1、用中文或英文系統命名法命名下列化合物或根據名稱寫出結構式。注意R,S以及Z,E命名（本題共6小題，每小題2分，共12分）簡略回答問題。（本題共8小題，每小題3分，共24分）完成反應寫出主要產物。（本題共12小題，每小題2分，共24分）用化學方法區別各組化合物。（本題共2小題，每小題6分，共12分）推測化合物的結構。（本題共2小題，每小題6分，共12分）以指定原料合成化合物（本題共4小題，每小題4分，共16分） 命名命名烷烴、環烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴命名，注意順反烷烴、環烷烴、烯烴、炔烴、二烯烴命名，注意順反和和ZE構型構型手性化合物的命名，手性化合物的命名，橋環化合物橋環化合物 比較兩個手性

2、化合物的關系 Fischer Projections投影式投影式7-5 Preparation of RXFree radical halogenation (Chapter 4) produces mixtures, not good lab synthesis unless: all Hs are equivalent, or halogenation is highly selective.Free radical allylic halogenation produces alkyl halide with double bond on the neighboring carbon.

3、HX Addition to Alkene Avoid a large excess of Br2 by using N-bromosuccinimide (NBS) to generate Br2 as product HBr is formed. N-溴代丁二酰亞胺溴代丁二酰亞胺Uses for SN2 ReactionsSynthesis of other classes of compounds.Halogen exchange reaction.鹵素交換反應鹵素交換反應NucleophileProductClass of ProductR-X + I-R-Iakyl halideR-

4、X + OH-R-OHalcoholR-X + -ORR-ORetherR-X + -SHR-SHthiolR-X + -SRR-SRthioetherR-X + NH3R-NH3+X-am ine saltR-X + N3-R- N3azideR-X + -CC-RR-CC-RalkyneR-X + -CNR-CNnitrileR-X + R-COO-R-COO-Rester1 1、烷基結構的影響、烷基結構的影響S SN N2 2反應的活性：反應的活性：CHCH3 3X X 伯鹵代烷伯鹵代烷 仲鹵代烷仲鹵代烷 叔鹵代烷叔鹵代烷2 2、鹵原子、鹵原子( (離去基團離去基團) )的影響的影響 鹵

5、代烷的反應活性順序：鹵代烷的反應活性順序： RI RBr RCl RF小結：小結：3 3、親核試劑的影響、親核試劑的影響 試劑的親核性愈強，濃度愈大，愈利于試劑的親核性愈強，濃度愈大，愈利于S SN N2 2反應進行。反應進行。4 4、溶劑的影響、溶劑的影響 非極性溶劑和弱極性溶劑及極性非質子非極性溶劑和弱極性溶劑及極性非質子溶劑有利于溶劑有利于S SN N2 2 反應進行。反應進行。7-9 SN2: Nucleophilic StrengthStronger nucleophiles react faster.Strong bases are strong nucleophiles, but

6、 not all strong nucleophiles are basic.7Trends in Nuc. StrengthOf a conjugate acid-base pair, the base is stronger: OH- H2O, NH2- NH3Decreases left to right on Periodic Table. More electronegative atoms less likely to form new bond: OH- F-, NH3 H2O同一周期，從左到右親核性降低Increases down Periodic Table, as size

7、 and polarizability increase: I- Br- Cl- 同一族從上到下親核性增大 7-12C Solvent Effects Solvent Effects (2)Polar aprotic solvents (no O-H or N-H) do not form hydrogen bonds with nucleophile極性非質極性非質子性溶劑子性溶劑Examples: CH3CNacetonitrileCOH3CCH3acetone dimethylformamide (DMF)CHONCH3CH3I128+Cn-C6H13HH3CICn-C6H13HCH3I

