1、有機化學課程教學大綱一、課程基本信息1 . 課程代碼：1101732 .課程名稱：有機化學3 .學時/學分：68/44 .開課系（部）、教研室：基礎化學教研室5 .先修課程：有機化學、無機化學、物理化學6 .面向對象：制藥工程、科學教育二、課程性質與目標1. 課程性質：專業基礎課程2. 課程目標：有機化學是研究有機化合物合成和反應的一門科學，是應用化學專業學生限選的一門專業基礎課，同時也為后繼的專業課程打下必要的理論基礎。三、教學基本內容及要求第一章緒 論（一）教學的基本要求1、掌握碳原子的三種雜化；2、有機化合物中共價鍵斷裂的方式及誘導效應，共價鍵的本質；3、熟悉有機化合物的一般特性。（二）

2、教學具體內容概述、 碳原子的三種雜化、誘導效應、有機化合物中共價鍵斷裂的方式、有機化合物的構造式的表示方式、價鍵理論。（三）教學重點和難點教學重點：碳原子的三種雜化；有機化合物中共價鍵斷裂的方式；誘導效應；教學難點：誘導效應。第二章烷烴（一）教學的基本要求1、掌握烷烴碳原子的雜化狀態及結構特點、烷烴的構象異構及其產生原因。2、掌握烷烴的系統命名法和普通命名法。3、熟悉烷烴的構象異構烷烴中的碳原子是以sp3 雜化軌道與另一碳原子或氫原子沿軌道對稱軸方向 頭對頭”重疊形成CCb鍵和CHb鍵。4、了解乙烷的構象異構；普通命名法（二）教學具體內容烷烴的組成和定義、烷烴命名法、sp3 雜化、已烷的構象、

3、烷烴的物理性質、化學性質、自由基反應歷程與自由基穩定性、Wurtz 法合成烷烴（三）教學重點和難點教學重點：烷烴碳原子的雜化狀態及結構特點；烷烴的系統命名法。教學難點：烷烴中的碳原子的sp3 雜化；烷烴的優勢構象。第三章不飽和烴（一）教學的基本要求1、掌握烯烴的結構、雙鍵特點，烯烴的命名，Z-E 構型命名法。2、掌握烯烴、炔烴的結構特點、加成反應、氧化反應、端基炔的酸性。3、了解二烯烴的分類和命名，掌握共軛二烯烴的結構特點、共軛效應、化學性質、親 電加成反應、自由基加成及環加成反應；4、了解二烯烴的分類和命名。5、掌握烯烴的加成反應機理，加鹵化氫反應的各種機制。（二）教學具體內容烯烴結構及鍵型

4、特點、順反異構、烯烴命名、親電加成反應機理、反馬式規則、烯烴的硼氫化反應、氧化反應。快燒的結構特點、sp雜化、CC三鍵、煌的加成反應、氧化反應、端基炔的酸性及金屬炔化物的生成炔、二烯烴的分類和命名、共軛二烯烴的結構特點、共軛效應、共軛二烯烴的主要化學性質、親電加成反應及環加成反應。（三）教學重點和難點教學重點：雙鍵特點、順反異構體、烯烴的親電加成反應，反馬式規則、sp 雜化。教學難點：反應的機理、馬氏規則，誘導效應、端基炔的酸性及金屬炔化物的生成炔第四章環烷烴（一）教學的基本要求1、掌握脂環烴結構與命名、環烴的構象、化學性質。；2、熟悉一元取代環己烷的構象；3、了解脂環烴的穩定性。（二）教學具

5、體內容單環烷烴的分類和命名、單環烷烴的結構、單環烷烴的構象、化學性質。（三）教學重點和難點教學重點：脂環烴結構與命名、環烴的構象、理化性質教學難點：環烴的構象第五章旋光異構（一）教學的基本要求1、了解立體異構的分類及產生原因；2、掌握分子對稱因素與旋光性的關系、對映異構表示方法及構型標記；3、由結構特征判斷分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、對映體、非對映體、內消旋體、外消旋體等基本概念。4、掌握Fischer 投影式的寫法及構型的標示法（R/S， D/L 法） 。（二）教學具體內容同分異構體及立體異構、旋光度與比旋光度、手性碳原子與構型的表示、對映異構體和手性分子、旋光異構體構型的標示方

6、法、立體有擇反應和立體專一反應、（三）教學重點和難點教學重點：分子的旋光性、含有一個手性碳的對映異構、含兩個不同手性碳的旋光異構體。教學難點：判斷分子是否具有旋光性、Fischer 投影式的寫法及構型的標示法。第六章鹵代烴（一）教學的基本要求1、掌握鹵代烴的命名和主要化學性質；2、了解伯、仲、叔鹵代烴按SN1 或 SN2 歷程；3、掌握格氏試劑的制備及重要性質；4、熟悉消除反應的立體化學、鹵代烴的代表化合物。（二）教學具體內容鹵代烴的命名和主要化學性質；伯、仲、叔鹵代烴按SN1 或 SN2 歷程；格氏試劑的制備及重要性質。（三）教學重點和難點教學重點：鹵代烴化學性質、SN1 和 SN2 的反應

7、機理。教學難點：鹵代烴化學性質、SN1 和 SN2 的反應機理。第七章光譜法在有機化學中的應用（一）教學的基本要求1、掌握紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質譜的基本概念與原理2、 掌握化學位移概念及屏蔽原理、影響化學位移的因素、掌握自旋 自旋偶合原理3、掌握各類有機物基團的特征頻率4、了解波譜在有機物結構分析中的應用（二）教學具體內容紅外光和紅外光譜、分子的振動能級和振動頻率、分子基本振動形式、各類官能團的特征吸收、核磁共振光譜的基本原理、化學位移、不同類型有機藥物的化學位移范圍、自旋偶合和自旋裂分、分子離子峰同位素離子峰（三）教學重點和難點教學重點：紅外光譜、紫外光譜、核磁共振、質譜的原理和在

