1、龍文教育一對一個性化輔導教案學生賴靖宇學校廣闊附中年級高三次數第 7 次科目化學教師陳澄升日期時段課題有機推斷考點及解題思路講解教學重點有機物官能團反響總結整理，有機物的特殊性質，有機物的化學表示和化學方程式教學難點有機物結構簡式推斷技巧，同分異構體確實定，設計有機合成路線的思路教學目標分析全國卷化學有機推斷題的考點和考法，講解相應的解題思路，幫助學生全面掌握此類題型的解題技巧教學步驟及教學內容一、溫故知新上節課內容回憶，作業檢查及講解，根底穩固訓練二、查漏補缺考點一：根據有機物官能團反響推斷合成路線中的有機物種類考點二：有機物的表達考點三：有機反響方程式書寫考點四：同分異構現象和同分異構體的

2、結構、數目確定考點五：模仿原題設計有機合成路線考點六：有機物分子中原子共平面問題考點七：特殊考點：聚合度，有機物結構研究的相關儀器，三、培優提高有機推斷技巧同分異構體確定技巧四、課堂總結五、課后作業管理人員簽字： 日期： 年 月 日作業布置1、學生上次作業評價： 好 較好 一般 差 備注：2、本次課后作業：課堂小結 家長簽字： 日期： 年 月 日歷年全國卷有機推斷考點分類整理考點一：根據有機物官能團反響推斷合成路線中的有機物種類解題思路：1、根據有機反響條件進行推斷反響類型并推斷出相關的反響物和生成物1鹵素單質氯氣或液溴，光照或者加熱：取代反響鹵代反響物一般為烴類，生成物一般為鹵代烴2鹵素單質

3、的四氯化碳溶液或者水溶液溴水：雙鍵或三鍵的加成反響反響物一般為烯烴或炔烴，生成物為鹵代烴。要注意1,3-丁二烯類的二烯烴有1,2加成和1,4加成兩種單鹵素分子加成變化3濃溴水：苯酚的取代反響，取代在羥基的鄰對位的氫生成三溴苯酚為沉淀4氫氣、鎳或催化劑、加熱：加成反響加氫反響物一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環或醛基5NaOH醇溶液，加熱：鹵代烴的消去反響反響物為鹵代烴，生成物為烯烴或炔烴6NaOH溶液，加熱：鹵代烴的水解反響反響物為鹵代烴，生成物為醇有時候可以通過此反響獲得醛酮或者羧酸；之后可能加酸化酯的水解反響又稱皂化反響反響物為酯，生成物為羧酸鈉和醇或者羧酸鈉和苯酚鈉7濃硫酸，加熱：醇類的消去

4、反響反響物為醇，生成物一般帶有碳碳雙鍵；酯化反響反響物為羧酸和醇或羧酸和苯酚，生成物為酯8稀硫酸，加熱：酯的不完全水解；淀粉的水解9銀氨溶液AgNH32OH，加熱；H+：銀鏡反響，反響物含有醛基，生成物為羧酸酸化后10新制CuOH2，加熱；H+：氧化反響復原糖的檢驗，反響物含有醛基，生成物為羧酸酸化后11氧氣，Cu或Ag或催化劑，加熱：氧化反響，變化過程一般為醇變醛，也可能為醛變羧酸2、 根據所給的信息進行有機物推斷官能團信息：特殊的官能團反響使酸性高錳酸鉀溶液褪色：碳酸雙鍵、三鍵、羥基醇或酚、醛基包括甲酸、羰基酮類，特殊：乙二酸即草酸也可使之褪色使溴的四氯化碳溶液褪色：碳碳雙鍵、三鍵與鈉單質

5、反響生成氫氣：羥基醇或酚、羧基與氫氧化鈉或者碳酸鈉溶液反響：酚、羧酸與碳酸氫鈉溶液反響：羧酸與銀氨溶液或者新制氫氧化銅反響：醛基包括甲酸、甲酸酯滴加FeCl3溶液顯紫色：苯酚紅外光譜：確定特殊鍵如碳氧雙鍵、氫氧鍵等核磁共振氫譜：確定有機物中等效氫的種類的個數比相對分子質量：技巧：從一定的碳個數開始嘗試，結合官能團和不飽和度，用于確定分子式3、根據所給陌生有機物轉化信息進行有機合成1在中給出2直接在有機合成路線中給出4、根據物質名稱推斷有機物結構實例分析：進行有機物推斷，寫出結構簡式，相關反響的反響類型和反響方程式2021全國卷二聚戊二酸丙二醇酯PPG是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物

6、相存性方面有很好的應用前景。 PPG的一種合成路線如下： 烴A的相對分子質量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環境的氫 化合物B為單氯代烴：化合物C的分子式為C5H8 E、F為相對分子質量差14的同系物，F是福爾馬林的溶質 2021全國一卷AC2H2是根本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式異戊二烯的合成路線局部反響條件略去如下列圖：2021全國卷二立方烷具有高度的對稱性、高致密性、高張力能及高穩定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點。下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：2021全國卷一席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：以下信

7、息： 一摩爾B經上述反響可生居二摩爾C，且C不能發生銀鏡反響。D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106。核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的2021全國卷二化合物I(C11H12O3)是制備液晶材料的中間體之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定條件下合成：以下信息：A的核磁共振氫譜說明其只有一種化學環境的氫；化合物F苯環上的一氯代物只有兩種；通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基。2021全國卷一査爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：以下信息： 芳香烴A的相對分子質量在100110之間，1mol A充分燃燒可生成72g水。 C不能發

