1、1第第 課時課時 第第 九九 章章2熱點定位熱點定位1 1結合高分子化合物的合成，判斷加聚、縮聚等結合高分子化合物的合成，判斷加聚、縮聚等反應類型，以及分析鏈節和單體。反應類型，以及分析鏈節和單體。2 2根據新型高分子材料在高技術領域中的應用，根據新型高分子材料在高技術領域中的應用，考查高分子材料的性能及合成?？疾楦叻肿硬牧系男阅芗昂铣?。3 3根據信息及合成路線，推斷及合成指定結構簡根據信息及合成路線，推斷及合成指定結構簡式的有機物。式的有機物。4 4有機物合成路線的選擇、設計和評價。有機物合成路線的選擇、設計和評價。3(1)(1)相對分子質量只是一個相對分子質量只是一個，一般高，一般高達達。

2、(2)(2)由各種相對分子質量不等的同系物組成由各種相對分子質量不等的同系物組成的的(3)(3)由若干個低分子化合物聚合而成，每個由若干個低分子化合物聚合而成，每個分子都是由若干個分子都是由若干個組成。組成。 4高分子鏈中含有鏈節的高分子鏈中含有鏈節的。能夠進行聚合反應形成高分子化合物的能夠進行聚合反應形成高分子化合物的化合物?；衔?。高分子化合物中化學高分子化合物中化學如：如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 劑劑單體單體鏈節鏈節聚合度聚合度CH2CH25按聚合反應方式的不同，合成高分子化合物的基本反應按聚合反應方式的不同，合成高分子化合物的基本反應分為分為和和反應。反應。加聚反應

3、：小分子物質以加聚反應：小分子物質以反應形式生成高分反應形式生成高分子化合物的反應。加聚產物一般是子化合物的反應。加聚產物一般是結構。只有結構。只有加聚物，加聚物，縮聚反應：有機小分子單體間反應生成高分子化合縮聚反應：有機小分子單體間反應生成高分子化合物，同時產生物，同時產生的反應?？s聚物一般為的反應?？s聚物一般為結構。結構。6反應類型反應類型加聚反應加聚反應縮聚反應縮聚反應單體特征單體特征產物特征產物特征產物種類產物種類端基原子端基原子單體類別單體類別含碳碳雙鍵或碳碳叁含碳碳雙鍵或碳碳叁鍵等不飽和鍵鍵等不飽和鍵含兩個以上特征含兩個以上特征官能團官能團與單體組成相同，主與單體組成相同，主鏈上一

4、般只有碳原子鏈上一般只有碳原子 與單體組成不同，主與單體組成不同，主鏈上除有碳原子外還鏈上除有碳原子外還有其他有其他只有聚合物只有聚合物聚合物和小分子聚合物和小分子有（不確定）有（不確定）有有烯烴、炔烴、二烯烯烴、炔烴、二烯烴、甲醛等烴、甲醛等二元醇、二元羧酸、二元醇、二元羧酸、氨基酸、氨基酸、酚和醛等酚和醛等7天然高分子：如淀粉、纖維素、蛋白質等天然高分子：如淀粉、纖維素、蛋白質等合成高分子：如聚乙烯、有機玻璃等合成高分子：如聚乙烯、有機玻璃等線型高分子：如聚乙烯、聚氯乙烯等線型高分子：如聚乙烯、聚氯乙烯等體型高分子：如酚醛樹脂體型高分子：如酚醛樹脂熱塑性高分子熱塑性高分子熱固性高分子熱固性

5、高分子8高分子化合物的分類高分子化合物的分類9 塑料一般由塑料一般由合成樹脂合成樹脂及及增塑劑、防老化劑、潤滑劑、增塑劑、防老化劑、潤滑劑、色料等色料等添加劑添加劑組成，它的組成，它的主要成分主要成分是是合成樹脂合成樹脂。熱塑性塑料熱塑性塑料（聚乙烯聚乙烯、聚氯乙烯聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚苯乙烯、有機玻璃等有機玻璃等）塑料塑料熱固性塑料（酚醛塑料）熱固性塑料（酚醛塑料）特性：特性：受熱時軟化并可熔化成流動的液體受熱時軟化并可熔化成流動的液體，冷冷卻后變成固體，加熱后又熔化，可反復加工卻后變成固體，加熱后又熔化，可反復加工，多次使用多次使用。（線型結構）（線型結構）特性：特性：在制造過程中受熱時能