8、結構測定中的應用教學難點：紅外、紫外、核磁共振、質譜的原理第八章醇、酚、醚（一）教學的基本要求1 、掌握醇要化學性質，酯化反應、氧化反應、脫水反應2、掌握醚的化學性質、醇的制備、酚的分類與命名3、了解醇、酚、醚的代表化合物（二）教學具體內容醇、酚、醚的命名，醇與金屬鈉的反應、與氫鹵酸的反應（盧卡斯試劑）、與無機酰鹵的反應、與無機酸和有機酸的酯化反應、氧化反應、脫水反應；醚的分類和命名方法、醚結構特點、醚的化學性質、醚的制備、冠醚（三）教學重點和難點教學重點：醇的化學性質與反應、醚的性質與制備、酚的性質與反應教學難點：醇的制備、酚的性質與結構第九章醛、酮、醌（一）教學的基本要求1、掌握醛、酮、的

9、系統命名和主要化學性質；2、理解掌握發生碘仿反應化合物的結構特征；3、了解羰基上的親核加成歷程、羥醛縮合反應歷程和碘仿反應的歷程；4、了解醌類化合物結構特點和一般性質。（二）教學具體內容醛、酮、的系統命名和主要化學性質；發生碘仿反應化合物的結構；羰基上的親核加成歷程、羥醛縮合反應歷程和碘仿反應的歷程；醌類化合物結構特點和一般性質。（三）教學重點和難點教學重點：醛、酮的結構，醛、酮的化學性質教學難點：醛、酮的結構，醛、酮的化學性質第十章羧酸及其衍生物（一）教學的基本要求1、掌握羧酸及衍生物的分類、命名和制備；2、熟悉羧酸及其衍生物的結構、鹵代酸的反應；3、了解羧酸及其衍生物的物理性質。（二）教學

10、具體內容羧酸的結構與制備、羧酸的化學性質、羧酸衍生物的分類和命名、羧酸衍生物的結構、羧酸衍生物的物理性質、羧酸衍生物的化學性質（三）教學重點和難點教學重點：羧酸及衍生物的化學性質與反應教學難點：羧酸及衍生物的結構第十一章取代羧酸（一）教學的基本要求1、掌握取代羧酸的結構、化學性質、制備；2、熟悉取代酸的命名的命名（二）教學具體內容0-氫的鹵代、羥基酸和默基酸的特性等反應；互變異構化合物的結構特征。（三）教學重點和難點教學重點：取代羧酸的化學性質、制備。教學難點：取代羧酸的結構與性質第十二章含氮化合物（一）教學的基本要求1、掌握胺類和酰胺類化合物的命名、結構和主要化學性質2、了解季銨堿的熱分解反

11、應 霍夫曼規則3、理解掌握芳香重氮鹽的制備及其在有機合成上的應用（二）教學具體內容胺類和酰胺類化合物的命名、結構和主要化學性質；芳香重氮鹽的制備及其在有機合成上的應用；堿的熱分解反應 霍夫曼規則，有機化合物的顏色與分子結構的關系。介紹一些重要的胺、酰胺的代表化合物和幾種常用指示劑和染料。（三）教學重點和難點教學重點：胺的結構與化學性質、反應機理教學難點：胺的結構與化學性質第十四章碳水化合物（一）教學的基本要求1、掌握單糖的分子結構、變旋現象、差向異構、還原性、成月殺、成昔及重要的反應；2、理解還原性二糖和非還原性二糖的結構特征；3、了解淀粉、纖維素、糖昔的一般性質。（二）教學具體內容單糖的分子

12、結構、單糖的變旋現象、差向異構化、還原性、成月殺、成昔及重要的顏色反應；還原性二糖和非還原性二糖的結構特征，淀粉、纖維素、糖昔的一般性質。（三）教學重點和難點教學重點：糖的構象和立體異構、各種多糖的組成立體化學。教學難點：糖的環狀構象第十五章氨基酸、多肽、蛋白質（一）教學的基本要求1、掌握常見”-氨基酸的分類和構型及命名，”-氨基酸重要性質；2、掌握肽的命名方法；掌握蛋白質某些重要化學性質掌握3、了解核甘酸的分類、組成和結構（二）教學具體內容生氨基酸的分類和構型及命名、”-氨基酸重要性質、脫竣和氧化脫氨反應、肽的命名方法、蛋白質某些重要化學性質、核甘酸的分類、組成和結構。（三）教學重點和難點教

13、學重點：a-氨基酸的結構特點、分類、命名和化學性質。教學難點：多肽、蛋白質的結構第十六章類脂化合物（一）教學的基本要求1、掌握油脂的分類、命名、結構和組成；掌握油脂的化學性質2、了解磷脂、蠟、管族化合物；3、了解表面活性劑。（二）教學具體內容油脂的分類、結構、化學性質，磷脂、蠟，管族化合物，表面活性劑。（三）教學重點和難點教學重點：油脂的結構和組成、油脂的化學性質教學難點：油脂的化學性質第十七章雜環化合物（一）教學的基本要求1、掌握幾種常見雜環化合物及其衍生物的譯音命名；2、掌握常見雜環的結構特點及性質；3、理解掌握口比咯、口比咤的酸堿性、喀咤、喋吟的羥基與氨基衍生物的互變異構現象。（二）教學

