1、如果您喜歡這份文檔，歡迎下載！題型五有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)（選彳5）21.工業(yè)上采用下列合成方法制備有機(jī)物H SO !(A組)I （催化劑）H(3)Zn-Hg/HCl（2）Zn(1)()3已知:()R?TA辛ZZ H3c( & RR Ri（Ri、R2、R是煌基或H）回答下列問題:（1）甲的名稱為,己的分子式為（2）辛分子中含有的官能團(tuán)名稱為,甲轉(zhuǎn)化成乙的反應(yīng)類型是轉(zhuǎn)化成壬的反應(yīng)類型是（3）乙和丙反應(yīng)生成丁的原子利用率為100%寫出乙和丙反應(yīng)生成丁的化學(xué)方程式如果您喜歡這份文檔，歡迎下載！ f L /(4)分子中含有1/、結(jié)構(gòu)的物質(zhì)具有“共軻二烯”的性質(zhì)， 壬是一種環(huán)狀的共軻二烯，辛在酸性環(huán)境中生成壬的反

2、應(yīng)中有副產(chǎn)物 (共軻二烯)產(chǎn)生，則該副產(chǎn)物的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)庚的同分異構(gòu)體較多，其中滿足以下條件的同分異構(gòu)體有 種。屬于芳香化合物；和灼熱的CuO充分接觸后的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；紅外光譜顯示分子中只有兩個(gè)不對(duì)稱的甲基(一CH3)。(6)異戊二烯又名 2-甲基-1,3- 丁二烯，是制備橡膠的重要單體，依據(jù)上述有機(jī)反應(yīng)機(jī) 理和流程圖，設(shè)計(jì)用丙酮(CHCOCH和HCH弼原料制備異戊二烯的合成路線(上述合成路線中的試劑可用、其他無機(jī)試劑自選)。答案：(1)環(huán)己醇 CwH6c2(2)羥基和碳碳雙鍵氧化反應(yīng)消去反應(yīng)解析：(3)乙和丙反應(yīng)生成丁的原子利用率高達(dá)100%該反應(yīng)是加成反應(yīng)，對(duì)比乙和丁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

3、式可得出丙的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o。(4)辛在酸性環(huán)境中可發(fā)生反應(yīng)濃硫酸+ HO,故除了得到壬之外，還有副產(chǎn)物生成。+ HbO 和濃硫酸 )(5)庚的分子式為 C0Hl4。，具有四個(gè)不飽和度，依據(jù)題給條件，滿足條件的同分異構(gòu)體2個(gè)取代基，分別為一CH、中含有苯環(huán)、一CHOH(- CH2OH和CuO共熱生成能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的官能團(tuán)一CHO)剩下的3個(gè)碳原子有兩個(gè)位于不對(duì)稱的甲基中，若同分異構(gòu)體苯環(huán)上有CH CH2OH，有3種結(jié)構(gòu)；若苯環(huán)上有3個(gè)取彳t基：2個(gè)一CH(位置不對(duì)稱)、一CHCHOHCH3或一CH、一 CHCH、一 CHOH兩種情況分別有 4種和10種結(jié)構(gòu)。綜上所述，滿足條件的同分異構(gòu)體共有17種

4、。2 .鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑，可用乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合 成過程如圖所示:ch7=ch2GH/) OHA 中l(wèi)反弁枸何OJIOH- I已知：I .2CHmCHU CH3CHCH2CH()；萬3KMn()4(H+/飛II. (J-COOH .請(qǐng)回答下列問題:(1)DBP的分子式為 , C的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ,含有的官能團(tuán)名稱為 。(3)反應(yīng)屬于 反應(yīng)。E的一種同分異構(gòu)體 F,能與NaOH液反應(yīng)，且1 mol F完全反應(yīng)消耗3 mol NaOH寫出F的三種可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(5) 檢 驗(yàn) C 中 含 有 碳 碳 雙 鍵 的 方 法 是答案:/CRC

