1、rex I甫十一早DISHPERZHANG 才鼻/有機化學基硼（選修5）考綱要求能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。了解常見有機化合物的結構。了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們 的結構。能正確書寫有機化合物的同分異構體（不包括手TIe異構體）。了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法（如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。能夠正確命名簡單的有機化合物。了解有機分子中官能團之間的相互影響。掌握烷、烯、快和芳香煌的結構與性質。掌握鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。了解燒類及衍生物的重要應用以及燃的衍生物合成方法。.根據信息能設

2、計有機化合物的合成路線。了解糖類、氨基酸和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用。了解糖類、氨基酸和蛋白質在生命過程中的作用。了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和 單體。了解加聚反應和縮聚反應的含義。了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發展經濟、提高生活質量方面中的1-1-貝獻。教學建議如果說“物質結構與性質”的知識瑣碎，那么“有機化學基礎”的知識雖難，卻有規律可循，對于邏輯思維較強的考生而言，掌握了有機規律，則“難者亦易矣”，反而比學“物質結構與性質”更有趣，更省時省力！明規律 研高考 學教材 L用趣律T課時XIJ-I納總結本章共設7課時，編寫思路圖

3、解如下：r：】-ti均鹵代煌 L* j&工皿1a.M B,BiE,TiB_Bwd婕成二酯一;2譚時/題刈研究基本營養場痂F1.同分異構體的書寫，劑蜥與原子 共媒關面2-有機合成與推斷第1課時宏觀把握認識有機化合物知識點一有機物的分類與命名（一戶機物的分類.按碳的骨架分類（鏈狀化合物（如CHaCH2CH2CHa）（1）有機物環狀化合物,脂環化合物（如芳香化合物（如鏈狀燒（脂肪燒）烷燒（如CHJ烯烯（如CH, H?）塊燒（如CH=CH ）脂環燒！分子中不含笨環，而含有其他環CH給狀結構的姓（如/ H2 cCH2笨芳香煌，芳的同系物（如稠環芳香燒（如00）提醒分子中不含苯環，而含其他碳環結構的化合物

4、屬于脂環化合物。.按官能團分類（1）官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。（2）分類官能團符號名稱物質類別官能團符號名稱物質類別 / c=c / 碳碳雙鍵烯脛O11-c-1厥基酮卜-1碳碳三鍵煥燒0II-cOH較基竣酸X兇系原子鹵代燒01C-OR酯基酯-OH羥基醇一NH2氨基胺酚一NO 2硝基硝基化合物/ IC-OC- /|醴鍵醒一S03H磺酸基磺酸化合物O1C-H醛基醛-C=N鼠基睛提醒苯環不屬于官能團。含醛基的物質不一定為醛類，如：HCOOH、HCOOCH 3、葡萄糖等。(二戶機物的命名.烷煌的習慣命名法碳原子數卜個及以下.依次用甲乙丙丁戊、己庚 辛、壬、癸等表示相同時A用，,正加異,

5、新”來區別十個以上用中文數字表示.烷煌的系統命名法(1)命名三步驟雇立鬲雇豆三正腦岐茯號應點而近茴和小原則先簡后繁，和同基合井(2)編號三原則原則解釋首先要考慮“近”以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號同“近”考慮“簡”有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端向近的位置，則 從較簡單的支鏈一端開始編號同“近”、同“簡”，考慮“小”若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端向近的位置， 而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得到兩種 /、同的編號系列，兩系列中各位次之和最小者即為正確的編 號(3)示例CIBj-二一丁口CH3 HjrCH-CH3 ；直中胃國L-rClfCll f：|C-GHgIl

6、4-44MH/ che ch3 H)I I SICE劃CHe CHgCHj備而3, R, m 五甲基r乙基辛烷一亡主幡毫梆1點祖與都支諦千蚣支徒性直一.烯煌和煥煌的命名希桂LJ將含有碳碳雙鏈或碳碳三謎的最長碳鏈作為主鏈； 班牌稱為某烯& 曰某快”代P位）,從距離碳碳雙鍵或碳碳.三鍵最近的一端開始對上 7鏈上的成原了一進行編號定位箕秣：將支鏈作為取代基，寫在*某用”或“某處的前面，: 三名梯,1并用阿拉伯數字標明碳碳雙銳或硬碳三銳的位置;ch3 I 如士 CH-CH-CHCH1 更基上丁埴）CH3ICILCCCCI12CH3 （4,4-二甲基2己烘）ch3.苯的同系物的命名（1）習慣命名法如CH

