1、 H O H O2CH2CH3 3 C OH + OC OH + O2 2 2 CH 2 CH3 3 C H + 2H C H + 2H2 2O O H H 催化劑催化劑 復(fù)習(xí)乙醇的催化氧化復(fù)習(xí)乙醇的催化氧化: :1 H O H OH C C HH C C H H H醛類中具有代表性的醛醛類中具有代表性的醛一、乙醛的結(jié)構(gòu)：一、乙醛的結(jié)構(gòu)： O HO H官能團：官能團：醛基醛基CHO CHO 或或C CH H 或或C CO O能不能寫成能不能寫成COH或或CHO O分子式：分子式：C2H4O 結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)簡式 CH3 C H 或或 CH3CHO2二、乙醛的物理性質(zhì)無色、有刺激性氣味的液體；無色、

2、有刺激性氣味的液體；密度比水小，沸點是密度比水小，沸點是20.8；易揮發(fā)，易燃燒；易揮發(fā)，易燃燒；能跟水、乙醇、氯仿等互溶。能跟水、乙醇、氯仿等互溶。3HCH3 C=O CH3CH2OH 三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)O C H推想碳氧雙推想碳氧雙鍵上可能發(fā)鍵上可能發(fā)生的反應(yīng)生的反應(yīng)O C H1、乙醛的加成反應(yīng)、乙醛的加成反應(yīng)把有機物分子中把有機物分子中加入氫原子加入氫原子或或失去氧原子失去氧原子的反應(yīng)的反應(yīng)叫做叫做還原反應(yīng)還原反應(yīng)。把有機物分子中把有機物分子中加入氧原子加入氧原子或或失去氫原子失去氫原子的反應(yīng)的反應(yīng)叫做叫做氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)。O H C HHH24 CH3 CH2 OH O CH3 C H

3、去去2H (氧化反應(yīng)）氧化反應(yīng)）加加2H (還原反應(yīng)）還原反應(yīng)）氧化性氧化性通常通常CO雙鍵加成：雙鍵加成：H2、HCNCC雙鍵加成：雙鍵加成：H2、X2、HX、H2O52、乙醛的氧化反應(yīng)、乙醛的氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)OO C H醛基醛基燃燒燃燒2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O點燃點燃催化氧化催化氧化 O + O2 2CH3 C OH催化劑催化劑 O2CH3 CH 乙醛乙醛乙酸乙酸還原性還原性O(shè) C O H羧基羧基6 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化新制的Cu(OH)2銀氨溶液I 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液熱水浴逐滴滴入邊振蕩銀氨

4、溶液銀氨溶液Ag(NH3)2OH演示實驗7銀鏡反應(yīng)注意事項試管內(nèi)壁必須潔凈；試管內(nèi)壁必須潔凈；水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；加熱時不可振蕩和搖動試管；加熱時不可振蕩和搖動試管；須用新配制的銀氨溶液，氨水不能過量須用新配制的銀氨溶液，氨水不能過量（防止生成易爆炸的物質(zhì)）；（防止生成易爆炸的物質(zhì)）；乙醛用量不可太多；乙醛用量不可太多；8 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化I 銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)2ml2%的AgNO32%的稀氨水生成沉淀恰好溶解乙醛溶液熱水浴逐滴滴入并振蕩銀氨溶液銀氨溶液Ag(NH3)2OH試管內(nèi)壁上附有一層試管內(nèi)壁上附有一層光亮如鏡的金屬銀光亮如鏡的金屬銀

5、一段時間后一段時間后實驗后，銀鏡用實驗后，銀鏡用HNO3浸浸 泡，再用水洗。泡，再用水洗。實驗現(xiàn)象及結(jié)論 9CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+ 3NH3 + 2Ag+ H2O制銀氨溶液：制銀氨溶液：AgNO3 + NH3H2O = AgOH+ NH4NO3AgOH + 2NH3H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O氫氧化二氨合銀（絡(luò)合物）氫氧化二氨合銀（絡(luò)合物）銀鏡反應(yīng)：銀鏡反應(yīng)： 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化銀鏡反應(yīng)銀鏡反應(yīng)此反應(yīng)可以檢驗醛基存在此反應(yīng)可以檢驗醛基存在氧化劑氧化劑還原劑還原劑10和和Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng) 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化乙醛溶