14、具體內容常見雜環化合物及其衍生物的命名；常見雜環的結構特點及性質；口比咯、口比咤的酸堿性;理解喀嚏、喋吟的羥基與氨基衍生物的互變異構現象。（三）教學重點和難點教學重點：含氮雜環化合物的化學性質 教學難點：雜環化合物的結構四、學時分配表章節內 容學時備 注A章緒論2第F烷燒4第三章不飽和煌6第四章環烷燒2第五章對映異構4鹵代燒6第七章波譜在有機化學中的應用4第八章醇、酚、醛6第九章醛、酮、醍6早竣酸及其衍生物4一章取代酸2含氮化合物6第十四章碳水化合物4第十五章氨基酸、多肽、蛋白質4類脂化合物2第十七章雜環化合物4總學時68五、教學方式本課程最好采用多媒體教學手段，以課堂講授予為主，并對某些內容

15、采取的各種教學方式給出指導性建議。六、考核方法1 .考核方式本課程的考核方式為考試。2 .成績評定成績評定采用百分制。本課程成績采用期末考試與平時成績相結合的方式進行綜合評定，最終成績由以下三個部分組成：第一部分：期末考試成績占總成績的60%;第二部分:作業成績及平時檢測占總成績的30%;第三部分：上課考勤占總成績的10%。七、選用教材及教學參考書目1 .潘祖仁.高分子化學（M）（第四版）.北京,化學工業出版社，2006.2 .林尚安.分子化學,北京，科學出版社19943 . 馮新德.高分子合成化學.北京,科學出版社，1982.4 . 潘才元.高分子化學.合肥, 中國科技大學出版社,1997.

16、說 明：教材第八章為開環聚合，本章指定學生課后自學，一些相關內容不在其它章節插講述。第一講 緒論 （2 ）學時教學內容概述、碳原子的三種雜化、誘導效應、有機化合物中共價鍵斷裂的方 式、有機化合物的構造式的表示方式、價鍵理論。教學目的和要求1、碳原子的三種雜化；2、有機化合物中共價鍵斷裂的方式及誘導效應。3、共價鍵的本質；4、熟悉有機化合物的一般特性。教學重點和難點重點:碳原子的三種雜化、 有機化合物中共價鍵斷裂的方式、誘導效應。難點:誘導效應教學手段說明多媒體投影和板書布置作業P10:5, 6 題教學活動過程和教學內容教學方法和 設計意圖【引入課題】以水分子、氯化氫分子為例，復習共價鍵的本質。

17、【講 授】一、有機化學的研究對象和任務有機化合物：碳氫化合物以及從碳氫化合物衍生而得的化合物。有機化學：研究碳氫化合物及其衍生物的化學。簡述：歸納出有機化學的研究對象為煌及其衍生物的組成、結構、制備、 性質及其變化規律。二、化學鍵與結構參數1.價鍵理論回顧中學化學鍵概念，寫出幾種簡單無機物、有機物的電子式；簡述價 鍵理論要點。教學方法：范例教學法.設計意圖：采用 實例法引入課 題，提高學生的 興趣?！居懻摗繌脑榆壍莱涉I的角度，甲烷分子中的四個鍵是否相同。2.碳原子雜化軌道理論詳細講述雜化軌道理論要點，從價鍵理論過渡到雜化軌道理論，用軌道式（方框）表示碳原子的價層電子（基態、激發態和SP3雜化

18、態）的排布。簡述共價鍵的四個參數：鍵能、鍵長、鍵角與偶極矩。簡述分子幾何 構型、極性與分子化學鍵的關系。初步介紹化學鍵的異裂與均裂。引入 化學反應的類型簡介。三、共價鍵的健參數1 .鍵長：原子核之間的距離C-H鍵的鍵長0.109 nm, C-C鍵的鍵長0.154 nm。2 .鍵角：兩個共價鍵之間的夾角。CH4中H CH為10928',而C CH2C為112。鍵角反映了分子的 空間結構。3 .鍵能：當A和B兩個原子（氣態）結合生成A-B分子（氣態）時，放出的能量，此時任為負值。使1 mol A-B雙原子分子（氣態）共價鍵離解為氣態原子所需要的能 量，為離解能。此時 胡為正值。鍵能單位：

19、KJ/mol教學方法：問題法教學設計意圖：通過 問題思考，讓學 生更進一步了解 和理解所要學習 的內容。多原子分子，如CH4的四個C-H鍵它們的離解能是不同的鍵能愈大， 鍵愈牢固。CH3. + Cl.CH 3CI , H = -338.9 kJ/molCH3. + H. > CH4 . ；H = -435.1 kJ/mol4.鍵的極性分子的偶極矩對于兩個相同原子形成的共價鍵來說(例如 H-H、Cl-Cl),可以認為成鍵電子云是對稱分布于兩個原子之間的，這樣的共 價鍵沒有極性。但當兩個不同的原子結合成共價鍵時，由于這兩個原子 對于價電子的引力不完全一樣，這就使分子的一端帶電多些，而另一端

20、帶電少些。我們就認為一個原子帶一部分負電，而另一個原子則帶一部 分正電。這種由于電子云的不完全對稱而呈現極性的共價鍵叫做極性共 價鍵。可以用箭頭來表示這種極性鍵，也可以用 8表示。鍵矩 N = e .d ,矢量，由正到負.單位，D (Debye)。分子的偶極矩是各鍵的鍵矩的向量和.鍵的極性與分子的極性是不相同的四、分子間的作用力偶極-偶極作用(取向力)：極性分子間的相互作用，亦即偶極矩間的相 互作用，稱為偶極-偶極作用。色散力：瞬時偶極矩之間的相互作用，稱色散力。教學方法：講授法設計意圖：通過 講授，學生對醛 酮的氧化還原產 物有了基本的理 解，抓住這兩種 反應的要點。氫鍵：特殊的分子之間作用