6、變軟塑成一定的在制造過程中受熱時能變軟塑成一定的形狀，但加工成型后就不會受熱熔化。形狀，但加工成型后就不會受熱熔化。 （體型網狀結構）（體型網狀結構）10 OHOHCH=+H+OHCH2OHn nH+OHCH2 OHCH2OHnHOH+（n -1）H2O羥甲基苯酚羥甲基苯酚11纖維纖維天然纖維天然纖維化學纖維化學纖維人造纖維人造纖維合成纖維合成纖維如棉花、羊毛、蠶絲、麻等如棉花、羊毛、蠶絲、麻等用木材等纖維為原料用木材等纖維為原料經化學加工處理所得。經化學加工處理所得。如粘膠纖維。如粘膠纖維。用石油、天然氣等不用石油、天然氣等不含天然纖維的物質為含天然纖維的物質為原料，經聚合反應制原料，經聚合

7、反應制成成合成纖維合成纖維“六大綸六大綸”：腈綸腈綸( (人造羊毛人造羊毛) ) 、錦綸、錦綸( (尼龍尼龍) )、維綸、氯綸、滌綸、維綸、氯綸、滌綸( (聚聚酯纖維）和丙綸酯纖維）和丙綸. .一般是指細而長的材料。一般是指細而長的材料。12橡膠橡膠天然橡膠天然橡膠合成橡膠合成橡膠三葉樹膠（順）三葉樹膠（順）杜仲樹膠（反）杜仲樹膠（反）丁苯橡膠丁苯橡膠順丁橡膠順丁橡膠合成天然橡膠合成天然橡膠氯丁橡膠氯丁橡膠乙丙橡膠乙丙橡膠硅橡膠硅橡膠共同點：各種高聚物分子中均存在不飽和鍵共同點：各種高聚物分子中均存在不飽和鍵-CH2-C=CH-CH2- nCH313nCH2 CH2催化劑催化劑 CH2 CH2

8、 n聚乙烯聚乙烯 a a烯烴與烯烴：烯烴與烯烴： b b烯烴與二烯烴：烯烴與二烯烴：14 H OCHC nOHCH3O催化劑催化劑+(n-1)H2OnCH3CH-C-OH OHO原理：酸脫羥基、原理：酸脫羥基、脫氫脫氫15nH2NCH2COOH nH2NCH2COOH + nH2NCH(CH3)COOH nH2N(CH2)6NH2 + nHOOC（CH2）4COOH H HNCH2CO n OH +(n-1)H2OH HNCH2CONHCH(CH3)CO n OH+(2n-1)H2O原理：酸脫羥基、氨脫氫原理：酸脫羥基、氨脫氫 H HN(CH2)6NHOC（CH2）4CO OH +(2n-1)

9、H2O16單體：單體： CH2 CH n ClCH2=CH Cl 單體：單體：CHCH2 2=CH=CH2 2彎箭頭法：彎箭頭法：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷一個鍵。鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷一個鍵。17練習：寫出形成下列高分子的單體的結構簡式：練習：寫出形成下列高分子的單體的結構簡式： CH2=CHCl 18CH2= CH CH = H2CH2 = CHCNCH2 = CH凡鏈節的主鏈上有多個碳原子的并存在碳碳凡鏈節的主鏈上有多個碳原子的并存在碳碳雙鍵的高聚物，其規律是：雙鍵的高聚物，其規律是：“見雙鍵、四個見雙鍵、四個碳；無雙鍵、兩

10、個碳碳；無雙鍵、兩個碳”畫線斷開，然后將半畫線斷開，然后將半鍵閉合，并注意將雙鍵變單鍵。鍵閉合，并注意將雙鍵變單鍵。CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nn19 CH2CH=CHCH2CHCH2CH2CHCOOCH3C6H5n寫出下列物質的單體寫出下列物質的單體20 縮聚物單體的推斷方法常用縮聚物單體的推斷方法常用“切割法切割法”. .21凡鏈節為凡鏈節為 結構的高聚物，其結構的高聚物，其合成單體必為一種，在合成單體必為一種，在如：如： 的單體為：的單體為：H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH。凡鏈節中間凡鏈節中間( (不在端上不在端上) )含有肽鍵的高聚物，從肽鍵含有肽

11、鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，中間斷開，即得高聚物單，即得高聚物單體。體。如如H OHOH的單體是的單體是 H2N(CH2)nNH2 和和HOOC(CH2)mCOOH。22凡鏈節為凡鏈節為 H HO(CHO(CH2 2) )n n-CO-OH -CO-OH 結構的高聚物，其結構的高聚物，其合成單體必為一種，在合成單體必為一種，在，即得高聚物單體。，即得高聚物單體。n如：如： -CO-CH(CH-CO-CH(CH3 3)-O-)-O-n n的單體為：的單體為：凡鏈節中間凡鏈節中間( (不在端上不在端上) )含有酯基的高聚物，從酯基中含有酯基的高聚物，從酯基中間斷開，其單體為兩種，間斷開，其單體為兩

