1、三七化學成分的研究歷程和概況夏鵬國，張順倉，梁宗鎖，齊志鴻摘要：三七Panaxnotoginseng為五加科人參屬植物，在我國已有400多年的栽培歷史，其作為一種名貴中藥，具有化瘀止血、消腫止痛等功效。三七復雜的化學成分是其良好功效的基礎。目前已從三七中發現了百余種化合物，其中有效成分以皂甘類成分和三七素為主。對三七中皂音類和非皂甘類成分的研究歷程和概況進行了綜述，并根據不同化合物的特點，探討了各類化合物今后的研究方向，以期為三七的進一步研究提供有益參考。關鍵詞：三七皂音類黃酮類多糖研究歷程ResearchhistoryandoverviewofchemicalconstituentsofPa

2、naxnotoginsengXIAPeng-guo12,ZHANGShun-cang3,LIANGZong-suo1,2,QIZhi-hong4Abstract:PanaxnotoginsengisaplantoftheAraliaceaeginsengspecies.Asavaluablemedicine,ithasaculturalhistoryofmorethan400yearswiththeeffectsofcirculationtostopbleeding,swelling,pain,etc.ThecomplexchemicalcompositioninP.notoginsengis

3、closelyrelatedtotheeffects.Currently,morethan100compoundshavebeenfoundinP.notoginseng,amongwhichtheactiveingredientsaremainlysaponinsanddencichine.ThechemicalcompositionsofP.notoginsengweredividedintotwoparts,saponinsandnonsaponins,andthepapergaveanoverviewoftheresearchprocessaboutthem.Inaddition,ac

4、cordingtothecharacteristicsofdifferentcompounds,wediscussedthefutureresearchdirectionsofvarioustypesofcompoundsinordertoprovideausefulreferenceforthefurtherstudyofP.notoginseng.Keywords:Panaxnotoginseng(Burk.)F.H.Chensaponinsflavonoidspolysaccharidesresearchhistory三七Panaxnotoginseng(Burk.)f.H.Chen又名

5、田七、滇三七、參三七、血參、田三七等，為五加科人參屬植物1。三七已有600年以上的藥用歷史2,其根、莖、葉、花均可入藥，是復方丹參滴丸、云南白藥、片仔靂、復方三七口服液等常見中藥制劑的主要成分之一，目前以三七為配方進入國家基本藥物目錄和國家中藥保護品種目錄的制劑達20余種。作為我國傳統的名貴藥材，三七生物學特性方面的研究也已十分詳實3。近年來，每年有關三七的文獻報道在700篇左右，內容主要集中在三七中化學成分的分離提取和藥效藥理方面。三七的藥理作用主要體現在對血液系統、心血管系統、腦血管系統、神經系統、代謝、免疫調節系統等的影響4,5。三七的藥理作用與其本身的化學成分是密不可分的，而文獻中關于

6、三七化學成分的報道，時間跨度大、成分分散，不利于研究者對已知成分和新化合物的研究。本文對三七化學成分的研究歷程和現階段概況展開論述。1皂普類成分皂甘類化合物是三七的主要化學成分，也是三七中公認的主要有效成分之一。迄今為止，已從三七中發現了80多種皂昔類化合物，而且不斷有新的化合物被發現。三七中的皂普類成分均為達瑪烷型的四環三菇，未發現含有齊墩果酸型皂背。從普元角度分類，三七中的皂音可分為20(S)-原人參二醇型20(S)-protopanaxadiol皂音(PDS)和20(S)-原人參三醇型20(S)-protopanaxatriol皂音(PTS);從皂背角度分類，三七中皂音大致可分為人參皂甘

7、、三七皂甘和七葉膽皂甘等。三七中皂音量以人參皂音Rgi和Rbi最高，質量標準中也是根據人參皂音Rgi、Rbi和三七皂音Ri的量總和不少于5.0%作為衡量三七質量的標準6。三七不同部位所含的皂音種類和量不同。三七的根中主要含有PDS和PTS,如人參皂普Rbi、Rb2、Rd、Re、Rgi、Rg2、Rhi和三七皂音Ri、R2、R3、R4、R6以及七葉膽皂音XVII等7,8;而三七葉和三七花中則主要含有PDSo三七的塊根作為三七的主要藥用部位含有多種皂甘類成分。三七皂甘的研究最早可以追溯到20世紀30年代，我國中藥化學研究的先驅者趙承嘏教授首先從三七的根中分離出了2種皂甘成分，但受到當時實驗條件的限制

