1、主題5有機合成第1講 各類有機物之間的相互轉化【考點直擊】1掌握各類有機物的化學性質及相互轉化關系。2掌握有機反應的基本類型。【三基建構】一、各類有機物的化學性質。1將下列一些有機物可能具有的主要化學性質用編號填入下表中：酯化鹵代硝化水解加成消去催化氧化酸性KMnO4氧化 還原 加聚 顯色有機物化學性質有機物化學性質有機物化學性質烷酚蔗糖烯醛麥芽糖炔羧酸淀粉芳香烴酯纖維素鹵代烴油脂蛋白質醇葡萄糖2請仔細比較并認真思考后完成下列填空：烯、炔和芳香烴與氫氣加成也可認為還原反應。炔烴與烯烴相比，炔烴難以 聚合。對于苯的同系物鹵代時，光照，側鏈發生取代反應，有催化劑存在苯環上發生取代反應。苯不能被KM

2、nO4酸性溶液氧化，苯的同系物分子中的側鏈可被KMnO4酸性溶液氧化。醇的鹵代不是與鹵素單質發生反應，而是與鹵化氫發生反應。酚暴露在空氣中易被氧化為粉紅色物質。醛能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化，當然也能被KMnO4、K2Cr2O7等強氧化劑氧化。油脂在酸性條件下水解得到高級脂肪酸和甘油，油脂在氫氧化鈉溶液中水解得到_高級脂肪酸鈉和甘油，油脂在堿性條件下的水解又稱為皂化反應_。不飽和高級脂肪酸甘油酯能與H2作用生成_飽和高級脂肪酸甘油酯_，該反應又叫油脂的硬化_。常見的糖中，具有還原性的有葡萄糖、果糖、麥芽糖。淀粉與碘相遇會顯藍色，顏色反應一般用于有機物的定性檢驗。二、常見重要有機物的

3、相互轉化1 在物質間用箭號表示其轉化關系并注明反應類型加成炔烴加成加成酯烷烴烯烴水解水解鹵代消去加成消去酯化氧化鹵代酯化還原鹵代加成水解苯及其同系物羧酸醛醇鹵代烴分解氧化水解水解取代蔗糖麥芽糖淀粉纖維素水解酚油脂葡萄糖2根據以上轉化關系小結如下內容：在有機物中引入碳碳雙鍵的方法答：炔烴與氫氣反應（加成），鹵代烴在NaOH醇溶液中加熱（消去），醇在濃硫酸作用下脫水（消去）在有機物中引入鹵原子的方法答：烷烴、芳香烴、酚與鹵素單質反應（取代），醇與鹵化氫混合加熱（取代），烯烴、炔烴與鹵化氫或鹵素單質反應（加成）在有機物中引入羥基的方法答：鹵代烴或酯的水解（取代），烯烴與水反應（加成），醛與氫氣反應（

4、還原）三、影響有機物化學性質的因素1 請舉例說明官能團之間的影響。答：兩個不同的基團連在一起，它們間產生較大的相互影響，會使原有的性質發生變化。甲苯中，甲基受到苯基的影響可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，同時苯基受到甲基的影響，更容易發生取代反應；苯酚中羥基和苯基相互影響，使得羥基呈現弱酸性，苯基與溴的取代反應更加容易進行；羰基和羥基相連即組合成羧基時相互影響更大，以至羰基不易發生加成反應，羥基顯示酸性；醇分子中含有不溶于水的基團（憎水基）烴基和易溶于水的基團（親水基）羥基，隨著碳原子數的增多，醇的水溶性減弱，這是因為烴基越來越大，當碳原子數一定時隨著羥基的增多，醇的水溶性增強。2 請舉例說明反應條

5、件對化學反應的影響。答：在有機化學中，有許多有機反應在反應物相同時，改變反應條件則有機反應發生改變，生成不同的產物。甲苯與氯氣作用，若用光照則發生的是甲基上的鹵代，若用FeCl3作催化劑則發生的是苯環上的鹵代；C2H5Br與NaOH共熱時，若用水做溶劑發生取代反應生成CH3CH2OH，若改用乙醇做溶劑，則發生消去反應生成CH2CH2；CH3CH2OH與O2作用，若點燃則生成CO2和H2O，若用Cu作催化劑并加熱則生成CH3CHO；CH3CH2OH與濃H2SO4混合加熱，若控制在170發生消去反應生成CH2CH2，若控制在140則發生取代反應生成C2H5OC2H5 。 四、有機合成的過程與分析方