7、稱為甲苯，Qr23稱為乙弟，二甲笨有三種同分異構體，分別為（鄰二甲苯）、H3CnQr-CH3 （間二甲笨入 h3cQ-ch：（對二 甲苯八（2）系統命名法將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為 1號，選取最小位次 號給另一甲基編號。如鄰二甲苯也可叫作 1,2-二甲苯，間二甲苯也叫作 1,3-二甲苯，對二甲 果也叫作1,4-二甲苯。.煌的含氧衍生物的命名（1）醇、醛、竣酸的命名選主鏈將含有官能團（一OH、一 CHO、-COOH）的最長鏈作為主鏈，稱為“某醇”“某醛”或“某酸”編序號從距離官能團的最端對主鏈上的碳原子進行編號寫名稱將支鏈作為取代基，寫在“某醇”“某醛”或“某酸”的

8、前面，用阿拉伯數字標明官能團的位置（2）酯的命名合成酯時需要竣酸和醇發生酯化反應，命名酯時“先讀酸的名稱，再讀醇的名稱，后 將醇改酯即可。如甲酸與乙醇形成酯的名稱為甲酸乙酯。提醒有機物系統命名中常見的錯誤a.主鏈選取不當（不包含官能團，不是主鏈最長、支鏈最多）;b.編號錯（官能團的位次不是最小，取代基位次之和不是最小）；c.支鏈主次不分（不是先簡后繁）；山-、“，”忘記或用錯。系統命名法中四種字的含義a.烯、快、醛、酮、酸、酯 指官能團；b.二、三、四 指相同取代基或官能團的個數；c. 1、2、3指官能團或取代基的位置；d.甲、乙、丙、丁 指主鏈碳原子個數分別為 1、2、3、4。對點訓練.按官

9、能團分類，下列說法正確的是 （）A. Q OH屬于芳香化合物民屬于鼓酸CH；（）I IC. CHyCHCCH3 屬于醛類a CrHL屬于酚類解析：選B A項，該物質為環己醇，不含苯環，所以不屬于芳香族化合物，錯誤；B項，苯甲酸分子中含有竣基，所以屬于竣酸，正確； C項，該物質中含有玻基，不含醛基,所以不屬于醛類，錯誤；D項，羥基與苯環直接相連的煌的衍生物為酚類，而該物質中羥基 與鏈脛基相連，所以屬于醇類，錯誤。.對盆栽鮮花施用 S-誘抗素制劑，可以保持鮮花盛開。誘抗素的分子結構如圖，下列關于該分子說法正確的是（A.含有碳碳雙鍵、羥基、默基、竣基B.含有苯環、羥基、默基、竣基C.含有羥基、玻基、

10、竣基、酯基D.含有碳碳雙鍵、苯環、羥基、璇基解析：選A 從圖示可以分析，該有機物的結構中存在3個碳碳雙鍵、1個厥基、1個醇羥基、1個竣基，不含苯環和酯基。.下列有機物命名正確的是（）CH,A. H3C-CH31,2.3-三甲笨艮ClhCHCIh 2-氯丙烷CICH3CH2CHOH 2-甲基-1-丙酹CHaCHaCHgCH 2-甲基-3-丁煥CH.解析：選B A命名為1,2,4-三甲苯；C命名為2-丁醇；D命名為3-甲基-1-丁煥。4. （1）有機物中官能團的識別。HCC13的類別是, C6H 5CHO中的官能團是;_ 一, ，中顯酸性的官能團是（填名稱）;C（XX：H2CH3中含有的官能團名稱

11、是。（2）有機物的系統命名。ICHaCHCCHCH3命名為（I ICFL CHt-CHj命名為（CHy的名稱為,ch=ch3的名稱為CFh -CHCHiCI的名稱為 tOH人人命名為 ；CHe-CHC-CH,命名為.ICFLC1L答案：（1）（酉I）羥基 （酚）羥基、酯基 鹵代煌醛基竣基碳碳雙鍵、酯基、默基(2)3,3,4-三甲基己烷2-甲基-2-戊烯乙苯 苯乙烯3-氯-1-丙烯4-甲基-2-戊醇2-乙基-1,3-丁二烯知識點二有機化合物的結構.有機物結構的表示方法名稱結構式結構簡式鍵線式丙烯H 1 1 HC一(1HI H1CH 3CH=CH 2/SI乙醇H ( 1 1 HCC- 1) HII

12、 1H HCH3CH2OHOH乙酸IH-(1I O1 1二cAH14CH3COOHO YOH.同系物結構相似，分子組成上相差一個或若干個CHj 原子團的化合物互稱為同系物。如CH 3CH 3 和 CH 3CH 2CH 3、 CH 2=CH 2 和 CH 3CH=CH 2。.同分異構現象和同分異構體同分異構現象化合物具有相同的分子式，但結構不同,而產生性質差異的現象同分異構體具有同分異構現象的化合物互為同分異構體碳鏈異構碳骨架不同如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3和CIL1CHlCII-CIL；位置異構官能團位置不同如 CH 2=CH CH2CH 3 和CH 3 CH=CH CH 3官能

