1、第八章第八章 醛、酮和羧酸醛、酮和羧酸第一節第一節 醛和酮醛和酮一、醛和酮的結構和命名一、醛和酮的結構和命名（一）醛和酮的結構（一）醛和酮的結構碳原子以雙鍵與氧原子相連所形成的原子團稱為碳原子以雙鍵與氧原子相連所形成的原子團稱為羰基羰基 O （ - C - ）醛和酮的分子中都含有羰基，統稱為羰基化合物。醛和酮的分子中都含有羰基，統稱為羰基化合物。 羰基中的碳原子與一個氫原子相連所形成的原子團稱羰基中的碳原子與一個氫原子相連所形成的原子團稱 O 為為醛基醛基（ - C H或或 -CHO）。）。烴基或氫原子與醛基相連所形成的化合物稱為醛。烴基或氫原子與醛基相連所形成的化合物稱為醛。醛醛基基是醛的官

2、能團。是醛的官能團。羰基中的碳原子分別與兩個烴基相連所形成的化合物羰基中的碳原子分別與兩個烴基相連所形成的化合物稱為酮。酮分子中的羰基稱為稱為酮。酮分子中的羰基稱為酮基酮基（縮寫為（縮寫為-CO-），），是酮的官能團。是酮的官能團。醛、酮的通式為：醛、酮的通式為： O (Ar)R - C -H 醛醛 O (Ar)R - C R(Ar) 酮酮根據羰基碳原子所連的烴基種類不同，醛、酮可分為脂根據羰基碳原子所連的烴基種類不同，醛、酮可分為脂肪族醛、酮和芳香族醛、酮。肪族醛、酮和芳香族醛、酮。（二）醛和酮的命名（二）醛和酮的命名簡單的脂肪醛、酮的命名是根據碳原子的個數稱為某簡單的脂肪醛、酮的命名是根據

3、碳原子的個數稱為某醛或某酮。醛或某酮。 O CH3 - C H 乙醛乙醛 O H - C H 甲醛甲醛 O CH3 - C CH3 丙酮丙酮復雜的脂肪醛、酮的命名則采用系統命名法。復雜的脂肪醛、酮的命名則采用系統命名法。命名時，選擇含羰基碳原子在內的最長碳鏈作為主命名時，選擇含羰基碳原子在內的最長碳鏈作為主鏈，支鏈作為取代基，根據主鏈碳原子數稱為某醛或某酮。鏈，支鏈作為取代基，根據主鏈碳原子數稱為某醛或某酮。從靠近羰基較近的一端開始給主鏈碳原子編號，取代基的從靠近羰基較近的一端開始給主鏈碳原子編號，取代基的位次、數目和名稱寫在醛或酮名稱的前面。醛基因位于碳位次、數目和名稱寫在醛或酮名稱的前面。

4、醛基因位于碳鏈的首端，其位次不必標示；酮基的位次標在某酮前面，鏈的首端，其位次不必標示；酮基的位次標在某酮前面，中間用短線隔開。中間用短線隔開。 H3 C O CH3-CH - C H 2-甲基丙醛甲基丙醛 O CH3 - C CH2-CH2-CH3 2-戊酮戊酮芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作為母體，芳香醛、酮的命名，是以脂肪醛、酮作為母體，把芳香烴基作為取代基。把芳香烴基作為取代基。 O - C H苯甲醛苯甲醛 O - C CH3苯乙酮苯乙酮 O - C 二苯甲酮二苯甲酮二、常見的醛和酮二、常見的醛和酮（一）甲醛（一）甲醛HCHO為無色、具有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。有毒。為無色、

5、具有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。有毒。能使蛋白質凝固，具有殺菌作用，是一種有效的消毒劑和能使蛋白質凝固，具有殺菌作用，是一種有效的消毒劑和防腐劑，具有潛在致癌作用。防腐劑，具有潛在致癌作用。質量分數為質量分數為0.40的甲醛水溶液稱為福爾馬林，常用于保存的甲醛水溶液稱為福爾馬林，常用于保存尸體及動物標本。尸體及動物標本。（二）乙醛（二）乙醛CH3CHO為無色、具有刺激性氣味、易揮發的液體，能溶于水、乙醇為無色、具有刺激性氣味、易揮發的液體，能溶于水、乙醇和乙醚。和乙醚。乙醛中通入氯氣可得三氯乙醛，三氯乙醛與水作用生成水合乙醛中通入氯氣可得三氯乙醛，三氯乙醛與水作用生成水合三氯乙醛，簡稱水合