6、法1通過練習歸納：從分子結構看，在有機合成中，原料分子與目標分子發生了什么變化？答：分子骨架發生變化；官能團發生變化；官能團的位置發生變化。2通過練習歸納：有機合成的分析方法。答：逆向分析法；正向分析法；正、逆分析法3通過練習歸納：在解有機合成有關問題時，通常需要思考哪些問題？答：原料分子與目標分子有什么不同？如何引入官能團？如何進行官能團的保護；合成步驟的順序能不能改變？如何控制實驗條件？有沒有更簡潔的方法？合成得到的物質是否純凈？每一步發生的反應有沒有其他可能的產物生成【真題鏈接】例1（1999·上海）下列物質能溶于水的是（ ）A BC DCH3CH2CH2CHCH2解析 A中葡

7、萄糖分子中有較多的親水的羥基，因而易溶解于水；B、C中兩個分子雖然都含有親水的羥基，但疏水的烴基較大，所以與D中烴一樣，都不能溶解于水。 答案A例2 （2000·全國）氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：請把相應反應名稱填入下表中，供選擇的反應名稱如下：氧化、還原、硝化、碘化、氯代、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反應編號反應名稱解析 有機反應中的硝化、磺化、氯代、酯化、酯交換、水解反應等等，都是取代反應。本題雖然只要判斷各個反應的類型，但不將A、B、C、D判斷出來是不行的。由最終產物氯普魯卡因鹽酸鹽逆推，可知D的結構簡式是，C是，B是，A是

8、。答案硝化 氯代 氧化 酯化 還原例3 (2007·廣東高考)已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸（產率4550%），另一個產物A也呈酸性，反應方程式如下：C6H5CHO(CH3CO)2O C6H5CHCHCOOH A 苯甲醛 肉桂酸Perkin反應合成肉桂酸的反應式中，反應物的物質的量之比為11。產物A的名稱是。一定條件下，肉桂酸與乙醇反應生成香料肉桂酸乙酯，其反應方程式為（不要求標出反應條件）。取代苯甲醛也能發生Perkin反應，相應產物的產率如下：取代苯甲醛產率（%）1523330取代苯甲醛產率（%）71635282可見，取代基對Perkin反應的影響有（寫

9、出三條即可）：溴苯（C6H5Br）與丙烯酸乙酯（CH2CHCOOC2H5）在氯化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Beck反應，是芳香環上的一種取代反應，其反應方程式為（不要求標出反應條件）。Beck反應中，為了促進反應的進行，通常可加入一種顯（填字母）的物質。A弱酸性 B弱堿性 C中性 D強酸性解析本題反應原理較新，題目中的方程式可以利用原子守恒及已學原理搞定，官能團對反應活性的影響也不難觀察出，解題時可從官能團種類、官能遠近，官能團多少來分析其對產率的影響。考查學生對有機化合物分子式與命名、組成和結構特點及其相互聯系的了解，以及對酯化反應、取代反應等的了解，考查學生通過推理獲取新知識

10、和歸納與文字表達能力、信息遷移能力及以上各部分知識的綜合運用能力。此類題應該說在一定意義上是05、06年有機題的翻版，但信息不同又有創新，很好地考查學生攝取信息，分析信息總結歸納能力。答案乙酸C6H5CHCHCOOHC2H5OH C6H5CHCHCOOC2H5H2O苯環上有氯原子取代對反應有利苯環上有甲基對反應不利氯原子離醛基越遠，對反應越不利（或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利）甲基離醛基越遠，對反應越有利（或甲基取代時，鄰位最不利，對位最有利）苯環上氯原子越多，對反應越有利苯環上甲基越多，對反應越不利C6H5BrCH2CHCOOC2H5C6H5CHCHCOOC2H5HBrB例4（200

