1、情境四：烴任務四：環己烷及脂環烴的識用知識點:環己烷及脂環烴的性質識用課程：化學及生物物料的識用一、環己烷 1物理性質 有汽油氣味的無色流動性液體，沸點80.8，易揮發，不溶于水，可與乙醇、乙醚、丙酮、苯等多種有機溶劑混溶。在甲醇中的溶解度為100份甲醇可溶解57份環己烷（25）。 易燃燒，蒸氣與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.38.3%（體積）。一、環己烷 2化學性質 環己烷對酸、堿比較穩定。與中等濃度的硝酸或混酸在低溫下不發生反應。與稀硝酸在100以上的封管中發生硝化反應，生成硝基環己烷。在鉑或鈀催化下，350以上發生脫氫反應生成苯。環己烷與與三氯化鋁在溫和條件下則異構化為甲基環戊烷。

2、一、環己烷 （1）氧化反應 在不同的條件下環己烷氧化反應所得的主要產物不同。 在185200，1040大氣壓下，用空氣氧化時，得到90%的環己醇。 一、環己烷 若用脂肪酸的鈷鹽或錳鹽作催化劑在120140、1824大氣壓下，用空氣氧化，則得到環己醇和環己酮的混合物。 一、環己烷 高溫下用空氣、濃硝酸或二氧化氮直接氧化環己烷得到己二酸。在鈀、鉬、鉻、錳的氧化物存在下，進行氣相氧化則得到順丁烯二酸。一、環己烷 （2）鹵代反應 在日光或紫外光照射下與鹵素作用生成鹵化物。一、環己烷 環己烷是重要的化工原料，主要用于合成尼龍纖維。也是大量使用的工業溶劑，常用于塑料工業中，溶解導線涂層的樹脂還用作油漆得脫

3、漆劑、精油萃取劑等。工業上以苯為原料，通過催化加氫制取環己烷。用途一、環己烷 工業上以苯為原料，通過催化加氫制取環己烷。制法一、環己烷 二、脂環烴 脂環烴是指碳鏈為環狀結構而性質同脂肪烴相似的烴類。脂環烴衍生物數目眾多，廣泛存在于自然界，如萜類、甾族和大環內酯等，在生活和生產實際中具有重要作用。 （一）脂環烴的分類 1根據脂環烴的不飽和程度分為 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH2CH CHCH CH（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）環丙烷環丁烷環戊烷環己烷環戊二烯

4、環己烯1 3，飽和脂環烴不飽和脂環烴 二、脂環烴 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH2CH CHCH CH（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）環丙烷環丁烷環戊烷環己烷環戊二烯環己烯1 3，CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CH2 CH2CH2CH2CH CH2CH CH2CH2CH2CH CHCH CH（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）（ ）環丙烷環丁烷環戊烷環己烷環戊二烯環己烯1 3，不飽和脂環烴分子中

5、含有雙鍵-環烯烴叁鍵的脂環烴-環炔烴。 二、脂環烴 2按照分子中所含碳環的數目分為多環脂環烴 含34的為小環 含57為普通環 含812為中環 含12以上為大環 單環脂環烴分子中含有兩個以上碳環的脂環烴，比較復雜。分子中只有一個碳環的脂環烴。 二、脂環烴 （二）環烷烴的命名 環烷烴的命名與烷烴相似根據成環碳原子數稱為“某”烷；在某烷前面冠以“環”字稱環某烷。 環丙烷 環丁烷 環已烷二、脂環烴 環外基團作為環上的取代基C H31231234 取代基位置數字取最小1231234環上帶有支鏈時 二、脂環烴 5-甲基-1,3-環戊二烯 3-甲基環已烯 編號從不飽和碳原子開始，并通過不飽和鍵編號 取代基位

6、置數字取最小環上有不飽和鍵時二、脂環烴 CH3CH3CH3CH2CH CHC H3C H3C H3C H2C H2C HC H2C H3C H (C H3)22-甲基-3-環戊基戊烷 2-環丙基戊烷 環烴作為取代基環上取代基比較復雜時二、脂環烴 （三）環烷烴的性質1物理性質 與烷烴相似。在常溫下， 小環環烷烴是氣體， 普通環環烷烴是液體， 大環環烷烴呈固態。環烷烴和烷烴都不溶于水。環烷烴的沸點、熔點和比重都比同碳數烷烴高。 由于環烷烴分子中單鍵旋轉受到一定的限制分子運動幅度較小，具有一定的對稱性和剛性。二、脂環烴 環烷烴的沸點、熔點和相對密度都較含同數碳原子的開鏈脂肪烴為高。一些環烷烴的物理常

7、數名 稱熔 點 /沸 點 /相 對 密 度 (d420)環 丙 烷-127.6-32.90.720(-79 )環 丁 烷-80120.703(0 )環 戊 烷-9349.30.745甲 基 環 戊 烷-142.4720.779環 己 烷6.580.80.779甲 基 環 己 烷-126.5100.80.769環 庚 烷-121180.810環 辛 烷11.51480.836二、脂環烴 2化學性質 H2 / Pt催催化化加加氫氫不不反反應應Cl2 / hvClHI不不反反應應自自由由基基取取代代反反應應二、脂環烴 （1）加成反應 催化加氫 三元環、四元環、五元環的環烷烴在一定條件下，可與氫加成生

8、成相應的烷烴。二、脂環烴 活性：環丙烷環丁烷環戊烷 二、脂環烴 加鹵素 1,3-二溴丙烷 1,4-二溴丁烷 環戊烷和環己烷則不能與溴發生加成反應。此反應可用于鑒別三元、四元環烷烴。二、脂環烴 加鹵化氫 環丙烷在常溫下也能與溴化氫發生加成反應。 環丙烷的烷基衍生物與溴化氫發生加成時，環的斷鍵位置？ 二、脂環烴 環的斷鍵位置通常發生在 含氫較多 與 含氫較少的成環碳原子之間； 并且遵守馬氏規則。 二、脂環烴 +HBrCH3CHCH2CH2CH3CH CH2CH3BrHCHCH2CH2CH3CH3CH3+HBrCH3CBrCH3CHCH2HCH3二、脂環烴 （2）鹵代反應 二、脂環烴 （3）氧化反應不論是小環或大環環烷烴的氧化反應都與烷烴相似在通常條件下不易發生氧化反應在室溫下不與高錳酸鉀水溶液反應。 因此這可作為環烷烴與烯烴、炔烴的鑒