1、第1節認識有機化學現在，人們不僅能認識和合成自然界里存在的有機化合物，還能合成大量自然界里不存在的有機化合物。有機化合物的提取與合成，極大地促進了化學科學的發展；有機新材料、新藥物的不斷涌現，有力地提高了人類的文明程度。可以說，有機化學已經成為化學科學最重要的分支之一。那么，你知道有機化學是怎樣建立和發展起來的嗎？有機化學發展的前景如何？有機化合物種類繁多、數量巨大，為了研究有機化合物，應怎樣對它們分類和命名呢？聯想質疑人造心臟隱形眼鏡有機合成材料制成的人造心臟和隱形眼鏡有機物種類繁多 迄今為止已知的3700多萬種化合物中，有機化合物已超過3000萬種。有機化學就是以有機化合物為研究對象的學科

2、。它的研究范圍包括有機化合物的來源、結構、性質、合成、應用以及相關理論和方法等。當前，有機化學已經發展得比較成熟，但它仍然是一門充滿挑戰和機遇的、富有活力的學科。一、有機化學的發展 有機化學作為一門學科萌發于17世紀，創立并成熟于18、19世紀。20世紀這一學科已發展成一門內容豐富、涵蓋面廣、充滿活力的學科，21世紀它又進入嶄新的發展階段。1.萌發和形成階段 到17世紀，人類已經學會了使用酒、醋、染色植物和草藥，了解了一些有機化合物的性質、用途和制取方法等。我國人民對有機化合物的應用有著悠久的歷史。早在公元前28世紀神農嘗百草并撰寫百草經時就已經開始實際應用有機化合物，周朝（公元前1066前2

3、21年）已設“染人”和“酰人”等官職專門負責制造酒、醋、染料等。我國的蒸餾分離技術也早于歐洲100多年就出現了。神農嘗百草古代釀酒、制醋作坊 18世紀，人們對于天然有機化合物進行了廣泛而具體的提取工作，得到了大量有機化合物。例如，德國人舍勒就曾提取到酒石酸、檸檬酸、蘋果酸、乳酸和草酸等。一些重要的有機化合物如尿素、膽固醇、奎寧和馬錢子堿等，也是在那個時期被提取的。關于來自動植物體的天然化合物的知識積累，使人們愈來愈深刻地認識到這些化合物與從礦物中得到的另一類化合物有著明顯的不同，對它們應該有著不同的研究方法，這也就預示著一門新學科的誕生。舍勒 19世紀初，瑞典化學家貝采里烏斯首先提出“有機化學

4、”和“有機化合物”這兩個概念。他極有創意地用“有機”這個詞表示來自動植物體的化合物，但他也錯誤地認為有機化合物得自天成，人類只能提取而不能合成。貝采里烏斯 1828年，貝采里烏斯的學生維勒取得令科學界震驚的成果首次在實驗室里合成了有機化合物尿素CO(NH2)2。這一創舉使人類從提取有機化合物進入合成有機化合物的新時代。此后，醋酸、茜素、靛藍甚至于脂肪等一系列天然有機化合物相繼在實驗室里被合成出來。 1830年，李比希創立了有機化合物定量分析方法；18481874年之間，關于碳的價鍵、碳原子的空間結構等理論逐漸趨于完善，之后建立了研究有機化學的官能團體系，使有機化學成為一門較完整的學科。李比希2

5、.發展和走向輝煌時期 進入20世紀，隨著社會的發展和數學、物理學等相關學科一系列研究成果的出現，有機化學有了極大的進展。關于有機化學結構理論的建立和有機反應機理的研究，使人們對有機反應有了新的掌控能力。紅外光譜(IR)、核磁共振譜(NMR)、質譜(MS)和X射線衍射(XRD)等物理方法的引入，使有機分析達到了微量、高效、準確的程度。隨著逆推法合成設計思想的誕生，有機合成路線的設計實現了程序化并進入計算機設計時代，大大提高了新化合物的誕生速度。從此，人類不但能深入、廣泛地了解自然界里存在的絕大部分物質的結構，并且能逐一地合成它們。例如，結構復雜的馬錢子堿、腎上腺素、維生素B12和紅霉素等，甚至于

6、結構極其復雜的海葵毒素都已被合成出來。 可以說，凡是自然界里存在的有機化合物，運用有機化學方法都可以合成出來；就是那些自然界里并不存在但人類的生存和發展需要的有機化合物，如各種合成藥物、合成纖維、涂料、黏合劑、防火和防水材料等，運用有機化學方法也能合成出來。在人工合成的有機化合物中，有一大批是具有高生理活性、分子結構新穎而復雜的物質。隨之而來的是，有機化學進入了生命科學的最高殿堂破譯并合成蛋白質、認識并改造遺傳分子，從分子水平上揭示生命的奧秘。人工合成結晶牛胰島素DNA的雙螺旋結構 當代有機化學研究領域廣闊，分支門類齊全，與多種學科緊密相關。有機化學的分支學科包括有機分析化學、有機合成化學、天