12、種，即得高聚物單體。，即得高聚物單體。HOCH(CH3)COOH23高聚物高聚物 H H OH OH，其鏈節中的，其鏈節中的“CHCH2 2”來自于甲醛，合成該高聚物的單來自于甲醛，合成該高聚物的單體為：體為： 和和HCHOHCHO。24練習：練習： 寫出合成下列聚合物的單體：寫出合成下列聚合物的單體：H NH(CH2)5C n OHO=HO C(CH4)6COCH2CH2O n HOO=25 有機合成題是高考考查的熱點題型，大都以信息給有機合成題是高考考查的熱點題型，大都以信息給予題的形式出現。予題的形式出現。 有機物的合成實質上是有機物的合成實質上是官能團的轉變官能團的轉變，主要利用有，主

13、要利用有機反應規律，據所給原料和條件，采用使有機物的碳鏈機反應規律，據所給原料和條件，采用使有機物的碳鏈增長或縮短，鏈狀結構變成環狀結構，官能團的引入、增長或縮短，鏈狀結構變成環狀結構，官能團的引入、保護或轉換等方法達到合成指定有機物的目的，從而考保護或轉換等方法達到合成指定有機物的目的，從而考查學生的綜合素質。查學生的綜合素質。26分子骨架分子骨架官能團官能團起始原料要起始原料要應盡量選擇應盡量選擇的合成路線。的合成路線。原子原子，具有，具有。有機合成反應要有機合成反應要27三、有機合成題的解題思路三、有機合成題的解題思路 1 1、首先確定要合成的有機物含什么官能團，它屬于哪、首先確定要合成

14、的有機物含什么官能團，它屬于哪一類有機物。然后對比原料，看是否有官能團的引入、一類有機物。然后對比原料，看是否有官能團的引入、消除、衍變及碳鏈增減。消除、衍變及碳鏈增減。 2 2、根據有機物結構將其劃分為、根據有機物結構將其劃分為“若干部分若干部分”，據此確定，據此確定合成原料合成原料反應物。反應物。 CHCH3 3CO OCHCO OCH2 2CHCH2 2O OCHO OCH3 3讀懂并利用信息，據讀懂并利用信息，據1 1、2 2選擇正確的反應及合成步驟。選擇正確的反應及合成步驟。28即正向思維法，其思維程序是：原料即正向思維法，其思維程序是：原料中間體中間體產品。產品。即逆向思維法，其思

15、維程序是：產品即逆向思維法，其思維程序是：產品中間體中間體原料。原料。采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑結合起來，從而得到最佳合成路線成途徑結合起來，從而得到最佳合成路線29O2Cu/O2催化劑/CH2=CH2HBr催化劑CH3CH2BrNaOHH2O/CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3CH2OH濃H2SO4/CH3COOC2H5 思考30O2Cu/O2催化劑/CH2=CH2Br2CCl4NaOHH2O/濃H2SO4/CHOCHOCH2OHCH2OHCH2BrCH2BrCOOHCOOHCOOCH2COOCH2CH2O

16、HCH2OH 思考31五、有機合成相關知識歸納五、有機合成相關知識歸納a. a. 烯烴與水加成；烯烴與水加成；b. b. 醛、酮與醛、酮與H H2 2加成；加成；c. c. 鹵代烴堿性水解；鹵代烴堿性水解；d. d. 酯的水解酯的水解a. a. 烴與烴與X X2 2取代；取代；b.b.不飽和烴與不飽和烴與HXHX或或X X2 2加成；加成；c.c.醇與醇與HXHX取代等。取代等。a.a.某些醇的消去；某些醇的消去；b.b.鹵代烴的消去；鹵代烴的消去；c.c.某些醇的催化氧化。某些醇的催化氧化。32a.a.通過加成消去不飽和鍵。通過加成消去不飽和鍵。b.b.通過消去或氧化或酯化等消去通過消去或氧

17、化或酯化等消去羥基（羥基（OHOH）c.c.通過加成或氧化等消去醛基通過加成或氧化等消去醛基（CHOCHO）d.d.通過水解消去酯基、鹵原子和通過水解消去酯基、鹵原子和肽鍵肽鍵33 根據合成需要（有時題目信息會明示某些衍變途根據合成需要（有時題目信息會明示某些衍變途徑），可進行有機物的官能團衍變，以使中間物向產物徑），可進行有機物的官能團衍變，以使中間物向產物遞進。常見的有三種方式。遞進。常見的有三種方式。利用官能團的衍生關系進行衍變，如：利用官能團的衍生關系進行衍變，如：伯醇伯醇 醛醛 羧酸羧酸O+H2O通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個，如：通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個，如：CH