8、，未能給出化合物的具體結構；直到20世紀70年代以后，隨著現代分離手段及測試儀器的廣泛應用，三七化學成分的研究才取得顯著進展，國內外學者從三七中提取分離、鑒定了多種皂甘類成分（表i）o如伍明珠ii首次從三七根中分離鑒定了人參皂音Rgi和Rb2。雖然已從三七中分離出多種皂音類成分，但是隨著科技和分離提取技術的不斷進步，三七中一些微量的新皂普類化合物也將會不斷被發現。TableiDiscoveryprocessofsomesaponins三七中皂甘成分的量受多種因素的影響。首先是干燥方法影響三七中有效成分的積累，馬妮等32通過研究不同干燥方法對三七切片皂音量的影響，發現日光照曬和50C烘干更適于三

9、七切片加工；隨著干燥技術的發展，高明菊等33采用微波干燥法對三七進行干燥，結果表明不同強度的微波輻射均導致三七中主要皂甘成分的量降低，均低于中國藥典20i0年版標準。由此可見，傳統的晾曬方法可以很好地保持三七根部有效成分的量，但是耗時較長，這就促使研究者探索新的、快速的干燥三七的方法應用于大規模生產實踐。此外，三七根中的皂甘成分還受到病害的影響，其中，根腐病是三七最主要也是最致命的病害之一，孫玉琴等34研究證明三七皂昔的量隨根部腐爛程度的增加而減少，根部腐爛對三七皂音Ri、人參皂昔Rgi和Rbi的比例無顯著影響。所以，為了保證高品質三七的生產，病蟲害的防治在實際的生產過程中就顯得尤為重要。一般

10、情況下，三七生長2年及2年以上才會開花，三七花在民間常作茶飲用，具有清涼、平肝、降壓之功效。現代研究表明，花蕾是三七全株的精華，總皂音量高達i3%以上（主要為PDS）,是皂音量最高的部位。關于三七花蕾中皂音成分的報道最早見于20世紀80年代，Taniyasu等35和左國營等36報道了三七花蕾中含有多種皂昔：三七皂音Fe、Ri,絞股藍皂普IX和人參皂音F2、Rgi、Rc、Rb3、Rd、Rbi、Rb2、Rg2、Rhi等。張媛等37建立了三七花蕾中8種皂音HPLC測定方法，并表明花蕾是三七中人參皂普Rc和Rb3高含量部位。魏莉等38利用比色法和HPLC法證明了不同產地和生長年限三七花蕾中總皂普和單體

11、皂音的量有顯著差異性。三七花作為三七生產的主要產品之一，目前的利用率很低，僅僅作為茶飲用，可以考慮利用三七花中的皂甘成分生產其他高價值產品止匕外，三七的果實中也有皂普類成分的報道。三七果成分的研究開始于20世紀90年代，魏均嫻等39,40從三七果梗入手，分離得到了11種皂昔，分別為人參皂音Rc、Re、RbRb3,三七皂音Fe、Re、Fa、Fc和絞股藍皂普IX、XV、XVII,其中相對量最高的絞股藍皂昔IX達到了29.6%。近年來，時圣明等采用硅膠色譜和凝膠色譜以及重結晶等方法，從三七果的70%乙醇提取物中分離得到14個化合物，其中9表i三七部分皂昔的發現歷程inP.notoginseng種為皂

12、昔，分別為人參皂音Rhi、Rh2、Rgi、Rg2、Rg3、Re、Rd、Rb、Rb3。目前，對于三七果的研究報道較少，而且在新方法、新儀器的應用方面也有欠缺，這就給三七果的研究提供了很大的空間。三七的不同部位所含的皂甘種類不盡相同，而且不同部位皂普的量也存在差異。崔翰明等42強過HPLC比較了三七不同部位4種皂普的量，實驗表明三七不同藥用部位含三七皂音RI、人參皂音Rg、Re和Rb1總量順序為剪口主根筋條花葉；而主根含上述4種皂音總量的順序為80頭60頭20頭40頭100頭。而王其華等43利用改進的方法得出的結論則為三七不同藥用部位含三七皂音R人參皂普Rg1和Rb1總量順序為剪口病三七（綠臭）筋

13、條絨根，不同規格三七含3種皂甘總量順序：40頭80頭200頭120頭無數頭，患病的三七其皂音總量無明顯降低。不同的研究者得出的結論有差異，這可能與選取的材料、方法和測定誤差有關，這就促使研究者們應該進行更全面、更有說服力的研究來得出更準確的結論。2非皂甘類成分2.1氨基酸與蛋白質除皂甘類成分外，三七中另一種重要的有效成分是三七的特征性成分一一三七素，一種非蛋白的氨基酸成分。三七素又名田七氨酸，是三七的主要止血活性成分。1980年，Kosuge等44率先從三七的水溶性成分中分離提取出一種具有止血活性的氨基酸，經化學降解和光譜分析證明了三七素的化學結構為3草酰基-L-a,后氨基丙酸（0-N-oxa

