1、3.2.2苯（人教版必修2）【典例導悟】【典例1】（2010·福州高一檢測）苯分子實際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結構，可以作為證據的事實有 苯的間位二元取代物只有一種。 苯的鄰位二元取代物只有一種。 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 苯能在一定條件下與氫氣反應生成環己烷。 苯在FeBr3存在的條件下同液溴發生取代反應。 A.B.C.D. 【規范解答】 【變式訓練】在確定苯的結構的研究過程中，曾經有下列 結構：a和b。 請回答下列問題： （1）若苯的結構為a，則它與結構在下列哪些方面不同_（填字母代號）。 A一氯代物的種類B二氯代物的種類 C與溴水作用D與氫氣作用 （2）請設計一

2、個實驗證明上述b分子的結構簡式不能表示苯的結構。（要求寫出簡要的實驗步驟） 【解析】（1）a式結構中6個碳原子是對稱的，只有1種化學環境的氫原子，其一氯代物和苯一樣都只有1種，其二氯代物和苯一樣都有3種（如下圖）。 a式中只有碳碳單鍵，和溴的四氯化碳溶液、氫氣均不能加成，而苯環結構中存在介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵，雖然不能與Br2加成，但是可以和氫氣加成。 （2）b式結構中存在一個 ，可以使酸性高錳酸 鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。 答案：（1）D （2）向其中加入足量的酸性高錳酸 鉀溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振蕩，若酸性高錳酸鉀 溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，則說明b分子中含

3、有，所以其結構簡式不能表示苯的結構。 【典例2】（2010·長春高一檢測）苯乙烯是一種重要的 有機化工原料，其結構簡式為，它 一般不可能具有的性質是 來A.易溶于水，不易溶于有機溶劑 B.在空氣中燃燒產生黑煙 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 D.能發生加成反應，在一定條件下可與4倍物質的量的氫氣加成 【思路點撥】解答本題要注意以下三點：（1）有機物一般都難溶于水。（2）含碳量高的烴燃燒時易產生黑煙。（3）苯環和烯烴均能發生加成反應，烯烴還易被酸性KMnO4溶液氧化。【自主解答】選A。因苯乙烯為烴，故難溶于水，易溶于有機溶劑，A錯誤；其分子式為C8H8，與苯

4、（C6H6）具有相同的最簡式，故燃燒時現象相同，B正確；因分子中含乙烯基，故能與Br2發生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正確；1 mol苯基能與3 mol H2發生加成，1 mol乙烯基能與 1 mol H2加成，故D正確。 【互動探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面嗎？ （2） 的分子式也為C8H8，它與苯乙烯是什么關系？ 提示:（1）苯分子是平面形結構，而乙烯分子也為平面形結構，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。 （2）二者互為同分異構體。 【變式訓練】苯與乙烯相比較，下列敘述正確的是（ ） A.都可以與溴發生取代反應 B.都容易發生加成反應 C.乙烯易發生加成反應，苯不能發

5、生加成反應D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能【解析】選D。苯與液溴發生取代反應，乙烯與Br2發生加成反應，A錯誤；乙烯易發生加成反應，而苯只有在特殊條件下才能發生加成反應，B、C錯誤；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正確。 【學業達標訓練】1.（2010·龍巖高一檢測）苯的結構式可用來表示，下列關于苯的敘述中正確的是（） A.苯主要是以石油分餾而獲得的一種重要化工原料 B.苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴 C.苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同 D.苯可以與溴的四氯化碳、高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色 【解析】選C。苯是一種重要的化工原料，可以從煤、石油中提取出來，而不是石油的

6、簡單分餾，A錯誤；苯分子中碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種獨特的化學鍵，因此苯不能與溴水及高錳酸鉀發生反應，所以B、D錯誤，C正確。 2.下列反應中屬于取代反應的是（） A.苯在溴化鐵存在時與溴的反應 B.苯在鎳作催化劑時與氫氣的反應 C.苯在空氣中燃燒 D.苯與溴水混合振蕩后分層 【解析】選A。A項苯與溴發生反應為取代反應；B項為加成反應；C項苯發生氧化反應；D項未發生化學反應。 3.只用一種試劑就能將苯、己烯、四氯化碳和碘化鉀溶液區分開，該試劑可以是() A.酸性高錳酸鉀溶液B.溴化鈉溶液C.溴水D.硝酸銀溶液 【解析】選C。 4.下列屬于苯的同系物的是（） 【解析】選D。具備以下兩個條件

