1、v1. 了解合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其v 鏈節和單體。v2了解加聚反應和縮聚反應的特點。v3了解新型高分子材料的性能及其在高新技術領域中的應用。 第二節第二節 進入合成有機高分子化合物時代進入合成有機高分子化合物時代v1有機高分子化合物v高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱 。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。v鏈節： 。v聚合度： 。v單體： 。高分子高分子高分子化合物中的結構單元高分子化合物中的結構單元鏈節的重復次數，符號為鏈節的重復次數，符號為n能夠合成高分子化合物的小分子物質能夠合成高分子化合物的小分子物質v2

2、加聚反應和縮聚反應v (1)加聚反應v 定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。v v 產物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構。v反應類型va聚乙烯類(塑料纖維)v vR為H、Cl、CH3、CN等。vb聚二烯類(橡膠)v vR可為H、Cl、CH3等。vc混聚：兩種或兩種以上單體加聚：v vd聚乙炔類： v(2)縮聚反應v定義：單體間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水、氨、鹵代氫等)的聚合反應。v產物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。v反應類型va聚酯類：OH與COOH 間的縮聚vb聚氨基酸類：NH2與COOH間的縮聚vc酚醛樹脂類v思考：v加

3、聚反應與縮聚反應有何不同？v加聚反應與縮聚反應的對比類型加聚反應縮聚反應反應物特征含不飽和鍵 含特征官能團產物特征高聚物與單體具有相同的組成高聚物和單體有不同的組成產物種類只產生高聚物高聚物和小分子(如H2O等)反應種類單烯加聚，雙烯加聚酚醛類，酯類，肽鍵類v合成高分子材料中， 、 和 應用最廣泛，被稱為“三大合成材料”。v1塑料v塑料的主要成分是 ，含有少量使其具有特定性能的加工助劑，如增塑劑，防老化劑，其分類如下：v 塑料塑料合成纖維合成纖維合成橡膠合成橡膠合成樹脂合成樹脂v(1)聚乙烯v v(2)酚醛樹脂v v2合成纖維v(1)合成纖維：利用 為原料制成單體，再經聚合反應而制成的纖維。其

4、原料本身不是纖維。v(2)人造纖維：利用 為原料如蘆葦、甘蔗渣、短棉、木材等經化學加工和紡織而制成的纖維。它是利用原料本身所含的纖維素而制得的纖維。v(3)合成纖維中，維綸具有較好的吸濕性，被稱為“ ”；滌綸目前產量占第一位，它是用對苯二甲酸與乙二醇在催化劑作用下產生的，反應的化學方程式為：石油、天然氣、煤和農副產品石油、天然氣、煤和農副產品天然纖維天然纖維尼龍尼龍v3. 合成橡膠v (1)橡膠的分類v (2)合成橡膠v 原料：以石油、天然氣為原料，以 和 等為單體，聚合而v 成。v 性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。二烯烴二烯烴烯烴烯烴v4功能高分子材料v 在天然

5、或合成高分子的 上引入某種功能原子團，使其顯示v 出在光、電、磁、聲、熱、化學、生物、醫學等方面的特殊功能的高分v 子。v5復合材料v (1)含義v 指兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料。其中一種材料作為 ，v 其他材料作為 。主鏈或支鏈主鏈或支鏈基體基體增強劑增強劑v(2)復合材料的性能v具有 、 、耐高溫、耐腐蝕等優異性能，在綜合性能上超過了單一材料。v“三大合成材料”是指什么？v提示：合成高分子材料中，塑料、合成纖維和合成橡膠應用最廣泛，被稱為三大合成材料。彈度高彈度高質量輕質量輕v1加聚反應v (1)單烯加聚v (2)二烯加聚v v (3)混聚v2縮聚反應v (1)OH與COOH間

6、的縮聚v(2)NH2與COOH 間的縮聚v(3)酚醛縮聚v【例1】 (2009全國理綜，30)化合物A相對分子質量為86，碳的質量分數為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關反應如右圖所示：v已知 (烯醇)不穩定，很快轉化為RCH2CHO。v根據以上信息回答下列問題：v(1)A的分子式為_；v(2)反應的化學方程式是_；v(3)A的結構簡式是_；v(4)反應的化學方程式是_；v(5)A有多種同分異構體，寫出四個同時滿足()能發生水解反應()能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構v簡式：_、_、_、_；v(6)A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結構簡式為

7、_。vA是 ，B是 vE是 。vA的同分異構體能發生水解反應，則分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，則分子中有碳碳不飽鍵，則可寫出： v v 。vA的另一種同分異構體其分子中所有碳原子在一條直線上，則應具有類似乙炔的直線型結構： 。v高聚物單體判斷v(1)加聚高聚物v凡鏈節的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。v如： ，單體是 v凡鏈節主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。v如： v的單體為 v凡鏈節主鏈中只有碳原子，并存在 雙鍵結構的高聚物，其規律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵

8、，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。v(2)縮聚高聚物v凡鏈節為 結構的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物的單體。v凡鏈節中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱性結構的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。v凡鏈節中間(不在端上)含有 酯基結構的高聚物，其合成單體為兩種，從 中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。v高聚物 其鏈節中的CH2來自于甲醛，故合成單v體為 和 。v1(2010模擬精選，湖南長沙一模)鹵代烴分子里的鹵原子易與活潑金屬陽v 離子結合，發生下