5、II-CCIIO+ H2() II + III請(qǐng)回答下列問題：(1)芳香化合物 B的名稱為 , C的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(2)由F生成G的第步反應(yīng)類型為(3)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為D 生成E 的第步反應(yīng)的化學(xué)方程式(5)G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y, Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有 種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO;其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為6:2:1:1(6)寫出以J為原料制備化合物的合成路線，其他無機(jī)試劑任選。答案:苯甲醛 HCHO (2)消去反應(yīng) (3)：H=CHCH()(

6、4)COOHIIICH(5)4種即可)(6)A2Cu H,結(jié)合已CH-CfLCIIO(2)結(jié)合已知反應(yīng)可知，B和C發(fā)生已知反應(yīng)，產(chǎn)物 D為U,知反應(yīng)可以推斷 X為L(zhǎng)Z。(4)D生成E的第步反應(yīng)為：/V：HTHCHO / / + ZCu ( |prH=CHC()()a八|一C(X)H(5)G 為OH )? + NaOH+ Cu?O 1 +3H?。與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的化合物Y為符合條件的同分異構(gòu)體有COOH、/CII6.有機(jī)物 G(分子式為 G3HwQ),根據(jù)知其同分異構(gòu)體含冷苯環(huán)和竣基，結(jié)合知COOHCCCIIIIIIIIICHCC11(,OOHCOOI1是一種香料，如圖是該香料的一種合成路

7、線。ra *岡 。- D 11 Hfih/CH- LJ -HeSOj/HV* - I IhSOj (_b/A回回一已知：E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，在一定條件下，1 mol E能與2 mol H 2反應(yīng)生成F;cB2H6R- CH=CH H2O/OH , A CHCHOH有機(jī)物D的摩爾質(zhì)量為88 g - mol 其核磁共振氫譜有 3組峰；有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈。回答下列問題：(1)用系統(tǒng)命名法命名有機(jī)物 B為。(2)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)C與新制Cu(OH,反應(yīng)的化學(xué)方程式為 (CH3) zCHCOONaCaOj + 3H2。CILOH13(5)CH3CHBrCH NaOH

8、勺水溶液，加熱解析：C氧化可生成D,則D應(yīng)為竣酸, 核磁共振氫譜顯示只有三組峰，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)為CH-OH消去反應(yīng)D的相對(duì)分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測(cè)得為88,它的(CH3) 2CHCOOH則 C 為(CH3)2CHCHO B 為(CH3)2CHCHOH由題給信息可知 A為(CH3)2C=CH有機(jī)物F是苯甲醇的同系物，苯環(huán)上只有一個(gè)無支鏈的側(cè)鏈，結(jié)合 G的分子式可知F為一/E能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1 mol E與2 mol H2反應(yīng)生成F ,則E為CHC1ICIK)B為(CH3)2CHCHOH按照醉的系統(tǒng)命名法命名為2-甲基-1-丙醉。(2)根據(jù)以上分析可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、=J_ HT H()(3)(CH

9、3) 2CHCHCM新制 Cu(OH)2 氧化為竣酸，反應(yīng)方程式為(CH3) 2CHCHO 2Cu(OH)2 +八八 八NaOH (CH3)2CHCOONaC*Oj + 3H0。CH 9cHpcH“)H一，符合：為芳香族化合物；與F是同分異構(gòu)體；能被催化氧化成醛的化合物有：若苯環(huán)上只有1個(gè)取代基，取代基為 一CH(CH)CHOH只有1種；若苯環(huán)上有2個(gè)取代基，可能是甲基和一 CHCHOH有鄰、間、 對(duì)3種，也可以是一CHCH和一CHOH有鄰、間、對(duì) 3種；若苯環(huán)上有 3個(gè)取代基，只能是 兩個(gè)一CH和一個(gè)一CHOH采用定一移二的原則判斷，有 6種，所以共有13種。其中滿足 苯環(huán)上有3個(gè)側(cè)鏈，且核

10、磁共振氫譜有 5組峰，峰面積比為6:2:2:1:1 的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式ClbOHCH2( )H(5)D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHCOOHA丙烯等為原料合成 D的路線可知，反應(yīng)I為加成反應(yīng),X為CHCHBrCH,其在NaOH的水溶液中加熱生成 CHCHOHC?反應(yīng)IV、V分別為消去反應(yīng)和 加成反應(yīng)。7 .有機(jī)物J是我國(guó)自主成功研發(fā)的一類新藥，它屬于酯類，分子中除苯環(huán)外還含有個(gè)五元環(huán)。合成 J的一種路線如下：C；H?Br(B)Rrr&H0 r RCH3 I CHl(1J)C(%*RC()()H已知；RBr 酥京乂M儕一 R CRo11。回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 。C的官能團(tuán)名稱是 。(2