11、3·江蘇）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，例如CH3COOHMnO4、H化合物AE的轉化關系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖2。BD正丁醇、HE250ACMnO4、HC8H10C16H22O4C8H4O3苯酚、H圖1圖2OHOHOO寫出A、B、C、D的結構簡式：A_，B_，C_，D_。解析 本題以合成常用指示劑酚酞為素材，考查有機酸的合成、酯化反應、脫水形成酸酐等性質。通過本題的解答，學生學到烷基苯可以被氧化為苯甲酸

12、的新知識。解題時根據A的分子式和一溴代物種數即可判斷出A是鄰二甲苯，進而得出B是鄰苯二甲酸。從D的分子式可知，D由鄰苯二甲酸脫水得到，應仍然有鄰苯二甲酸的碳架。從E中去掉苯酚提供的部分再與鄰苯二甲酸對比，可判斷出D的結構。答案例FH2 / NiDCB+HBrAHBr1)O32)Zn，H2OE分子內脫水也可表示為：CH35 (2007·江蘇高考)物質A（C11H18）是一種不飽和烴，它廣泛存在于自然界中，也是重要的有機合成中間體之一。某化學實驗小組從A經反應到完成了環醚F的合成工作：CH3O該小組經過上述反應，最終除得到F1( )外，還得到它的同分異構體，其中B、C、D、E、F分別代表

13、一種或多種物質。已知：Zn/H2OO3R1CCR2R4R1COR2COR4R3R3 （R1、R2、R3、R4為烴基或H）請完成： 寫出由A制備環醚F1的合成路線中C的結構簡式：_。寫出B的一種結構簡式：_。 寫出由該B出發經過上述反應得到的F1的同分異構體的結構簡式：_。 該小組完成由A到F的合成工作中，最多可得到_種環醚化合物。OOCH3CH3OHHO解析 本題主要考查有機物的結構及性質在有機合成中的應用。可采用逆推法，H2/Ni由F可推得E為 ，由于D E，所以D的結構可能為 ，根據題給信CH3BrCH3CH3CH3BrHBr息知C的結構簡式為 。由于 (或 )，則CH3CH3CH3CH3

14、CH3C的可能結構為： 、 、 或 、 ，故D可能的結構為：HOCH3OOOHCH3OOCH3OOCH3OOHCH3、 、 或 、 ，E可能為上述結構對應的二元醇，經分子內脫水可得F1的同分異構體為： 或 。由的分析可知最多可得到5種環醚化合物。CH3答案 或 或5例6（2006·江蘇）C9H6O2水解C9H8O3CH3IC10H10O31)KMnO4、OH2)H3OABCCOOHCOOH乙二酸COOHOCH3HICOOHOH水楊酸D香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C9H6O2。該芳香內酯A經下

15、列步驟轉變為水楊酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOHRCHCH2RCH2CH2Br請回答下列問題：寫出化合物C的結構簡式_。化合物D有多種同分異構體，其中一類同分異構體是苯的二取代物，且水解后生成的產物之一能發生銀鏡反應。這類同分異構體共有_種。在上述轉化過程中，反應步驟BC的目的是_。請設計合理方案從合成（用反應流程圖表示，并注明反應條件）。例：由乙醇合成聚乙烯的反應流程圖可表示為CH3CH2OHCH2CH2解析 步驟AB是芳香內酯的水解，B分子比A多了2個H原子和1個O原子，B、C的不飽和度（缺氫指數）都是6，分子內含有1個苯環、1個羧基、1個碳碳

16、雙鍵和1個羥基，根據CD的變化可推知C的結構為，C分子內沒有了羥基，顯然是通過步驟BC使羥基變為甲氧基，B的結構簡式是，將它直接用KMnO4溶液氧化得不到乙二酸和水楊酸，因為酚羥基也要被氧化。D的同分異構體能發生水解且水解產物之一能發生銀鏡反應，該物質肯定是甲酸酯，苯環上的取代基有3種情況：HCOO與CH3O、HCOO與HOCH2、HCOOCH2與HO，每種情況的兩個取代基又有鄰位、對位和間位3種可能，共有9種同分異構體。最后的合成要用“逆合成分析法”：。答案 9種 保護酚羥基，使之不被氧化【專題訓練】第1講 各類有機物之間的相互轉化（A）1某有機物的結構簡式為，它可發生的有機反應的正確組合是