7、才為苯的同系物：分子中只有1個苯環，側鏈必為烷基，故只有D項符合。 5.在丙烯 氯乙烯 苯 甲苯四種有機化合物中，分子內所有原子均在同一平面上的是（） A.B.C.D. 【解析】選B。本題中的四種物質均可由乙烯和苯的平面結構進行延伸。丙烯和甲苯中甲基上的三個氫原子不在雙鍵和苯環的平面上，故答案為B。 6.（2010·嘉興高一檢測）綠色化學對化學反應提出了“原子經濟性”（原子節約）的新概念及要求。理想的原子經濟性反應是原料分子中的原子全部轉變成所需產物，不產生副產物、實現零排放。下列幾種生產乙苯 （C6H5C2H5）的方法中，原子經濟性最好的是（） A.C6H6+C2H5ClC6H5C

8、2H5+HCl B.C6H6+C2H5OHC6H5C2H5+H2O C.C6H6+CH2=CH2C6H5C2H5 D.C6H5CH2CH2BrC6H5CH=CH2+HBr； C6H5CH=CH2+H2C6H5C2H5 【解析】選C。由“原子經濟性”的概念可知，原料分子中的原子全部轉變成所需產物，不產生副產物的反應即達到了原子經濟性。分析四個選項，A、B、D反應中除了生成乙苯之外，都有副產物生成，而C選項中無副產物生成，故答案為C。 7.（2010·雅安同步檢測）可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是（） A.溴和苯B.苯和溴苯 C.水和硝基苯D.苯和汽油 【解析】選C。分液漏斗可分離的

9、是互不相溶的液體，四個選項中的各組物質，只有水和硝基苯互不相溶，故選C。 8.（2010·重慶同步檢測）用括號內的試劑除去下列各物質中少量的雜質，正確的是（） A.溴苯中的溴（碘化鉀溶液） B.硝基苯中溶有二氧化氮（水） C.乙烷中的乙烯（氫氣） D.苯中的甲苯（溴水） 【解析】選B。A項，溴能氧化碘化鉀，生成碘，仍會溶于溴苯中；B項，NO2與水反應，生成HNO3和NO，再用分液法除去水層，即得到硝基苯；C項，乙烯與氫氣反應既不易發生反應，也無法控制用量；D項，苯和甲苯都不與溴反應，且都可溶解溴9.某烴A不能使溴水褪色，0.5 mol A完全燃燒時，得到1.5 mol 水和67.2

10、L二氧化碳（標準狀況）。 （1）A的結構簡式為_。 （2）根據下列條件寫出有關反應的化學方程式： 在催化劑FeCl3的作用下，A與Cl2反應生成B； _ 。 在催化劑作用下A與H2反應生成C。 _ 。 【解析】設烴的分子式為CxHy，完全燃燒時，得到二氧化碳（標準狀況）的物質的量為： 由烴的燃燒通式： 則x=6,y=6 故A的分子式為C6H6。 又因A不能使溴水褪色，故A為苯。 10.某同學要以“研究某分子的結構”為題目做一次探究活動，下面是其活動記錄，請你補全所缺內容。 （1）理論推測 他根據苯的凱庫勒式，推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即_和_ ，因此它可以使紫色的酸性KMnO4溶液褪色。

11、 （2）實驗驗證 他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，發現_ 。（3）實驗結論 上述的理論推測是_ （填“正確”或“錯誤”）的。 （4）經查閱有關資料，發現苯分子中六個碳原子之間的鍵_ （填“相同”或“不相同”），是一種_鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子_ （填“在”或“不在”）同一個平面上，應該用_表示苯分子的結構更合理。 （5）發現問題 當他將苯加入溴水中時，充分振蕩，發現能使溴水褪色，于是該同學認為所查資料有誤。你同意他的結論嗎？為什么？ 【素能綜合檢測】一、選擇題（本題包括5小題，每小題4分，共20分） 1.將等體積的苯、汽油和水在試管中充分混合后靜置。下列圖示現象

12、正確的是（） 【解析】選D。題中苯、汽油和水的密度有差別，其中苯和汽油密度比水小，且能互溶，所以分兩層，上下層比例為21。 2.下列實驗能獲得成功的是（） A.苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯 B.將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯 C.甲烷與氯氣光照制得純凈的一氯甲烷 D.乙烯通入溴的四氯化碳溶液得到1，2- 二溴乙烷 【解析】選D。苯與液溴在加入Fe粉時才能反應生成溴苯，苯與濃溴水不反應，A錯誤；苯與濃HNO3和濃H2SO4的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B錯誤；甲烷與Cl2光照時所得產物為混合物，C錯誤；乙烯與溴加成生成1，2- 二溴乙烷，D正確。 3.（多選）科學家對物質性質的推斷一般要基于一些