8、生銀鏡反響。 D能發生銀鏡反響、可溶于飽和Na2CO3溶液、核磁共振氫譜顯示有4種氫。 RCOCH3 + RCHORCOCH = CHR2021全國卷對羥基甲苯甲酸丁酯俗稱尼泊金丁酯可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反響而制得。以下是某課題組開發的廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：以下信息：通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；D可與銀氨溶液反響生成銀鏡；F的核磁共振氫譜說明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1:1。2021全國卷香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中。工業上常用水

9、楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反響制得：以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線局部反響條件及副產物已略去以下信息：A中有五種不同化學環境的氫；B可與FeCl3溶液發生顯色反響；同一個碳原子上連有兩個羧基通常不穩定，易脫水形成羰基。2021全國卷PC是一種可降解的聚碳酸酯類高分子材料，由于其具有優良的耐沖擊性和韌性，因而得到了廣泛的應用。以下是某研究小組開發的生產PC的合成路線：以下信息：A可使溴的CCl4溶液褪色；B中有五種不同化學環境的氫； C可與FeCl3溶液發生顯色反響： D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氫譜為單峰。考點二：有機物的表達1、化學式2、結構簡式/官能團名稱3、結構式

10、4、電子式5、化學名稱有機物的命名2021全國卷二G的化學名稱為 2021全國卷一順式聚異戊二烯的結構簡式為 。2021全國卷一D的化學名稱是 2021全國卷二A的化學名稱為；E的分子式為 。2021全國卷一A的化學名稱為 ；E的分子式為 2021全國卷A的化學名稱為 ；F的分子式為 ；2021全國卷香豆素的分子式為 ；A的化學名稱為 ；2021全國卷A的化學名稱是 考點三：有機反響方程式書寫注意：反響條件；生成物是否要標或；記得配平；不要漏掉生成物，比方水特別要注意的有機反響：酯類的堿性水解，特別是羧酸苯酚酯；鹵代烴的消去和水解，二者反響條件只是溶劑不同，反響物都有氫氧化鈉，生成物都有鹵化物

11、；銀鏡反響；復原糖檢驗新制氫氧化銅反響2021全國卷二化合物A可由環戊烷經三步反響合成：反響1的試劑與條件為 ：反響2的化學方程式為 ：反響3可用的試劑為 。2021全國卷一5D的芳香同分異構體H既能發生銀鏡反響，又能發生水解反響，H在酸催化下發生水解反響的化學方程式為 。考點四：同分異構現象和同分異構體的結構、數目確定注意審題：1、“還有：要省略之前出現的結構2、“總共有：要將之前出現的結構包括進去技巧：1根本思想：從整到散，分門別類，條理清楚2順序：先考慮官能團異構，接著碳鏈異構，最后官能團位置異構3官能團為-X鹵素原子、-OH、-CHO、-COOH可以作為氫的取代基，最后進行官能團位置異

12、構4碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環、醚鍵、羰基、酯基必須考慮到碳鏈異構中去，某些情況下也可以同分異構分析的中心，將剩下的基團合理分布到這些官能團的兩邊或四面或八方5一種酯可能有很多種同為酯的同分異構體，每一種同分異構體對應一種羧酸和一種醇或酚，假設將這些酯的同分異構體全部水解，將產物重新酯化，可能出現的酯種類為：水解可能產生的羧酸的種類乘以水解可能產生的醇或酚的種類2021全國卷二5D的同分異構體中能同時滿足以下條件的共有 種不含立體異構：能與飽和NaHCO3溶液反響產生氣體； 既能發生銀鏡反響，又能發生皂化反響 其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是 寫姑構簡式)2021全國卷一

13、寫出與A具有相同官能團的異戊二烯的所有同分異構體 寫結構簡式。2021全國卷二4在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物 填化合物代號。6立方烷經消化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有 種。2021全國卷一F的同分異構體中含有苯環的還有 種不考慮立體異構。其中核磁共振氫譜中有4組峰，且面積比為6：2：2：1的是 。寫出其中的一種的結構簡式。 2021全國卷二I的同系物J比I相對分子質量小14，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：苯環上只有兩個取代基，既能發生銀鏡反響，又能與飽和NaHCO3溶液反響放出CO2，共有 種不考慮立體異構。J的一個同分異構體發生銀鏡反響并酸化后核磁共振氫譜為三組峰，且

14、峰面積比為221，寫出J的這種同分異構體的結構簡式 。2021全國卷一F的同分異構體中，既能發生銀鏡反響，又能與FeCl3溶液發生顯色反響的共有 種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為22211的為寫結構簡式。2021全國卷E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反響的共有 種，其中核磁共振氫譜三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2:2:1的是 寫結構簡式。2021全國卷(4)B的同分異構體中含有苯環的還有_種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有_種；(5)D的同分異構體中含有苯環的還有_種，其中： 既能發生銀境反響，又能發生水解反響的是 寫結構簡式 能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反響放出CO2的是

15、寫結構簡式2021全國卷4D有多種同分異構體，其中能發生銀鏡反響的是 (寫出結構簡式)； 5B的同分異構體中含有苯環的還有 種，其中在核磁共振氫譜中出現丙兩組峰，且峰面積之比為3：1的是 (寫出結構簡式)。考點五：模仿原題設計有機合成路線2021全國卷一參照異戊二烯的上述合成路線，設計一條由A和乙醛為起始原料制備1,3丁二烯的合成路線：2021全國卷一5由苯和化合物C經如下步驟可合成N-異丙基苯胺。反響條件1所選擇的試劑為_；反響條件2所選擇的試劑為 ；I的結構簡式為 。 考點六：有機物分子中原子共平面問題甲基一出：有且僅有3個原子共平面碳碳雙鍵一出：至少有6個原子共平面碳碳三鍵一出：至少4個原子共線苯環一出：至少12個原子共平面碳氧雙鍵一出：至少4個原子共平面如甲醛4原子都共平面，甲酸最多5原子共平面注意審題：