授課內(nèi)容、課后作業(yè)、教學效果分析等方面。（3）根據(jù)各部分教學內(nèi)容，構(gòu)思授課思路、技巧，選擇合適的教學方法。2講授（1）要點準確、推理正確、條理清晰、重點突出，能夠理論聯(lián)系實際，熟練地解答和講解例題。（2）采用多種教學方式（如啟發(fā)式教學、案例分析教學、討論式教學、多媒體示范教學等），注重培養(yǎng)學生發(fā)現(xiàn)、分析和解決問題的能力。（3）能夠采用現(xiàn)代信息技術(shù)輔助教學。（4）表達方式應(yīng)能便于學生理解、接受，力求形象生動，使學生在掌握知識的過程中，保

13、持較為濃厚的學習興趣。3作業(yè)布置與批改學生必須完成規(guī)定數(shù)量的作業(yè)，作業(yè)必須達到以下基本要求：（1）按時按量完成作業(yè)，不缺交，不抄襲。（2）書寫規(guī)范、清晰。（3）解題方法和步驟正確。教師批改和講評作業(yè)要求如下：（1）學生的作業(yè)要按時全部批改，并及時進行講評。（2）教師批改和講評作業(yè)要認真、細致，按百分制評定成績并寫明日期。（3）學生作業(yè)的平均成績應(yīng)作為本課程總評成績中平時成績的重要組成部分。4課外答疑為了解學生的學習情況，幫助學生更好地理解和消化所學知識、改進學習方法和思維方式，培養(yǎng)其獨立思考問題的能力，任課教師需每周安排一定時間進行課外答疑與輔導(dǎo)。5成績考核本課程考核的方式為閉卷筆試。考試采取

14、教考分離，監(jiān)考由學院統(tǒng)一安排。有下列情況之一者，總評成績?yōu)椴患案瘢海?）缺交作業(yè)次數(shù)達1/3以上者。（2）缺課次數(shù)達本學期總授課學時的1/3以上者。（3）課程目標小于0.6。五、課程考核（一）課程考核包括期末考試、平時及作業(yè)考核，期末考試采用開卷考試方式。（二）課程總評成績=平時成績30% +作業(yè)成績30%+期末考試成績40%。具體內(nèi)容和比例如表所示。考核環(huán)節(jié)成績比例考核內(nèi)容與評價細則平時表現(xiàn)30%課堂不定期點名，考核能否按時到勤，對于曠課、遲到和早退者適當扣分，根據(jù)平時課堂筆記、課堂回答問題等情況確定平時表現(xiàn)分數(shù)。作 業(yè)30%重點章節(jié)對應(yīng)有思考題和習題，考核學生對每節(jié)課知識點的復(fù)習、理解和掌握度。對每次作業(yè)完成情況做記錄并百分制打分。期末試卷40%題型考核內(nèi)容及相應(yīng)試題選擇題主要考核藥物性質(zhì)，構(gòu)效關(guān)系特點等判斷題主要考核藥物作用簡答題主要考核藥物構(gòu)效關(guān)系，使用特點等案例