21、力，有方向性和飽和性。六、有機反應的基本類型1 .均裂與異裂共價鍵的斷裂就是兩個原子之間的共用電子對均勻分裂，兩個原子各保留一個電子，形成自由基。共價鍵斷裂的另一種方式是不均勻裂解，也就是在鍵斷裂時，兩原 子間的共用電子對完全轉移到其中的一個原子上。鍵異裂的結果就產生 了帶正電或帶負電的離子。按均裂進行的反應叫游離基反應。按異裂進行的反應叫離子型反應。七、研究有機化合物的方法2 .化學方法官能團的化學反應化學降解法3 .物理方法現代物理方法：X衍射、紅外光譜、核磁共振譜、質譜均被應用于測定化 合物的結構。分子的結構包括：分子的構造、構型和構象。構造：(constitution)分子中原子成鍵的

22、順序和鍵性。構型和構象：原子在分子中所處的空間位置。八、有機化合物的分類(一)按碳架分類1 .開鏈化合物：如丙烷、丙烯、丙醇2 .碳環化合物：含有由碳原子組成的碳環(1)脂環化合物：如環戊烷、環戊二烯、環己烷(2)芳香族化合物：大多含苯環，如苯、甲苯、蔡(3)雜環化合物：如吠喃、口比咤(二)按官能團分類官能團：有機分子中特別能起化學反應的一些原子或原子團。如烯、快、 鹵代燒、醇和酚、醛、醛和酮、竣酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化 合物、硫醇和硫酚、磺酸?！居懻摗坑袡C化合物與無機化合物在化學反應上有什么區別。教學方法：討論式教學設計意圖：有利 于培養學生分 析、總結問題的 能力，拓展學生 的思維

23、。【小 結】本講主要介紹了有機化學中的一些基本概念，包括結構、組成、分類以及等內容，學生需要掌握的基礎知識。教學內容烷煌的組成和定義、烷嫌命名法sp3雜化、已烷的構象教學目的和要求掌握烷煌構造和低級烷燒同分異構體數目、構造式的推導，構象的表示， 熟練掌握系統命名法。教學重點和難點重點：烷燒碳原子的雜化狀態及結構特點；烷煌的系統命名法；難點：烷燒中的碳原子的sp3雜化；烷煌的優勢構象。教學手段說明采用多媒體課件布置作業P28: 3, 5, 14題教學活動過程和教學內容教學方法和 設計意圖【講 授】ITT烷燒教學方法：講授法1.介紹簡單烷煌的普通命名法，敘述烷煌IUPAC命名規則。2.引入幾種常見

24、的簡單煌基：正某基、異某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。設計意圖：通3.適當課堂練習：較復雜烷煌的命名和結構式書寫。過講授，使學第二節烷脛的異構現象與構象生能夠更快1.略講烷煌同分異構現象。了解烷煌的命名、基團名2.講述 構象”概念，用透視式和紐曼式表示簡單烷燒的重疊式和交叉式構 象。從能量因素分析比較各構象的穩定性。3.詳細講述環己烷、取代環己烷的椅式構象及其回法。 【課堂練習】寫出烷燒C9H 20的所用同分異構體。稱的寫法。第二節烷燒的結構復習°鍵的特性，簡單分析烷煌的結構及化學性質穩定的原因。自由基穩定 順序的原因分析。教學方法：練習法第四節烷燒的物理性質設計意圖：使學生鞏固烷物質

25、狀態：14個碳氣體；516個碳液體；17個碳以上固體。沸點：由色散力決定：隨碳原子數增加而升高；正烷煌的沸點高于它的異構煌同分異構體。熔點：分子間引力及分子的對稱性決定（排列緊密）。隨碳原子數增加而升體的寫法，實高；偶數烷煌的熔點比比奇數的升高的更多；時統計學生相對密度：分子間引力決定 ：隨碳原子數增加而增大，接近0.78溶解性：不溶于水，易溶于有機溶劑，尤箕是煌類中，如石臘溶于汽油。相似相的作答情況，溶的經驗規律適用。有利于對學第五節烷煌的化學性質生知識掌握特點:穩定T好，不易發生化學反應；不易發生異裂反應，僅可發生均裂反情況的掌握應.一、氧化和跟蹤。1.燃燒生成CO2和水,（不完全燃燒時生

26、成 CO）第二講飽和姓上課時數：（4 ） 學時2 .在引發劑引發下可發生部分氧化，合成了乙酸，高級脂肪酸等產品.3 .自由基反應二、熱裂熱裂反應：隔絕氧氣，高溫下，化合物發生鍵斷裂的反應.三、鹵代反應鹵代反應：烷燒的氫原子可被鹵素取代，生成鹵代燒，并放出鹵化氫.CH + X2> C X + HX/1 鹵素的反應活性F2 > Cl2 > Br2 , I2通常不發生反應2 烷煌中各種氫的活性叔氫 > 仲氫 > 伯氫氯代時叔，仲,伯氫在室溫時的相對活性為5 : 4 : 1反應的選擇性：澳a氯下氟在澳代反應時，叔、仲、伯氫的相對活性為1600: 82: 1氯代反應因反應原

27、料易得，在工業上得到廣泛應用，如甲烷氯代，可 生產氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。第六節烷燒鹵代反應歷程反應歷程，又稱反應機理，是指化學反應所經歷的途徑或過程。一、甲烷的氯代歷程：1 .鏈的引發，2.鏈的傳遞，3.鏈的終止二、鹵素對甲烷的相對反應活性反應活性：氟 A氯A澳碘三、烷煌對鹵代反應的相對活性與烷基自由基的穩定性烷燒的鹵代反應，叔，仲，伯氫的活性次序是 3'2a> 1°從鍵的離解能考察，烷基自由基的穩定次序為：34> 2°> 1°> CH3.第七節過渡態理論Cl. + CH3 H » H Cl + CH3.1

