1、第一節第一節 合成有機高分子化合物合成有機高分子化合物的的基本方法基本方法新課標人教版高中化學選修新課標人教版高中化學選修5 5第五章第五章 進入合成有機高分子化合物的時代進入合成有機高分子化合物的時代重慶市巫溪縣中學校高2015級化學備課組教學目標教學目標【知識和技能知識和技能】 1.能舉例說明合成高分子的組成與結構特點，能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體。 2.能說明加聚反應和縮聚反應的特點【過程與方法過程與方法】 了解高分子化合物合成的基本方法。【情感、態度與價值觀情感、態度與價值觀】 使學生感受到，掌握了有機高分子化合物的合成原理，人類是可以通過有機合成不斷合成原自然界不存在的

2、物質，從而為不斷提高人類生活水平提供物質基礎。【教學重點教學重點】： 通過具體實例說明加成聚合反應和縮合聚合反應的特點，能用常見的單體寫出簡單的聚合反應方程式和聚合物的結構式，或從簡單的聚合物結構式分析出單體。【教學難點教學難點】： 1、加聚與縮聚反應的一般特點； 2、單體、鏈節（即重復結構單元）、聚合度等概念； 3、加聚反應與縮聚反應單體識別的； 4、加聚反應和縮聚反應方程式的書寫塑料制品聚乙烯制品酚醛樹脂橡膠橡膠合成纖維我們學過的高分子化合物有哪些？我們學過的高分子化合物有哪些？它們與普通小分子有何不同？它們與普通小分子有何不同？1 1：相對分子質量大小不同：相對分子質量大小不同 （1 1

3、）小分子小分子：相對分子質量通常不上千，有明確的：相對分子質量通常不上千，有明確的數值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：烴、數值，通常稱為低分子化合物，簡稱小分子；如：烴、醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等醇、醛、羧酸、酯、葡萄糖、蔗糖等（2 2）高分子高分子：相對分子質量達幾萬甚至幾千萬，只：相對分子質量達幾萬甚至幾千萬，只是一個平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，是一個平均值，通常稱為高分子化合物，簡稱高分子，又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯、又稱高聚物；如：淀粉、纖維素、蛋白質、聚乙烯、聚氯乙烯、酚醛樹脂等聚氯乙烯、酚醛樹脂等（一）高分子與小分子的區別2 2：結構不

4、同：結構不同小分子小分子：結構單一：結構單一高分子高分子：由若干個重復結構單元組成：由若干個重復結構單元組成3 3：性質有較大差異：性質有較大差異（二）：合成高分子化合物的基本方法（二）：合成高分子化合物的基本方法高分子化合物大部分是由低分子化合物通過聚合反應（加聚反應或縮聚反應）制得的。1：加成聚合反應（簡稱加聚反應）（1）：概念：由不飽和的低分子化合物以加成反應的形式結合成高分子化合物的反應叫做加成聚合反應（簡稱加聚反應）。加聚反應實質上是發生了加成反應，所得高聚物呈線型結構聚乙烯是一種生活中常用的塑料。請用化學方程聚乙烯是一種生活中常用的塑料。請用化學方程式表示聚乙烯的合成方法。式表示聚

5、乙烯的合成方法。 催化劑催化劑線型結構線型結構 聚合反應聚合反應CHCH2 2=CH=CH2 2單體（單體（合成高分子的低分子化合物叫合成高分子的低分子化合物叫單體單體）CHCH2 2CHCH2 2鏈節（鏈節（聚合物中聚合物中重復結構單元重復結構單元叫叫鏈節鏈節）n n聚合度（聚合度（表示高分子化合物中表示高分子化合物中鏈節鏈節的重復的重復次數，叫次數，叫聚合度聚合度） 高分子化合物高分子化合物, ,簡稱高分子簡稱高分子, ,又叫聚合又叫聚合物或高聚物。物或高聚物。 n n值一定時，有確定的分子組成和相值一定時，有確定的分子組成和相對分子質量，對分子質量，聚合物的平均相對分子質量聚合物的平均相