6、氯醛。是比較安全的催眠藥和鎮靜藥。三氯乙醛，簡稱水合氯醛。是比較安全的催眠藥和鎮靜藥。（三）丙酮（三）丙酮CH3COCH3無色、易揮發、易燃、有特殊香味的液體，易溶于無色、易揮發、易燃、有特殊香味的液體，易溶于水，能溶解多種有機物質，是常用的有機溶劑。水，能溶解多種有機物質，是常用的有機溶劑。糖尿病患者中，丙酮可過量排出，可向尿液中滴加糖尿病患者中，丙酮可過量排出，可向尿液中滴加亞硝酰鐵氰化鈉溶液和氫氧化鈉溶液，如有丙酮存亞硝酰鐵氰化鈉溶液和氫氧化鈉溶液，如有丙酮存在，尿液即呈鮮紅色。在，尿液即呈鮮紅色。第二節第二節 羧酸羧酸一、羧酸的結構和命名一、羧酸的結構和命名（一）羧酸的結構（一）羧酸的

7、結構羧酸（甲酸除外）從結構上可以看作是烴分子中的羧酸（甲酸除外）從結構上可以看作是烴分子中的 O 氫原子被氫原子被羧基羧基（ - C OH,簡寫為簡寫為-COOH）取代而成的）取代而成的化合物。羧酸的通式為（化合物。羧酸的通式為（H）R-COOH或或Ar-COOH。羧基是羧酸的官能團。羧基是羧酸的官能團。H-COOH 甲酸甲酸CH3-COOH 乙酸乙酸 - COOH苯甲酸苯甲酸根據與羧基相連的烴基的不同，分為脂肪酸（飽和脂根據與羧基相連的烴基的不同，分為脂肪酸（飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸）和芳香酸。根據分子中羧基的肪酸、不飽和脂肪酸）和芳香酸。根據分子中羧基的數目不同分為一元酸和多元酸。數目不同

8、分為一元酸和多元酸。（二）羧酸的命名（二）羧酸的命名飽和一元脂肪酸的命名方法：選擇含有羧基的最長碳鏈飽和一元脂肪酸的命名方法：選擇含有羧基的最長碳鏈為主鏈，根據主鏈碳原子數稱為某酸，從羧基碳原子開為主鏈，根據主鏈碳原子數稱為某酸，從羧基碳原子開始用阿拉伯數字給主鏈碳原子編號，或從與羧基直接相始用阿拉伯數字給主鏈碳原子編號，或從與羧基直接相連的碳原子開始用希臘字母連的碳原子開始用希臘字母、 編號，把取代基編號，把取代基的位次、數目和名稱寫在某酸之前。的位次、數目和名稱寫在某酸之前。 CH3 CH3 - CH COOH 2-甲基丙酸（甲基丙酸（ 甲基丙酸）甲基丙酸） CH3 CH3 - CH CH

9、2-COOH 3-甲基丁酸（甲基丁酸（ 甲基丁酸）甲基丁酸）芳香酸命名時，是以脂肪族酸為母體，把芳香環看作芳香酸命名時，是以脂肪族酸為母體，把芳香環看作取代基。取代基。 - COOH苯甲酸苯甲酸 -CH2- COOH苯乙酸苯乙酸二、乙酸的性質二、乙酸的性質（一）乙酸的物理性質（一）乙酸的物理性質無色具有強烈刺激性酸味的液體，能與水混溶。沸點無色具有強烈刺激性酸味的液體，能與水混溶。沸點118，熔點，熔點16.5。當溫度低于。當溫度低于16.5時，純凈的乙酸時，純凈的乙酸凝結成冰狀固體，又稱凝結成冰狀固體，又稱冰醋酸冰醋酸。（二）乙酸的化學性質（二）乙酸的化學性質乙酸是飽和一元酸的代表。乙酸是飽