28、.1 .1431H = 4.1 kJ/mol實際上，要使這一反應發生，必須另外供給16.7 kJ/mol這就提出了活 化能概念和過渡態概念。過渡態：處在反應進程-位能曲線的最高點.活化能：過渡態和反應物分子基態之間的內能差.活化能和反應熱之間沒有直接聯系.活潑中間體與過渡態不同。第八節烷燒的制備一、偶聯反應1 .武慈合成反應a) 2RX + Na R-R + 2 NaX常用澳代烷和碘代烷反應，并用伯鹵代烷2 .柯爾貝法2 R C + H2O> R R + 2 CO2 + 2NaOH + H2ONa'、陽極陰極二、還原反應R-CH2 R'O 還原劑R-C R'.【本

29、講小結】：1 .主要介紹烷煌的命名、結構、組成等，為以后的學習打下基礎。2 .詳細介紹了烷燒的物理性質、化學性質及制備等內容。這些內容學生需要 掌握。第三講不飽和炫(6 ) 學時教學內容烯脛結構及鍵型特點、順反異構、命名、化學性質；煥脛的結構特點、 性質、二烯煌的分類和命名、結構特點、共軻效應、化學性質教學目的和要求1.掌握烯脛的結構、雙鍵特點，烯脛的命名，2.掌握烯脛、煥脛的結構特點、反應、端基快的酸性；3.了解二烯煌的分類和命名，結構特點、共軻效應、主要化學性質教學重點和難點重點：雙鍵特點、順反異構體、烯煌的親電加成反應，反馬式規則。難 點：反應的機理、馬氏規則，誘導效應、教學手段說明采用

30、多媒體課件+黑板板書布置作業P48: 4, 9, 11, 12, 23 題教學活動過程和教學內容教學方法和 設計意圖【引入課題】在烷煌中，碳的 2s2P軌道都參與雜化，如果有一個P軌道不參加雜化，結果又如何呢？(由學生給出各自的答案)教學方法：頭【講授】腦風暴法ITT 烯燃設計意圖：拓一、定義、通式和同分異構體定義：分子中含有碳碳雙鍵的不飽和燃。通式：CnH 2n同分異構體：展學生觀察、思考、判斷和 解決問題的(1)碳鏈異構體。(2)位置異構體。二、結構在形成乙烯分子時，每個碳原子各以2個SP2雜化軌道形成2個碳氫b鍵，再以1個SP2雜化軌道形成碳碳 b鍵。2個碳原子未參加雜化的 2P軌道，側

31、思路，鍛煉學 生的思維能 力。卸重管，形成一個兀鍵。乙烯分子中的所有原子都/、得在同一個平面上。兀鍵的特點：(1)重疊程度小，容易斷裂，性質活潑。(2)受到限制，不能自由旋轉。否則 兀鍵斷裂。三、烯煌的命名(1)：選擇含有雙鍵的最長碳鏈為主鏈，命名為某烯。(2):從靠近雙鍵的一端開始，給主鏈上的碳原子編號。教學方法：講(3)以雙鍵原子中編號較小的數字表示雙鍵的位號，寫在烯的名稱前授法回，再在前面與出取代基的名稱和所連主鏈碳原子的位次。設計意圖：通順反異構體的命名：定義：由于碳碳雙鍵(或碳環)不能旋轉而導致的分子中原子或基團在 空間的排列形式/、同而引起的異構現象。構型：化合物在空間的排列方式。

32、過講授，使學 生能夠更快 了解烯煌的當雙鍵碳上其中什-個碳原子上連有兩個相同的原子或原子團時，則不結構、組成、存在順反異構。次序規則的要點為：命名等內容。(1)先比較直接與雙鍵相連的原子，原子序數大的排在前面。(2)如果與雙鍵碳原子直接相連的原子相同時，則比較與該原子相連的原子序數。不是計算原子序數之和， 而是以原子序數大的原子所在的基團在前。（3）如果與雙鍵碳原子直接相連的原子相同，而該原子又以重鍵與別的原子相連時，則按重鍵級別分別以兩個或三個相同原子計算。四.物理性質1 .在常溫常壓下，24個碳原子的烯煌為氣體，515個碳原子的為液體, 高級烯煌為固體。2 .熔點、沸點和相對密度都隨分子量

33、的增加而升高。五.化學性質（一）加成反應1 .催化加氫在催化劑作用下，烯燃與氫發生加成反應生成相應的烷燒。NiCH2=CH2 + H2- CH3CH32 .加鹵素CH2=CH2 + Br2- CH2BrCH2Br將乙烯通入澳的四氯化碳溶液中，澳的顏色很快褪去，常用這個反應 來檢驗烯脛。3 .加鹵化氫CH2=CH2 + HI- CH3CH2I同一烯煌與不同的鹵化氫加成時，加碘化氫最容易，加澳化氫次之，加 氯化氫最難。教學方法：講 授法設計意圖：通 過講授，使學 生能夠更快 了解烯煌的 結構、組成、 命名等內容。4 .加硫酸（加水）烯燃能與濃硫酸反應，生成硫酸氫烷酯。硫酸氫烷酯易溶于硫酸，用水稀

34、?后水解生成醇。工業上用這種方法合成醇，稱為烯燃間接水合法。5 .加次鹵酸烯煌與次鹵酸加成，生成3鹵代醇。由于次鹵酸不穩定，常用烯煌與鹵素的水溶液反應。如：CH2=CH2+ HOCl - CH 2（OH）CH 2CI（二）氧化反應1、被高鎰酸鉀氧化用堿性冷高鎰酸鉀稀溶液作氧化劑，反應結果使雙鍵碳原子上各引入一個羥基，生成鄰二醇。CH2=CH2 + KMnO4 + H 2O 堿性 CH 2（OH）CH 2（OH） + MnO 2 + KOH若用酸性高鎰酸鉀溶液氧化烯燒，則反應迅速發生，此時，不僅 兀鍵打 開，（T鍵也可斷裂。雙鍵斷裂時，由于雙鍵碳原子連接的煌基不同，氧化產 物也不同。2、臭氧化在