6、對分子質量= =鏈節的相對分子質量鏈節的相對分子質量n n。 一塊高分子材料是由若干一塊高分子材料是由若干n n值不同的值不同的高分子材料組成的混合物。高分子材料組成的混合物。單體名稱單體名稱單體結構簡式單體結構簡式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔HCHCClCNCOOH CHCH2 nOOCCH3 CH2CH n CH2CH n CH2CH n CH2CH=CHCH2 n CH=CH n C

7、H2CH2 nCH3 CH2CH n【思考與交流】教材P1001. 1. 單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的單體必須是含有雙鍵、叁鍵等不飽和鍵的化合物。化合物。例如：烯烴、二烯烴、炔烴、醛等例如：烯烴、二烯烴、炔烴、醛等含不飽和鍵的化合物。含不飽和鍵的化合物。2. 2. 發生加聚反應的過程中，沒有副產物產生，發生加聚反應的過程中，沒有副產物產生，聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相聚合物鏈節的化學組成跟單體的化學組成相同。同。聚合物相對分子質量為單體相對分子質聚合物相對分子質量為單體相對分子質量的整數倍。量的整數倍。2 2：加聚反應的特點：加聚反應的特點：3：加聚物結構簡式的書寫：書寫加聚

8、產物結構簡式時，將鏈節寫在方括號內，它的聚合度寫在方括號外的右下角。你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？ CH2=CHCl 【學與問】教材P1014 4：加聚物單體的推斷方法（：加聚物單體的推斷方法（單雙鍵互換法單雙鍵互換法）（1 1）凡鏈節的主碳鏈為兩個碳原子，其單體）凡鏈節的主碳鏈為兩個碳原子，其單體必為一種。將鏈節的兩個半鍵閉合即為單體。必為一種。將鏈節的兩個半鍵閉合即為單體。1. 人造象牙中，主要成分的結構是人造象牙中，主要成分的結構是它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（是（ ）

9、 A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH3 B 2. 聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內襯，其鏈節是聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內襯，其鏈節是（ ） A. B. C. D.B（2 2）凡鏈節中主碳鏈為）凡鏈節中主碳鏈為4 4個碳原子，無碳碳雙鍵個碳原子，無碳碳雙鍵結構，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分結構，其單體必為兩種，從主鏈中間斷開后，再分別將兩個半鍵閉合即得單體。別將兩個半鍵閉合即得單體。（3 3）凡鏈節中主碳鏈為）凡鏈節中主碳鏈為4 4個碳原子，含有碳碳個碳原子，含有碳碳雙鍵結構，單體為一種，屬二烯烴：雙鍵結構，單體為一種，屬二烯烴：1.1.根據加聚物的

10、主鏈根據加聚物的主鏈C C原子數判斷單體個數。原子數判斷單體個數。小結：加聚物單體判斷（小結：加聚物單體判斷（單雙鍵互換法單雙鍵互換法）2 2：將聚合物的鏈節中的單、雙鍵互換，即：將聚合物的鏈節中的單、雙鍵互換，即單單鍵改為雙鍵，雙鍵改為單鍵鍵改為雙鍵，雙鍵改為單鍵。3 3：按：按碳四價碳四價檢查，超過四價的相鄰兩碳原子檢查，超過四價的相鄰兩碳原子中間斷開。每一部分即為一單體。中間斷開。每一部分即為一單體。請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點的特點 1. 乙酸與乙醇酯化反應乙酸與乙醇酯化反應 2. 兩個甘氨酸分子形成二肽兩個甘氨酸分

11、子形成二肽該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產物（如：有小分子副產物（如：H H2 2O O等）的生成。這類反應我等）的生成。這類反應我們稱之為們稱之為“縮聚反應縮聚反應”。聚酯聚酯2:2:縮合聚合反應（簡稱縮聚反應）縮合聚合反應（簡稱縮聚反應）(1).(1).概念：概念：具有兩個或多于兩個官能團的單體相具有兩個或多于兩個官能團的單體相互通過縮合方式結合成聚合物，同時伴有小分互通過縮合方式結合成聚合物，同時伴有小分子生成的反應，叫做縮合聚合反應（簡稱縮聚子生成的反應，叫做縮合聚合反應（簡稱縮聚反應）反應） (2)(2)：縮聚反