13、團異構官能團種類不同如 CH 3CH 20H 和 CHl O CH?提醒常考的官能團異構CnH2n：單烯燒、環烷燒；CnH2n-2：單快燒、二烯燒、環烯燒、二環煌；CnH2n+2O：飽和一元醇、飽和一元醒；CnH2nO：飽和一元醛、飽和一元酮、烯醇、烯觸、環醇、環醛;CnH2n02：飽和一元竣酸、飽和一元酯、羥醛、羥酮；CnH2n+lO2N：氨基酸、硝基烷。.同分異構體的書寫規律摘碳桂中間成白鏈 條線（1）烷燒：烷煌只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規則如下:，先將所有的碳喊子連接成一條直錯而主哇王的染百加一1:不布頭上碌相雇石甫章反 TOC o 1-5 h z :鍵的中間碳上:

14、_. . _ . _. _ . . , J隔市送而次由內而屈石壬錠誨應下過抵山示才誣祖鼎點碳原子上:廟小到堇慮波雨V不后應日曲派面亍而欣面同而能的交畦:r 一二_二二二二 .亞行萋不相而會禾畝而至造山血時，而接連法后不 （碳原子、相鄰碳麻子、相同碳原干的酸序依次試接:（2）具有官能團的有機物一般按碳鏈異構一位置異構一官能團異構的順序書寫。例：（以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團 ）碳鏈異構6C-CC-c、cC：C I C0C位置異構。CCCC , C-C-CC , CIIIOHOHOHCCOCC對點訓練1.（2019長春*II擬）青蒿素是抗瘧特效藥，屬于菇類化合物，（不如圖所示有機物也屬于

15、菇類化合物，該有機物的一氯取代物有 TOC o 1-5 h z 含立體異構）（）A. 5種B. 6種共7種，C正確。C. 7種D. 8種解析：選C 該有機物的一氯取代物的種類如圖，. （1）分子式為C4H10O并能與金屬 Na反應放出H2的有機化合物有 種。（2）與化合物C7H10O2互為同分異構體的物質不可能為 。A.醇B.醛C.竣酸D.酚口 C h CXX） H（3）苯氧乙酸（=）有多種酯類的同分異構體。其中能與 FeCl3溶液發生顯色反應，且苯環上有2種一硝基取代物的同分異構體是 （寫出任意兩種的結構簡式 ）。解析：（1）分子式為C4H ioO并能與Na反應放出H2,符合飽和一元醇的通式

16、和性質特點，應為一元醇 C4H9OH ,因一C4H9有4種，則C4H 90H也有4種。（2）C7H10O2若為酚類物質，則應含有苯環，7個C最多需要8個H,故不可能為酚。（3）根據題意，符合條件的 同分異構體滿足：屬于酯類即含有酯基， 含酚羥基，苯環上有兩個處于對位的取代基。答案：（1）4 （2）DCCKX：H3、H0O0CCH3 （任寫兩種即可）.根據要求回答下列問題:用 nY AcHeCHj（1）（2014全國卷I ）的同分異構體中含有苯環的還有 種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜為 4組峰，且面積比為 6 2 2 1的是（寫 出其中一種的結構簡式）。（2）（2016全國卷m ）芳香化

17、合物F是的同分異構體，其分子中只有兩種不同化學環境的氫，數目比為 3： 1,寫出其中3種的結構簡式（2017全國卷m ）H是G（）的同分異構體，其苯環上的取代基與 G的相同但位置不同，則 H可能的結構有 種。解析：(1)的同分異構體中，若苯環上只有1個取代基，則這 個取代基可能為-CH 2CH 2NH 2、 一CH(NH 2)CH 3、 一CH2NHCH 3、 一 NHCH 2CH 3、N(CH 3)2,共有5種；若苯環上有2個取代基，分別為 一C2H 5、一NH 2時有2種；分別為一CH 3、-CH2NH2時有3種；分別為一CH 3、一 NHCH 3時有3種；若苯環上有 3個取代基或(2)F

18、需滿足條件:(2個一CH3、1個一NH2)時有6種，故共有19種。其中符合題中核磁共振氫譜要求的是CChCH； 一一, 入八一._人一一人具有相同的分子構成，含有 1個苯環和2個Cl原子；ii .分子中只有兩種不同化學環境的氫，且數目比為3 ：1,說明分子結構存在對稱性，分子中含有2個一CH 3,考慮苯環上取代基的結構及相對位置關系，符合條件的F的結解析：(3)G(11)的苯環上有3個不同的取代基，不妨設為一X、一Y、Zo可以先確定 一X、-Y在苯環上的相對位置，得到鄰、間、對 3種同分異構體，再將Z分別取代上述3種同分異構體中苯環上的氫原子，分別得到4種、4種、2種同分異構體，共有10種，則