17、 （ C ）取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D說明將該有機物屬于芳香族化合物，也可看成酚類、醇類或羧酸類化合物。2下列有機物：CH2OH(CHOH)4CHO CH3CH2CH2OH CH2CHCH2OH CH2CHCOOCH3CH2CHCOOH，其中既能發生加成反應、酯化反應，又能發生氧化反應的是 （ B ）AB C D3（2004·陜西、內蒙、海南理綜）心酮胺是治療冠心病的藥物，它具有如下結構簡式： 下列關于心酮胺的描述，錯誤的是 （ B ）A可以在催化劑作用下和溴反應 B可以和銀氨溶液發生銀鏡反應C可以和氫溴酸反應 D可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應說明

18、物質名稱并不熟悉，但不影響解題，要從物質的結構即官能團分析物質的性質。4按反應物與產物的結構關系，有機反應大致可分為：取代反應、消去反應、加成反應三種類型，下列反應中屬于加成反應的是 （ BC ）AC6H5CH2ClNaCNC6H5CH2CNNaClBC6H5LiCO2C6H5COOLiCCH3CH2CHOHCNCH3CH2CH(CN)OHDCH3COOHC2H5OHCH3COO C2H5H2O說明加成反應類似無機反應中的化合反應。5中草藥秦皮中含有的七葉樹內酯具有抗菌作用。若 1mol 七葉樹內酯分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應，則消耗的Br2和NaOH的物質的量分別為（ D ）A3mol

19、Br2、2molNaOH B4molBr2、4molNaOH C2molBr2、3molNaOH D3molBr2、4molNaOH 說明 七葉樹內酯與濃溴水發生取代和加成反應；與NaOH溶液發生水解反應和酸堿中和反應。6苯與濃HNO3在濃H2SO4催化作用下發生硝化反應，可能經歷了中間體（）這一步。轉化關系如下：下列說法不正確的是 （ B ）A反應A為取代反應 B反應B為取代反應C反應C為消去反應 D反應D為消去反應7CH3COOH是一種弱酸，而氯乙酸（ClCH2COOH）的酸性強于乙酸，這是因為Cl是一種強吸引電子基團，能使OH上的H原子活潑性增大；有的基團屬斥電子基團，能減弱OH上H原子

20、的活性，這種作用稱“誘導效應”。由此可推出：HCOOH顯酸性，H2O呈中性，是因為HCOOH中存在_電子的_基；CH3COOH酸性弱于HCOOH，是因為CHCOOH中存在_電子的_基；同溫等物質的量濃度的CH2ClCOONa溶液的pH將比CH3CH2COONa溶液的pH_ （填大或小）。答案吸 醛 斥 甲 小說明這是一道新情景題，意在考查學生的自學能力。我們知道物質分子中OH能電離出H+而呈酸性，與OH相連的基團的吸電子能力越強，則OH電離出H+ 的能力越強，該物質的酸性也就越強。題中甲酸呈酸性，說明與OH連接的醛基（CHO）為吸電子基。題中CH3COOH酸性比HCOOH弱，說明吸電子能力弱，

21、比較這兩者的結構可得出甲基（CH3）與氫原子相比為斥電子基團。由題的結論，可知CH2ClCOOH酸性比CH3CH2COOH強，所以題CH2ClCOONa溶液的pH將比CH3CH2COONa溶液的pH小。RBrMg乙醚RMgBrCH3CHOCH3CHROMgBrH+，H2OCH3CHROH8已知：鹵代烴可以和某些金屬反應生成烴基金屬有機化合物。后者又能與含羰基的化合物反應生成醇：RCClOAlCl3CRHClO苯在AlCl3催化下能與酰鹵發生如下反應：CH2CH2aAMg,乙醚B,AlCl3RCClOCDH+，H2OE(C10H14O)有機物E可由下圖路線合成：E與濃硫酸共熱到適當溫度可得到F和