12、應的特點：縮聚反應的特點： 縮聚反應的單體往往是具有雙官能團縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如（如OH、COOH、NH2、X及活潑氫原子等）及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；或多官能團的小分子；2. 2. 縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如（如H H2 2O O，NHNH3 3、HClHCl等）等）生成；生成；3. 3. 所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同；所得聚合物鏈節的化學組成與單體的化學組成不同； 由一種單體由一種單體n mol n mol 單體中含單體中含COOHCOOH官能團（或官能團（或OHOH）的物質的量為：）的

13、物質的量為：n moln mol，而在反應中，有一個端基（，而在反應中，有一個端基（COOHCOOH）是沒有參與）是沒有參與反應的，故生成水（小分子）的物質的量為：（反應的，故生成水（小分子）的物質的量為：（n-1n-1） molmol聚聚66羥基己酸羥基己酸由兩種單體由兩種單體： n mol 和和進行縮聚反應，進行縮聚反應，n moln mol中含中含COOHCOOH的物質的量為的物質的量為2 n mol2 n mol，而在反應中，而在反應中，有一個端基（有一個端基（COOHCOOH）是沒有參與反應的，故生）是沒有參與反應的，故生成水（小分子）的物質的量為：（成水（小分子）的物質的量為：（2

14、n-12n-1） molmol。n moln mol縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節余下的端縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線端基不確定，通常用橫線“”表示。）表示。）如：如： (3)：縮聚物的書寫另外，由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（n-1）mol；由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（2n-1）mol你能看出下列你能看出下列聚合物是由什聚合物是由什么單體縮聚而么單體縮聚而成呢？成呢？ (4)(4)：縮聚物單體的推斷方法（縮聚物單體的推斷方法（切割法切割法）如

15、下圖示：如下圖示： 從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上從酯基中間斷開，在羰基上加羥基，在氧原子上加氫原子得到羧酸和醇。加氫原子得到羧酸和醇。如已知滌綸樹脂的結構簡式為如已知滌綸樹脂的結構簡式為凡鏈節為凡鏈節為H OH結構的，其單結構的，其單體體必為一種，在鏈節的必為一種，在鏈節的-NH-NH上加氫原子、羰上加氫原子、羰基上加羥基，基上加羥基， 所得氨基酸為單體。所得氨基酸為單體。如如H OH的單體是的單體是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的單體是的單體是 凡鏈節為凡鏈節為H OH結構結構的單的單體體必是兩種必是兩種 ，可從，可從 上斷開，在上斷開，在-NH-NH上上加氫原

16、子，在羰基上加羥基，得到二胺和二加氫原子，在羰基上加羥基，得到二胺和二酸即為單體。酸即為單體。 小結：縮聚物單體判斷小結：縮聚物單體判斷一般說來，縮聚產物的單體多含有兩個能相互發一般說來，縮聚產物的單體多含有兩個能相互發生反應的官能團。生反應的官能團。 主鏈上有主鏈上有酯基酯基或或肽鍵肽鍵時，破此鍵，時，破此鍵，那里來回那那里來回那里去里去。按水解規律，加。按水解規律，加 OHOH成酸，加成酸，加 H H成醇或氨基。成醇或氨基。 + n HCHOn 催化劑催化劑CH2n + (n1) H2OH OH主鏈上有主鏈上有CC6 6H H4 4 OHOH CHCH2 2，一般為醛類和酚類的，一般為醛類

17、和酚類的縮聚產物，苯環補氫，另一部分的碳上加氧。縮聚產物，苯環補氫，另一部分的碳上加氧。【特例】比較項目加聚反應縮聚反應反應物的特征反應物的種類產物的特征產物的種類加聚反應與縮聚反應的比較加聚反應與縮聚反應的比較 含不飽和鍵含不飽和鍵含雙官能團含雙官能團 如：如：- -OHOH，-COOH-COOH，-NH-NH2 2等等相同或不同的單體相同或不同的單體 相同或不同的單體相同或不同的單體高聚物與單體間高聚物與單體間具有相同的組成具有相同的組成高聚物與單體的組高聚物與單體的組成不相同成不相同只有高聚物只有高聚物高聚物和小分子高聚物和小分子由高聚物確定單體時，首先要確定高聚物是由高聚物確定單體時，首先要確定高聚物是加聚產物還是縮聚產物，其方法是：加聚產物還