1、2019北京高三二模有機化學推斷題匯編(一)一，西城25. (17分)合成中間體L的路線如下(部分反應條件或試劑略去)LNaOW乙第CjHsOH一定條件KChjHijOFCHOdo on. J 一,R -兒Ra * R*OO00EC”-" c CiHQNa n ILJI c z.出.Rt.T+-;一：Y > . -( -；11 + “Rz(1) A的名稱是。(2)A與Br2按物質的量之比1 ： 1發生1,4-加成反應生成B,A-B的化學方程式是 (3) B-C的反應類型是。(4) D中所含官能團的名稱是 。(5) E與NaOH的乙醇溶液反應的化學方程式是 。(6) C-D在上述

2、合成中的作用是 。(7) J的結構簡式是。(8) K-L的化學方程式是 。0 0(9)設計由L制備M的合成路線 (有機物用結構簡式表示，無機試劑任選)。合成路線圖示例如下：CMH工0H ,震，>飆=CH2*CHj-CH2 Br Br二，朝陽25. (17分)香豆素衍生物 Q是合成抗腫瘤、抗凝血藥的中間體，其合成路線如下。9HCEIO催化劑名化轉化物%反應i0J *OOHOOI , +I II已知：I . CHCH2CCH CH Cn . RCOOR' + R"OH, RCOOR" + R'OH(1) A的分子式為GHO,能與飽和濱水反應生成白色沉淀。按

3、官能團分類，A的類別是。生成白色沉淀的反應方程式是 。(2) A-B的反應方程式是。(3) AX的反應類型是 。(4)物質a的分子式為C5H10O3,核磁共振氫譜有兩種吸收峰，由以下途徑合成:物質a的結構簡式是 。(5)反應i為取代反應。 Y只含一種官能團，Y的結構簡式是 。(6)生成香豆素衍生物 Q的“三步反應”，依次為“加成反應一消去反應一取代反應”其中“取代反應”的化學方程式為 (7)研究發現，一定條件下將香豆素衍生物Q水解、酯化生成COOH其水溶性增強，更有利于合成其他藥物。請說明其水溶性增強的原因：三，順義25. (17分)藥物利伐沙班臨床主要用于預防慌或膝關節置換術患者靜脈血栓栓塞

4、。藥物 利 伐 沙 班 的 合 成 路 線 如 下MaOH0N、CH3cHQH利伐沙班已知：RT+ H N - R、_ +HX (R代表煌基)(1) A的名稱是。22) B-C的化學方程式是 ，(3) C D的反應類型是。(4) F的結構簡式是 。(5) F-G所需的試劑a是。(6) G- H的化學方程式是 ，補充完整:(8) J制備利伐沙班時，J發生了還原反應，同時生成了水，則 J與HCl物質的量之比為為原料，加入C1CH2CHOCHCOC1,也可得到J,將下列流程圖0四，東城25. (17分)緩釋布洛芬是常用的解熱鎮痛藥物，其一種合成路線如下:O OII IIRi-C-C-OR -催化劑.

5、催化劑(1)按照官能團分類，A所屬的類別是(2)反應的化學方程式是(3)試劑X的結構簡式是(4)F-G的反應類型是(5)H的結構簡式是(6)反應的化學方程式是OOR-C-Cl/-Zn-HgCl < - C-R O- CH-R催化劑C R HClOH O II C -C-OF2 Ri RCOOR + ROH RiCOOR + ROH緩釋布洛芬能緩慢水解釋放出布洛芬，請將下列方程式補充完整。CHt(8)CH-COOCH:CH2OOrch3I以丙烯為起始原料制備丙酮酸甲酯（+ 2n H2O一定條件.O OH3C C- C OCH3的合成路線如下，請補CH2=CHCH3O OH3CC C OCH

6、j充完整（無機試劑任選）Br2/CC4CH30H-儂 H2SC4/A五，豐臺25. (16分)高分子化合物 M的合成路線如下:已知:(1) A中含氧官能團的名稱是。(2)反應的試劑和條件為 , B的結構簡式為。(3) D為酯類，以乙醛為原料，寫出合成D所涉及的化學方程式 (4) 2 D - E + C2H5OH, F中含有醇羥基，寫出下列物質的結構簡式：E F G(5)反應中屬于取代反應的有 。2019北京高三二模有機化學推斷題匯編(一)參考答案一，25. (17分，(1) 1分，其它每空 2分)(1) 1,3-丁二烯(2) Clt-CH-CH-CHj + Br2-CH3-CH-CH-CH2B

7、rBr(3)取代反應(4)濱原子、羥基 HOOCCH2CHCOOH + 3NaOH 與，NaOOCCH = CHCOONa + NaBr + 3Hq Br(6)保護碳碳雙鍵，防止其被氧化CHkC-CCH工CH3cH孑唬條件HsCyCOOCJl, 人COOGH5COOCH,COOCaHjOiiKMnOjH* CH$-C-嘰-？!-COOCji,* CH廠 f - CH? - CH- COOCjH；0CjHjONa,25. （17 分）OIICH3CH2OCOCH2CH3O O CH 3CH 2OCCH 2COCH 2CH 3rOH<VVO r |i ?+ CH3CH2OH(6) cH=cc

8、OOcH 2cH 3C00cH 2cH3COOCH 2cH3(7) - C00是強親水性基團三，25. (1)乙烯Cu2 ClhClIjOEl + O2 2 CHUCHO + 2 fl2O (3)氧化反應jOCHjCHjCI(可以反向連接，合理就給分)(8)還原1:6四 25. (17 分)(1)竣酸ClhCHj(2) IhC-C-COOH + 1 NaOH ILC=2-COONu 十 NaCI + 2HoCl(3) 0(4)加成反應CHx _ Cth(5)ll=C-(C-COOCH(6) Clh VHj3幃化劑Hf-CH-CH二-+ HQC-COOCH1H2H -*9$ClhCHjH<-CH-CH2ACHHlOOCH：CH2OOC-r=CH2 十 CHiOH(8)ClhClhClhn HI CHCH-COOH + fl HOCH;CH;OH + C-CHiCOOH中午一加水?H ?H iu i ? 9一展化劑9 QH.1C-CII-CH2 A H式-CH-C比 3 H)c C-C-H A HjC-C-OHBr2/CC4 1CH3OHCH2=CHCH1；儂 H2SC4/AO CH3Cc- C OCH325(1).默基 (2).濃硝酸