7、然產物化學、元素有機化學、金屬有機化學、物理有機化學、生物有機化學、藥物化學、高分子化學、農藥化學等。這些分支學科的研究方法和研究成果，使有機化學成為相關工業的基礎。 在能源、材料、健康、環境、國防等領域里，在推動科技發展、社會進步、提高人類生活質量、改善人類生存環境的過程中，有機化學已經并將繼續顯現出它的高度開創性和解決重大問題的巨大能力。20世紀有機化學發展示意圖有機化學合成天然產物研究反應實質和反應方向研究有機化合物的結構、性質和應用認識天然有機化合物設計和合成需要的物質應用在其他領域有機化學應用示意圖應用在其他領域環境保護生命科學醫藥和農業合成高分子化合物制備軍用材料二、有機化合物的分

8、類和命名 有機化合物雖然只由少數元素組成，但其種類繁多、數量巨大。為了方便地認識和研究有機化合物，有必要對有機化合物進行科學的分類和命名。.有機化合物的分類 有機化合物通常有三種分類方法：根據組成中是否有碳、氫以外的元素，分為烴和烴的衍生物；根據分子中碳骨架的形狀，分為鏈狀有機化合物和環狀有機化合物；根據分子含有的特殊原子或原子團(官能團)，分為鹵代烴、醇、醛、羧酸、酯等。1.烴：只含碳氫兩種元素的有機化合物烴鏈烴環烴烷烴：分子中碳碳全部以單鍵相連的烴，通式：CnH2n+2(n1)烯烴：分子中含碳碳雙鍵的烴，通式：CnH2n(n2)炔烴：分子中含碳碳叁鍵的烴：通式：CnH2n-2(n2)脂環烴

9、芳香烴：分子中含苯環結構的烴環烷烴：通式：CnH2n(n2)環烯烴等：通式：CnH2n-2(n3)烴的衍生物鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等都是烴的衍生物。2.官能團： 有機化合物分子中，比較活潑、容易發生反應并反映著某類有機化合物共同特性的原子或原子團。官能團符號名稱代表有機物物質名稱類別-C=C- CH2=CH2乙烯-CC-CHCH乙炔XCH3Cl一氯甲烷OHCH3CH2OH乙醇OH苯酚-OH碳碳雙鍵碳碳叁鍵鹵素原子羥基羥基烯炔鹵代烴醇酚官能團符號名稱代表有機物物質名稱類別醛基乙醛醛羰基丙酮酮羧基乙酸羧酸COHCO OCH3CCH3OCOH OCH3COH OCH3CH官能團符號名稱代表

10、有機物物質名稱類別酯基乙酸乙酯酯醛基碳碳雙鍵氯原子3.同系物 分子結構相似，組成上彼此相差一個CH2或其整數倍的一系列有機化合物稱為同系列。同系列中的各化合物互稱同系物。 同系物的組成可用通式表示。例如，烷烴的組成通式為CnH2n+2(n表示分子中的碳原子個數，n1)，烯烴的組成通式為CnH2n(n2)。1.習慣命名法甲、乙、丙、丁、戊、己、庚(geng)、辛、壬、癸(gui) 十個碳以下：2課時.烷烴的命名法： 例如 CH4 C2H6 C5H12 C9H20 甲烷 乙烷 戊烷 壬烷 C12H26 C20H42 十二烷 二十烷 CH3CHCH2CH3CH3 異戊烷CH3CCH3CH3CH3 新

11、戊烷CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷如：戊烷有三種同分異構體：2.系統命名法：1.選定分子中最長的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數目稱為某“烷”。 CH3CHCH2CH3 CH3丁烷4321甲基2 2.把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點，用1、 2、3等數字給主鏈的各碳原子依次編號定 位以確定支鏈的位置。 3.把支鏈作為取代基。把取代基的名稱寫在烷烴名稱的前面，在取代基的前面用阿拉伯數字注明它在烷烴直鏈上的位置，并在號數后連一短線，中間用“”隔開。 4.如果有相同的取代基，可以合并起來用二、三等數字表示，但表示相同取代基位置的阿拉伯數字要用“，”隔開；如果幾個取代基不同，就把簡單的寫在前面，

12、復雜的寫在后面。 CH3 CH3CCH2CHCH2CH3 CH3 CH2CH3己烷4乙基2,2二甲基234165注意事項：1.命名步驟： (1)找主鏈，稱某烷-最長的主鏈; (2)編序號，定支鏈-靠近支鏈（小、多）的一端; (3)寫名稱-先簡后繁，相同基請合并.2.名稱組成: 取代基位置-取代基名稱-母體名稱3.數字意義： 阿拉伯數字-取代基位置 漢字數字-相同取代基的個數判斷改錯 : CH3 CH CH3 CH2 CH32乙基丙烷2甲基丁烷3甲基丙烷 CH3 CH CH2 CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH33、5二甲基庚烷2、4二乙基戊烷練習1.用系統命名法命名CH2 CH2 CH CH2 CH2CH3CH3CH3CH2CH3 C CH CH3CH3CH3CH32、2、3三甲基丁烷4乙基庚烷CH3 CH C CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH2CH3CH3C2H5CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH32、4、6三甲基辛烷己烷4乙基2甲基 CH2CH3 CH3 CH3 C CH2 C CH3 CH3 CH32、2、4、4-四甲基己烷CH3CH2CHCH3 CH3CH3CHCH2CHCH2CHCH3CH3CH3CH2CH3CH2CH3