1、第二課時第二課時知識回顧：有機物中碳原子的成鍵有何 特點？Z xxk（1 1）碳原子需形成）碳原子需形成四四個共價鍵；個共價鍵；（2 2）碳原子不僅可以碳原子不僅可以跟其它原子跟其它原子形成形成4 4個共價鍵，個共價鍵，而且而且碳原子之間碳原子之間也能以共價鍵相結合。也能以共價鍵相結合。（3 3）碳原子間的成鍵方式有三種：）碳原子間的成鍵方式有三種：單鍵、雙鍵或單鍵、雙鍵或三鍵。三鍵。（4 4）碳原子的結合方式有二種：）碳原子的結合方式有二種：鏈狀和環狀，還鏈狀和環狀，還可帶支鏈可帶支鏈 有機物中碳原子的成鍵特點有機物中碳原子的成鍵特點思考5個碳原子的烷烴分子中碳原子的結合方式可能是怎樣的？物

2、質名稱物質名稱正戊烷正戊烷異戊烷異戊烷新戊烷新戊烷 結構式結構式 相同點相同點 不同點不同點分子式相同分子式相同 C5H12，鏈狀鏈狀結構不同結構不同,性質不同性質不同Z xxk二、有機化合物的同分異構現象二、有機化合物的同分異構現象(2)(2)同分異構體同分異構體(1) (1) 同分異構現象同分異構現象 化合物化合物具有相同的分子式具有相同的分子式，但，但結構不結構不同同，因而產生了，因而產生了性質上的差異性質上的差異，這種現象，這種現象叫做同分異構現象。叫做同分異構現象。 具有同分異構現象的化合物互稱為同具有同分異構現象的化合物互稱為同分異構體。分異構體。(3)(3)碳原子數目越多，同分異

3、構體越多碳原子數目越多，同分異構體越多1、相關概念、相關概念以烷烴為例以烷烴為例碳原碳原子數子數1234568111620同分同分異體異體數數1112351815910359366319注意注意相同：相同：不同：不同：分子式相同、分子組成相同、相對分子式相同、分子組成相同、相對分子質量相同分子質量相同結構不同、性質不同結構不同、性質不同（P25戊烷三種同戊烷三種同分異構體）分異構體）（4 4） 同分異構類型同分異構類型異構異構類型類型示例示例Z xxk產生原因產生原因碳鏈碳鏈異構異構位置位置異構異構官能團官能團異構異構CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C

4、-C-C ? C碳鏈骨架（直鏈，支碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環狀）的不同而鏈，環狀）的不同而產生的異構產生的異構官能團在碳鏈中的位官能團在碳鏈中的位置不同而產生的異構置不同而產生的異構官能團種類不同官能團種類不同而產生的異構而產生的異構注注 意：烷烴只存在碳鏈異構；烯烴可能既意：烷烴只存在碳鏈異構；烯烴可能既 存在位置異構又存在碳鏈異構。存在位置異構又存在碳鏈異構。碳鏈異構：碳鏈異構：碳架不同。碳架不同。位置異構：位置異構：官能團所處的位置不同。官能團所處的位置不同。官能團異構：官能團異構：有機物所屬類別不同。有機物所屬類別不同。一般含有碳碳雙一般含有碳碳雙鍵鍵手性碳原子手性碳原子（具有旋光性）（

5、具有旋光性）立體異構：立體異構：空間位置不同。空間位置不同。 （順反異構和對映異構）（順反異構和對映異構）手性分子具有特殊的光手性分子具有特殊的光學性質，光通過它們時學性質，光通過它們時會發生旋轉，會發生旋轉，旋光性旋光性手性分子的兩手性分子的兩種異構體呈鏡種異構體呈鏡像對稱，像人像對稱，像人的左右手一樣的左右手一樣手性分子丙氨酸的結構模型手性分子丙氨酸的結構模型 丙氨酸分子丙氨酸分子CHCH3 3-CH-COOH-CH-COOHNHNH2 2手性碳原子手性碳原子當有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團當有機物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團均不相同時，此碳原子就是均不相同時，此碳

6、原子就是“手性碳原子手性碳原子”具有手性碳原子的物質往往具有旋光具有手性碳原子的物質往往具有旋光性，存在對映異構體，下列化合物中存性，存在對映異構體，下列化合物中存在對映異構體的是在對映異構體的是 ( )( )ACH3CHCH2CH3 B CH3CH3C甲烷甲烷 DCH3COOHA A練習：練習：ClZ x xk、組成通式組成通式可能的類別可能的類別典型實例典型實例CnH2n烯烴、環烷烴烯烴、環烷烴CH2CHCH3與與CnH2n2炔烴、二烯烴炔烴、二烯烴和環和環烯烴烯烴CH2CHCHCH2與與CHCCH2CH3CnH2n+2O醇、醚醇、醚C2H5OH與與CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、