35、低溫時，將含有臭氧的氧氣流通入液體烯煌或烯煌的四氯化碳溶液 中，臭氧迅速與烯燃作用， 生成粘稠狀的臭氧化物，此反應稱為臭氧化反應。烯燒經臭氧化再水解，分子中的CH2=部分變為甲醛，RCH=部分變成醛， R2C=部分變成酮。這樣，可通過測定反應后的生成物而推測原來烯煌的結構。 （三）聚合反應在一定的條件下，烯煌分子中的 兀鍵斷裂，發生同類分子間的加成反應，生成高分子化合物（聚合物），這種類型的聚合反應稱為加成聚合反應，簡 稱加聚反應。nC匹 CH2-ECH2CH2n（四）o-H的活性反應雙鍵是烯煌的官能，與雙鍵碳原子直接相連的碳原子上的氫，因受雙鍵 的影響，表現出一定的活潑性，可以發生取代反應和

36、氧化反應。例如，丙烯 與氯氣混合，在常溫下是發生加成反應，生成 1, 2-二氯丙烷。而在500 c的 高溫下，主要是烯丙碳上的氫被取代，生成3-氯丙烯。CH3CH=CH 2 + Cl 2 常溫-CH3CHC1CH 2CICH3CH=CH 2 + Cl 2CH2ClCH=CH 2500 C-【討 論】雙鍵的特點是什么。六、烯燒加成反應的反應機理1 .親電加成反應機理將乙烯通入含澳的氯化鈉水溶液，反應產物除了BrCH2CH2Br外，還有少量BQH2CH2CI生成，但沒有 ClCH 2CH2CI.NaClCH2=CH2 + Br2， CH2BrCH2Br+ CH2BQH2CI水這一實驗表明，乙烯與澳

37、的加成反應，不是簡單地將乙烯的雙鍵打開， 澳分子分成兩個澳原子，同時加到兩個碳原子上這樣一步完成的。如果是這 樣的話，則生成物應該只有BrCH 2CH2Br,不應該有BrCH 2CH2CI,因C是不能使BrCH 2CH2Br轉變為BQH2CH2CI的。由此可知，乙烯與澳的加成反 應不是一步完成的，而是分步進行的。當澳分子接近雙鍵時，由于兀電子的排斥，使非極性的澳澳鍵發生極化，離兀鍵近的澳原子帶部分正電荷，另一澳原子帶部分負電荷。帶部分正 電荷的澳原子對雙鍵的親電進攻，生成一個缺電子的碳正離子。而碳正離子 中，帶正電荷的碳原子的空 P軌道，可與其鄰位碳原子上的濱原子帶有末共 用電子對的P軌道相互

38、重疊，形成一個環狀的濱正離子?？捎孟率奖硎荆阂籆 C接著澳負離子進攻澳正離子中的一個碳原子，得到加成產物。/B-J' -C C + Br - . C CBr從上述的反應過程可以看出：（1）在這個有機反應過程中，有離子的生成及其變化，屬于離子型反應。（2）兩個澳原子的加成是分步進行的，而首先進攻碳碳雙鍵的是澳分子中帶部分正電荷的濱原子，在整個反應中，這一 步最慢，是決定反應速度的一步。所以這個反應稱為親電性離子型反應，澳 在這個反應中作親電試劑。（3）兩個澳原子先后分別加到雙鍵的兩側，屬于 反式加成。教學方法：討 論法設計意圖：通 過學生的集 體交流和討 論，促進學 習，即鍛煉學 生的表

39、達能 力，又開闊學 生的思維。2.馬爾科夫尼要夫規則當乙烯與鹵化氫加成時，鹵原子或氫原子不論加到哪個碳原子上，產物 都是相同的。因為乙烯是對稱分子。但丙烯與鹵化氫加成時，有可能生成兩 種加成產物：CH3CH=CH2 + HX - CH3CH2CH2X:CH3CHXCH 3實驗證明，丙烯與鹵化氫加成時，主要產物是2-鹵丙烷。即當不對稱烯煌與鹵化氫加成時，氫原子主要加到含氫較多的雙鍵碳原子上，這一規律稱 為馬爾科夫尼可夫規則，簡稱馬氏規則。馬氏規則可用烯煌的親電加成反應機理來解釋。一個帶電體系的穩定性，取決于所帶電荷的分布情況，電荷愈分散，體 系愈穩定。碳正離子的穩定性也是如此，電荷愈分散，體系愈

40、穩定。以下幾 種碳正離子的穩定性順序為：CH3+ < CH3CH2+ < (CH3)2CH+ < (CH 3)3C+甲基與氫原子相比，前者是排斥電子的基團。當甲基與帶正電荷的中心 碳原子相連接時，共用電子對向中心碳原子方向移動，中和了中心碳原子上 的部分正電荷，即使中心碳原子的正電荷吩散,而使碳正離子穩定性增加。 與中心碳原子相連的甲基愈多，碳正離子的電荷愈分散，其穩定性愈高。因此，上述4個碳正離子的穩定性，從左至右，逐步增加。 七、重要的烯脛第二節烘脛教學方法：講 授法設計意圖：通 過講授，使學 生能夠更快 了解快燒的 結構、組成、 命名等內容一 煥脛的結構以乙快為例：H-

