1、有機合成歷年江蘇考題1（2011江蘇）（15分）敵草胺是一種除草劑。它的合成路線如下：回答下列問題：（1）在空氣中久置，A由無色轉變為棕色，其原因是 。（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為 和 （填官能團名稱）。（3）寫出同時滿足下列條件的C的一種同分異構體的結構簡式： 。 能與金屬鈉反應放出H2；是萘（ ）的衍生物，且取代基都在同一個苯環上；可發生水解反應，其中一種水解產物能發生銀鏡反應，另一種水解產物分子中有5種不同化學環境的氫。（4）若C不經提純，產物敵草胺中將混有少量副產物E（分子式為C23H18O3），E是一種酯。E的結構簡式為 。（5）已知： ，寫出以苯酚和乙醇為原料制備的合成路

2、線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖例如下：2. （2012江蘇） (15 分)化合物H 是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A 中的含氧官能團為 和 (填官能團名稱)。(2)反應中，屬于取代反應的是 (填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B 的一種同分異構體的結構簡式： 。 I. 分子中含有兩個苯環；II. 分子中有7 種不同化學環境的氫；III. 不能與FeCl3溶液發生顯色反應，但水解產物之一能發生此反應。(4)實現DE 的轉化中，加入的化合物X 能發生銀鏡反應，X 的結構簡式為 。(5)已知： 。化合物是合成抗癌藥物美法倫的中間體，請寫出以和為原料制備

3、該化合物的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合成路線流程圖示例如下：3. （2013江蘇）(15分)化合物A(分子式為C6H6O)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。A的有關轉化反應如下(部分反應條件略去)：已知： (R表示烴基，R和R表示烴基或氫)(1)寫出A的結構簡式： 。(2)G是常用指示劑酚酞。寫出G中含氧官能團的名稱： 和 。(3)某化合物是E的同分異構體，且分子中只有兩種不同化學環境的氫。寫出該化合物的結構簡式： (任寫一種)。(4)F和D互為同分異構體。寫出反應EF的化學方程式： 。(5)根據已有知識并結合相關信息，寫出以A和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用)。合

4、成路線流程圖示例如下：4、（2014江蘇）（15分）非諾洛芬是一種治療類風濕性關節炎的藥物，可通過以下方法合成：請回答下列問題：（1）非諾洛芬中的含氧官能團為 和 （填名稱）。（2）反應中加入的試劑X的分子式為C8H8O2，X的結構簡式為 。（3）在上述五步反應中，屬于取代反應的是 （填序號）。（4）B的一種同分異構體滿足下列條件：能發生銀鏡反應，其水解產物之一能與FeCl3溶液發生顯色反應。分子中有6種不同化學環境的氫，且分子中含有兩個苯環。寫出該同分異構體的結構簡式： 。（5）根據已有知識并結合相關信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）。合成路線流程圖示例如下：5（15分）

5、（2015江蘇）化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：（1）化合物A中的含氧官能團為 和 （填官能團的名稱）（2）化合物B的結構簡式為 ；由CD的反應類型是： （3）寫出同時滿足下列條件的E的一種同分異構體的結構簡式 分子含有2個苯環分子中含有3種不同化學環境的氫（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X（結構簡式見圖）的合成路線流程圖（無機試劑可任選）合成路線流程圖示例如圖：CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3答案1.（1）A被空氣中的O2氧化（2）羥基 醚鍵2(1)羥基 醛基 (2)(3) (或)(4)(5)3(1) (2) (酚)羥基 酯基(3)或(4)(5)4（5）5（1）A含有的官能團為醚鍵和醛基（2）B為，與NaCN發生取代反應生成，故答案為：；取代反應；（3）E的一種同分異構體含有3種不同化學環境的氫，且含有2個苯環，且結構對稱，則對應的結構有，故答案