10、和一元酸的代表。1.酸性酸性在水中能部分電離出氫離子而顯酸性，能是藍色石蕊試在水中能部分電離出氫離子而顯酸性，能是藍色石蕊試紙變紅；能與堿生成乙酸鹽和水。紙變紅；能與堿生成乙酸鹽和水。CH3COOH + NaOH = CH3COONa + H2O乙酸的酸性比碳酸強，它能與碳酸氫鹽和碳酸鹽反應放乙酸的酸性比碳酸強，它能與碳酸氫鹽和碳酸鹽反應放出二氧化碳。出二氧化碳。CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + CO2 + H2O2.酯化反應酯化反應在強酸的催化下，羧酸與醇作用生成酯和水的反應稱為在強酸的催化下，羧酸與醇作用生成酯和水的反應稱為酯化反應。酯化反應。CH3-COOH +

11、 HO-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3 +H2O濃硫酸濃硫酸羧酸分子中去掉羧基上的羥基，剩下的部分稱為酰基羧酸分子中去掉羧基上的羥基，剩下的部分稱為酰基 ，如乙酸分子中去掉羥基剩下的部分稱為乙酰基如乙酸分子中去掉羥基剩下的部分稱為乙酰基 。 O R- C O CH3- C 三、常見的羧酸三、常見的羧酸（一）甲酸（一）甲酸HCOOH俗稱蟻酸，存在于蟻類、蜂類等昆蟲的分泌物中，為無俗稱蟻酸，存在于蟻類、蜂類等昆蟲的分泌物中，為無色而有刺激性氣味的液體，可與水混溶。具有極強的腐色而有刺激性氣味的液體，可與水混溶。具有極強的腐蝕性蝕性 ，可在患處涂抹氨水止痛。甲酸具有殺菌作用，可在患處

12、涂抹氨水止痛。甲酸具有殺菌作用，可用作防腐劑和消毒劑。可用作防腐劑和消毒劑。（二）乙酸（二）乙酸CH3COOH俗稱醋酸，是食醋的主要成分。俗稱醋酸，是食醋的主要成分。具有殺菌作用，在食品和醫藥具有殺菌作用，在食品和醫藥上用作防腐、殺菌劑。上用作防腐、殺菌劑。乙酸是常用的有機溶劑，也是乙酸是常用的有機溶劑，也是重要的化工原料，廣泛應用在重要的化工原料，廣泛應用在印染、香料、塑料、制藥等工印染、香料、塑料、制藥等工業。業。（三）苯甲酸（三）苯甲酸是最簡單的芳香酸，俗稱安息香酸。是一種白色鱗片是最簡單的芳香酸，俗稱安息香酸。是一種白色鱗片或針狀晶體，難溶于冷水，易溶于熱水、乙醇和乙醚。或針狀晶體，難

13、溶于冷水，易溶于熱水、乙醇和乙醚。苯甲酸及其鈉鹽能抑制多種微生物，又有很好的殺菌苯甲酸及其鈉鹽能抑制多種微生物，又有很好的殺菌作用，是食品和藥劑中常用的防腐劑，攝入過多對肝作用，是食品和藥劑中常用的防腐劑，攝入過多對肝臟造成危害。可用作治療癬病的外用藥。臟造成危害。可用作治療癬病的外用藥。（四）乙二酸（四）乙二酸HOOC-COOH俗稱草酸，常以鹽的形式廣泛存在于草本植物及藻類的俗稱草酸，常以鹽的形式廣泛存在于草本植物及藻類的細胞中。為無色晶體，通常含有細胞中。為無色晶體，通常含有2個結晶水，加熱至個結晶水，加熱至100，失去結晶水稱為無水草酸，草酸易溶于水和乙醇。，失去結晶水稱為無水草酸，草酸易溶于水和乙醇。草酸容易與鈣質反應生成難溶的草酸鈣，在體內可影響草酸容易與鈣質反應生成難溶的草酸鈣，在體內