13、實驗事實。下列能說明苯與一般的烯烴性質不同的事實是（ ） A.苯分子是高度對稱的平面型分子 B.苯不與溴水反應 C.苯不與酸性KMnO4溶液反應 D.1 mol苯在一定條件下可與3 mol氯氣發生加成反應 【解析】選B、C。碳碳雙鍵也可以形成高度對稱的平面型分子，所以A項不能證明；根據苯的結構簡式，若有3個雙鍵，也恰好與3 mol氯氣發生加成反應，D項也不能證明；但是若有雙鍵，則可以與溴水反應，也能使酸性KMnO4溶液褪色，但實際苯不具備這兩種性質，所以B、C能證明。 4.（2010·九江高一檢測）B3N3H6 是一種平面形分子（如圖所示）， 因其分子結構的特殊性，被稱為無 機苯，“

14、無機苯”的二氯代物的同 分異構體的種類一共有（） A.3種B.4種 C.5種D.6種 【解析】選B。B3N3H6的二氯代物有5.（2010·株洲高一檢測）以苯為原料，不能通過一步反應而制得的有機物是（） 【解析】選A。苯分子不是單、雙鍵交替結構，故不能與 Br2發生加成反應生成；苯分子中六個化學鍵完 全相同，這樣結構的特殊性決定了苯易發生取代反應（如 與溴反應生成，與混酸反應生成 ），能發生加成反應（生成環己烷），難氧化 等性質，故選A。 二、非選擇題（本題包括3小題，共30分） 6.（10分）某液態烴的分子式為CmHn,相對分子質量為H2的39倍。它不能使酸性KMnO4溶液褪色，不

15、能同溴的四氯化碳溶液反應而使其褪色。在催化劑存在時,7.8 g該烴能與0.3 mol H2發生加成反應生成相應的飽和烴CmHp。則： （1）m、n、p的值分別是m=_ ，n=_ ，p=_ 。 (2)CmHp的結構簡式是：_ 。 （3）CmHn能和濃硫酸、濃硝酸的混合酸反應，該反應的化學方程式是_ ，該反應屬于_反應，有機產物的名稱是_【解析】解答本題可先由CmHn相對分子質量是H2的39倍，求出其相對分子質量，再由與H2加成推出不飽和鍵的情況。結合所學知識，可推斷出CmHn的分子式，然后結合苯的性質和結構特點得出答案。 由題意知CmHn的相對分子質量為39×2=78，所以可推知 1

16、mol CmHn可與3 mol H2發生加成，習慣方法應推知其分子中有3個雙鍵，但它不能與酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液反應而使其褪色，根據所學知識，推測符合其情況的只有苯環的結構，從而推出CmHn的分子式為C6H6，C6H6能與3 mol H2加成生成C6H12，也能與濃硝酸發生取代反應。 7.（8分）新合成的一種烴，其碳架呈三棱柱體（如圖所示） （1）寫出該烴的分子式_ 。 （2）該烴的一氯取代物是否有同分異構體_ 。 （3）該烴的二氯取代物有多少種_ 。 （4）該烴的同分異構體有多種，其中一種不能使酸性高錳酸鉀溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，但在一定條件下能跟溴（或H2）發生取代（或加

17、成）反應，這種同分異構體的結構簡式是_。 【解析】據圖可知該烴分子式為C6H6，分子完全對稱，一氯取代物無同分異構體，其二氯取代物有3種，分別為 實驗·探究 8.（12分）學生為探究苯與溴發生反應的原理，用如圖所示裝置進行了實驗。根據相關知識回答下列問題： （1）實驗開始時，關閉K2，開啟K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，反應開始。過一會兒，在裝置中可能觀察到的現象是_ 。 （2）整套實驗裝置中能防止倒吸的裝置有_ （填裝置序號）。 （3）你認為通過該實驗，有關苯跟溴反應的原理方面能得出的結論是_ 。 （4）本實驗能不能用溴水代替液溴？ _ 。 （5）采用冷凝裝置，其作用是_

18、 。 （6）裝置中小試管內苯的作用是_ 。 （7）若實驗時，無液溴，但實驗室有溴水，該實驗_ （填“能”或“不能”）做成功。 【解析】（1）在催化劑作用下，液溴與苯反應生成極易溶于水的溴化氫，溴化氫遇水蒸氣形成白霧，HBr+AgNO3=AgBr+HNO3，則廣口瓶里會產生淡黃色沉淀；少量溴溶于苯，呈棕黃色。（2）溴化氫不溶于苯，在試管里苯與導管口接觸，不會減小裝置內氣體壓強，所以，不能引起倒吸；在燒杯中，倒立干燥管容積大，若水上升至干燥管里，使燒杯里液面下降，而上升的液體在重力作用下又回到燒杯里，故能防倒吸。（3）根據產物溴化氫可以證明苯與液溴發生取代反應。（4）不能用溴水，苯與液溴反應，實際上