11、)D生成E的化學(xué)方程式為 。(3)H-J的反應(yīng)類型是 。在一定條件下，H自身縮聚生成的高分子化合物的結(jié) 構(gòu)簡(jiǎn)式是。(4)根據(jù)C Mg乙醍X, X的分子式為 。X有多種同分異構(gòu)體，其中滿 足下列條件的同分異構(gòu)體共有 種(已知：碳碳叁鍵或碳碳雙鍵不能與羥基直接相 連)。A.除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無一0- O鍵8 .能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種011(5)利用題中信息和所學(xué)知識(shí)，寫出以甲烷和甲苯為原料合成 J的路線流程圖(其他試劑自選)。答案：CHO如果您喜歡這份文檔，歡迎下載CH3CH 3(2) CH3 CCH2+HBr CH 3 C CH 3BrC C )斗O1 zH

12、 工A-CHC()H(4)C 8H6O3 9Mil。11,(5)C-CHCH$Mg7 金 LCHeM 算 乙旭解析:CH 3 C CH2+HBrBr能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；又除苯環(huán)外無其他環(huán)，且無一緘O尸鍵;苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則滿足條件的同分異構(gòu)體有醛基、濱原子(3)酯化反應(yīng)(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為Q-ch Qcho】上 。 Hr中的官能團(tuán)名稱為醛基、濱原子。(2)D 與 HBr 發(fā)生加成反應(yīng)生成(CH3)3CBr的化學(xué)方程式為CH3CH3CH3 CCH3(3)H-J為酯化反應(yīng)；在一定條件下H自身縮聚生成高分子化合物的化學(xué)方程式為,分子式為QH6Q。C(CHCOO1

13、Ic(ch3)3 o &OHCHOClK)(4)根據(jù)Br Mg.乙醍 C(,x是24如果您喜歡這份文檔，歡迎下載！30OHOH 、OilC=CHOHOilOilOHC-CHO共9種。()CHAOOHMHO白花丹酸(1)寫出B中含氧官能團(tuán)的名稱： (2)寫出A-B的化學(xué)方程式:(3)C的分子式為 。 8 DF的反應(yīng)類型分別為 和(4)白花丹酸分子中混有,寫出同時(shí)滿足下列條件的該有機(jī)物的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)，且 1 mol該物質(zhì)最多能與3 mol NaOH反應(yīng)。(5)某物G是A的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體有與三氯化

14、鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng);苯環(huán)上有兩個(gè)取代基。(6)已知：R Br無水M醛 RMgBr根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息寫出以O(shè)H OH和CHCHOH為原料制備C H 久HC Hi的合成路線流程圖(合成路線流程圖示例參考本題題干)。答案：(1)醒鍵、醛基(2)(3)C 15H20Q氧化反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))OOCHO(KH0H(5)6無爰式-(XCHsCIbOII- ClhCIloJCu/A(6)解析:根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B中含氧官能團(tuán)為醒鍵和醛基。(2)A-B的化學(xué)方程式為根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C的不飽和度為6, C的分子式為CsHkQ;對(duì)比C D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，C-D為醇的氧化反應(yīng)，C-D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；根據(jù) AE-F的反應(yīng)條件以及D F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，推出 E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH式：()(心氏()EF為酯的水解反應(yīng)，EF的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。IU)的不飽和度為5,分子式為GH0O;HH的同分異構(gòu)體與FeCl3溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)說明該同分異構(gòu)體中含有酚羥基,1 mol該同分異構(gòu)體最多能與3 molNaOH反應(yīng)，結(jié)合分子式中 O原子的個(gè)數(shù)，該同分異構(gòu)體中含一個(gè)酚羥基和1個(gè)酚酯基;符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(XKJI(KJCH(5)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1)11