6、液10%NaOH2%CuSO4注意：注意：a 氫氧化銅必須新制；氫氧化銅必須新制；NaOH過量過量(堿性條件下堿性條件下) b 直接加熱直接加熱試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生試管內(nèi)有紅色沉淀產(chǎn)生現(xiàn)象：現(xiàn)象：演示實驗11和和Cu(OH)2反應(yīng)反應(yīng) 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化 CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O + 2H2OCuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2 + Na2SO4此反應(yīng)可以檢驗醛基存在此反應(yīng)可以檢驗醛基存在氧化劑氧化劑還原劑還原劑氧化亞銅氧化亞銅磚紅色沉淀磚紅色沉淀12乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色？溶液褪色？乙醛能否使溴水

7、褪色，是發(fā)生了什么反應(yīng)？乙醛能否使溴水褪色，是發(fā)生了什么反應(yīng)？乙醛能使高錳酸鉀溶液褪色乙醛能使高錳酸鉀溶液褪色能使溴水褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)能使溴水褪色是發(fā)生了氧化反應(yīng)13 乙醛性質(zhì)的小結(jié)：乙醛性質(zhì)的小結(jié)： O CH3 C H燃燒燃燒催化氧化催化氧化 被弱氧化劑氧化被弱氧化劑氧化 使酸性高錳酸鉀溶液、使酸性高錳酸鉀溶液、 溴水褪色溴水褪色氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)銀氨溶液銀氨溶液新制的新制的Cu(OH)2發(fā)生加成反應(yīng)，被發(fā)生加成反應(yīng)，被H2還原為醇還原為醇 CH3 CH2OH加加2H OCH3 C OH較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸較活潑，能被氧化成相應(yīng)羧酸加加O氧化性氧化性還原性還原性141、根據(jù)乙醛具有的

8、性質(zhì)，你能用哪些方法檢驗醛基的存在？考考你：？考考你：2 2、乙醛分子中的 鍵，能與H H2 2發(fā)生 反應(yīng)，該反應(yīng)又屬于 反應(yīng)，反應(yīng)的產(chǎn)物是 。工業(yè)上利用乙醛的 反應(yīng)制取乙酸。15還原還原( (加加H) )氧化氧化( (失失H) )氧化氧化( (加加O) )3.分別寫出以下轉(zhuǎn)化反應(yīng)的方程式分別寫出以下轉(zhuǎn)化反應(yīng)的方程式。乙醛乙醛乙醇乙醇乙酸乙酸 ？考考你？考考你：溴乙烷溴乙烷CH3CH2 Br +NaOHCH3CH2 OH +NaBr2CH3 CH2OH + O2 2CH3 CHO + 2H2O 催化劑催化劑 CH3 CHO + CH3 CH2OH 催化劑催化劑 2CH3 CHO + O2 2C

9、H3 COOH催化劑催化劑 取代（水解）取代（水解）16 OCH3 C CH CH2 CH2 C CH C H CH3 CH34、已知：檸檬醛的結(jié)構(gòu)為：、已知：檸檬醛的結(jié)構(gòu)為：請設(shè)計實驗證明存在碳碳雙鍵？請設(shè)計實驗證明存在碳碳雙鍵？先加足量的銀氨溶液（或新制的先加足量的銀氨溶液（或新制的Cu(OH)2）使）使醛基氧化。然后再用酸性醛基氧化。然后再用酸性KMnO4溶液（或溴水）溶液（或溴水）檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性檢驗碳碳雙鍵，碳碳雙鍵能使酸性KMnO4溶液溶液（或溴水）褪色（或溴水）褪色17乙醛的制備乙醛的制備（1）乙醇氧化法：）乙醇氧化法： 2CH3CH2OH+O2 Cu 2CH3CH

10、O+2H2O（2）乙炔水化法：）乙炔水化法： CH CH + H2O 催化劑催化劑 CH3CHO（3）乙烯氧化法：）乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 催化劑催化劑 2CH3CHO加熱、加熱、 加壓加壓18分子式：分子式：C C2 2H H4 4O O 結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式: : O O結(jié)構(gòu)簡式：結(jié)構(gòu)簡式： CHCH3 3 C H C H 或或 CHCH3 3CHOCHO H O H OH C C HH C C H H H醛類中具有代表性的醛乙醛的結(jié)構(gòu)：乙醛的物理性質(zhì)乙醛的化學(xué)性質(zhì)乙醛的制備乙醛的制備氧化性氧化性 加成反應(yīng)（與加成反應(yīng)（與H2) 還原性還原性 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)19五：甲醛五：甲醛1、203、化學(xué)性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì) ：與乙醛相似與乙醛相似不同點：不同點： 甲醛中有甲醛中有2 2個活潑氫可被氧化（個活潑氫可被氧化（有有2 2個醛基個醛基） 俗稱俗稱“蟻醛蟻醛”，無色、有強烈刺激性的，無色、有強烈刺激性的氣