19、H可能的結構有9種。 /N NH* NILCl(任選三種)Cl知識點三研究有機化合物的一般步驟和方法1.研究有機化合物的基本步驟.分離、提純有機化合物的常用方法(1)萃取、分液原理液液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不問,將有機物從一種溶劑中轉移到另一種溶劑中的過程固液萃取用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程(2)蒸儲和重結晶適用現象要求蒸播常用于分離、提純液態后機物該有機物熱穩定性較強該有機物與雜質的沸點相差較大重結晶常用于分離、提純固態有機物雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大被提純的有機物在此溶劑中溶解度受溫度影胴較大.有機物分子式的確定(1)元素分析定性分析定居分析 文驗方

20、法用化學方法馨定TT機物的相成素，如燃燒后將一定所有機物燃燒后分解為筒單無機物；并測 定各產物的母，從而推物出有機物分子中所含元 素原子端處整數包即確定其甥共口李比希軻化產物吸收法tu口HjOtfl無水CaCl?吸收) 工CO4用K0H濰海海曳bit)計和出分子中理、城瓶子的含量，剩余的為鈍原子 的含量現代元素定居分析法.僅含C. H. 0 兀素的有機物(2)相對分子質量的測定 一一質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。(3)有機物分子式確定的常用方法一一商余法先求算有機物的相對分子質量M = 22.4 L mol 1 -p g L 1(標

21、準狀況下)M= D MM = Miai% +M2a2% +再利用“商余法”求分子式設煌的相對分子質量為M ,則12 =商余數II最大碳原子數|最小氫原子數一兇的余數為0或碳原子數大于或等于氫原子數時，將碳原子數依次減少一個，每減少 12一個碳原子即增加 12個氫原子，直到飽和為止。4.分子結構的鑒定(1)化學方法利用特征反應鑒定出官能!口進一步確認分子結構。常見官能團的特征反應：官能團種類試齊判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵澳的CC14溶液紅棕色褪去酸fKMnO 4溶液紫色褪去兇系原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃澳水后白色沆淀產生醛

22、基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH) 2懸濁液有醇紅色沉淀產生較基NaHCO 3溶液有CO 2氣體放出(2)物理方法紅外光譜分子中化學鍵或官能團可對紅外線發生振動吸收，不同化學鍵或官能團吸收頻率不同,在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。提醒紅外光譜幾乎可以測量出所有化學鍵的種類，但不能測出化學鍵的個數。核磁共振氫譜不同化學環_種數;等于吸收峰的組燮境的氫原子1 每種個數：與吸收峰的面題成正比不飽和度不飽和度又稱缺氫指數，即有機物分子中的氫原子與和它碳原子數相等的鏈狀烷燒相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1,用表示。提醒多一個雙鍵，增加1

23、;多一個環，增加1;多一個三鍵，增加2;多一個苯環，Q增加4。對點訓練1 .根據下表信息，將乙二醇和丙三醇分離的最佳方法是（）物質分子式熔點/C沸點/C密度/(g cm 3)溶解性乙二醇C2H4。2-11.51981.11易溶于水和乙醇丙二醇C 3H 8。317.92901.26能與水、乙醇以任意比互溶A.分液B.蒸儲C,加水萃取D.冷卻至0 C后過濾解析：選B由表格中數據分析可知，乙二醇和丙三醇的熔點、 密度、溶解性相差不大,無法用分液、加水萃取等方法分離，但沸點相差較大，故可利用蒸儲法進行分離。2.現有一物質的核磁共振氫譜如圖所示:B. CH3CH2CH 20HD. CH3CH2CHO則該

24、物質可能是下列中的（）A. CH3CH2CH3C. CH3CH2CH2CH3解析：選B 核磁共振氫譜有四組峰,故分子中含有四種氫，CH 3CH 2CH 3兩甲基對稱,有兩種環境的氫， A錯誤；CH3CH2CH 20H有四種環境的氫， B正確；CH 3CH 2CH 2CH 3左右對稱，有兩種環境的氫，C錯誤；CH3CH2CHO有三種環境的氫，D錯誤。3.有機物X完全燃燒的產物只有二氧化碳和水，元素組成分析發現，該物質中碳元素 的質量分數為60.00% ,氫元素的質量分數為13.33% ,它的核磁共振氫譜有 4組明顯的吸收峰。下列關于有機物 X的說法不正確的是()A.含有C、H、0三種元素B.相對分子質量為 60C.分子組成為 C3 H 80D,結構簡式為 CH3CH0HCH 3解析：選D C與H的質量分數之和不是 100% ,燃燒產物只有二氧化碳和水，推斷該有機物中含有 0, A 正確；C H 0 = (60.00% X2)：(13.33% X) (100- 60.00- 13.33)% + 4國:8 1,故其實驗式可以判斷為