22、G。F分子中所有碳原子均可共處同一平面上，而G卻不能。回答下列問題：E、F、G的結構簡式分別是：E_，F_，G_。寫出下列化學方程式：_；_。CCH3OHCH2CH3CCHCH3CH3CCH2CH3CH2E是E的同分異構體且與E屬同一類別。若E不能從羰基化合物直接加氫還原得到，則E的結構簡式為_；若E能被催化氧化生成醛，且E與濃硫酸共熱不能得到碳鏈不變的烯烴，則E可能的結構簡式為_。答案CH3CH2BrCH2CH2HBrCH3CH2MgBrCCH3OCCH3CH2CH3OMgBrCH2COHCH3CH3CCH2OHCH3CH3 說明有機合成推斷的解題規律主要有：觀察所給物質分子式或結構式的特點

23、；通過反應條件或反應前后物質結構變化及性質判斷反應類型，順推或逆推得出未知物質結構；應充分利用題目所給信息，注意題目所給信息反應中的條件及其結構的細微變化；應注意出現同分異構體的可能情況，應結合題意注意區分。NNOHNH2OH（蘇丹紅一號）（苯胺）（2-萘酚）9（2005·全國理綜）蘇丹紅一號是一種偶氮染料，不能作為食品添加劑使用。它是由苯胺和2-萘酚為主要原料制備的，它們的結構簡式如下所示：蘇丹紅一號的化學式（分子式）為_。在下面化合物（A）（D）中，與2-萘酚互為同分異構體的有_（填字母代號）。O(A)OH(B)CHOOHCH3(C)(D)（提示：可表示為）上述化合物（C）含有的

24、官能團是_。在適當的條件下，2-萘酚經反應可得到芳香族化合物E（C8H6O4），1 mol E與適量的碳酸氫鈉溶液反應可放出二氧化碳44.8L（標準狀況），E與溴在有催化劑存在時反應只能生成兩種一溴代物，兩種一溴代物的結構簡式分別是_，E與碳酸氫鈉反應的化學方程式是_。若將E與足量乙醇在濃硫酸作用下加熱，可以生成一種化學式（分子式）為C12H14O4的新化合物，該反應的化學方程式是_，反應類型是_。答案C16H12N2O （A）（B）（C） 碳碳雙鍵 醛基2 NaHCO32CO22 H2O2 CH3CH2OH2 H2O 酯化反應10（2006·上海）已知（注：R、R為烴基）A為有機合

25、成中間體，在一定條件下發生消去反應，可能得到兩種互為同分異構體的產物，其中的一種B可用于制取合成樹脂、染料等多種化工產品。A能發生如下圖所示的變化。試回答寫出符合下述條件A的同分異構體結構簡式（各任寫一種）：a具有酸性_b能發生水解反應_A分子中的官能團是_，D的結構簡式是_。CD的反應類型是_，EF的反應類型是_。a氧化反應 b還原反應 c加成反應 d取代反應寫出化學方程式：AB_。寫出E生成高聚物的化學方程式：_。C的同分異構體Cl與C有相同官能團，兩分子Cl脫去兩分子水形成含有六元環的C2，寫出C2的結構簡式：_答案CH3CH2CH2COOH或(CH3)2CHCOOHCH3CH2COOC

26、H3或CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 羥基、醛基 CH3COCH2COOHa b、c CH3CHOHCH2CHOCH3CHCHCHO+H2OnCH3CHCHCH2OH或第1講 各類有機物之間的相互轉化（B）1下列反應無須使用催化劑就能順利進行的是（ C ）A苯的溴代反應 B制取硝基苯 C乙醛與新制Cu(OH)2反應 D乙酸乙酯水解2（2004·廣東大綜）下列5種有機化合物中，能夠發生酯化、加成和氧化3種反應的是（ C ）CH2CHCOOH CH2CHCOOCH3CH2CHCH2OH CH3CH2CH2OHABCD3下列有機物中，剛開始滴