14、lo-L-a-&diaminopropionicacid）,其物理性質為無色板狀結晶，分子式為C5H8N2O5,同時還分離得到其旋光異構體；之后，國內的魯岐等45也從三七中分離得到了三七素，并測定了不同規格三七中三七素的量平均為0.87%o隨著三七素結構的確定，更多學者利用氨基酸自動分析儀展開了對三七素的研究，崔秀明等46指出產地、采收期、規格、藥用部位對三七中三七素的量都具有重要影響。隨著分析方法的進步，三七素的測定方法已由HPLC逐漸替代原來的氨基酸分析儀，近年來多名學者建立了HPLC測定三七中三七素的方法47,48,49,50。三七素作為三七的一種特征性成分，其是否存在于其他人參

15、屬的植物中，趙毅男等51比較了三七、人參及西洋參中三七素的量，結果顯示，這3種常見的人參屬植物均含有三七素，以三七中的量最高（0.90%）,人參次之（0.50%）,西洋參最低（0.31%）,這說明通過近源種研究化學成分是一條很好的途徑。三七素可能是人參屬植物特征性成分，該化合物容易檢出，因此可以考慮將三七素作為人參屬植物化學分類的標準之一。三七中除了其特有的氨基酸成分三七素以外，還含有其他的氨基酸成分。關于三七中氨基酸成分的報道，最早的是我國學者魯歧等52利用氨基酸自動分析儀，對不同規格三七中的氨基酸進行了分析測試，共檢測到17種氨基酸，其中7種為人體必需氨基酸，總氨基酸的平均量為7.73%,

16、而且證明三七素的量與總氨基酸量的累積呈正相關。李聰等53用氨基酸分析儀研究三七不同部位的氨基酸組分，研究表明三七塊根中含有18種氨基酸，三七花中的氨基酸量最高但未檢出精氨酸，三七的側根中未檢出精氨酸和蛋氨酸。陳中堅等54通過比較不同產地三七氨基酸的量及特征，從三七中檢測出19種氨基酸，首次測到了鳥氨酸和伊丙氨酸，并得出了精氨酸、天門冬氨酸、谷氨酸量最高的結論。鑒于色氨酸不穩定，在通常情況下易被氧化分解的特性，李琦等55采用多種方法及2種型號氨基酸自動分析儀從三七中檢測到了結合色氨酸。三七中除了氨基酸成分，也含有一些蛋白質類成分。目前對于三七中蛋白質的相關報道很少，Lam等56應用陽離子交換色譜

17、和親和色譜的技術，從三七根中首次分離到一種抗真菌蛋白質，此蛋白的相對分子質量為1.5X104,且N端序列類似于幾丁質酶，之后又利用同樣的技術，在三七根中又得到一種相對分子質量為3.5X104且具有抗真菌活性的蛋白pananotin。由此可見，在三七的蛋白質研究方面還處于起步階段，三七中還有很多有活性的蛋白質需要去發現。2.2多糖三七中另一類主要成分為糖類，主要含有鼠李糖、木糖、葡萄糖、低聚糖和多糖，其總多糖量平均為9.45%57。三七多糖的研究始于20世紀80年代，1987年，Ohtani等58屎用多種分離技術從三七中分得一種多糖sanchinanA,并報道了其構成，其具有活化網狀內皮組織系統

18、效應；之后，Hua等59在三七極性部分通過凝膠柱色譜分離得到4個多糖類成分，分別為PF3111、PF3112、PBGA11和PBGA12,這些相對分子質量為3.7X1047.6X105的雜多糖是由葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、甘露糖和木糖組成。近年來，盛卸晃等60成功從三七中分離純化得到2種多糖PNPSI和PNPSII,并對其結構進行了初步解析。三七中多糖的量也是有差異的，崔秀明等61指出產地、采收期和規格是影響三七多糖量的重要因素。為了提高三七的利用率，趙嵩月等62從三七皂昔副產物（廢渣、廢液）中提取三七多糖，并測定其量：廢渣中提取物的收率為1.71%,多糖量為56.70%,廢液中提取物的收率為