7、環醛、酮、烯醇、環醇、環醚醇、環醚CH3CH2CH2CHO、CH3COCH2CH3CH2CHCH2CH2OHCnH2nO2羧酸、酯、羥基醛羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與與HOCH2CHO官能團異構情況小結 1.以下各組屬于同分異構體的是以下各組屬于同分異構體的是 。A. 與與 B. CH3(CH2)7CH3與與C金剛石與石墨金剛石與石墨 D. CH3CH=CHCH=CH2 與與CH CCHCH3CH3DCl C ClHHH C ClHCl觀察空間結構觀察空間結構相對分子質量均為相對分子質量均為128單質單質分子式均為分子式均為C5H8分子式不同分子式不同由此可見由此可見. 反

8、饋練習2.2.判斷下列判斷下列異構屬于何種異構？異構屬于何種異構？1 CH3CH2COOH和和HCOOCH2CH32 CH3CH2CH2OH和和 CH3CHCH3 3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 4 CH3 CH CH3和和 CH3 CH2CH2 CH3 CH35 CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH = CHCH3位置異構位置異構官能團異構官能團異構官能團異構官能團異構碳鏈異構碳鏈異構位置異構位置異構OH、同分異構體的書寫、同分異構體的書寫例例1 1、寫出、寫出C C6 6H H1414的所有同分異構體（的所有同分異構體（5 5種）種）(1)烷烴烷烴同分異構體的書寫

9、同分異構體的書寫-碳鏈異構碳鏈異構步驟：步驟： 寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷寫最長碳鏈為主鏈的直鏈烷 取下一個碳（甲基）當支鏈，主鏈減少一個碳，安裝支鏈取下一個碳（甲基）當支鏈，主鏈減少一個碳，安裝支鏈（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支鏈算一種結構）（注意：找對稱線或面，對稱位置放置支鏈算一種結構） 取下兩個碳（兩個甲基或一個乙基）當支鏈，主鏈又少一取下兩個碳（兩個甲基或一個乙基）當支鏈，主鏈又少一個碳，安裝支鏈（注意：兩個支鏈排在相同碳或相鄰碳或相個碳，安裝支鏈（注意：兩個支鏈排在相同碳或相鄰碳或相間的碳上）間的碳上） 直到剩余的碳數不足以做主鏈（最長）為止。直到剩余的碳數不足以做主鏈（最長）

10、為止。C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14【鞏固練習鞏固練習】1、書寫、書寫C7H16的同分異構體的同分異構體(9種種)C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CC CC-C-C-C-C-CCC-C-C-CC CC 注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連注意：在書寫烷烴同分異構體時，甲基不能連接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二接在主鏈的兩端，而乙基不能連接在兩端的第二位。位。口訣：口訣： 主鏈由長到短

11、，主鏈由長到短， 支鏈由整到散，支鏈由整到散， 位置由心到邊，位置由心到邊， 排布同、鄰、間。排布同、鄰、間。方法叫方法叫“碳鏈縮短法碳鏈縮短法”注注 意：烷烴只存在碳鏈異構意：烷烴只存在碳鏈異構(2)烯烴、醇、鹵代烴烯烴、醇、鹵代烴同分異構體的書寫同分異構體的書寫例例2、書寫、書寫C4H8烯烴的同分異構體烯烴的同分異構體(5種種)CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 (CH3)2CCH2 含官能團有機物同分異構體的書寫含官能團有機物同分異構體的書寫（1）去掉官能團后按烷烴同分異構體的書寫方）去掉官能團后按烷烴同分異構體的書寫方法寫出剩余碳的碳架異構；法寫出剩余碳的碳架異構；（2）

12、取代法（適用于醇、鹵代烴的異構）取代法（適用于醇、鹵代烴的異構） 先碳鏈異構再位置異構，如書寫先碳鏈異構再位置異構，如書寫C5H12O的的醇的同分異構體醇的同分異構體（3）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）插入法（適用于烯烴、炔烴、醚等）根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。如書寫子補足碳的四個價鍵。如書寫C5H12O的醚的同分異構體的醚的同分異構體1、書寫、書寫C5H10烯烴的同分異構體烯烴的同分異構體(5種種)2、書寫、書寫C4H10O中屬于醇類的同分異構體中屬于醇類的同分異構體 （4種）種）3、書寫、書寫C4H9

13、Cl的同分異構體（的同分異構體（4種）種）反饋練習反饋練習三三.一取代物的一取代物的同分異構體數目的確定同分異構體數目的確定1、等效氫法、等效氫法C C CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC C C C CHHH等效氫：結構上等效氫：結構上處于相對稱位置的氫原子處于相對稱位置的氫原子不等效氫原子的數目等于一取代物同分異構體數目不等效氫原子的數目等于一取代物同分異構體數目判斷判斷“等效氫等效氫”的三條原則的三條原則(1)同一碳原子上氫原子是等效的同一碳原子上氫原子是等效的如如CH4(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的同一碳原子上所連的甲基上的氫原子的是等效的是等效的如新戊