9、列反應(X表示鹵原子)：v RX2NaXR RR2NaXv RXNaCN RCNNaXv 根據如下圖所示各物質的轉化關系，完成下列填空。v(1)A的分子式是_，E的結構簡式是_。v(2)BD的化學方程式是_。v(3)CF的化學方程式是_。v解析：根據C2H3Cl可發生聚合反應可知C2H3Cl分子中一定存在碳碳雙鍵，所以C2H3Cl的結構簡式為 ，由此可推出A為 ，根據題給信息和C2H3Cl的結構簡式，可推導出B應為 ，vC應為 。v(1)有機高分子化合物的結構特點v有機高分子化合物具有線型結構和體型結構。v線型結構呈長鏈狀，可以帶支鏈(也稱支鏈型)。也可以不帶支鏈，高分子鏈之間以分子間作用力緊

10、密結合。v體型結構的高分子鏈之間將形成化學鍵，產生交聯，形成網狀結構。v(2)有機高分子化合物的主要性質v由于有機高分子化合物的相對分子質量較大及其結構上的特點，因而具有與小分子化合物明顯不同的一些性質。v溶解性v有機高分子v熱塑性和熱固性v有機高分子v強度：高分子材料的強度一般比較大v電絕緣性：通常是很好的電絕緣材料v將所學有機物常見反應、有機合成與有機高分子化合物有機結合，加深對有機高分子化合物的結構與性質的理解，是學好此部分的關鍵。v【例2】 (2009福建理綜，31)有機物A是常用的食用油抗氧化劑，分子式為C10H12O5，可發生如下轉化：vv已知B的相對分子質量為60，分子中只含一個

11、甲基。C的結構可表示為： v請回答下列問題：v(1)根據系統命名法，B的名稱為_。v(2)官能團X的名稱為_，高聚物E的鏈節為_。v(3)A的結構簡式為_。v(4)反應的化學方程式為_。v(5)C有多種同分異構體，寫出其中2種符合下列要求的同分異構體的結構簡式_。v.含有苯環v.能發生銀鏡反應v.不能發生水解反應v(6)從分子結構上看，A具有抗氧化作用的主要原因是_(填序號)。va含有苯環b含有羰基c含有酚羥基v解析：C分子中有酚羥基和羧基可知B是醇，再結合B的相對分子質量為60且分子中只含一個甲基，可推出B是CH3CH2CH2OH，D是 ，vE是 。vA(C10H12O5)水解生成B(CH3

12、CH2CH2OH)和C( )，且C中有COOH和酚羥基，利用原子守恒可推出C是 ，則A的結構簡式為： 。A的結構中有酚羥基易被氧化。vC的同分異構體能發生銀鏡反應，則分子中含有CHO，不能發生水解反應，則不含COO，則該分子中有一個CHO和四個OH： v答案：(1)1丙醇(2)羧基 v寫出上述3個結構簡式中的任意2個。v(6)cv2(2010試題調研，山東威海質檢)以下是某課題組設計的合成聚酯類高分 v 子材料v已知：A的相對分子質量小于110，其中碳的質量分數約為0.9；v同一碳原子上連兩個羥基時結構不穩定，易脫水生成醛或酮：v vC可發生銀鏡反應。v請根據以上信息回答下列問題：v(1)A的

13、分子式為_；v(2)由A生成B的化學方程式為_，反應類型是_；v(3)由B生成C的化學方程式為_，該反應過程中生成的不穩定中間體的結構簡式應是_；v(4)D的結構簡式為_，D的同分異構體中含有苯環且水解產物之一為乙酸的有_(寫結構簡式)。v【例1】 (2010模擬精選，山東煙臺模擬)PETG是一種新型材料，可回收利用，對環境不構成任何威脅，其結構簡式如下：v已知：RCOOR1R2OHRCOOR2R1OH(R、R1、R2表示烴基)這種材料可采用如下圖所示的合成路線：v試回答下列問題：v(1)上述各步反應中，屬于取代反應的有_(填寫編號)。v(2)寫出結構簡式：B_、vI_。v(3)寫出化學方程式

14、：反應_ 、v反應_。v(4)合成時應控制的單體的物質的量n(D) n(F) n(H)_(用m、n表示)。v(5)寫出同時符合下列要求的物質H的所有同分異構體的結構簡式：屬于芳香族化合物；能與NaHCO3溶液反應，并有氣體放出；能發生水解反應。v解析：根據PETG的結構簡式可分析出合成該新型材料的單體為：vHOCH2CH2OH、 v根據合成路線圖不難得出烯烴A為 vD、F、H在一定條件下按n(D)n(F)n(H)mn(mn)比例發生縮聚反應即可得PETG新型材料。根據題給信息PETG與CH3CH2OH發生烴基交換v反應。可得I為v v高分策略v本題考查了有機高分子化合物的合成方法，同時也注重了

15、符合一定要求的同分異構體的書寫。v解有機高分子化合物的合成類試題首先應分析出高聚物的單體，再按照題給轉化關系或信息進行解答。同時應弄清楚縮聚反應的重要代表： 酚醛縮聚； 醇酸縮聚； 酸縮聚； 氨基酸縮聚等。在書寫此類反應的化學方程式時，要特別注意小分子（如 ）是否漏寫。v【例2】 (8分)硅橡膠是一種重要的合成橡膠，其主要優點就是耐高溫，它的結構簡式表示為 ，它是以二甲基二氯硅為原料合成的，則：vv(1)合成這種橡膠的單體是_；v(2)寫出合成的化學方程式，并注明反應類型。 v從結構上來分析，此高聚物屬于醚類物質，而又從二甲基二氯硅即 v為原料制得，此鹵代物水解可得 ，再結合醇類物質分子間脫水即可得該高分子化合物。 v錯誤原因：學生答案中，對單體的判斷錯誤，第二問對反應的分析出現錯誤，兩步反應理解為三步反應，從而失分。 v解有機高分子化合物的合成類試題首先應分析出高聚物的單體，再按照題給轉化關系或信息進行解答。同時應弄清縮聚反應的重要代表：酚醛縮聚；醇酸