8、128ICI128HCH3n-C6H13 S SN N2 2反應的立體化學特征為中心反應的立體化學特征為中心C C原子的構型反轉。原子的構型反轉。1 1、烷基結構的影響、烷基結構的影響S SN N1 1反應的活性：反應的活性：叔鹵代烷叔鹵代烷 仲鹵代烷仲鹵代烷 伯鹵代烷伯鹵代烷 CH3X2 2、鹵原子、鹵原子( (離去基團離去基團) )的影響的影響 鹵代烷的反應活性順序：鹵代烷的反應活性順序： RI RBr RCl RF小結：小結：RX+AgNO3alc.RONO2+AgXC C C XC CC CXXR3C XR2CH XRCH2XCH2XX=(CH2)n=烯丙型鹵乙烯型鹵孤立型或芐基型鹵鹵

9、苯型室溫下, 立即作用 生 成后生成也不反應仲鹵代烴過一會才反應伯鹵代烴X鹵苯型RX+NaI丙酮RI+NaXC C C XC CC CXXR3C XR2CH XRCH2Br=(CH2)n=烯丙型鹵乙烯型鹵孤立型或室溫下, 立即作用 生 成后生成也不反應無水RCH2Cl與與AgNOAgNO3 3 作用作用鹵代烴與鹵代烴與AgNOAgNO3 3 的醇溶液反應制得硝酸酯和的醇溶液反應制得硝酸酯和AgXAgX沉淀沉淀RX + AgNO3C2H5OHRO+ AgXNO2硝酸酯硝酸酯R-ClR-BrR-IAgNO3C2H5OH加熱白色室溫較慢淺黃色室溫立即黃色CH3CCH3CH3BrCH3CHCH=CHC

10、H3BrBrCH2CH2CH=CHCH2AgNO3CH3CH2C=CHCH2BrC2H5OH加熱室溫不反應用于不同結構鹵代烴的鑒別用于不同結構鹵代烴的鑒別Homework7-31,7-37,7-39,7-40Structure for C6H7N?If you prefer to use a formula, the element of unsaturation is2N4+1-N1-N3N4 N4 是四價原子的數目，是四價原子的數目，N1N1是一價原子的是一價原子的數目，數目，N3N3是三價原子的數目。是三價原子的數目。Alkene SynthesisOverviewE2 dehydroh

11、alogenation (-HX)E1 dehydrohalogenation (-HX)Dehalogenation of vicinal dibromides (-X2)Dehydration of alcohols (-H2O) Homework8-2,8-24 Reaction of C=C Hydrohalogenation using HCl, HBr, HI 與鹵化氫加成與鹵化氫加成 Hydration using H2O, H2SO4 水合水合 Halogenation using Cl2 , Br2 鹵素加成鹵素加成 Halohydrination using HOCl, H

12、OBr 與次鹵酸加成與次鹵酸加成 Oxymercuration using Hg(OAc)2 , H2 O 羥汞化羥汞化 Hydroboration 硼氫化硼氫化反應活性：反應活性： 不飽和烴：不飽和烴： H2CCH2CH3CHCH2(CH3)2CCH2(CH3)2CCHCH3(CH3)2CC(CH3)2H2CCHCOOHH2CCHBr321乙烯型乙烯型烯丙基烯丙基CH3CHCHCHCH3CCC H2CCHCH2CCHCCCHCHCH2CH碳正離子的穩定性：碳正離子的穩定性：Diels-Alder ReactionOtto Diels, Kurt Alder; Nobel prize, 195

13、0Produces cyclohexene ringDiene + alkene or alkyne with electron-withdrawing group (dienophile)反應特點：反應特點： 可逆反應可逆反應 雙烯體：供電基；親雙烯體：吸電基雙烯體：供電基；親雙烯體：吸電基H2CCHCOHH2CCHCOOCH2CH3H2CCHCNHCCCOOCH3親雙烯體：親雙烯體：吸電子取代基的吸電子能力大小吸電子取代基的吸電子能力大小CN、 SO3H、 COR、COOH、COOR、CONH 2、 CONR 2等等中等吸電子中等吸電子N+R3、N+H3、 NO2、 CF3、強吸電子強吸電子F、Cl、 Br、 I等等弱吸電子弱吸電