14、烷如新戊烷(3)處于對稱位置上的氫原子的是等效的處于對稱位置上的氫原子的是等效的如如2,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3乙烷乙烷CH3CH3不等效氫種類決定了一取代產物的個數不等效氫種類決定了一取代產物的個數練習練習1：下列有機物中一氯代物的同分異體的數目：下列有機物中一氯代物的同分異體的數目CH3-CH2-CH3CH3找不等效氫的種類找不等效氫的種類練習練習2：10碳以內一取代物只有一種的烷烴碳以內一取代物只有一種的烷烴(掌握掌握)甲烷甲烷新戊烷新戊烷乙烷乙烷CH4CH3CH32,2,3,3-四甲基丁烷四甲基丁烷CH3 C C CH3CH3CH3

15、CH3CH3H OC4H9碳數碳數烷烴及種類烷烴及種類不等效氫種類不等效氫種類(一價烷基的種類及名稱一價烷基的種類及名稱)1CH4 1種種2C2H6 1種種3CH3-CH2-CH3 1種種4CH3CH2CH2CH3共共2種種各各2種種5共共3種種CH3CHCH3CH32 2、用一價烷基的種類快速判斷法（基元法）、用一價烷基的種類快速判斷法（基元法）8 -C-C5 5H H11 11 戊基戊基?1 -CH-CH3 3 甲基甲基 1 -C-C2 2H H5 5 -CH-CH2 2CHCH3 3 乙基乙基 2 -C-C3 3H H7 7 丙基丙基( (正、異正、異) )4 -C-C4 4H H9 9

16、 丁基丁基H OC4H9練習練習4 4（3）符合）符合C3H7COOC4H9的酯共有幾種？的酯共有幾種？（1）C4H10O中屬于醇類的同分異構體中屬于醇類的同分異構體（2）分子式為）分子式為C5H10O2屬于羧酸的同分異構體屬于羧酸的同分異構體（4種）種）不用寫出結構簡式，試說出下列符合條件不用寫出結構簡式，試說出下列符合條件的同分異構體的種數的同分異構體的種數（4種）種）（8種）種）（4）已知丁基有四種）已知丁基有四種，不必試寫，不必試寫, ,立即可斷定分立即可斷定分子式為子式為C5H10O的醛應有的醛應有( ) A3種種 B4種種 C5種種 D6種種B硼氮苯結構類似苯，則其一氯取代產物有硼

17、氮苯結構類似苯，則其一氯取代產物有_種種 其二氯取代產物有其二氯取代產物有_種種NNNBBBHHHHHH421 1、有機物中二氯代物的同分異體的數目、有機物中二氯代物的同分異體的數目1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立體結構如圖立方烷的分子立體結構如圖（1 1）立方烷的化學式為）立方烷的化學式為_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_種種同分異構體同分異構體; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?四、有機物中二取代物的同分異構體的數目的確定四、有機物中二取代物的同分異構體的數目的確定定一移一定一移一1種2種4種3種3種2、苯環多元取代產物種類的判斷

18、方法、苯環多元取代產物種類的判斷方法XXXXXXX鄰鄰間間對對例：有三種不同的基團，分別為例：有三種不同的基團，分別為X、Y、Z，若同時，若同時分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目分別取代苯環上的三個氫原子，能生成的同分異構體數目是是 ( ) A. 10 B. 8 C. 6 D. 4定一移一定一移一定二移一定二移一例：蒽的結構式例：蒽的結構式 為為 ,它的一氯代物有它的一氯代物有 種，二氯代物又有種，二氯代物又有 種。種。315例例. 下圖表示某物質（下圖表示某物質（C12H12）的結構簡式）的結構簡式（1） 在環上的一溴代物有（在環上的一溴代物有（ ）種；）種；CH3 l ll

19、 lCH3 93(2)在環上的二溴代物有在環上的二溴代物有9種同分異構體種同分異構體, 則環上的四溴則環上的四溴代物有（）種。代物有（）種。換元法換元法思考：思考：比較下列物質在結構上的異同！比較下列物質在結構上的異同！五、同系物五、同系物 結構相似、分子組成上相差一個結構相似、分子組成上相差一個或若干個或若干個CHCH2 2原子團的物質互相稱為原子團的物質互相稱為同系物。同系物。1 1 概念概念2 2 判斷同系物的要點：判斷同系物的要點： (1) 結構相似結構相似是指：是指： 碳鏈和碳鍵特點相同；碳鏈和碳鍵特點相同；官能團相同；官能團相同；官能團數目相同；官能團數目相同； 官能團與其它原子的

20、連接方式相同官能團與其它原子的連接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物. (2) 同系物組成肯定同系物組成肯定符合同一通式，且屬符合同一通式，且屬同類物質同類物質，但組成符合同一通式的物質并不，但組成符合同一通式的物質并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能為，因其可能為單烯烴或環烷烴。單烯烴或環烷烴。 (3) 同系物同系物組成元素相同組成元素相同。CH3CH2Br與與CH3CH2CH2Cl雖然碳氫原子數相差一個雖然碳氫原子數相差一個CH2原子團原子團,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同屬鹵代烴，通式，同屬鹵代烴，但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是但因鹵原子不同，即組成元素不同，故不是同系物。同系物。 (4) 同系物之間同系物之間相對分子質量相差相對分子質量相差14n(n為兩種同系物的碳原子數差