27、入NaOH溶液會出現分層現象，用水浴加熱后分層現象逐漸消失的是（ D ） A乙酸 B苯酚 C甲苯 D乙酸乙酯4下列各化合物中，能發生酯化、還原、加成、消去四種反應的是（ A ）ACH3CH2CHOBCH3CH3CCH3CHCHCHO DHOCH2CH2CHO5有機分子中原子間(或原子與原子團間)的相互影響會導致物質化學性質的不同。下列各項事實不能說明上述觀點的是（ B ） A甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，而甲烷不能B乙烯能發生加成反應，而乙烷不能 C苯酚能和氫氧化鈉溶液反應，而乙醇不能 D丙酮（CH3COCH3）分子中的氫比乙烷分子中的氫更容易被鹵原子取代說明苯環對甲基的影響使甲基能被酸性高錳

28、酸鉀溶液氧化；苯環對羥基的影響使羥基的酸性更強；羰基()對甲基的影響使之更易與鹵素發生取代反應。6碳烯(:CH2)是一種極活潑的缺電子基團，容易與不飽和的烯、炔反應生成三元環狀化合物。如碳烯可與丙烯反應生成甲基環丙烷（），該反應是（ B ）A取代反應 B加成反應 C加聚反應 D縮合反應說明 從反應實質看，該反應與烯烴的加成反應相同；從反應的形式看，加成反應相當于無機化學中的化合反應。7有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產物。例如：CH3CHCH2HXH2O2CH3CHCH3XCH3CH2CH2X(X為鹵素原子)CHCHOCH3工業上按下列路線合成結構簡式為的物質，該物質是一種香料。C

29、H3CHCH2催化劑CHCH3CH3光照Cl2A2(一氯代物)A1(一氯代物)B加成反應HCl、H2O2C水解D氧化反應CHCHOCH3請回答下列問題：寫出A1、A2可能的結構簡式：A1_；A2_。反應的化學方程式為_。工業生產中，中間產物經反應得D，而不是由A1或A2直接轉化為D。其優越性主要是_。這種香料有多種同分異構體，寫出2種符合下列條件的有機物的結構簡式： a其水溶液遇FeCl3溶液變紫色； b分子中有苯環，且苯環上的一溴代物只有2種。 _，_。CClCH3CH3CHCH2ClCH3答案CCH2CH3HClH2O2CHCH2ClCH3提高原料的轉化率CCH2CH3HOHOCH2CHC

30、H28（2005·江蘇）在一定條件下，烯烴可發生臭氧化還原水解反應，生成羰基化合物，該反應可表示為：Zn/H2OO2R1CCR2HR3R1COR2HCOR3已知： 化合物A，其分子式為C9H10O，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應生成B； B發生臭氧化還原水解反應生成C，C能發生銀鏡反應； C催化加氫生成D，D在濃硫酸存在下加熱生成E； E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，且能與NaOH溶液反應生成F； F發生臭氧化還原水解反應生成G，G能發生銀鏡反應，遇酸轉化為H（C7H6O2）。 請根據上述

31、信息，完成下列填空： 寫出下列化合物的結構簡式（如有多組化合物符合題意，只要寫出其中的一組）：A_，C_，E_。 寫出分子式為C7H6O2的含有苯環的所有同分異構體的結構簡式_。 答案CH2CHCH2HOCH2CHONaOCHCH2HO或OHCH2CHCH2ONaCH2CHOOHCHCH2或CH2CHCH2HOCH2CHONaOCHCH2HOCHOHOCOOHHCOOOHCHOHOCHOCHCH2HOCH2CHONaOCH2CHCH2HO說明 由A能使Br2的四氯化碳溶液褪色，又能與FeCl3溶液發生顯色反應，且能與金屬鈉或NaOH溶液反應，推知A含有苯環、酚羥基和雙鍵，其結構簡式之一為 ；已知B發生臭氧化還原水解反應生成C，C能發生銀鏡反應，說明B含有碳碳雙鍵且雙鍵在端基碳上，由知C的結構簡式為 ，E為 或其他同分異構體。OHH2O9姜黃素是一種天然染料，工業上可用香草醛與乙酰丙酮通過如下反應得到。香草醛 中間產物 姜黃素姜黃素中的含氧官能團除甲氧基（CH3O）外還有_。寫出香草醛符合下列條件的所有同分異構體的結構