18、3CH2OH CH2=CH2 CH2CH2 CH2CH2 Cl Cl OH OH消去消去-H2O加成加成Cl2水解水解NaOH通過某種手段，改變官能團的位置。通過某種手段，改變官能團的位置。CH3CH2CH2 CH3CHCH3 OH OH CH3CH=CH2CH3CHCH3 Cl消消去去HCl加成加成水解水解34 有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破但有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破壞，導致不能實現目標化合物的合成。因此，在制壞，導致不能實現目標化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子

19、中某些官能團用恰當的方法備過程中要把分子中某些官能團用恰當的方法，在適當的時候再將其轉變回來，從而達到有，在適當的時候再將其轉變回來，從而達到有機合成的目的。機合成的目的。35 在有機合成中，某些不希望起反應的官能團，在反在有機合成中，某些不希望起反應的官能團，在反應試劑或反應條件的影響下發生副反應，這樣就應試劑或反應條件的影響下發生副反應，這樣就不能達到預計的合成目標，因此，必須采取措施不能達到預計的合成目標，因此，必須采取措施保護某些官能團，待完成反應后，再除去保護基，保護某些官能團，待完成反應后，再除去保護基，使其復原。如：使其復原。如：4 4官能團的保護官能團的保護36 增長：有機合成

20、中碳鏈增長，一般會以信增長：有機合成中碳鏈增長，一般會以信息形式給出，常見方式為有機物與息形式給出，常見方式為有機物與HCNHCN反應反應以及不飽和化合物間的加成、聚合等。如：以及不飽和化合物間的加成、聚合等。如：羥醛縮合、羰基與格林試劑加成等。羥醛縮合、羰基與格林試劑加成等。變短：烷烴的裂化、裂解，烯烴及苯的同變短：烷烴的裂化、裂解，烯烴及苯的同系物的氧化，羧酸鹽脫羧反應等。系物的氧化，羧酸鹽脫羧反應等。37高考鏈接( (江蘇江蘇09.19) 09.19) 請設計合理的方案以苯甲醛和乙請設計合理的方案以苯甲醛和乙醇為原料合成苯乙酸乙酯醇為原料合成苯乙酸乙酯（用合成路線流程圖表示，并注明反應條

21、件）。（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）。 CH2COOC2H5RBr + NaCN RCN + NaBrRCN RCOOHH3O +已知：38信息二RCHO HCN H3O +R CHOHCOOH 討論如何由乙烯合成二丙烯酸乙二酯。如何由乙烯合成二丙烯酸乙二酯。( CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2 )39例例2 2 已知已知溴單質通常與溴單質通常與C=CC=C起加成反應，但在高溫下溴易取代與起加成反應，但在高溫下溴易取代與C=CC=C直接相連的碳原子上的氫原子直接相連的碳原子上的氫原子R1C=CCH2R4 +Br2 R1C=CCHR4 + HBr R2 R3 R2 R3

22、 Br與苯環直接相連的側鏈碳原子上的氫原子在光照下也易被溴取代與苯環直接相連的側鏈碳原子上的氫原子在光照下也易被溴取代 R1 R1 CHR2 + Br2 CR2 + HBr Br 據以上信息：據以上信息：由正丙苯由正丙苯 CH2CH2CH3合成合成 CH2CHCH2 OH OH OH400光光40解析：解析：CHCHCH2 Br Br Br CH=CHCH3 CH=CHCH2 Br CHCH2CH3 Br CHCHCH2 OH OH OHCH2CH2CH3 41例例3 3：已知：已知： Rx + Mg RMgx ( (格林試劑）格林試劑）無水無水乙醚乙醚 O OMgX OHR1CR2 + RM

23、gx R1CR2 R1CR2 R R H2O據以上信息，以苯、溴據以上信息，以苯、溴 、石油產品為原料合成、石油產品為原料合成 CHCH3 然后由此合成然后由此合成 CH2 OH C42 CHCH3 OH CHCH3 OMgx Mgx +CH3CHO (合理）合理） CHO+ CH3Mgx BrCH3CHOBr2FeCH2=CH2O解析：逆推法解析：逆推法43 CH2C CH3C OH CH3C OMgx OCCH3Mgx CHCH3 OH44453以溴乙烷制以溴乙烷制1,2-二溴乙烷，下列轉化方案中，最好的是二溴乙烷，下列轉化方案中，最好的是()D46(江蘇10.19) 已知：寫出由寫出由 制備化合物制備化合物的合成路線流程圖（無機試劑任選）。 RCHO HCN H3O +R CHOHCOOH高考鏈接47 答案48完成下列填空：完成下列填空：(1)(1)寫出寫出A A和和B B的結構簡式。的結構簡式。A_A_，B_B_。(2)(2)寫出反應類型：反應寫出反應類型：反應_，反應，反應_。(3)(3)寫出反應條件：反應寫出反應條件：反應_，反應，反應_。(4)(4)反應和的目的是反應和的目的是_。(5)(5)與與C C具有相同官能團的同分異構體共有具有相