41、CeC-H,分子中含一個碳碳參鍵，sp雜化軌道，一個 Csp- C sp, 0#,二個 C sp H1s地,兩個 C Ctt#,這是一個直線型分子，兩個 TT鍵互相垂直，呈圓柱形的 立電子云。 二、快煌的命名煥煌的命名和烯煌相似。三、快燃的物理性質煥燒的沸點比對應的烯煌高，相對密度比對應的烯煌大，在水中的溶解度也比烷煌和烯煌的大些。四、快燒的化學性質和烯煌相似，也有親電加成，氧化和聚合等反應，但活性比烯煌差一些。1 .親電加成與鹵素加成先生成一分子的加成產物，一般可繼續加成，生成二分子加成產物，四 鹵代烷燒。煥煌和氯，澳的加成，可控制反應條件，使反應停止在一分子加 成產物上?；顫娦圆町惖脑颍?/p>

42、鍵的穩定性的差別，如電離能：乙快為 11.4eV,乙 烯為10.5eV。還有反應中間體穩定性的差別：乙烯基正離子的穩定性差。 與鹵化氫加成先得一鹵代烯，而后得二鹵代烷，有區位選擇性，產物符合馬爾科夫尼 科夫規則。2 .水化：快燃在酸性溶液中水化，水加到碳碳參鍵上，先生成一個很不穩 定的烯醇，烯醇式化合物很快轉化為酮式結構的化合物。煥燃在含硫酸汞的稀硫酸溶液中易與水反應，乙快生成乙醛，其余的快 煌生成酮類化合物。3 .氧化：快燒被高鎰酸鉀氧化時，參鍵斷裂，生成竣酸和二氧化碳等產物，反應后高鎰酸鉀紫色褪去，生成棕褐色的二氧化鎰。4 . 快化物的生成末端快燒，快鍵碳原子上的氫原子具有微弱的酸性，可生

43、成金屬快化物，如干燥的快銀或快亞銅，受熱或震動時易發生爆炸。第三節 二烯燃一、二烯煌的分類及命名(1)分類：累積二烯燒、共軻二烯燒、孤立二烯嫌。(2)命名：與單烯類似，但要標明兩個雙鍵的位置二、二烯脛的結構丙二烯的結構：累積二烯燃1, 3-丁二烯的結構：共輾結構。四、共軻二烯的反應1 . 1,4加成：共軻二烯與鹵素，鹵化氫，發生親電加成，也可催化加氫：2 .狄爾斯-阿德耳反應，又稱為雙烯合成反應由兩部分原料組成：一為雙烯組分，一為親雙烯組分。雙烯組分：常見的有 1,3丁二烯，環戊二烯等，要求：能形成S-順1,3 丁二烯的構象。親雙烯組分：通常連有吸電子基團，如順丁烯二酸酎，丙烯醛，丙烯睛等。第

44、三節共軻效應一、共輾效應的類型教學方法：講 授法設計意圖：通 過講授，使學 生能夠更快 了解二快燃 的結構、組 成、化學反應 等內容一 共軻、p一 共軻、仃一 共軻、仃一p共軻。仃一 共軻和。一p共軻又 稱為超共軻效應。二、靜態p- 共軻和靜態-共軻效應的相對強度三、共輾效應特點：1 .鍵長趨于平均化，鏈愈長，則單4t和雙鍵的鍵長愈接近；2.共輾二烯體系的能量低；3.折射率較高，因為 電子云易極化第四節速率控制與平衡控制1.3 丁二烯與澳化氫的加成，在低溫時(-80七)，生成較多的1,2-加成 產物，當溫度升高時(40七)，生成較多的1,4-加成產物，前者是速率控制， 后者是平衡控制?！拘〗Y】

45、本講主要學習了不飽和煌的結構、命名及主要的化學反應，介紹了 加成反應的機理，煥燒的酸性及二烯的共軻效應。這些是很重要的概念，需 要學生重著掌握。第四講環烷始上課時數：(2 ) 學時教學內容單環烷煌的分類和命名、單環烷煌的結構、單環烷煌的構象、化學性 質；芳煌的結構、化學性質及定位規則教學目的和要求1.掌握脂環烷煌、芳煌的結構與命名、環煌的構象、化學性質；2.熟見則。態 兒取代“己譏日勺構家；3.掌握力炫取代及應日勺正位關教學重點和難點重點：脂環煌、芳煌的結構與命名、化學反應及定位規則；難點：環煌的構象及芳煌取代定位規則教學手段說明采用多媒體課件布置作業P77: 6, 7, 10, 17 題教學

46、活動過程和教學內容教學方法和 設計意圖【問題】官能團的活性是否都一樣呢？(學生可能有多種回答)教學方法：頭【講授】腦風暴法A節脂環煌的分類和命名一 分類設計意圖：拓脂環燒：飽和脂環煌一一環烷煌展學生觀察、不飽和脂環煌一一環烯燒，環煥燃思考、判斷和單環脂環燃多環脂環煌 一一螺環煌，稠環煌，橋環煌解決問題的思二命名1單環環烷煌的命名路，鍛煉學生(1)環上碳原子數環杲可的思維能力。(2)小的取代基為1位2環烯的命名同環烷珞，位次應從碳碳雙鍵開始。(1)成環碳原子總數螺某烷(2)編號從小環開始,經螺原子至大環(3) 中括號中標出螺環上除螺原子外碳原子數目，中間用圓點隔開。3 稠環脛的命名(兩個碳環共有

47、兩個碳原子)當作相應芳炫的氫化物前名，或按橋環炫命名。4 橋環脛的命名(兩個或兩個以上碳環共有兩個以上碳原子)(4)成環碳原子總數環某烷，以一環，一環等為詞頭，標出環數(5)編號從橋頭開始,經最長的橋至另一橋頭碳原子，沿次長的橋回到第一個橋頭碳原子,最短的橋上碳原子最后編號中括號中從大到小依次標出橋上碳原子數目，中間用圓點隔開。第一節脂環煌的性質一 物理性質環烷煌的熔點，沸點和相對密度比同數碳原子的脂肪嫌高。二化學性質(一)環烷燒的性質CH3 CH3教學方法：范 例教學法設計意圖：通 過幾種環烷例 子的陳述和分 析，引導學生 進行獨立思考 和判斷，激發 學生探索問題 求解新方法的 興趣。1 自