19、0.45%,多糖量為21.08%。2.3黃酮類黃酮類成分是廣泛存在于自然界的一大類化合物。三七黃酮能明顯增加心肌冠脈流量，而且三七黃酮與皂普合用生理活性加強，但是目前從三七中得到黃酮類化合物較少，大多以黃酮醇類化合物的形式存在。三七中黃酮類化合物的研究開始的較早，魏均嫻等7首次從三七的絨根中分離得到三七黃酮A和B,經鑒定分別為榔皮素和榔皮素甘；之后，魏均嫻等63又從三七葉中得到了一種黃酮甘榔皮素-3-O-槐糖甘。Hua等59也從三七絨根分離得到榔皮素、山奈酸，從葉中得到榔皮素-3-O-槐糖甘。隨后，鄭瑩等64從三七莖葉中分離得到6個黃酮類化合物，分別鑒定為山奈酚、榔皮素、山奈酚-7-O-a-L

20、-鼠李糖昔、山奈酚-3-O-,D-半乳糖昔、山奈酚-3-O-3D-半乳糖（2-1）葡萄糖昔、榔皮素-3-O-,D-半乳糖（2-1）葡萄糖甘，其中除山奈酚、榔皮素之外，其余4個化合物皆首次從三七中分離得到。崔秀明等65指出產地、規格和采收期對三七中黃酮的量都有重要影響。由此可見，關于三七根莖中黃酮類成分的研究相對較少，研究者可以在原來研究的基礎上分離更多的黃酮類化合物并進行相關的藥理研究。此外，也有報道三七的花蕾中分離得到一些黃酮類化合物。張冰等66從三七的花蕾中首次分離得到黃酮類物質山奈酚-3-O-3D-半乳糖（2-1）葡萄糖昔和榔皮素-3-O-,D-半乳糖（2-1）葡萄糖普。Huang等67

21、從三七的花蕾中也分離得到了2種新的化合物，經鑒定分別為山奈酚-3-O-a-L-鼠李糖昔和山奈酚-3-O-（2，3-二反式對羥基桂皮酰基卜紀L-鼠李糖昔。三七中黃酮類成分的量比較低，單獨以黃酮類成分作為目標產物單一的開發，會使研究成本大幅度提高，而且會造成資源浪費，因此，要考慮在開發三七皂音的同時來開發三七黃酮類成分。2.4煥、醇類有關三七脂溶性成分的報道比較早，1980年我國學者從三七絨根的乙醇提取物的石油酸部分得到為谷笛醇，乙醇提取物的乙醛部分得到伊谷笛醇-D-葡萄糖昔，即胡蘿卜音7。時圣明等41和李冰等66分別從三七的果和花蕾中也分離得到了伊谷番醇。快燒類化合物在三七中的分布較少，主要存在

22、于三七的脂溶性成分中。近些年來，從三七中首次分離得到了一些已知的化合物，林琦等68以金黃色葡萄球菌的生長抑制實驗為導向，對三七脂溶性部位進行化學成分分析，在三七石油酸部位得到3個化合物，其中人參煥醇和人參環氧煥醇首次從三七中分離得到，其收率分別為0.01%和0.033%,并對金黃色葡萄球菌有強烈的抑制作用。段賢春等69應用超臨界CO2萃取法從三七中得到高純度（98%）、高得率（0.077%）的人參快醇。周建良等70對三七不同藥用部位的聚快類成分進行氣質聯用分析，結果表明聚快類成分的總量在三七主根、花、剪口中較高，在莖葉中較低，而在三七花中人參快醇的量很高，但幾乎未能檢測到人參環氧煥醇。雖然，三

23、七中的煥醇類化合物在三七中的量不高，但是對于三七在抗腫瘤、抗氧化和治療腦缺血方面的療效有重要意義。2.5揮發油三七具有氣微，味苦回甜的特性，這與其揮發油成分是分不開的。目前已從三七的根和花中分離出了多種揮發油成分。魯岐等71從三七的根中分離鑒定出34種化合物，包括有倍半菇類、脂肪酸、苯取代物、紊取代物、烷燒、環烷燒、烯燒、酮等；其中，r依蘭油烯和莎草烯在人參中尚未發現。李麗明等72通過研究不同規格三七的揮發油成分，鑒定了83種化合物，并發現不同規格三七的揮發油成分在種類和量上不盡相同，但是，相同的是菇烯類化合物所占的比重較大，紀愈創木烯量較高。三七的特殊氣味與三七中的揮發油成分是密切相關的，三

24、七中揮發油成分的研究有助于建立一套從氣味上快速辨別三七藥材真偽的新方法。植物的花是揮發油成分的高含量部位，三七的花中也含有多種揮發油成分。帥緋等73在國內首先研究了不同產地三七花中的揮發油成分，從三七花中分離得到了伊欖香烯，人參揮發油中的3欖香烯具有抗癌作用，由此推測三七揮發油也有抗癌作用。胥聰等74從三七花的揮發油中檢測出了59個化合物并鑒定了其中37種成分，同樣也是以倍半菇類化合物為主。近年來，呂晴等75利用采用自制的蒸儲萃取裝置從三七花的揮發油中分離出了91個成分，并鑒定了其中53個化合物，主要也是以菇烯類及其含氧衍生物為主。由此可見，三七花的揮發油成分會受到產地的影響，但是主要成分是菇

25、烯類及其衍生物。鑒于菇類成分具有多種生物學活性，推測三七揮發性成分在藥理方面的研究也將有一定的突破。2.6微量元素微量元素是生命活動不可缺少的，三七也和其他植物一樣，含有一定量的微量元素。黃淑萍等76利用電感偶合等離子原子發射光譜法（ACP-AES）分析了三七中的微量元素，三七中含有Zn、Cu、Cr、Co、Ni、Mo、Sr、Cd、Ba9種微量元素。郝南明等77對三七生長初期不同部位中的微量元素進行測定分析，發現三七的根、莖、葉中含有豐富的人體必需微量元素Mg、P、Ca、Mn、Na、Fe、Co、Cu、Zn、Mo、Ge、Se等，且P、Ca、Mg、Fe量較高。可見，三七作為一種藥用植物，含有豐富的微

26、量元素。2.7其他成分隨著對三七中化學成分研究的不斷深入，三七中一些特殊的成分也被分離出來。李琦等78在三七水溶液中分離得到一個多羥基叱嗪衍生物，經過光譜學分析鑒定為2-（1；2,3,4-四羥基丁基）-6-（2，3-4三羥基丁基）-叱嗪，并進行體外抗癌活性的研究，結果表明，該化合物對肝癌細胞最敏感，其次為胃癌細胞，對肺癌細胞作用較差。張冰等66首次從三七的花蕾中分離出了鳥喋吟核音和腺喋吟核音，這也是首次從三七中得到這2種化合物。3結語與展望經過國內外研究者們近80年的努力，已從三七中分離、提取、鑒定了百余種化合物，基本闡明了三七中主要化合物的結構組成。其中，三七中主要以皂普類成分為主，并已經從

27、三七的各個部位中鑒定了80多種皂甘類成分，并在此基礎上探討了影響其主要皂音量的因素。三七素作為三七止血活性的主要活性物質，在三七的藥理學研究中占據了重要位置，因此，筆者建議將三七素的量也作為評價三七質量標準的因素之一。三七中多糖、黃酮類、快醇類以及揮發油等成分的研究相對緩慢，應考慮盡量使用一些前沿、創新的研究思路去探索新的化合物。此外，隨著科技的進步和新分離提取鑒定方法的出現，還將不斷有新化合物從三七中分離出來。這將為進一步研究人參屬植物中的化合物提供思路。同時，不能僅從單一化合物著手去研究三七的藥用價值，而是應該從一類化合物或多個化合物協同作用的角度著手去研究三七的現代藥理學功效。參考文獻1

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43、ELSD法測定三七中三七素的含量J.北京中醫藥，2010,29(3):216-217.51鄭毅男，李向高，帥緋，等.人參屬植物止血成分比較分析J.吉林農業大學學報,1989,11(1):24-27.52魯歧，李向高.人參三七化學成分的研究A/慶祝吉林農業大學建校40周年人參研究論文集C.長春：吉林農業大學,1988.53李聰，張紅，馬衡，等.三七中氨基酸的分析J.氨基酸雜志，1992(4):46.54陳中堅，孫玉琴，董婷霞，等.不同產地三七的氨基酸含量比較J.中藥材，2003,26(2):86-88.55李琦，葉蘊華，邢其毅，等.人參屬植物中色氨酸及某些特殊氨基酸的組成與含量分析J.北京大學學報：自然科學版,1997,33(6):686-689.昀戀攙 戀愀挀 挀挀戀戀 一甀洀戀攀爀攀攙開戀 昀 挀 愀挀 攙戀戀戀LamSK,NgTB.Isolationofasmallchitinase-likeantifungalproteinfromPanaxnotoginseng(sanqiginseng)rootJ.IntJBiochemCellBiol,2001,33:287-292.57熊藝花，李靖，黃松，等.DNS法對三七總多糖含量測定J.亞太傳統醫藥，2011,7(7):7-9