48、由基取代反應：2 加成反應：催化加氫三元環和四元環更易反應（2） 環丙烷與鹵素，氫鹵酸，濃硫酸反應：產物符合馬爾科夫尼科夫規則（3） 環丙烷對氧化劑較穩定1,1-二甲基-2-異丁烯基環丙烷2,2-二甲基環丙基甲酸上述性質可用于環丙烷的分離與鑒定。（二）環烯煌的性質1 加成反應：鹵素、酸等可加成。2 臭氧化反應：雙鍵斷裂。第三節脂環的結構一 張力學說和環丙烷的結構角張力：與正常的四面體鍵角的偏差引起了分子的張力，力圖恢復正常鍵角的趨勢，這種力叫作角張力。具有角張力的環，叫做張力環。三元環，四元環。二、環戊烷的構象三燃燒熱和非平面結構從環烷燒每個 CH2的燃燒熱可知：三元環，四元環不穩定；六元環，

49、十四 元環最穩定，其余為較穩定的環。取決于：角張力和穩定的空間構象。 四環己烷的構象1 椅式構象和船式構象椅式構象：C-C-C鍵角109.5 口,相鄰碳原子的鍵處于鄰位交叉式；六個平伏鍵（e鍵），六個直立鍵（a鍵），并相互轉換。船式構象：C-C-C鍵角109.5 °,有兩對相鄰碳原子處在鄰位交叉式位置：取代環己烷：取代基處在平伏鍵的位置時，能量更低，更穩定：如甲基環己烷當環上有二個基團時，大的基團處于平伏鍵的位置時，更穩定：如順一1-甲基-4-異丙基環己烷。五脂環化合物的順反異構1,2 二甲基環丙烷有順式和反式兩種異構體：順一1,2 二甲基環丙烷反一1,2二甲基環丙烷十氫秦也有順反兩

50、種異構體。第四節脂環燃的制法除了從芳香化合物氫化制取外，主要由鏈狀化合物兩端連接成環：一、分子內偶聯方法1 武茲型環合方法CL,切一二鹵化合物的偶聯，合成三元環，四元環：1.4- 二澳二環2.2.1庚烷三環2.2.1.0庚烷2 格林尼亞試劑合成法a,8-二鹵化合物合成格林尼亞試劑，再用銀鹽處理，可合成四元環、五 元環及六元環、七元環：二狄爾斯-阿德耳反應主要為內型產物：三卡賓合成法卡賓又名碳烯，是二價碳的活潑中間體：CH3CH CHCH3 + CH2 CH3cH CHCH 3 iCH2四 脂環燃之間的轉化教學方法：講授法設計意圖：通 過講授，學生 對脂環燃的制 備、性質較快 的理解。在催化劑的

51、作用下轉化，通常轉化為穩定的五元環、六元環：第五節芳香煌的分類和命名一、芳香煌的分類根據苯環的數目和結合方式不同分類。二、芳香煌的命名規則：1 .將苯環作為母體，標明取代基位置；2 .結構復雜芳香燒或支鏈上有官能團時，環上支鏈作為母體，苯環作為取 代基命名；3 .苯環上有多官能團取代時，應用 IUPAC的官能團優先規則；4 .多環芳煌的命名5 .苯的大兀鍵結構與苯的穩定性分析。第六節單環芳香煌的性質一、物理性質(physical properties)二、化學性質(chemical properties)1 .芳環上的親電取代反應；定義親電取代反應(electrophilic substitu

52、tion reaction):介紹取代反應機理: 芳脛正離子歷程(1)鹵化、磺化和硝化；(2)傅-克煌基化反應；(3)傅-克?；磻?；2 .芳環上的加成反應：還原氫化；自由基加成3 .側鏈的氧化反應：有 a - H時，發生氧化反應，生成苯甲酸類衍生物； 沒有a H時，不發生氧化反應。教學方法：練習法教學設計意圖：通 過課堂練習， 使學生鞏固所 學的知識，加 深對芳煌取代 定位規律的理 解。4 .側鏈的鹵代反應：a H鹵代反應，舉例加以說明；適當課堂練習熟悉 苯的性質。第七節取代苯的定位規律一、定位規律（Orientation ）;由苯、取代苯的硝化速度或產率來對比，引出定位的概念。二、定位規

53、律的理論依據；對比講述、解釋兩類定位基規律。三、定位規律的應用。適當課堂練習，鞏固苯的取代基的定位作用?！菊n堂練習】甲苯中的甲基是鄰對位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是間位 定位基。試解釋之。第八節稠環芳煌（自學）第九節芳香性及休克爾規則一、芳香性的一般特征：Huckel規則（4n+2規律）：單環多烯兀電子數等于4n+2時，構成兀電 子的封閉體系表現出一定的芳香性。芳香性判斷原則：1.環狀體系；2.7：電子數（4n+2規則）；3.分子共平面。二、常見芳香性體系【小結】本講主要學習了環烷煌、芳煌的結構、命名及主要的化學反應, 特別注意芳煌的取代規律，定位規則。介紹了一些重要的環烷的構象及常 見的環煌的制備方法。第五講 旋光異構上課時數：（4）學時教學內容向分異構體及立體異構、旋光度、手性碳原子與構型的表示、對映異構 體和手性分子、旋光異構體構型的標示方法教學目的和要求1. 了解立體異構的分類及產生原因；2.掌握分子對稱因素與旋光性的關系、對映異構表示方法及構型標記；3.掌握Fischer投影式的寫法及構型的標示法（R/S, D/L法）。教學重點和難點重點：旋光性的判斷、旋光